FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Práctica 5: Separación y purificación de etanol por destilación sencilla y fraccionada

OBJETIVOS

1. Reconocer la destilación como una técnica útil en la separación e identificación de sustancias orgánicas
líquidas.
2. Describir las principales diferencias entre la destilación sencilla y la fraccionada.
3. Comparar la destilación fraccionada frente a la destilación sencilla en la separación de etanol  95 %
(v/v) de una mezcla etanol: agua.
4. Determinar la densidad del etanol purificado por ambos procesos de destilación.

1. INFORMACIÓN GENERAL

UN DÍA ANTES DEL ENCUENTRO SINCRÓNICOS Y PRESENCIAL DE CADA PRÁCTICA, el estudiante de manera
individual, debe enviar el diagrama de flujo y las consultas previas de la práctica en PDF. El siguiente link le
puede servir de ayuda para realizar el diagrama de flujo en caso de que aún no tenga conocimiento:
https://www.youtube.com/watch?v=ytvdw1gSdOY. También puede utilizar otras herramientas de tics para
realizarlo. SI NO ENVÍA ESTA INFORMACIÓN TENDRÁ UNA NOTA DE CERO EN LA PRÁCTICA SIN PODER
RECUPERARLA Y EN EL CASO DE LA PRÁCTICA PRESENCIAL NO SERÁ ADMITIDO AL LABORATORIO.

DURANTE EL ENCUENTRO SINCRÓNICO Y PRESENCIAL cada pareja de estudiantes debe tener su propio
formulario del informe, el cual se completa y se entrega un día después de la práctica. En el caso de la práctica
presencial cada estudiante llevará la guía impresa y en buen estado (SE REBAJARÁN PUNTOS POR LA MALA
PRESENTACIÓN). Esta guía se completa y se chequea por el profesor durante el desarrollo de la práctica y se
envía un día después en PDF.

Al inicio o al final de cada práctica de laboratorio virtual o presencial se realizará una comprobación corta de
manera virtual u oral. Esta comprobación incluirá temas sobre: preguntas de preparación previa, del marco
teórico de la guía, ejercicios, procedimiento experimental, normas de seguridad de los reactivos a usar y sobre
el desarrollo de la práctica. En el caso de la práctica presencial la comprobación corta puede ser virtual u oral.

2. INTRODUCCIÓN AL EXPERIMENTO

La destilación es una técnica muy útil para purificar líquidos y separar mezclas de líquidos miscibles cuando los
componentes tienen puntos de ebullición diferentes. La destilación se utiliza ampliamente en muchos procesos
industriales, ejemplo, para obtención de bebidas alcohólicas como ginebra y vodka, agua destilada, el
fraccionamiento del petróleo en productos tales como gasolina y aceite de calefacción y tantos otros derivados
como los plásticos. La destilación es un proceso que consiste en la evaporación de un líquido, la condensación
del vapor y la recolección del condensado.

Hay varios tipos de destilación, cada una diseñada para un determinado tipo de separación y cada una difiere
de la otra en términos de complejidad como por ejemplo en las condiciones para el proceso, el material, el
montaje y la diferencia en los puntos de ebullición de los líquidos. Con base en esto tenemos: destilación
sencilla, destilación fraccionada, destilación al vacío y destilación por arrastre de vapor.

1
El propósito de este laboratorio es separar y purificar etanol  95 % de una mezcla 1:1 (v/v) etanol: agua
utilizando destilación sencilla y fraccionada. Posteriormente se determinará la densidad de etanol destilado
para verificar su pureza y comparar cuál de las dos técnicas resulta más efectiva para la purificación de esta
sustancia.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

3.1 Destilación sencilla

La destilación sencilla permite la separación de un líquido de sus impurezas no volátiles o la separación de los
componentes de una mezcla, con una pureza aceptable, siempre y cuando la diferencia en sus puntos de
ebullición sea mayor de 50 oC. Durante el proceso el líquido se calienta y se evapora en un balón de destilación,
parte del vapor entra en contacto con el termómetro, y así se registra la temperatura de ebullición de la
sustancia. La mayor parte del vapor pasa a través del condensador donde se condensa al tener contacto con la
superficie interna enfriada por el flujo de agua. El líquido se colecta en otro recipiente y las sustancias de mayor
punto de ebullición (menos volátil) permanecen en el balón de destilación.

La sustancia ebulle cuando su presión de vapor se iguala con la presión externa, en este caso con la presión
atmosférica. Si la muestra a destilar contiene dos o más sustancias volátiles la presión de vapor total es igual a
la suma de las presiones de vapor de cada uno de los componentes, esto es conocido como la ley de Dalton.
3.2 Destilación fraccionada

En la destilación fraccionada, los vapores del destilado pasan a través de una columna de fraccionamiento
antes de ser condensados. La columna provee una gran área superficial para el intercambio de calor entre el
vapor que sube y el condensado que desciende, haciendo posible una serie de vaporizaciones y
condensaciones a lo largo de ella.

Durante este proceso el condensado frío recibe calor del vapor que asciende y se re-vaporiza parcialmente,
formando un vapor más rico en el componente más volátil. Simultáneamente, el vapor se enfría al ceder calor
al condensado, enriqueciéndolo en el componente menos volátil. Una destilación fraccionada es equivalente a
una secuencia de destilaciones sencillas y por lo tanto es un proceso mucho más eficiente. Esta clase de
destilación se debe usar cuando la diferencia entre los punto de ebullición de los componentes de la mezcla
está entre 25 y 80 oC.

La eficiencia de una columna se mide con base en el número de platos teóricos. Este parámetro está
relacionado con el número de ciclos de evaporación-condensación que ocurren a través de ella durante el
proceso de destilación. Otro parámetro empleado para medir la eficiencia es la altura equivalente a un plato
teórico (HETP), que es la longitud necesaria para tener una eficiencia de separación de un plato teórico.

Una forma de aumentar la superficie de la columna es construirla con una serie de indentaciones a los lados.
Una columna de esta clase se denomina columna Vigreux (Figura 1); las hendiduras laterales aumentan el
número de ciclos evaporación-condensación y la separación de los componentes. Otra manera de conseguir
este objetivo consiste en llenar la columna con un material denominado de relleno. El relleno ofrecerá al vapor
una gran superficie de contacto para que ocurran fácilmente los ciclos. Los materiales de relleno son
fragmentos o perlas de vidrio, torneaduras de acero inoxidable o cualquier otro material similar que sea inerte.

2
 Figura 1. Columnas de destilación a) rellena con perlas de vidrio y b) Vigreux.

3.3 Cálculo de la densidad

La densidad de una sustancia homogénea es una propiedad intensiva que depende de la temperatura, por lo
que al medir la densidad de una sustancia se debe considerar la temperatura a la cual se realiza la medición.
Generalmente para determinar la densidad del líquido se utiliza un picnómetro, es un instrumento calibrado
cuya característica principal es la de pesar un volumen de líquido con mucha precisión. Otro instrumento es la
probeta, el uso de este material es desfavorable y sólo se recomienda cuando se busca comparar la precisión y
exactitud de diferentes métodos. Para calcular la densidad de sustancias líquidas, se utiliza la siguiente
expresión.

w f −wo
ρ=
V (1)

Donde, V es el volumen del líquido destilado contenido en la probeta, w0 es la masa de la probeta vacía y wf es
la masa de la probeta llena con el líquido destilado.

3.4 Purificación del etanol

A través de las técnicas convencionales de destilación es posible obtener etanol con concentraciones cercanas
a la composición azeotrópica (96 % en volumen). Una vez que el etanol se encuentre a esta concentración,
destilaciones posteriores son inefectivas. Sin embargo para que el contenido de agua en el etanol sea mucho
más bajo, es necesario utilizar otros procesos que abarcan desde la operación al vacío hasta la adición de
solventes de separación para modificar el azeótropo del sistema.

Un ejemplo es el tratamiento previo en reflujo del etanol con ciertos agentes deshidratantes para romper el
azeótropo etanol-agua como el óxido de calcio, CaO, en donde este reacciona con el agua para obtener
hidróxido de calcio Ca(OH)2, que posteriormente se separa del etanol por destilación fraccionada. Otro método
es la destilación azeotrópica en una mezcla con ciclohexano. De estas mezclas se destila a temperaturas más
bajas el azeótropo, formado por el ciclohexano con el agua, mientras que el etanol se queda retenido en el
balón de destilación y luego se purifica utilizando un agente deshidratante o simplemente por una destilación
fraccionada. El ciclohexano se separa del agua por decantación o extracción liquida-liquida y se purifica por
destilación fraccionada.

3
4. SEGURIDAD DURANTE LA PRÁCTICA

Trabaje con mucho cuidado teniendo en cuenta las recomendaciones hechas en la guía y las realizadas por el
profesor.

4.1 Materiales y Equipos

Tabla 1. Listado de materiales necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja.

CANTIDA
ITEM DESCRIPCION DEL ITEM U.M. OBSERVACIONES
D
1 Balón de fondo plano 1 50 mL
2 Adaptador para termómetro 1
3 Condensador para destilación 1
4 Adaptador para destilación 1
5 Columna Vigreux 1
6 Probetas 2 25 mL
7 Erlenmeyer 2 25 mL
8 Beaker 1 50 mL
9 Mangueras 2
10 Soportes universales 2
11 Termómetro 1 110 oC
12 Pinzas con nuez 3
13 Frasco lavador 1
14 Embudo de caña corta 1
15 Gotero 1
16 Magneto pequeño 1
17 Baño de hielo
18 Papel aluminio Pedazo

4.2 Reactivos

Tabla 2. Listado de reactivos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja:

CANTIDA
ITEM DESCRIPCION DEL ITEM U.M. OBSERVACIONES
D
1 Etanol (C2H5OH) 95 % 15 mL
2 Agua destilada 15
3 Agua hielo

4.3 Equipos

Tabla 3. Listado de equipos necesarios para el desarrollo de la práctica por pareja:

CANTIDA
ITEM DESCRIPCION DEL ITEM U.M. OBSERVACIONES
D
1 Plancha de calentamiento con agitación 1
2 Balanza

4
 FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA GENERAL I

Informe 5: Separación y purificación de etanol por destilación sencilla y fraccionada

Estudiante:

Código:

Compañero:

Código:

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL (7 PUNTOS)

Demuestre su trabajo reportando los resultados con las cifras significativas adecuadas.

Por motivos de tiempo el profesor asignará a cada grupo un solo tipo de destilación y luego compartirán sus
resultados con los grupos de su mesa.

Nombre de la destilación asignada: ________________________

5.1 Destilación sencilla

Deposite 30 mL de una mezcla 1:1 (v/v) de etanol al 95 % y agua en un balón de fondo plano de 50 mL y
agregue un magneto. Arme el montaje que consultó en el numeral 1.1 para la destilación sencilla. Asegúrese de
que todas las uniones (esmerilado macho) estén bien engrasadas y ajustadas; para ello utilice la mina del lápiz
y siga la recomendación del profesor. Coloque el bulbo del termómetro al mismo nivel del tubo de
desprendimiento que conecta el balón de destilación con el condensador como se muestra a continuación:

Ponga a circular agua por el condensador teniendo cuidado con la dirección del flujo (el agua entra por abajo y
sale por arriba). Pese una probeta de 25 mL completamente seca para recibir el destilado. Caliente la mezcla
sobre una plancha de calentamiento iniciando con una temperatura de 200 oC y controle el calentamiento para
que el líquido destile lenta y regularmente a una velocidad de 1 gota por segundo. Colecte en un erlenmeyer de
50 mL la fracción que destila desde el inicio hasta que la temperatura empiece a estabilizarse. En otro
erlenmeyer limpio y seco puesto en un baño con hielo, recoja 10 mL del destilado desde el momento en que la
temperatura se estabilice (entre 74 - 80 oC). Suspenda el calentamiento y adicione utilizando un embudo de
caña larga el volumen del líquido recolectado en la probeta de 25 mL. e inmediatamente pese la probeta con el
destilado. Luego mida la temperatura del líquido y reporte los resultados en la Tabla 5.
Nota: Después de destilar la primera fracción, la destilación puede ralentizarse o detenerse y la temperatura
puede fluctuar o caer. Aplique más calor para continuar con la destilación de la siguiente fracción de alto punto
de ebullición.

5
-Calcule la densidad del etanol ( 95% de pureza) utilizando la ecuación 1 y repórtela en la Tabla 5 (0.3 puntos).

- Con el propósito de comparar el valor de densidad de una sustancia reportado por la literatura con el
obtenido experimentalmente, se hace necesario una corrección a la densidad experimental la cual depende de
la temperatura de la muestra en el laboratorio. En la Tabla 4 se muestra los factores de corrección que se
aplican para determinar la densidad de una muestra de cerveza, estos valores se utilizarán como una
aproximación para realizar la corrección a la densidad experimental del etanol obtenido. Añada o reste a la
densidad experimental del etanol el factor de corrección de acuerdo a la temperatura medida en su muestra
destilada y registre los valores en la Tabla 5.

Tabla 4. Corrección de la densidad específica dependiendo de la temperatura en una muestra de cerveza.

Temperatura en grados Temperatura en grados
Corrección Corrección
centígrados centígrados
16 0 24 + 0.002
17 0.000 25 + 0.002
18 0.000 26 + 0.002
19 + 0.001 27 + 0.002
20 + 0.001 28 + 0.003
21 + 0.001 29 + 0.003
22 + 0.001 30 + 0.003
23 + 0.001 31 + 0.004

- Cálculos de la densidad corregida (0.2 puntos):

- Solicite la densidad reportada en la literatura del etanol ( 95%) al profesor y determine el porcentaje de
error de la densidad, aplicando la ecuación 2. Reporte los datos en la Tabla 5.

D experimental corregida −Dteórica

% error de ladensidad= ×100 % (2)
D teórica

6
- Cálculos porcentaje de error (0.3 puntos):

5.2 Destilación fraccionada

Repita el procedimiento del numeral 6.3 y arme el montaje que consultó en el numeral 1.1 para una destilación
fraccionada. Acople la columna Vigreux y envuélvala con un poco de papel aluminio. Caliente la mezcla sobre
una plancha de calentamiento iniciando con una temperatura de 200 oC y controle el calentamiento para que el
líquido destile lenta y regularmente a una velocidad de 1 gota por segundo. Colecte en un erlenmeyer de 50 mL
la fracción que destile desde el inicio hasta que la temperatura empiece a estabilizarse. Recoja directamente en
la probeta de 25 mL puesta en un baño con hielo 10 mL del destilado desde el momento en que la temperatura
se estabilice (entre 74 - 80 oC). Suspenda el calentamiento e inmediatamente seque el exterior de la probeta
con mucho cuidado de derramar el líquido y pese la probeta con el destilado y luego mida la temperatura de la
muestra líquida. Calcule la densidad del etanol ( 95% de pureza) y reporte el resultado en la Tabla 5.

- Cálculos de la densidad experimental (0.3 puntos).

- Aplique el factor de corrección a la densidad calculada y determine el porcentaje de error de la densidad

corregida, aplicando la ecuación 2. Reporte los datos en la Tabla 5.

- Cálculos de la densidad corregida (0.2 punto):

7
- Cálculos de porcentaje de error (0.3 puntos):

Con el destilado obtenido en cada uno de los procesos de destilación realice el procedimiento COLECTOR D1,
numeral 8.

Con el residuo del balón de destilación realice el procedimiento COLECTOR D2, numeral 8.

Tabla 5. Resultados de la destilación sencilla y fraccionada de la mezcla 1:1 (v/v) etanol: agua (0.5 puntos).

Parámetros Destilación sencilla Destilación fraccionada

Peso de la probeta vacía (g)

Peso de la probeta con el

destilado (g)

Volumen del destilado (mL)

Temperatura de estabilización
de la mezcla (durante la
recolección del destilado en la
probeta). (oC)

Temperatura del líquido

destilado (oC)

Densidad experimental (g/mL)

Densidad experimental
corregida (g/mL)

Porcentaje de error de la

8
 Parámetros Destilación sencilla Destilación fraccionada

densidad corregida

Presión atmosférica (atm)

Condiciones ambientales
Temperatura (oC)

- Con base en la densidad reportada en la literatura y la obtenida aplicando el factor de corrección, compare
cuál de los dos procesos de destilación resultó más eficiente para purificar y separar el etanol (0. 7 puntos).

- ¿Por qué no es recomendable utilizar la probeta para medir la densidad del etanol y otras sustancias líquidas?
(0.6 puntos).

9
- Razone lo siguiente: ¿qué puede pasar durante la destilación del etanol si dentro del laboratorio existe una
columna de aire. Explique (0.5 puntos):

- La destilación es demasiado rápida debido a un calentamiento excesivo? (0.5 puntos):

- El líquido hierve en el frasco pero no se está recogiendo en la probeta (0.5 puntos):

5.3 Evaluación estadística (2.1 puntos)

Tabla 36. Datos de los grupos de la densidad experimental corregida (g/mL) para ambos procesos de
purificación.
Densidad experimental corregida (g/mL)
Grupo Destilación sencilla Destilación fraccionada

10
 Densidad experimental corregida (g/mL)
Grupo Destilación sencilla Destilación fraccionada

- Utilice los resultados de todos los grupos en el laboratorio para calcular: el valor promedio, desviación
estándar y el error relativo de la densidad corregida (g/mL) para ambos procesos de purificación (1.6 puntos).

Densidad experimental corregida (g/mL) para la destilación sencilla

Valor promedio: -------------------------- g/mL

Desviación estándar: --------------------------

Error relativo: --------------------------

Densidad experimental corregida (g/mL) para la destilación fraccionada

Valor promedio: -------------------------- g/mL

11
Desviación estándar: --------------------------
Error relativo: --------------------------

¿Qué tan precisos fueron los datos? (0.25 puntos):

¿Qué tan exactos fueron los datos? (0.25 puntos):

6 BIBLIOGRAFÍA

1. GILBERT, J. C. y MARTIN, S. F. “Experimental Organic Chemistry, a Meniscal and Microscale Approach”, 4 ta

ed. Belmont: Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 93-109.
2. PAVIA D. L., et al. “Introduction to Organic Laboratory Techniques, a Microscale Approach”, 2ª ed., USA:
Saunders College Publishing, 1995, p. 601- 618.
3. INSUASTY, Braulio y RAMÍREZ B. Arnoldo, “Prácticas de química orgánica en pequeña escala”. Cali:
Universidad del Valle, 2008, p. 9-14.
4. BROWN, T. L., et al. “Química, la Ciencia Central”, México: Pearson Educación, 2009, p. 453-455.
5. [En línea]. [citado 29 de junio, 2017]. Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/ tecnicaslabquimico.
6. RAMÍREZ Alfonso, ARGOTI, J. C. y VALDERRUTEN, Nora. “Manual de prácticas de laboratorio de química
orgánica general (microescala)”. Popayán: Universidad del Cauca, 2007.
7. [En línea]. [citado 4 de julio, 2017]. Disponible en: http://www. ucm.es/info/quimorga/ oinge-guion.pdf.
8. GARCIA, P. Ana María, Purificación y destilación del etanol [en línea]. [citado 28 de enero, 2013].
Disponible en: http://www.buenastareas.com/ensayos/Purificacion-y-Destilacion-Del-Etanol/
2256086.html.
9. [En línea]. [citado 5 de julio, 2017]. Disponible en:
http://www.fisica.uson.mx/manuales/mecyfluidos/mecyflu-lab10.pdf.
10. [En línea]. [citado 5 de julio, 2017]. Disponible en: http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicaslabquimico/
02practicas/practica06.htm.
11. https://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y.

12
7 DESACTIVACIÓN DE RESIDUOS

7.1 COLECTOR D1: deposite el destilado de la probeta al recipiente rotulado etanol:agua usado para lavar el
material de vidrio.

7.2 COLECTOR D2: tire el residuo que queda en el balón por el desagüe.

13