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JERARQUÍA DE SUFIJOS
Esta jerarquía es usada cuando encontramos una molécula que contenga más de un tipo de
enlace químico, y considerando esta regla podremos asignarle una terminación a nuestra
molécula.
NOTA: los sufijos anteriormente mencionados son solo para asignar nombre a la cadena
principal, si uno de los grupos funcionales esta fuera de esta, recibe el nombre de radical y su
terminación es “il”, como dimetil, dietil, etc.
Hay ciertos casos en los que se repite el mismo grupo funcional en los radicales, ya sea dos,
tres, cuatro veces, etc. En esos casos se le agrega el prefijo di, tri, tetra, dependiendo el
número de veces que se repita el grupo funcional en los radicales: Ejemplo: Dimetil (dos
metilos).
TABLA DE JERARQUÍA DE LOS GRUPOS FUNCIONAL
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo contienen átomos de carbono
e hidrógeno. Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena
abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
LA FORMA DE NOMBRARLOS
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-
, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "- ano".
1.-Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se
escogen la que tenga mayor número de ramificaciones.
2.-Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo
que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.
3.- Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su
correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son
radicales. Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador
delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4.- Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores
de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-","tri- ", "tetra-", etc.
5.- Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se
tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-
, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
6.- Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan,
encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos
casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las
cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la
cadena principal.
7.- Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por
qué extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las
ramificaciones.
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburo saturados, cuyo esqueleto está
formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos.
También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.
Pueden presentar cadenas lineales.
NOMENCLATURA
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual número de
carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo.
Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:
El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificación
se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su posición correspondiente.
ALQUENOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-
carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay
que seguir las siguientes reglas:
1.-Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras.
2.- Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se
nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
3.- En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles
enlaces.
CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con
uno o más dobles enlaces covalentes. El cicloalqueno más sencillo, de menor número de
átomos de carbono, es el ciclopropeno.1 Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación
de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace
de estos supone dos insaturaciones menos adicionales.
NOMENCLATURA
Los cicloalquenos son moléculas de fórmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los
cicloalquenos se asignan los localizadores 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La
dirección de numeración se elige de manera que la suma de los localizadores de los
distintos sustituyentes del anillo de el menor resultado. Ya que el doble enlace siempre está
en posición 1 no es necesario especificarlo en el nombre.
Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se
nombra como un derivado metilénico del cicloalqueno correspondiente. El carbono por el
cual se unen será el carbono 1 del anillo
EJEMPLOS
ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,
carbono-carbono. Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace
(dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos de ácido meta estables debido a la alta energía del triple enlace carbono-
carbono.
COMO SE NOMBRAN
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando
en "-ino".
1.-En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con
preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
Llamaremos a estos compuestos eninos, nombraremos antes los dobles enlaces y luego los
triples.
Ciclo Propino
Ciclo Butino
ALCOHOLES
Esta función química de los compuestos del carbono se forma el sustituir uno o más de sus
átomos de hidrogeno por el mismo número de grupos hidroxilo (oxidrilo).
Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono como principal, pero
que contenga al grupo hidroxilo (OH). La cadena determina el nombre base del
compuesto derivándose el alcano correspondiente.
Para contar el número de carbonos se empieza contar desde el carbono que tiene el oxígeno
con enlace doble arriba de él. Ejemplos:
1-metilhexanona
6-isopropil-1-metil-1,3-octadiona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la importante acidez del hidrógeno situado
sobre el grupo hidroxilo. También se pueden comportar como bases, pretinándose sobre el
grupo carbonilo.
Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que pasan a
nombrarse como sustituyentes.
Ácido 3-Bromo-2-metilbutanoico
Ácido 3-formil-5-hidroxiciclopent-2-eno-1-carboxilico
ÉSTERES
La estructura de los ésteres tiene presente el grupo carboxilo, pero en el que uno de sus
átomos de oxígenos se une a un radical, de manera que quede conformado de la siguiente
manera:
o bien, -COOR
Los ésteres de baja masa molecular son líquidos volátiles de olor agradable y que, de
manera, natural son los responsables de olor de las frutas al encontrarse presentes en ellas
junto con otras sustancias volátiles. Si su masa molecular es mayor son sólidos cristalinos e
inodoros solubles en solventes orgánicos y menos densos en el agua.
Sus aplicaciones son en la producción de primeros de alta resistencia, como es el metil
metacrilato, en cosméticos, construcción, fabricación de prótesis, en óptica, en medicina
como anestésicos o como analgésicos.
COMO NOMBRAR ÉSTERES ARBORESCENTES
1. Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono como la principal, que
contenga al grupo funcional (-COOR).
2. Se enumeran los carbonos de la cadena principal continua, de manera que el
carbono del grupo funcional-COOR se identifica con el número 1.
FORMULA DE HALOGENUROS.
Como nombrar halogenuros de alquilo.
1.-Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono como principal
pero que contenga al grupo (x=F, Cl, Br, I) ya que será el nombre base del
compuesto.
2.-Se enumera la cadena principal de modo que el carbono extremo más cercano al
halógeno se le identifica como el número 1.
En caso de que este se presente a la mitad de la cadena se elige como carbono 1 al
extremo más cercano a la arborescencia más sencilla de modo que sea en
el que haya más arborescencias cerca.
3.-Para comenzar a nombrarlo primero indicamos la posición y nombre delo de los
halógenos, en caso de que se encuentre más de un tipo de halógeno los nombramos
por orden de reactividad (flúor, cloro, bromo o yodo)
4.-Después nombramos a los sustituyentes o radicales alquilo indicando su posición
y nombre.
Podemos ordenarlo por orden de complejidad o alfabéticamente.
5.-Finalmente se menciona el nombre de la cadena principal con el nombre del
alcano correspondiente al número de átomos de carbono que presente. 6.- Los
números se separan por comas y las letras por guiones.
EJEMPLOS:
2- Bromo-4,5-dimetilheptano
5-Bromo-2,5-dimetilheptano
1-bromo-3-cloro-4-metilpentano
SALES CARBOXILICAS
Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales fuertes (sulfúrico, clorh ídrico,
nítrico), los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que l os orgánicos muy
débiles
estudiados hasta el momento (alcoholes, acetileno); son mucho más ácidos que el
agua, por lo que los hidróxidos acuosos los convierten en sus sales con fa cilidad, y los
ácidos minerales acuosos reconvierten las sales en los ácidos carboxílicos
correspondientes. Como es poco lo que podemos hacer con áci dos carboxílicos sin
tropezar con esta conversión en sus sales, y viceversa, vale la pena examinar las
propiedades de estas últimas.
Al igual que todas las sales, las de los ácidos carboxílicos con sólidos crist alinos no
volátiles, constituidas por iones positivos y negativos,
y sus propiedades corresponden a dichas estructuras. Las considerables fuer zas
electrostáticas que mantienen a los iones en el retículo cristalino, sólo pueden superarse
por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un disolvente muy
polar. La temperatura requerida para fundirlas es tan alta que antes de lograrla
se rompen los enlace carbono- carbono y se descompone la molécula, generalmente
entre los 300-400
ºC. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación d e una
sustancia, pues normalmente sólo refleja la velocidad de calentamient o y no la
identidad del compuesto.
Las sales de metales alcalinos de los ácidos carboxílicos (sodio, potasio, am onio) son
solubles en agua, pero no en
disolventes no polares; la mayoría de las sales de
metales pesados (hierro, plata, cobre, etc.) son insolubles en agua. Podemos apreciar
así que, salvo en el caso de ácidos de cuatro carbonos o menos, solubles tanto
en agua como
en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales al calinos
exhiben un comportamiento de solubilidad exactamente opuesto. Debi do a la fácil
interconversión de ácido y sus sales, este comportamiento se puede utilizar de dos
formas importantes: para la identificación y para la s eparación.
Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en hidróxido de sodio
acuoso, diluido y frío, debe ser un ácido carboxílico o uno de los po cos otros
tipos de compuestos orgánicos más ácidos que el agua. Que es efectivamente un ácido
carboxílico puede demostrarse de otras maneras.
En lugar de hidróxido
de sodio podemos usar bicarbonato de sodio acuoso. Aunque la sustancia desconocida sea
soluble en agua, queda comprobada su acidez por
el burbujeo de CO2.
ÉTERES
El Éter es un compuesto orgánico formado por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen
cadenas carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en cada extremo (R- O-R').
FÓRMULA GENERAL
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl.
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
USO DE LAS AMIDAS
Las amidas se utilizan en las siguientes áreas:
-Las amidas se utilizan principalmente como agentes espesantes y espumantes.
-Se utilizan en procesos de síntesis orgánica para producir fibras sintéticas.
-Como repelente de insectos.
-Se utilizan como emulsificantes, especialmente a bajo pH, debido a su
estabilidad en estas condiciones.
-También se utilizan como antitranspirantes y neutralizantes.
-En la dispersión de jabón cálcico.
-Son un buen disolvente para pinturas, barnices, plásticos, gomas y resinas. En la
industria papelera se utilizan para la producción de papel.
AMINAS
Las aminas son sustancias que derivan del amoniaco, un gas que se compone de
tres átomos de hidrógeno y un átomo de nitrógeno. Cuando se sustituye al menos
uno de los átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales aromáticos o
alifáticos, se obtiene una amina.
Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
USOS
-Tintes.
-Jabón.
-Desinfectantes.
-Uso médico
-Morfina: Es un analgésico utilizado en casos de dolor extremo, genera adicción.
-Codeína: Este es un derivado de la morfina utilizado como antitusivo.
-Anfetamina: Es un estimulante cortical pero su uso está limitado porque es
adictivo.
-Nicotina: es un compuesto orgánico, un alcaloide que se encuentra en una planta de
tabaco de baja concentración. Es un estimulante y un factor importante en la
dependencia del tabaco.
ISOMERÍA
El fenómeno de la isomería en la Química, es semejante al fenómeno de la existencia de
palabras diferentes por la permutación de las letras, como por ejemplo: AMOR y ROMA,
AVE y EVA, ASÍ e ISA, ZORRA y ARROZ, SABES y SEBAS,
ADULA y ALUDA, etc. que son palabras palíndromas que se pueden leer al derecho y al
revés tienen significados diferentes, en química tienen en común (mismas letras, "iguales"
fórmulas moleculares; diferentes acomodaciones "diferentes" fórmulas estructurales).
Los isómeros son compuestos diferentes que poseen la misma composición química, es
decir, el mismo número y tipo de átomos y por consiguiente las mismas formulas
moleculares, pero estructura diferentes, además de presentar propiedades químicas y/o
físicas diferentes. Los isómeros están relacionados entre sí de dos maneras ya sea por sus
fórmulas estructurales o por sus estructuras tridimensionales. La isomería comprende la
estructural y la esteroisomería.
La isomería de cadena, es propia de los compuestos que sólo se distinguen entre sí en el
orden en el que se encuentran enlazados sus átomos dentro de la molécula. En
consecuencia, posen diferencias en cuanto a las propiedades físico-químicas se refiere.
CH3
│
CH3-CH-CH3
(2- metilpropano)
Isomería de posición:
Aparece cuando los isómeros se distinguen en la posición del grupo funcional en la cadena.
carbonada.
Isomería de función:
Este tipo de isomería se produce cuando los isómeros se diferencian en el grupo funcional.
Los isómeros de función, aunque tienen la misma fórmula molecular, pertenecen a distintas
familias, por lo tanto se comportan como sustancias
diferentes, porque realmente lo son.
Un ejemplo representativo es el C2H6O, que corresponde a las estructuras de un etanol y un
éter:
CH3-CH2-OH (etanol)
Esteroisomería:
Se llama estereoisomeros a los compuestos que, aún teniendo una estructura idéntica,
cambian en la disposición tridimensional de los átomos. Esta isomería puede ser de
dos tipos distintos: geométrica u óptica.
Esta isomería está presente en los hidrocarburos etilénicos y es producida por la rigidez del
doble enlace que poseen C=C, más concretamente, del enlace π. Se impide de este modo la
rotación de los átomos que se encuentran alrededor del doble enlace, en contraposición a lo
que ocurre en el enlace simple C-C.
Este tipo de isomería se produce cuando los dos enlaces restantes de cada carbono, se usan
para la unión de sustituyentes diferentes. Por lo cual existen dos isómeros, uno llamado
cis-, y el trans-.
– Los isómeros cis-, son aquellos que tienen dos sustituyentes iguales al mismo lado del
enlace.
– Los isómeros trans- tienen sustituyentes iguales, pero colocados a distintos lados.
Isomería óptica:
Los isómeros ópticos son aquellos que manifiestan un comportamiento distinto ante la luz
polarizada, desviando el plano de polarización con un cierto ángulo con respecto a un punto
fijo, por ejemplo, desde el punto de vista de un observador que dirigiese su mirada hacia la
fuente de luz. Según hacia el lado que se desvíe, existen dos tipos:
La diferencia estructural entre dos isómeros que sean ópticos, tiene su raiz en que sus
moléculas no se pueden superponer, pues entre sí tienen la misma relación que una imagen
reflejada en un espejo.
Así podemos definir enantiómero, como dos estructuras especulares de la misma
molécula, no superponibles.
A las moléculas que tienen enantiómeros, se las llama quirales. La palabra quiral,
procede del griego, y significa “mano”. De igual modo, al carbono que se encuentra
unido a grupos diferentes, se le conoce como carbono quiral.