QUÍMICA ORGÁNICA

¿Qué son los hidrocarburos?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contiene solo carbono e hidrogeno. Las múltiples
posibilidades de combinación del carbono le llevan a conformar cadenas y anillos, donde los átomos de
carbono se pueden unir mediante enlaces simples, dobles o triples, esta diversidad permite distinguir los tipos
de hidrocarburos: los alifáticos y los aromáticos. Dentro de los primeros se encuentran los alcanos, los ciclo
alcanos, los alquenos y los alquinos y dentro de los aromáticos el benceno y sus derivados.

Características de los hidrocarburos alifáticos

ALCANOS

· Poseen enlaces simples (sigma).

· Se les denomina parafinas (poca afinidad, poca reactividad).

· Fórmula general CnH2n+2 (alcanos alifáticos).

· Fórmula general CnH2n (cicloalcanos).

· Uso principal como combustibles.

· Son moléculas poco solubles o insolubles en agua.

· Disuelven sustancias apolares y anfipáticas (grasas, aceites).

· Fuente de origen primaria: el petróleo.

· Alcano más simple: el metano (CH4).

Los alcanos, caracterizados solo por enlaces covalentes simples, se conocen también como hidrocarburo
saturados por que contienen la cantidad máxima de átomos de hidrogeno que pueden enlazar los átomos de
carbono. Su fórmula CnH2n+2 donde n= 1, 2, 3, 4, etc.

El primer miembro de esta familia es el metano. Una molécula de metano está formada por un átomo
de carbono unido a través de enlaces simples con cuatro átomos de hidrógenos, orientados hacia los vértices
de un tetraedro regular, como lo predice el modelo RPEV.

El segundo miembro de esta familia es el etano, formado por la unión de dos carbonos y seis átomos
de hidrógenos. En torno a cada carbono se mantiene la estructura tetraédrica.

Docente : Ivonne Fernández Muñoz

Asignatura : Química
Curso : 2º medio
 El alcano con tres átomos de carbono, de formula global C3H8, es el propano. Es una estructura
angular debido a la disposición tetraédrica de los enlaces. Cualquiera que sea el alcano, cada carbono posee
cuatro enlaces simples con otros átomos de carbono y con átomos de hidrógeno.

Los alcanos se nombran mediante un prefijo, que indica la cantidad de carbonos, seguido de la
terminación ano.

Escritura de alcanos

Debido a la disposición tetraédrica del carbono en cualquier alcano, predominan los enlaces C-C-C, C-
C-H o H-C-H, todos, sin embargo, para efectos de escritura en un plano se adoptan disposiciones lineales. El
camino más simple para escribir estructuras con 4 o más átomos de carbono consiste en:

1.- Construir esqueletos de carbonos, excluyendo en una primera etapa los átomos de hidrógeno. Cada átomo
de carbono puede estar unido a uno, dos, tres o cuatro carbonos vecinos.

2.- Con posterioridad se acoplan a cada carbono un numero de átomos de hidrogeno hasta completar 4
enlaces.

Prefijos en hidrocarburos

ALQUENOS

· Presentan insaturaciones (enlaces dobles).

· Tienen fórmula general CnH2n (alquenos monoinsaturados).

· Algunos tienen fórmula general CnH2n-2 (alquenos cíclicos).

· Son más reactivos que las parafinas.

· Experimentan reacciones de polimerización.

· El alqueno más sencillo es el etileno (CH2=CH2)

Los alquenos, conocidos también como olefinas (nombre derivado de aceites), se caracterizan por
tener dobles enlaces. Este enlace covalente corresponde a la comparición de 4 electrones entre dos carbonos
vecinos. Su fórmula es CnH2n donde n es la cantidad de carbonos, comenzando por 2

Los alquenos son los típicos hidrocarburos insaturados, debido a que tienen la capacidad potencial
para agregar átomos de hidrogeno adicionales.

El primer miembro de esta familia es el eteno o etileno, C2H4. De acuerdo con el modelo RPEV, en
torno al carbono, el enlace doble y los dos enlaces simples se orientan hacia los vértices de un triángulo
equilátero, resultado una molécula en la que todos sus átomos están en un mismo plano, con ángulos
cercanos a los 120º.

Docente : Ivonne Fernández Muñoz

Asignatura : Química
Curso : 2º medio
Nomenclatura de los alquenos

El requisito fundamental en un alqueno, es tener un doble enlace entre dos carbonos.

v Los nombres de los alquenos terminan en eno. Así el hidrocarburo con 3 carbonos es el propeno, con
cuatro carbonos es buteno, etc. Par el propeno existe una sola posibilidad CH2=CH-CH3, dado que la
estructura CH3-CH=CH2 es equivalente.
v En alquenos con más de tres carbonos, la posición del doble enlace se indica con el número más
pequeño de los carbonos comprometidos en el enlace. De esta forma para los butenos (C4H8) y
pentenos (C5H10) “lineales”.
v Si hay ramificaciones, tomar como cadena principal la secuencia de átomos de carbono más larga que
contenga el enlace covalente doble.
v Si contiene más de un enlace doble, indicarlos con el sufijo dieno, trieno, tetraeno, etc. señalar con
números la posición del enlace doble.
v En alquenos con sustituyentes alquilo, la numeración de la cadena principal debe dar preferencia al
doble enlace. Por ejemplo:
CH3

CH3-CH-C=CH-CH3 3, 4- dimetil-2- penteno

CH3
ALQUINOS

· Presentan insaturaciones en su estructura (enlace triple).

· Tienen fórmula general CnH2n-2 (alquinos con 1 enlace triple).

· Al igual que los alquenos, los alquinos pueden polimerizarse.

· El alquino más simple es el acetileno (etino).

Los alquinos poseen un triple enlace (compartición de 6 electrones) entre dos átomos de carbono
vecinos y también están dentro de la denominación de insaturados. La fórmula general de los alquinos es:
CnH2n-2

El primer miembro de esta familia es el etino o acetileno, C2H2

Considerando el modelo RPEV, esta molécula es lineal, es decir, los ángulos HCC son de 180º.

Nomenclatura de los alquinos. Para asignar el nombre de los alquinos debes:

• Reemplazar el sufijo ano por ino. A partir del alquino de 4 átomos de carbono se indica con números
de posición del o los enlaces triples.

• Si hay ramificaciones, considerar como cadena principal la secuencia de átomos de carbono más larga
y que contenga el enlace triple

• Enumerar a los átomos de carbono desde el extremo más cercano al enlace triple. Esta cadena es la
base para el nombre del alquino.

• Si contiene más de un enlace triple, estos se indican co el sufijo diino, triino, tetraino, etc. Señalar
con números la posición de ello

Docente : Ivonne Fernández Muñoz

Asignatura : Química
Curso : 2º medio
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS

· Tienen fórmula general CnH2n y pueden considerarse como alcanos con estructura cerrada.

· El ciclo menor es el ciclopropano.

· Las densidades y temperaturas de cambio de estado en los cicloalcanos son más elevadas que los alcanos
alifáticos correspondientes.

· La tensión de enlace induce en los cicloalcanos una mayor reactividad frente a otras moléculas respecto a
sus homólogos de cadena abierta.

También llamados denominados ciclanos, presentan cadena cíclica con enlaces simples. Su uso principal en
la industria es como solventes, Su fórmula general es: CnH2n

Cicloalquenos: También llamados ciclenos, presentan cadenas cíclicas con enlaces dobles. Además de su
uso como solventes, los cicloalquenos tienen aplicaciones microbicidas y fungicidas (cicloalquenos
sustituidos), Fórmula general: CnH2n-2

RADICALES ORGÁNICOS

Son fragmentos moleculares ubicados fuera de la cadena principal (central). Poseen una nomenclatura
especial que los identifica. Lo corriente es:

• Prefijo: número de átomos de carbono que contiene.

• Sufijo: terminación IL.

• Algunos radicales con estructura más compleja reciben nombres comunes.

Algunos radicales comunes (se incluyen ambas formas de nomenclatura)

Docente : Ivonne Fernández Muñoz

Asignatura : Química
Curso : 2º medio
Reglas de nomenclatura

1. •Debe elegirse la cadena más larga dándole mayor prioridad a aquella que:
A) Contenga más enlaces múltiples, B) Presente mayor cantidad de átomos de carbono, C) Presente mayor
cantidad de radicales.

•Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en estricto orden y en cuanto un criterio se cumple
la selección queda hecha.

2. •Se debe numerar la cadena desde el extremo más cercano al: A) Doble enlace, B) Radical.
3. •Se nombran los radicales indicando su posición (se indica el número del carbono de la
cadena principal al que se encuentra unido).
4. •Se nombra la cadena principal, indicando el número de carbonos y la posición de los
enlaces múltiples (si los hay).
5. •Se arma el nombre de la molécula partiendo por los radicales (en orden alfabético) y luego la cadena
principal.

IMPORTANTE:

1. Los prefijos mutiplicativos (DI, TRI, TETRA, etc) NO deben considerarse en la alfabetización de radicales.

2. Si el radical es cíclico, sólo se considera la raíz del radical para la alfabetización.

Ciclobutano < ciclopropano

3. Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir:

Isopropil < propil butil < terbutil

Docente : Ivonne Fernández Muñoz

Asignatura : Química
Curso : 2º medio
CONCEPTO DE AROMATICIDAD

Los compuestos aromáticos son moléculas orgánicas que presentan mayor estabilidad que la
esperada (si se les analiza desde el punto de vista de la teoría de enlace). La molécula aromática más
conocida es el benceno y un análisis de su estructura y sus propiedades pueden acercarnos al concepto de
aromaticidad.

El benceno es un ciclo de 6 átomos de carbonos con 3 dobles enlaces alternados. si se dibuja su

estructura (considerando que los dobles enlaces son más cortos que los simples), entonces se obtendría la
molécula denominada 1,3,5- Ciclohexatrieno (deformada), sin embargo, en la estructura real del benceno los
enlaces dobles y simples tienen la misma longitud. Esta incongruencia se explica porque los electrones pi
(electrones de los orbitales “p” que forman los dobles enlaces) no están fijos, al contrario, se mueven
libremente por todos los carbonos del ciclo haciendo que todos los enlaces tengan la misma longitud.

La libertad de movimiento de los electrones pi se denomina conjugación, y es ésta la que le otorga a

la molécula su estabilidad.

El benceno no es el único compuesto aromático. Para verificar la aromaticidad de una molécula deben
cumplirse ciertas condiciones:

1. La molécula debe ser cíclica.

2. Debe estar conjugada (dobles enlaces alternados).
3. Debe cumplir la regla de hückel, esto es, que el compuesto satisfaga la ecuación
4N + 2 = N° DE ELECTRONES PI, donde n debe ser un número entero.

El benceno puede ser la cadena principal o bien ser considerado como radical, en cuyo caso debe
nombrarse fenil. En la nomenclatura de compuestos aromáticos, se debe destacar la posibilidad de tres
isómeros de posición, de acuerdo con los grupos unidos al benceno. Se verá, más adelante, en el capítulo de
isomería. Grupos unidos en carbonos vecinos 1 y 2 determinan el isómero ORTO. Grupos unidos en carbonos
1 y 3 corresponden al isómero META y si la posición de los grupos es en los carbonos 1 y 4 corresponderá al
isómero PARA.

En algunos casos el núcleo bencénico puede ser la cadena principal o bien un radical (en este caso debemos
llamarlo fenil).

Docente : Ivonne Fernández Muñoz

Asignatura : Química
Curso : 2º medio