1

Metabolitos de
origen biosintético
mixto
ROBLES ARIZMENDI JOSELINE
 2

Ruta del
Vía del
ácido
mevalonato
shikímico
 3
fenilpro
taninos panoid
es

Ácido
shikímico
Lignanos
lignanos

Aminoácidos
aromáticos:
-glucósidos
cianogénicos
-aminas biogenas
-catecolaminas
-flavonoides
-alcaloides
 4

Vía del Grupo

Colesterol
mevalonato hemo

Coenzima
Vitamina k
Q10
Metabolitos derivados de acetato 5

y mevalonato

Cannabinoides
 Cannabis sativa 6

Es una planta anual, originaria

de las cordilleras
del Himalaya, Asia.

Fig.1 Cannabis sativa

Usos:
-Fuente de fibra textil
-Aceite de sus semillas
-Como planta medicinal
-Psicotrópico y herramienta
mística y espiritual.

Fig,.2 Tipos de marihuana

Cannabinoides 7

 Principal componente psicoactivo

 Clasificada como narcótico como Fig. 3 Estructura química del
la morfina, cocaína y LSD. tetrahidrocannabinol (THC)
 También existen cantidades
variables de:
-Cannabidiol ó ácido
cannabidiolico…1
1
-Cannabinol ó ácido
cannabinolico…2

2
Origen biosintético 8
1. Pirofosfato de
geranil
2. Olivetol

Probables
Pirofosfato intermediarios
Olivetol
de geranil biosintéticos:
-cannabigerol…3
Pirofosfato de -cannabidiol…4
geranil

Olivetol
cannabigerol

THC cannabidiol
Metabolitos derivados de 9

shiquimato y mevalonato

Quinonas Furocumarinas y
isoprenoides furanoquinolinas

Alizarin
Quinonas isoprenoides 10

ubiquinonas plastoquinonas

tocoferoles menaquinonas
Ubiquinonas (coenzima Q10) 11

Más comunes: Han sido

Esenciales en
detectadas
1,4- la fosforilación -8,9 y 10 en la mayoría
benzoquinona de la cadena unidades de de los
respiratoria isopreno organismos
12
Plastoquinonas y tocoferoles 13

Sintetizadas exclusivamente en
algas
Tocoferoles:
Ej. A-tocoferol (principio activo
Plastoquinonas:
de la Vitamina E)
Transferencia de electrones en
Participa en el transporte de
la fotosíntesis
electrones
Encontradas en cloroplastos
Deficiencia:
-distrofia muscular
14
Furanocumarinas y 15

furanoquinolinas
 Furanocumarinas
- Marmesin  psoralen (psoriasis,
vitíligo), PUVA  cáncer de piel.
Biosíntesis: a partir de umbeliferona
- Columbianeti
Cullen corylifolium
(psoralen)
 Furanoquinolinas
-Se cree que su síntesis es similar a la
de las furanocumarinas
16
17
Alizarin (1,2-dihidroxiantraquinona) 18

 Extraído de la planta
Rubia tinctorum
 Se utiliza como
colorante
 19

alizarin
Metabolitos derivados de acetato 20

y shikimato
 Flavonoides
- Responsables del sabor de alimentos de origen vegetal
- Color de las flores
- Solubles en agua

Chalconas flavanonas isoflavonoides

Catequinas Antocianinas
Chalconas 21

 Escasas en la naturaleza
 Responsables del pigmento amarillo en pétalos  cartamona (rojo).
Flavononas 22
 Escasas en la naturaleza
 Se encuentran en frutas, flores, hojas y en el tronco.
Ej. Naringina (cáscara de toronja) naringina

Hesperidina (cáscara de naranja)

 Funcionan como repelentes
hesperidina
 Quercetina (flavonol)  comunes en hojas
 Luteolina (flavona)  comunes en hojas, corteza, tréboles, polen.

Luteolina Quercetina
Isoflavonoides 23
 Plantas de la familia Leguminosae
 Chalcona (a-hidroxichalcona)isoflavononas
 Ejemplos:
-Coumestrol  agente oestrogénico.
-Rotenona  insecticida

Alfalfa
Tréboles
24
Catequinas
 Componentes de las proantocianidinas
25
 Catequina trans
 Epicatequina  cis
 Propiedades: herbicida, antimicrobiano
 Sabor astringente y amargo

Uncaria
Nuez de kola
rhynchophylla
Antocianinas 26

 Son glicósidos de antocianidinas

 Responsables del color rojo, azul y violeta de flores y
frutas.
 Se cree se derivan de dihidroflavonoles
 Ejemplo:
-Cianidin  efecto antioxidante, captación de radicales
libres, prevención de problemas cardiácos, cáncer.
-Malvidin  Flores de color azul de la pimpinela azul

Anagallis monelli