Cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional UNMSM | 2019

Drogas con Alcaloides Derivado de Lisina y Ornitina

Napán Hugo1; Miranda Federico1; Ríos Jhon1; Carazas Ranilla Zuri1;Condolo Juan1

Gorriti-Gutiérrez, Arilmí2; Retuerto-Figueroa, Mónica2, Herrera-Calderón, Oscar2

1
Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM
2
Docentes de la cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional

RESUMEN

Objetivos: Extraer alcaloides de las hojas de Nicotiana tabacum L. y de las flores de Sparteum
junceum L. Identificar los alcaloides en las especies vegetales.
Metodología: Se realizó el análisis cualitativo con reacciones de coloración,precipitación y
cromatografia al extracto de las hojas de Nicotiana tabacum L. y también al extracto de flores de
Sparteum junceum L.
Resultados: Se determinó la presencia de alcaloides mediante las reacciones para identificación
Draggendorf,Bertrand,Sonnenschein,Mayer,Popoff , los cuales dieron positivo.

Palabras clave: Sparteum junceum L., Nicotiana tabacum, identificación,

alcaloides,ornitina,lisina.

ABSTRACT

Objectives: Extract alkaloids from the leaves of Nicotiana tabacum L. and from the flowers of
Sparteum junceum L. Identify the alkaloids in plant species.
Methodology: The qualitative analysis was carried out with reactions of coloration, precipitation
and chromatography to the extract of the leaves of Nicotiana tabacum L. and also to the flower
extract of Sparteum junceum L.
Results: The presence of alkaloids was determined by the reactions for identification Draggendorf,
Bertrand, Sonnenschein, Mayer, Popoff, which tested positive.

Keywords: Sparteum junceum L., Nicotiana tabacum, identification, alkaloids, ornithine, lysine.

I. INTRODUCCIÓN alcaloides del tabaco y la stachidrina de

Los alcaloides derivados de la ornitina,
llamados alcaloides pirrolidínicos, son
menos frecuentes que sus análogos
piperidínicos, varios tipos de alcaloides se
derivan del aminoácido ornitina, estos son
biogenéticamente derivados del pirrolidina,
algunos adicionan cadenas laterales
formadas por unidades de acetato y
comprenden.1
• Las pirrolidinas simples como las higrinas
y los alcaloides tropánicos de ciertas
Solanaceae y Erythroxylaceae (coca), los
Stachys officinalis.
• Las pirrolicidinas de Borraginaceas y de
algunas Compuestas.
• Las indolicidinas aunque tienen la
estructura pirrolidina y piperidina solo los
encontrados en los géneros Eleaocarpus y
Tylofora, son derivadas del metabolismo de
la ornitina, en los otros casos como los
alcaloides del género Securinega, son del
metabolismo de la lisina.1
La lisina como homólogo de la ornitina,
producen alcaloides análogos a los

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producidos por la pirrolidina, por lo tanto,

su biosíntesis, es similar a los de los
alcaloides derivados de la piperidina, estos OBJETIVOS:
poseen anillos de seis miembros, mientras 1. Extraer alcaloides tropánicos de
que los primeros poseen anillos de cinco Sparteum junceum L. y Nicotiana
miembros.Comprenden estructuras simples
tabacum L.
como en el caso de los alcaloides de las
2. Identificar los alcaloides en especies
Lobelias, de la granada, los alcaloides de las
Piperaceae y algunas estructuras vegetales.
policíclicas como es el caso de los II.-PARTE EXPERIMENTAL
alcaloides quinilicidínicos (bi, tri, tetra y
pentaciclicos) y las indolicidinas de la MATERIALES Y MÉTODOS:
familia Fabaceae. 1,2
MATERIALES
La (S)-(-)-nicotina o simplemente
Tubos de ensayo
“nicotina”, es el principal alcaloide del
Pipetas
tabaco Nicotiana tabacum, del cual las
Bagueta
variedades Bright, Burley y Oriental son las
Embudo Papel filtro
principales materias primas de la industria
Reactivos específicos para identificación
del tabaco a nivel mundial .
Cuba cromatográfíca
El contenido real de nicotina en el tabaco Placa de Silica gel
puede variar de 0,2 a 5,0%, pero en general Beaker de 80, 100, y 150 ml
es de 1 a 2% en los tabacos para fumar; Pera de decantación
pocos de esos productos contienen más del Embudo
0,2% de alcaloides con un grupo amino Cápsulas de porcelana
secundario.3
METODOLOGÍA
La esparteína es un gangliopléjico poco
1.- Material biológico: Sparteum junceum
potente presente en muestras de flor de
L “flores de retama “
retama Sparteum junceum L , bloquea la
transmisión por impedir la despolarización
de la membrana postsináptica; después de
una fase transitoria de excitación
ganglionar, aísla el miocardio de la
influencia neurovegetativa central,
disminuye la excitabilidad del tejido nodal,
la conductibilidad y la frecuencia y
amplitud de las concentraciones. Sus
efectos secundarios son poco importantes
como trastornos digestivos, hipotensión
a.-Extracción.
ortostática.4
Droga cortada
Sin embargo, esparteína, se ha usado
farmacológicamente como sulfato de Peso 2.5 g
esparteína en el tratamiento de arritmias
cardíacas. Se han usado también plantas que Acidifico
contenían esparteína como fuente diurética,
lo que es atribuido a sus propiedades a nivel 25 mL HCl 10%
cardíaco. También se ha usado como
oxitócico.4 BM Pera de
Enfrió Filtro
30’ decantación

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Alcalinizo

NH4OH
PROCEDI-
REACCIONES REACCION
MIENTO POSITIVA
Extrajo con solvente Gotas de Turbidez
orgánico POTASA
potasa lechosa
Cloroformo (3 veces) 5mL Gotas de
YODO tintura de Precipitado
yodo rojo pardo
Precipitado
Separo las fases BM hasta que se Agua de amarillo
seco cloroformo GRANT bromo + naranja +
BM amoniaco =
color rosado
Acidifico

b.- HCl 10% 2.- Material biológico: Hojas de “Nicotiana

Tamizaje fitoquímico tabacum L.”

Reacciones generales: Se agregó 2 ml del a. Extracción

extracto filtrado en 6 tubos de ensayo, y añadió DROGA CORTADA
en cada tubo 2 ml de reactivo específico, a
excepción de un tubo (blanco). Peso 3.5 g

Tabla 1. Procedimiento para el tamizaje fotoquímico

ACIDIFICO

15 mL de CH₃-COOH

PROCEDI- EXTRAJO CON SOLVENTE ORGÁNICO

REACCIONES REACCION
MIENTO POSITIVA
Cloroformo (3 veces) 20mL
Precipitado
DRAGENDORFF
naranja
Precipitado ALCALINIZO
MAYER
blanco
Gotas residuo Precipitado 4 mL de NaOH 35%
BOUCHARDAT
acidificado + pardo oscuro
gotas de Precipitado SEPARAR
BERTRAND
reactivo. blanco
Precipitado Se evaporó Filtró
SONNENSCHEIN amarillo- fase orgánica con una
verdoso BM 30’ gasa Pera de
decantación
POPOFF Cristales
b.-Tamizaje fitoquímico
Reacciones particulares: Se agregó 2 ml del
ALCALOIDES TOTALES
extracto filtrado en 3 tubos de ensayo, y añadió Reacciones generales: Se agregó 2 ml del
en cada tubo 2 ml de reactivo específico, a extracto filtrado en 6 tubos de ensayo, y añadió
excepción de un tubo (blanco). Además se realizó en cada tubo 2 ml de reactivo específico, a
la reacción de Grant en una cápsula de porcelana. excepción de un tubo (blanco).
Tabla 2. Procedimiento para el reacciones
particulares de reconocimiento de alcaloides Tabla 3. Procedimiento para el tamizaje fotoquímico
derivados de núcleo quinolozidínico

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R. Popoff +++ ++

R. Bertrand +++ ++
PROCEDI-
REACCIONES REACCION R. Sonnenschein +++ ++
MIENTO POSITIVA
Precipitado
DRAGENDORFF
naranja
Precipitado 2. REACCIONES PARTICULARES
MAYER
blanco
Gotas residuo Precipitado TABACO
BOUCHARDAT
acidificado + pardo oscuro
gotas de Precipitado REACCIÓN OBSERVACIÓN
BERTRAND
reactivo. blanco
Precipitado HCL cc +++
SONNENSCHEIN amarillo-
verdoso
ETERIA DE +++
POPOFF Cristales
YODO

TUMMAN +++

Reacciones particulares: Se agregó 2 ml del

extracto separado en 3 cápsulas de porcelana. Leyenda:

Tabla 4. Reacciones particulares ++: Parcialmente positivo

+++: Muy positivo

PROCEDI-
3. ANÁLISIS
REACCIO
REACCION CROMATOGRÁFICO
NES MIENTO POSITIVA
HCl HCl.+BM Rojo castaño
Gotas de éter RETAMA
etílico + secar + Cristal azul
YODO Rf: MP : 0.527
gotas de solución negruzco
etérea de yodo Est. : 0.545
Cristales de p-
dimetilaminoben
TUNMAN Rojo violeta
zaldehido+ HCl+
extracto+ BM IV. DISCUSIÓN

Cuando se emplea analíticamente la palabra

nicotina en tabaco, en un sentido amplio,
III. RESULTADOS engloba no sólo a todos los alcaloides del
1. REACCIONES GENERALES tabaco, sino a un conjunto de sustancias
básicas entre las que se encuentran
fundamentalmente las bases pirídicas, ya que
REACCIONES RETAM TABACO
en las especies industriales cultivadas en
A
España y prácticamente en todo el mundo, el
R. Dragendorff +++ ++ producto fundamental que se obtienen por
extracción es la nicotina. Queremos señalar,
R. Bouchardat +++ ++
sin embargo, que no es la planta del tabaco la
R. Mayer +++ ++ única que contiene el alcaloide nicotina,

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habiéndose demostrado recientemente su
presencia en especies del género Acacia. 5
El contenido de nicotina en las hojas de
tabaco se realizó a través de una extracción
ácida de la muestra seca alcalinizando con
hidróxido de sodio no sometiéndose a baño
maría debido a la volatilidad de la muestra.
Se puede realizar también la extracción con
ácido elágico, ya que este permite en mayor
proporción, a diferencia del ácido utilizado
en la experiencia disminuir los efectos
perfectos perjudiciales. 6
Las pruebas generales realizadas para el
reconocimiento de nicotina, salieron en
menor concentración a diferencia de los
cigarros en sus diversas marcas, lo mismo
ocurrió con la retama principalmente en la
prueba de taninos. 7
Las reacciones de identificación como Eteria
de yodo y tumman dieron positivas para el
reconocimiento de compuestos
heterocíclicos nitrogenados. Una técnica
adicional podría ser la de destilación por
arrastre de vapor y posterior determinación
mediante espectrofotometría derivativa
aplicando la técnica de la segunda derivada
que se realiza a través de valoraciones de la
muestra, utilizando hidróxido de sodio
dándonos a conocer la concentraciòn de
nicotina presente en las hojas.8
V. CONCLUSIONES
Se realizó la extracción de alcaloides
presentes en cada especie vegetal.
Se determinó la presencia de alcaloides
mediante las reacciones generales de
identificación donde se diferenció mayor
intensidad en los precipitados de las hojas de
nicotina que en las flores de retama.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Facultad de Farmacia y Bioquímica
UNMSM | 2019
1. Arango G. Alcaloides y Compuestos
Nitrogenados 1era ed. Colombia:
Universidad de Antioquía. 2008
2. Mercado D. Fitoquímica orgánica.
1era ed. Caracas: Universidad Central
de Vnezuela.1991.
3. Estrada J. Pumachagua R.
Determinación de Nicotina en
Cigarrillos Aplicando la Técnica de la
Segunda Derivada. Rev Soc Química
Perú 2007; 73(2): 94-103
4. Repositorio.educacionsuperior.gob.e
c [Internet] Ecuador: Repositorio
[citado 12 set 2018] Disponible en:
http://repositorio.educacionsuperior.
gob.ec/bitstream/28000/854/1/P-
SENESCYT-0018%281%29.pdf
5. Bentley and Berry. The constituents
of Tobacco Smoke: An Annotated
Bibliography. Tobacco
Manufacturers Standing Committee,
London, 1959, 19-24.
6. Kobashi, Y.; Hoshaku, H.; Watanabe,
M. Pyrolysis of nicotine in air.
Nippon Kagaku Zasshi. 1963, 84, 71-
74.
7. Woodward, C.F.; Eisner, A.; Haines,
P.G. Pyrolysis of Nicotine to
Myosmine. J. Am. Chem. Soc. 1944,
66, 914.
8. Abasum T, Ahmad S, Akhlaq, N,
Ahman R. (2001). Estimation of
tannins in different food products. Int.
J. Agri. Biol., 3(4):529- 530.
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