Mg. Helda C. Del Castillo C.

Clase 17

LÍPIDOS
se clasifican Saturados Ácidos grasos Insaturados

Saponificables

formados por

Insaponificables

Lípidos simples

Lípidos complejos

Acilglcérido s

Ceras

Fosfolípidos

Glucolípidos

Terpenos

Esteroi des
Esteroles

Prostaglandina s

Aceites

Sebo s

Fosfoglicéri dos

Fosfoesfingolípid os

Gangliósid os

Cerebrósid os

Hormonas esteroideas

Hormonas Suprarrenales

Hormonas Sexuales

Carotenoides Vitamina A,E,K

Colesterol

Aldosterona Cortisona

Progesterona Testosterona

Reserva

Estructural

Membranas celulares

Relación celular

Vitamínica

Estructural

Regulación

INTRODUCCIÓN
• Se denominan así a cada uno de los hidrocarburos saturados o insaturados que se consideran constituidos formalmente por unidades sucesivas de isopreno (C5 H8), • Se encuentran en la mayoría de los organismos, pero constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma. • Dentro de los terpenos se clasifica a los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes en los mamíferos, especialmente el -caroteno que es precursor de la vitamina A (11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) , E y K son consideradas como terpenos.

constituyen uno de los grupos más amplios de fitonutrientes. la sangre y demás fluidos corporales del ataque de radicales libres de especies del oxígeno . productos de la soja y en los cereales.• Se encuentran en los alimentos verdes. • Actúan como antioxidantes protegiendo los lípidos.

LIMONENO . constituyen el esqueleto de los esteroides. mediante destilación con vapor de agua.• Los terpenos de bajo peso molecular se encuentran sobre todo como componentes de los aceites esenciales. los carotenoides y el caucho. los que se obtienen de las flores. • Los de peso molecular medio o alto. hojas o frutos.

Terpenos son formados en las plantas a partir de las unidades de isoprenos • Los olores que emanan de plantas y frutas son debido a la liberación de una serie de compuestos volátiles que se conocen como terpenos. átomos de carbono • Son usados como sabores (clavo de olor y menta) • Son usados en perfumería (lavanda. 20. 15. sándalo rosas) • Son usados como solventes (trementina) . • Usualmente contienen 10.

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3-butadieno).Terpenos: estructura • Denominación genérica de una serie de compuestos naturales que formalmente se pueden considerar polímeros del isopreno. • El isopreno (2-metil-1. es un hidrocarburo doblemente insaturado que se emplea como bloque unidad de cinco carbonos . de fórmula empírica C5H8. .

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el escualeno y los esteroides. el guayacol y el farnesol. el fitol. Por ej. el limoneno. el geraniol.-Tomando como unidad terpeno la de diez átomos de carbono. Por ej. Por ej. Por ej.Clasificación • I. se ha desarrollado la siguiente clasificación: Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno (diez átomos de carbono). . Diterpenos: formados por cuatro unidades de isopreno (veinte átomos de carbono). Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno (treinta átomos de carbono). el mentol y el alcanfor. contenida en la leche y en el aceite de hígado de bacalao. Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno (quince átomos de carbono). Un diterpeno conocido es la vitamina A1 (C20H30O).

el caucho y la gutapercha. Por ej.• Tetraterpenos: formados por ocho unidades de isopreno (cuarenta átomos de carbono). El ß-caroteno (C40H56O) tiene una estructura similar a la de la vitamina A1. este tetraterpeno es un sólido rojo. Por ej. • Politerpenos: formados por más de ocho unidades de isopreno (más de cuarenta átomos de carbono). . que se puede obtener a partir de las zanahorias y se emplea como colorante en la industria alimentaria . los carotenoides y el licopeno.

Clasificación .

Monoterpeno Diterpeno .

-Según el número de unidades prenoides que entran a constituir la molécula.Clasificación • II. tendremos lípidos : • C5 Monoprenoides Hemiterpenos • C10 Diprenoides Monoterpenos • C15 Triprenoides Sesquiterpenos • C20 Tetraprenoides Diterpenos • C30 Hexaprenoides • C40 Octaprenoides Triterpenos Tetraterpenos .

TERPENOS BIOQUÍMICAMENTE IMPORTANTES: • • • • • carotenoides (provitamina A) retinoides (vitamina A) tocoferoles (vitamina E) naftoquinonas (vitamina K) dolicoles .

que constituyen multitud de pigmentos vegetales.carotenoides (provitamina A) • Son derivados octaprenoides o tetraterpenos compuestos que se caracterizan por una estructura con 40 átomos de carbono. . como el β-caroteno de la zanahoria o la cantaxantina del tomate. o el licopeno que confiere su color rojo al tomate. • .

• El β-caroteno es un precursor del retinal.• La luteína da su color característico amarillo al cuerpo lúteo del ovario. con lo que la piel queda coloreada. . En los animales se almacenan en el panículo adiposo. y por lo tanto también se le llama provitamina A.

.Retinoides (vitamina A) • Los Retinoides o vitaminas A derivan de la escisión de una molécula de beta-caroteno mediante una oxigenasa.

. en este caso es un alcohol primario. por un lado. Se trata de derivados tetraprenoides (es decir. constan de 20 átomos de carbono) que forman. un sistema cíclico (beta-ionona) y por otro una cadena poliprenoide que termina en una función oxigenada.• En la molécula de Retinol podemos ver las características principales de estos compuestos.

. tendremos el Retinal. el ácido Retinoico. • si es un ácido. • si es un aldehido.• Los distintos retinoides se diferencian en la naturaleza de esta función.

CHO 11-cis retinal CHO todo-trans retinal .

R CH NH OC HN N CH OC HN HC NH R HC R HC CO CO Unión retinal-opsina Complejo que participa en el proceso de la visión. .

.

• Se conoce también como retinol. de las membranas mucosas y de la piel. .Funciones biológicas de la Vit A • La vitamina A o retinol es una vitamina liposoluble. ayuda a la formación y mantenimiento de dientes sanos. ya que genera compuestos necesarios para el funcionamiento de la retina. tejidos blandos y óseos.

se isomeriza a todo-trans Retinal. • En los fotorreceptores. . y esta isomerización es la causa desencadenante del impulso nervioso visual.• Su papel mejor conocido radica en la transducción del estímulo visual en la retina. • Al incidir un fotón de luz visible sobre el mismo. el grupo prostético de la rodopsina es el 11-cis Retinal.

.Opsina 11-cis retinal Rodopsina (11-cis) hn Retinal isomerasa Rodopsina* (cuanto de luz) Impulso nervioso todo-trans retinal Opsina El ciclo visual.

2 Impulso nervioso .cGMP (canal iónico abierto) Rodopsina* + Transducina + cGMP fosfodiesterasa 5’-GMP (canal iónico cerrado) El ciclo visual.

la leche. la carne.Fuentes alimenticias de Vit. todas estas fuentes. el riñón y el aceite de hígado de bacalao. A • La vitamina A proviene de fuentes animales como el huevo. . el hígado. la crema. a excepción de la leche descremada fortificada con vitamina A. tienen un alto contenido de grasa saturada y colesterol. • Sin embargo. el queso.

el brécol o brócoli. Cuanto más intenso es el color de la fruta u hortaliza. .• 'Las fuentes de' betacaroteno son la zanahoria. la calabaza.. el albaricoque. el camote. la espinaca y la mayoría de las hortalizas de hoja verde. Estas fuentes vegetales de betacaroteno están libres de grasa y colesterol. mayor es el contenido de betacaroteno. el pomelo o toronja. el melón.

gamma γ y delta δ )se caracterizan por los sustituyentes que aparecen en el anillo del cromano. . • Los distintos tocoferoles (alfa α.tocoferoles (vitamina E) • Son una familia de compuestos poliprenoides. cuya estructura consta de un sistema cíclico llamado cromano y una cadena poliprenoide saturada. beta β.

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Cadena poliprenoide En los alfa tocoferoles : R1:-CH3 R2:-CH3 .

• Uno de los tocoferoles más abundantes es el αtocoferol (figura siguiente ) que en ratas evita la esterilidad. y previenen las reacciones de peroxidación de lípidos característica del fenómeno de enranciamiento.Actividad biológica de la Vilt. E • Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes. y por eso se le llama vitamina E. • El enranciamiento está ligado a procesos como el envejecimiento . .

VIT E a-tocoferol CH3 H 3C HO CH3 O 3 .

Fuentes alimenticias de Vit E • La vitamina E se encuentra en muchos alimentos. . la soja. Algunas dietas que emplean desayunos de cereales aportan una gran cantidad de vitamina E al cuerpo. el germen de trigo y la levadura de cerveza también puede encontrarse en alimentos de origen animal como la yema de huevo. las espinacas. Normalmente se suele considerar un aporte de vitamina a los aceites vegetales. entre ellos el brócoli. principalmente de origen vegetal.

• .quinonas • Los compuestos llamados quinonas aparecen con mucha frecuencia como cofactores en reacciones de oxidorreducción (ubiquinonas en mitocondrias. ya que la reducción del anillo quinónico es reversible.

•Un anillo de naftaleno que contiene dos partes de cetona en cualquier posición. Pueden ser sustituídos en cualquier posición excepto en los grupos cetona. ya que son imprescindibles en el proceso de coagulación sanguínea. .naftoquinonas •Las naftoquinonas (vitamina K) tienen acción vitamínica.

el compuesto sintético menadinona.. (K2)que se produce en la flora intestinal.La vitamina K • Fue descubierta en 1935 por el danés Henrik Dam al intentar curar a unos pollos que morían en poco tiempo de una grave enfermedad hemorrágica. esta ultima es liposoluble ( se diluye en grasas) y las 2 anteriores también se obtienen de forma soluble (hidrofílicas.-menaquinona.(K3) con mayor poder que las otras 2. 2. es fundamental por tanto para la coagulación. filoquinona (K1 ) presente en plantas verdes. • Se conocen 3 formas: 1. • Aunque el doctor Dam la aisló de la alfalfa actualmente se sintetiza en el laboratorio y le valió a su descubridor el premio Nobel de Medicina en 1943 . 3.-Natural. se diluyen en agua).

• La vitamina K1 se encuentra en las hojas de vegetales verdes y • la vitamina K2 se aisló de harina de pescado en putrefacción y es la que sintetiza la microflora intestinal. • La menadiona es un compuesto de síntesis .Nomenclatura y estructura química: • El término vitamina K se usa como denominación genérica de la 2-metil-1. la vitamina K2 (menaquinona) y la vitamina K3 (menadiona).4-naftoquinona y de todos los derivados que poseen la actividad biológica de la filoquinona (vitamina K1).

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huevos. . carnes. cereales y frutas (1-50 µg/100 g).Alimentos aportadores: • Los vegetales verdes son los alimentos que contienen mayor cantidad de vitamina K (50-800 mg/100 g) y cantidades mucho menores en leche.

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