Elemento de capacidad:

Identificar las, propiedades de

los diferentes pigmentos y
colorantes según su aplicación
 Colorantes
https://www.youtube.com/watch?v=pCuSkoyID5I

Compuesto químico ya sea natural

o sintético que tiene la propiedad
de dar color.

 Origen natural “pigmentos”

 Sintéticos se les llama

colorantes y lacas

20
 Colorantes

• Naturales
– producidos, acumulados y extraídos de tejidos
vegetales, tejidos animales y minerales
• Idénticos a los naturales:
– producidos por síntesis química,
– estructura idéntica a la de colorantes naturales.
• Sintéticos
– Producidos por síntesis química
– no se encuentran en fuentes naturales
Clasificación de colorantes naturales

Grupo Subgrupo
Isoprenoides Carotenoide
s Xantofilas
Tetrapirrólicos Clorofilas
Porfirinas
Pigmentos
hemo
Benzopiranos Antocianina
s flavonas
Flavonoide
s Taninos
Polímeros complejos Melanoidinas
Caramelos
Otros Iso-
alorazina
Fenalon
Betalaínas
Antraquinon
a Carbón
 Ventajas y desventajas
Sintéticos Pigmentos
•naturales
Baja toxicidad
• Firmeza de color • Propiedades
• Amplio intervalo de tinte – Antioxidantes
• Bajo costo en su uso
– Antiinflamatorias
• Alta efectividad
– Antivirales
• Homogeneidad entre lotes
• No presenta aromas o – Antimicrobianas
sabores

• Produce efectos en • Carece de fuerza de color

la salud • Presenta aromas y
sabores
no deseados
 • Carotenoides
• clorofilas
Pigmentos • flavonoides
naturales • betalainas
• taninos
• mioglobina y
hemoglobina
• quinonas, xantonas, etc

• . Azafrán

Sintéticos
• Azo (mono, di y triazo) se caracterizan por poseer un
grupo cromóforo -N=N-
Tartracina Rojo cochinilla,
Amarillo -anaranjado rojo Ponceau
Azorrubina, Rojo 2G
carmoisina Rojo Allura
Amaranto Negro brillante
Marrón
23 Colorantes con
IDA establecida Colorantes que pueden
• Amarillo alimentos 5, 3
ser utilizados de acuerdo
• Azorrubina, rojo alimentos 3 con BPF
• Azul brillante 2 1. Azafrán
• Cantaxantina, carotenoides
• Caramelo clase II, III, IV 2. Carbón vegetal
• Clorofilas cupricas 3. Caramelo Clase
• Curcuma
• Rojo alimentos 13, FD&C 14 I
• Extracto de annato 4. Clorofilinas
• Extracto de cochinilla
• Extracto de piel de uva 5. Dióxido de
(Antocianinas)
• Indigotina, azul 2 FD&C
titanio
• Luteína 6. Licopeno
• Óxidos de hierro
• Ponceau 4R, cochinilla A 7. Paprika
• Riboflavinas
• Rojo Allura 8. Rojo betabel
• Tartrazina
• Verde alimentos 3
 Pigmentos
• Tejido vegetal
 plástidos
 Vacuolas

• Tejido animal

• Solubilidad
o solubles en agua
o solventes orgánicos (asociados a
lípidos)
 Pigmentos
fuente
naturales Agente activo
Achiote Bixina (carotenoide)
azafrán Crocetina (carotenoide)
betabel Betalaína
cúrcuma Curcuma
cochinilla Ác. Carmínico
Pimiento rojo Capsantina
enocianina Polimero de antocianina
zanahoria B-caroteno
cempasúchil Luteína
Plantas verdes clorofila
Carotenoides
 Pigmentos isoprenoides
• Estructura química
– 8 unidades de isopreno (C5H8)
– Tetraterpenoides (C40)
• Carotenos: hidrocarburos
• Xantofilas: carotenos con hidroxilo o
ceto
• Cíclicos (1 o 2 anillos)
• Líposolubles
 Carotenoides
• Carotenos
– Cadenas
isoprenoide
s
• Xantofilas
– forma oxidada se
presentan como
ácidos, aldehídos
o alcoholes
 Carotenoides
• 420 compuestos
• color amarillo a anaranjado y rojo
• tejidos fotosintéticos (hojas, frutos,
flores)
• Solubles en etanol, metanol y éter
• libres o disueltos en la fracción lípidica
– asociados a proteínas
– carbohidratos y ác. grasos
 Xantofila
s
• Hidroxil
– Criptoxantina
– Zeaxantina • Epoxi
– Luteina – Violaxantina • Dicarboxilico
– Capsantina – Mutatoxantin – crocetina
– Astaxantina a – bixina
– Cantaxantina – Luteoxantina
– Auroxantina
– Neoxantina
 criptoxantina Physalis

H3C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CHH
3
3C OH
CH3

Se encuentra en zonas amarillo del melón, nectarinas, manzanas,

maíz, papaya, las guayabas, las naranjas (β- criptoxantina), también
en alimentos de origen animal como la yema del huevo y mantequilla.
Capsantina

OH

HO
Astaxantina
• Crustáceos
• Asociada a proteínas
• Cocción provoca
desnaturalización de la
proteína y liberación de
astaxantina
 R

Crocina gentibiosa
Crocetina H

Azafrán (Croccus sativus L.)

40
 Bixina o
•
achiote
E-160bcolorante
natural obtenido del
árbol Bixa-orellana,
comprende tres
formas:
• Extracto crudo o
annato
• bixina es la
fracción
liposoluble y
• norbixina la 41
 -caroteno - zanahorias
Xantofilas o
carotenos Licopeno - jitomates

Luteina - cempasúchil

-apo-8’-carotenal - sintético aprobado

Cantaxantina - sintético aprobado

Astaxantina - crustáceos oxidación

Astaceno - crustáceos
4
2
Clorofila

• Pigmento
porfirínico
• fotosintético
• Anillo de porfirina
– 4 pirroles
– Unidos por
puentes metino
– Ión Mg 2+
• Fitol (alcohol 20C)
 Clorofila
• Clorofila a, b, c y d
R
CH 2 =CH
CH 2 CH 3

N
N
CH 3 Mg
N CH 3
N
CH 3
Clorofila a R= CH3 metilo C O
CH
CH 2
Clorofila b R= CH=O formilo COOCH3
CH2
COOC 20 H 39
 Clorofila
• Cloroplastos asociada a
lípidos, proteínas y
lipoproteínas
• Insoluble en agua,
soluble benceno, éter,
acetona, etc)
• sensible a:
– luz,
– O2 y peróxidos,
– T°
– pH y
– enzimas
 Clorofila

- fitol
Clorofila pH álcalino
Clorofílina
verde verde brillante
hidrosoluble
-Mg pH ácido -Mg
- fitol
Feofitina Feofórbido
verde olivo Marrón
hidrosoluble
47
Betalaínas
 Betalaínas
• Pigmentos glucósidos
hidrosolubles
• Derivados de la
1,7diazoheptametina
– Betacianinas (rojos)
– Betaxantinas (amarillos)
• Betabel (remolacha)
• Amaranto
• Tuna roja
• Pitaya
• Higos
Estructura general
Betaxantinas
(amarillo)
Betacianinas la resonancia no
(rojo) incluyen a los
la resonancia incluye grupos R y R’
a los grupos R y R’

5
0
 Betalaínas
• Autorizado por el Codex
Alimentarius Commission (2004)
• Estables a pH entre 4 a 7, con un máximo
entre pH 5 y 6, pero se ionizan en medio
ácido y sufren cambios de color a un pH por
debajo de 3.5
• En condiciones alcalinas el color cambia a
amarillo oscuro por la degradación de
betanina.
• Sensibles a la luz siempre y cuando también
estén expuestas al oxígeno
 Flavonoides
(benzopiranos)
• Pigmentos amarillos
– Aglucona derivada de 2-fenilbenzopirona:
• Flavonol, flavona, isoflavona, flavanona, flavononol,
chalcona,
biflavonilos
– Azucar:
• Glucosa, ramnosa, galactosa, arabinosa, xilosa, etc.
unidas a los C7, 5 y 4’
 Aglucona
s
O O isoflavona
HO HO

flavona
HO O HO O

HO O HO O

OH OH
flavonol HO O HO O
flavononol
HO O

flavonona
HO O
flavonoles flavandioles

isoflavonas

54
 Flavonoides
• Color amarillo pálido:
• Peras, fresas, manzanas,
cerezas, duraznos, naranjas,
etc.
• Responsables de astringencia en té
– Quercetina: cebolla y miel
– Kaempferina : Fresas
– Miricetina: uvas
– Herperidina: limones, naranjas,
mandarinas
– Naringina: toronjas, naranjas amargas
 Antocianinas
• Glucósidos de las
antocianidinas
• Hidrosolubles
• Gama de rojos al azul
• Vacuolas de frutos,
vegetales y cereales
• Funciones en la planta:
– Atracción de
polinizadores
– Protección contra
radiación UV
– Contaminación viral y
microbiana
 Pigmentos derivados del
benzopirano
B
2- fenilbenzopirilium o ión flavilio
A= anillos benzopirilo
A
B= bencénico

Antocianidinas
 Antocianinas

Esterificado con mono-di o

trisacáridos: -- glucosa, galactosa,
xilosa, rutinosa, gentobiosa, etc.
 Aglucón Sustitución glucosídica Acilación
en posiciones 3 y 5 (esterificación de grupos
OH de azúcares)

R1 R2

H H pelargonidina D-glucosa Acido cinámicos

OH H cianidina D-galactosa p-cumárico
OCH3 H peonidina D-xilosa ferrulico
OH OH delfinidina L-ramnosa cafeico
OCH3 OH petunidina L-arabinosa
OCH3 OCH3 malvinidina rutinosa Acidos alifáticos
soforosa acético
sambubiosa malónico
gentiobiosa succínico

5
9
 Factores de color
• Sustituyentes químicos
 OH en el anillo fenólico intensifican el color
azul
 Metoxilos intensifican el color rojo

• pH
– ácido : catión estable flavilio rojo (I)
– pH>5: base anhidra quinoidea azul (II)
– Básico: base carbaniol incolora (III)
 Antocianina
s pH > 7 Pseudo-base carbaniol
Formas incoloras
pH >5
Rojo intenso (I)
pH 2

pH
ácido : catión estable flavilio rojo
(I) pH>5: base anhidra
Purpura (II) quinoidea azul (II)
Base quinoidea Básico: base carbaniol incolora
(III)
 Estabilidad de
antocianinas
• Sensibles al calor
• Forman complejos o sales con:
– Na, K, Ca, Mg, Fe, Sn, Cu
• Son hidrosolubles y se pueden perder
por lavado
• Evitar presencia de oxígeno
• Sulfitos tienen efecto decolorante
 Proantocianidinas
•
(PAC’s)
Polimerización por
oscurecimiento
enzimático
• Pigmentos de elevado
peso molecular
• Astringentes
• Reaccionan con
proteínas
• Amarillo a café oscuro
– Manzana
– Nuez de cola
– Cacao
– Té negro
– vino
 Tanino
• Compuestos fenólicos incoloros o amarillo-café
• s
Contribuyen a la astringencia
• Antioxidantes
• Sustratos de oscurecimiento enzimático en café, cacao, té
negro

Hidrolizables Condensados (Dímeros de antocianidinas)

(ácido gálico) (ácido elágico)

 Mioglobina
Grupo hemo
• Proteína
globular
• Soluble en
agua
• Almacena O2
• 16945 Da
Fracción
proteica
Globina
 Grupo
hemo -(His93)-
El color depende de: N

•estado de oxidación del Fe N

•ligando en la sexta posición
•estado de la globina
CH3
CH3
•presión parcial de O2
COO-
N N CH2
•pH
2+
Fe
N N
COO-
CH3
H3C
H2C

O2
 Mioglobina

Mioglobina O2 Oximioglobina
Rojo purpura Fe2+ Rojo brillante Fe2+
Ox Red
Red Metamioglobina
Ox Café Fe3+
Ox Ox
Red Red

Sulfomioglobina Colemioglobina
verde verde
 Ácido carmínico

Dactylopius coccus
cactáceas del género Opuntia y Nopalea Cochinilla grana
O. ficus-indica
68
 Ácido
carmínico

Aluminio
o Calcio

ácido carmínico

complejo del ácido carmínico con aluminio

kg de los insectos genera aproximadamente 50 g de carmín.

69
 Rojo carmín (E-120, C.I. 75470,
Natural Red 004)

• Originario de México y
Mesoamérica, los aztecas lo
llamaban nocheztli o sangre
de nopal,
• se obtiene de la cochinilla
hembra (Dactylous coccus,
Costa) que vive en las pencas
del nopal de tuna (Opuntia
ficus-indica).
• En 1982, la FAO y la
OMS,
autorizaron el uso del
carmín y derivados en
alimentos
 Rojo carmín (E-120, C.I. 75470,
Natural Red 004)
• colecta y deshidratación de la
cochinilla
• Extracción mediante con
ácido sulfúrico
• Precipitación con de sulfato
de potasio y aluminio
(KAl(SO4)2•12H2O) y óxido de
magnesio y calcio (CaMgO2),
formando un complejo
insoluble en agua (laca).
• El carmín hidrosoluble se
obtiene solubilizado el
complejo a pH alcalino, por
adición de amoniaco, y
posterior secado