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UNIDAD V
21 Hidrocarburos Aromáticos 2
23 Función Éter 8
24 Función Alcohol 11
UNIDAD VI
26 Función Cetona 18
27 Función Aldehído 21
UNIDAD VII
32 Función Ester 36
UNIDAD VIII
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 1
COLEGIO PRIVADO MIXTO APRENDE HACIENDO
Champagnat CIENCIA Y TECNOLOGIA – QUÍMICA
4° Secundaria
TRUJILLO
SEGUNDO SEMESTRE
QUINTA UNIDAD
INVESTIGAMOS LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
SEGUNDO SEMESTRE
SESION Nº 21
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Problematiza situaciones. Formula preguntas sobre la nomenclatura de los derivados del
Indaga, mediante métodos científicos para benceno.
construir conocimientos Diseña estrategias para hacer indagación. Propone actividades que permitan observar y manipular
variables.
Explica el mundo físico, basado en Comprende y usa conocimientos sobre la Sustenta el uso de las reglas de nomenclatura de los
conocimientos científicos sobre la materia. nomenclatura de hidrocarburos aromáticos hidrocarburos aromáticos y evalúa el papel de la ciencia y
tecnología.
INFORMACIÓN BÁSICA
Al comienzo de la segunda mitad del siglo XIX se nombraron compuestos aromáticos a las sustancias extraídas
de fuentes olorosas naturales como las resinas vegetales, bálsamos, inciensos, aceites, etc. En la actualidad el
concepto de aromaticidad en el sentido químico, no tiene ninguna relación con el olor.
1. ¿QUÉ CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES SON NECESARIAS PARA QUE UNA MOLÉCULA SEA
AROMÁTICA?
a) La molécula debe ser cíclica y plana, es decir los átomos que forman el ciclo deben tender a ubicarse
en un plano.
b) Cada átomo del anillo o anillos debe tener un orbital p perpendicular al plano del anillo (tienen
hibridación sp2).
c) Presentar enlaces dobles conjugados (alternados).
d) Cumplir con la Regla de HUCKEL. En 1931, el químico alemán Erich Huckel propuso que un
compuesto cíclico para ser aromático debe tener 4n + 2 (n ϵ Z+) electrones pi (). Según esta regla,
un anillo con 2, 6, 10 ó 14 electrones pi puede ser aromático, pero un anillo de 8 ó 12 electrones pi no
puede serlo. Como esta, es una regla, se debe entender que tiene excepciones.
e) A los hidrocarburos aromáticos también se les llama ciclos aromáticos, arílicos o bencénicos porque
el benceno es el más simple de esta serie y al resto se le considera como derivados del benceno.
2. EL BENCENO, C6H6
a) Fue descubierto por Michael Faraday en 1825, en el residuo que quedaba al destilar el aceite de
ballena para obtener gas de alumbrado.
b) Eilhard Mitscherlich determinó que la fórmula del benceno es C6H6.
c) Al benceno se le llama también bencina de alquitrán o benzol.
d) Su nombre químico es 1, 3, 5 – ciclohexatrieno.
e) El alemán Friedrich Kekule en 1865 establece que la molécula de benceno, se halla formada por 6
átomos de carbono dispuestos en una cadena cíclica unidos alternadamente por tres enlaces dobles
y tres simples, además cada carbono se halla enlaza a un hidrógeno.
f) El benceno presenta el fenómeno de RESONANCIA, esto es que los enlaces no son estáticos, sino
que se hallan cambiando de posición fugazmente.
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Por tanto, la molécula de benceno correctamente se debe representar al mismo tiempo por dos estructuras
o contribuciones resonantes. Esta propiedad resonante se resume actualmente, representando al benceno
mediante un hexágono regular y en cuyo interior hay una circunferencia.
4.2. Disustituidos. Cuando se han sustituido dos hidrógenos por grupos monovalentes. Se conocen tres
tipos diferentes de derivados disustituidos del benceno, cuya fórmula global es C6H4X2, isómeros
entre sí, y diferenciados por las posiciones 1,2 u orto; 1,3 o meta y 1,4 o para. Los sustituyentes
pueden ser iguales o diferentes.
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6.2. Antraceno (C14H10). Este sólido cristalino se obtiene por la refinación de los aceites pesados del
alquitrán de hulla, entre los 270 y los 350°C. Resulta de la condensación de tres anillos bencénicos.
Es sólido, insoluble en agua y cristaliza en láminas incoloras.
6.3. Fenantreno (C14H10). Se trata de un isómero del antraceno, pero la disposición de los anillos es
diferente. Este sólido cristalino presenta ligera fluorescencia azul y a diferencia del antraceno, es muy
soluble en éter y en el benceno. Es insoluble en agua, funde a 100°C y hierve a 340°C.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
01. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos aromáticos:
a) 2-bromo-6-clorotolueno b) m-clorotolueno
02. Confecciona un mapa conceptual de los derivados del benceno, indicando en cada caso al menos tres
características para cada uno.
03. Nombrar los siguientes hidrocarburos aromáticos, representa la FSD y calcula la atomicidad, peso molecular
y porcentaje de carbono en cada caso:
PRÁCTICA DE CASA
01. Menciona tres características para que los compuestos orgánicos sean considerados aromáticos.
02. Representa al tolueno, cumeno y estireno e indica la fórmula global y atomicidad.
03. Formular la estructura correspondiente del 3-cloro-5-etilnitrobenceno.
04. Propón cuatro propiedades físicas del benceno.
05. Determina el porcentaje de carbono en los siguientes compuestos:
a) p-yodofenol b) ácido benzoico
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SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
01. Escriba la fórmula de las siguientes representaciones:
a) 1, 2 – dimetilbenceno
b) 1, 3 – dihidroxibenceno
c) 1, 4 – diclorobenceno
02. Formular la estructura correspondiente del siguiente compuesto aromático: m-bromoetilbenceno. Luego
determina su fórmula global, atomicidad y porcentaje de carbono.
03. Nombrar los siguientes hidrocarburos aromáticos y luego determina la fórmula global, atomicidad, peso
molecular y el porcentaje de carbono.
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SESION Nº 22
REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las reacciones y los
Indaga, mediante métodos científicos resultados obtenidos.
para construir conocimientos Evalúa y comunica el proceso y resultados de su Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Comprende y usa conocimientos sobre las Explica cualitativa y cuantitativamente las reacciones del
conocimientos científicos sobre la reacciones de los hidrocarburos aromáticos. benceno y sus implicancias en la conservación del
materia. ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
1. PROPIEDADES QUÍMICAS
a) El anillo bencénico se comporta como fuente electrónica para los reactivos electrofílicos,
manifestándose como una base, debido a que los electrones pi se hallan prácticamente sueltos.
b) No dan reacciones de adición porque el anillo es muy estable, pero sí dan reacciones esencialmente
de sustitución electrofílica.
1. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
1.1. Halogenación: Cloración y Bromación (X = Cl, Br) y catalizador FeX3
1.3. Sulfonación:
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F , C, Br, I
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completar las siguientes ecuaciones químicas y nombrar el producto principal ―Q‖:
01. benceno + 2 H2/Ni Q
02. tolueno + cloro/FeCℓ3 Q
03. anilina + cloruro de etilo → Q
04. Calcular la masa de ácido benzoico que reacciona con la mezcla sulfonítrica y permitir la obtención de 500 g
de nitrobenceno.
05. ¿Qué volumen de oxígeno es necesario para la combustión de 390 g de benceno a condiciones normales?
PRÁCTICA DE CASA
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
INSTRUCCIÓN. Resuelva las siguientes situaciones problemáticas:
01. Nombra el producto principal ―X‖, en las siguientes reacciones y halla la atomicidad respectiva:
a) etilbenceno + cloro/FeCℓ3 X
b) benceno + CH3 – Cℓ/AℓCℓ3 X
02. ¿Qué volumen de CO2 se produce en la combustión de 400 g de benceno a 127°C y 0,624 atm de presión?
03. Escriba la ecuación química para la reacción del benceno con el 2 – cloropropano en presencia de cloruro
férrico.
04. Determina la masa de ácido nítrico para obtener 8 moles de agua, según la reacción del estireno con el
ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico. Escriba la ecuación química.
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SESION Nº 23
FUNCIÓN ÉTER
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de los éteres.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones de las aplicaciones y los resultados
Indaga, mediante métodos científicos para
obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica cómo las propiedades químicas de los éteres evitan
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico el cambio climático
INFORMACIÓN BÁSICA
INTRODUCCIÓN
Los antiguos alquimistas como el monje Basilio Valentin, autor de Las doce llaves de la filosofía, obtenían éter por
la destilación de alcohol y ácido sulfúrico desde el siglo XIV. Doscientos años después Valerio Cordus lo había
identificado ya en un tratado alquímico como "aceite de vitriolo dulcificado". El secreto de su preparación salió a
relucir hasta 1734 y más de cien años después, en 1848, gracias a diversas investigaciones, se generaliza su
empleo. Por su parte, el cloroformo que había descubierto mucho antes por Souberain, "destilando el espíritu de
vino con cloruro de cal", comenzó a utilizarse también como anestésico hacia 1847.
FORMULACIÓN
Puede considerarse derivado del agua por sustitución de los hidrógenos por radicales orgánicos (grupos
sustituyentes).
H–O–H R – O – R´
R = R' : éter simple o simétrico
R R' : éter mixto o asimétrico
NOMENCLATURA
En forma común:
a) Los éteres sencillos se nombran como dialquil éter o alquil alquil éter, pudiendo ser éstos simétricos o
asimétricos.
b) Para éteres simétricos puede emplearse la palabra éter precediendo el nombre del radical terminado en
ílico.
En el sistema IUPAC:
a) Se nombran como alcoxialcanos, es decir como si fueran sustituyentes (debe indicarse su ubicación).
b) Para nombrarlos se escoge uno de los radicales (el de menor número de átomos de carbono) como radical
alcoxi, el otro radical se nombra como hidrocarburo.
c) El grupo alcoxi se nombra cambiando la terminación il del radical o resto alquilo.
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d) También se acostumbra usar la palabra oxi entre los nombres de los radicales.
PROPIEDADES QUÍMICAS
OBTENCIÓN DE ÉTERES
1. Por medio de la síntesis de Williamson, que consiste en tratar un haluro de alquilo con un alcoholato.
2. Condensación de alcoholes, los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de agua.
Si los dos alcoholes son iguales el éter es simétrico y si son distintos es mixto.
PROPIEADES FÍSICAS
a) Presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes
b) Su solubilidad en agua es similar, esto se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los
hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.
c) Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas
reacciones.
ETER ETÍLICO, ETER SULFÚRICO O ETIL - OXI - ETIL, CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
a) Es el éter común, líquido de olor agradable y penetrante, muy volátil y sus vapores son inflamables.
b) Es menos denso que el agua y poco soluble en ella.
c) Se usa como disolvente (de grasas, hidrocarburos, yodo, etc.) y como anestésico, por el frío intenso que
produce su evaporación.
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Las principales desventajas del éter dietílico son sus efectos irritantes en el sistema respiratorio, la
presentación de náusea y vómito posterior a la anestesia, así como su rápida volatilidad a temperatura
ambiente y el peligro constante de combustión o explosión.
El éter metil-ter-butílico (CH3)3 – C – O – CH3 reemplazó al tetraetilo de plomo como agente antidetonante en la
gasolina, porque este es un metal tóxico que se acumula en los seres vivos, y que ya planteaba un peligro
ambiental. Tanto el tetraetilo de plomo como el éter metil-ter-butílico aumentan efectivamente el índice de octano.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
PRÁCTICA DE CASA
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Completa las siguientes reacciones:
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SESION Nº 24
FUNCIÓN ALCOHOL
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de los alcoholes.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades físicas y los
Indaga, mediante métodos científicos para
resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las propiedades físicas de
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico los alcoholes en el ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
El alcohol es un líquido incoloro, de olor característico, soluble tanto en agua como en grasas; se caracteriza por
ser una sustancia psicoactiva, depresora del sistema nervioso central, y con capacidad de causar dependencia.
Se calcula que 1 gramo de alcohol aporta al organismo 7,1 Kcal.; este aporte energético no se acompaña de un
aporte nutritivo como minerales, proteínas o vitaminas.
El alcohol se ha utilizado ampliamente en muchas culturas durante siglos y en nuestro país su consumo forma
parte de nuestros usos y costumbres: es nuestra droga cultural por excelencia, hasta el punto de que el hecho de
beber es considerado normal ya que tres cuartas partes de la población beben de manera esporádica o habitual.
Sin embargo, actualmente se está tomando conciencia de que el alcohol es una droga más y de que su consumo
no es en absoluto inocuo.
De hecho, el consumo de alcohol es uno de los principales factores que se relacionan con la salud de los
individuos y de las poblaciones, ya que las consecuencias de su consumo abusivo tienen un gran impacto en
términos de salud y en términos sociales.
1. CARACTERÍSTICAS
1.1. Son compuestos ternarios, constituidos por C, H y O, se pueden considerar como derivados de
hidrocarburos alifáticos o cíclicos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo: - OH.
1.2. GRUPO FUNCIONAL. Se llama "OXHIDRILO" o "HIDROXILO", es monovalente negativo (-1) y se
presenta en los extremos, así como en la cadena interna.
1.3. FORMULACIÓN:
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b) Polioles o alcoholes polihídricos, cuando presentan dos o más grupos –OH en la molécula.
3. NOMENCLATURA
3.1. Cadena Lineal
Nomenclatura común
a) Se emplea para alcoholes sencillos.
b) Se nombran empleando la palabra "alcohol", terminado en "ílico"
c) Se aplica para alcoholes de hasta seis carbonos, por lo general de cadena lineal.
3.2. Cadena Ramificada. Se antepone la ubicación y nombre de los radicales, al nombre de un alcohol de
cadena lineal o Poliol.
¡¡ ATENCION
ATENCION !!
Cuando un compuesto presenta más de un grupo funcional, se considera el siguiente orden jerárquico:
ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano
Ejemplos:
4. PROPIEDADES FÍSICAS:
a) La presencia del grupo – OH unido a un resto hidrocarburo hace que estos compuestos presenten
enlaces covalentes polares. Su polaridad es más marcada en alcoholes de bajo peso molecular.
b) Los 4 primeros son líquidos con olor a alcohol común, del pentano al undecanol son líquidos
aceitosos con olor desagradable y los demás son alcoholes sólidos.
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c) Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua y los de alto peso molecular son
insolubles.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa la siguiente tabla:
PRÁCTICA DE CASA
86
……………………………………………….. ……………
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Completa la siguiente tabla:
………………..…………………………………..
………………..…………………………………..
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SEXTA UNIDAD
CONOCIENDO LOS COMPUESTOS OXIGENADOS
SESION Nº 25
REACCIONES Y OBTENCIONES DE ALCOHOLES
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de reacciones y obtención de los alcoholes.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades químicas de
Indaga, mediante métodos científicos para
los alcoholes y los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
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conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico los alcoholes en el ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
REACCIONES DE ALCOHOLES
1. Reacción con halogenuros de hidrógeno:
2. Oxidación:
a) Por oxidación los alcoholes primarios dan aldehídos y luego ácidos carboxílicos. El agente
oxidante es KMnO4 en presencia de H2SO4.
b) Por oxidación los alcoholes secundarios producen cetonas. El agente oxidante es el K2Cr2O7 en
presencia de H2SO4.
3. Deshidratación. Por deshidratación en presencia de H2SO4 o H3PO4 diluidos los alcoholes se convierten
en éteres a 140°C.
Cuando se trabaja con ácido sulfúrico concentrado y en caliente la deshidratación produce alquenos, la cual
consiste en la eliminación de la molécula de agua; el -OH se elimina con un átomo de hidrógeno, tomado
del átomo de carbono más pobre en hidrógeno. (Regla de SAYTZEFF)
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4. Formación de Alcoholatos. Debido a su carácter polar, los alcoholes se comportan como ácidos débiles;
prueba de ello es que con los metales activos, como litio o sodio, forman alcoholatos o alcóxidos.
OBTENCIONES DE ALCOHOLES
1. Fermentación. La reacción de obtención más importante es la fermentación. El proceso se realiza a partir
de azúcar con la ayuda de catalizadores biológicos llamados enzimas. Este es el procedimiento utilizado a
nivel industrial para producir alcoholes en la industria de los licores y el alcohol carburante que se mezcla
con la gasolina.
2. Reducción. Al reducirse los aldehídos se obtienen alcoholes primarios, pero si se reducen cetonas se
obtienen alcoholes secundarios, siendo estos últimos muy inestables, originando enoles.
EL METANOL
a) Llamado espíritu de madera, porque se obtiene de la destilación de la madera, también se le conoce como
carbinol, alcohol metílico, alcohol de madera y alcohol piroleñoso.
b) Es un gas incoloro, de olor y sabor desagradable y caustico, es tóxico, su consumo produce ceguera,
muchas veces la muerte, es muy soluble en agua y en solventes orgánicos.
c) Se emplea como disolvente y anticongelante en el agua de los radiadores de los automóviles, también como
combustible de "JET" y autos de carrera, por su facilidad de combustionar y de liberar calor. Se puede
obtener por síntesis a partir del "Gas de Agua" (CO + H2).
EL ETANOL
a) También llamado alcohol etílico, espíritu de vino o alcohol corriente.
b) Se obtiene por fermentación de los jugos azucarados:
c) El alcohol etílico es un líquido incoloro, de sabor ardiente, soluble en agua en todas proporciones, hierve a
78ºC y tiene una densidad de 0,79 g/cm3.
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d) Tiene múltiples aplicaciones, después del agua es el solvente más utilizado; se usa en la preparación de
medicinas, colorantes, barnices, perfumes, combustibles, etc. Se consume el alcohol etílico bajo la forma de
bebidas alcohólicas.
e) Observaciones:
El alcohol rectificado es el que se obtiene por destilación y rectificación. También se le llama alcohol
de 95°- 96° que indica el porcentaje de la riqueza de alcohol; este se mide con el alcoholímetro de
Gay-Lussac.
El alcohol absoluto es aquel que no tiene agua, es el alcohol puro, llamado también alcohol de 100°.
El alcohol desnaturalizado, es el alcohol etílico al cual se le agrega sustancias que impiden su uso
en las bebidas. Se le coloca con sulfato cúprico que le da un color azulado que varía a verde.
También se le llama "ron de quemar".
EL GLICEROL
a) Es más conocido como glicerina, es un triol muy importante y su nombre IUPAC corresponde al 1, 2, 3-
propanotriol.
b) La glicerina es un líquido incoloro, de consistencia viscosa (semejante al jarabe), inodoro, sabor dulce,
miscible en agua y en etanol, no miscible en éter y más denso que el agua.
c) Se obtiene como un subproducto de la elaboración de jabones, por tratamiento de las grasas o aceites con
hidróxido alcalino, o simplemente se tratan las grasas con vapor de agua sobrecalentado.
¡¡ ATENCION
ATENCION !!
Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono del anillo aromático, no forma alcoholes sino fenoles.
EL FENOL
a) Llamado también ácido fénico o ácido carbólico, es un sólido incoloro cristalino brillante, muy soluble en
agua, alcohol, éter y glicerina.
b) Por acción del oxígeno toma un color rosa y luego pardo, ya que se oxida.
c) Como un producto del metabolismo, se encuentra en la orina en forma de sales.
d) Tiene gran aplicación como antiséptico y germicida, en la preparación de colorantes, conservación de
pieles, ácido salicílico y en la fabricación de bakelita (plástico). La bakelita se obtiene por condensación del
fenol, con el metanal en medio básico.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa y escriba las ecuaciones químicas referidos a las reacciones de los alcoholes, nombrando el producto
principal:
………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………
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………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………………
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa las siguientes frases:
01. La oxidación de un alcohol primario, permite obtener ……………………………
02. El KMnO4, llamado …………………………….. es un agente oxidante.
03. La reducción de una cetona, permite obtener …………………………………….
04. Son otros nombres del fenol …………………………………………………………
05. También se le llama alcohol desnaturalizado ……………………………………..
PRÁCTICA DE CASA
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
01. Si reacciona el metanol con el sodio se forman ………………………………….
02. El peso molecular del éter etílico, es ……………………………………………….
03. La síntesis de Williamson permite obtener ………………………………………..
04. Es conocido como espíritu de madera …………………………………………….
05. Si se adiciona agua al 2 – buteno, se obtiene un compuesto de atomicidad ……
Se entiende por bebida alcohólica aquella bebida en cuya composición está presente el etanol en forma natural o
adquirida, y cuya concentración sea igual o superior al 1 por ciento de su volumen y que tiene diferente
concentración dependiendo de su proceso de elaboración
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SESION Nº 26
FUNCIÓN CETONA
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos referidos a las cetonas.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades físicas de
Indaga, mediante métodos científicos para
las cetonas y los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
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conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico las cetonas en el ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
Las cetonas son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra unido a dos grupos de
hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o ambos.
Se puede representar una cetona simplemente como R – (C = O) – R’, donde R y R’ son dos cadenas de
hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno y otros). No existen
cetonas con un hidrógeno unido al grupo carbonilo.
Existe una gran variedad de métodos para la preparación de cetonas en el ámbito industrial y de laboratorio;
además, es importante notar que las cetonas pueden ser sintetizadas por diferentes organismos, incluyendo los
seres humanos.
En la industria, el método más común para la síntesis de cetonas involucra la oxidación de hidrocarburos,
típicamente con el uso de aire. A pequeña escala, las cetonas se suelen preparar a través de la oxidación de
alcoholes secundarios, lo cual da como productos una cetona y agua.
1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos carbonílicos ternarios (C, H, O).
b) Su nombre proviene del compuesto más sencillo llamada ACETONA.
c) Teóricamente las cetonas derivan de los hidrocarburos, a los que se sustituye 2H por
un oxígeno en un carbono secundario.
d) Grupo funcional. Se denomina "CARBONILO", nunca se presenta en los extremos, siempre se
localiza en la parte interna de la cadena.
e) Formulación: CnH2nO ó R – CO – R
Donde:
n = número de carbonos presente en el compuesto.
R y R' = Radicales alquílicos iguales o diferentes
2. NOMENCLATURA
Nomenclatura Sistemática (IUPAC)
a) Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo
que forma la cadena principal.
b) El grupo carbonilo cetónico – si es grupo principal – debe tener la numeración más baja posible,
posición que siempre se indica.
c) Dependiendo del número de grupos carbonilos presentes en la cadena principal se pueden tener
monocetonas, dionas, trionas, etc. esta cadena incluirá el mayor número de enlaces múltiples, el
doble enlace tiene prioridad sobre el enlace triple.
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4° Secundaria
TRUJILLO
CH3 2,4-hexanodiona
4-metil-4-penten-2-ona
d) El grupo carbonilo cetónico puede formar parte de una cadena carbonada donde se encuentra un
grupo funcional de mayor jerarquía, en estos casos se nombra como sufijo – oxo, precedido del
número que indica su posición.
e) Se puede tener cetonas cíclicas, éstas se nombran haciendo corresponder al grupo carbonilo la
posición más baja.
Nomenclatura común o tradicional. Estos nombres se obtienen citando los nombres de los radicales
unidos al grupo carbonilo seguidos de la palabra común.
3. PROPIEDADES FÍSICAS
a) De la pentanona hasta la decanona, son líquidos, de olor agradable.
b) Las cetonas superiores son sólidos e inodoros.
c) Son muy solubles en solventes orgánicos.
d) Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos.
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 19
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Champagnat CIENCIA Y TECNOLOGIA – QUÍMICA
4° Secundaria
TRUJILLO
¡ ATENCION !
Cuando un compuesto presenta más de un grupo funcional, se considera el siguiente orden jerárquico:
ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Nombra las siguientes cetonas:
CH3
PRÁCTICA DE CASA
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Nombra los siguientes compuestos y determina el porcentaje en peso de carbono:
01. CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH = CH2
02. CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CHO
03. Nombra el siguiente compuesto y determina el porcentaje de oxígeno:
04. CH3 – CO – (CH2)5 – CH3
05. Escribe la fórmula semidesarrollada del dimetilcetona y determina la cantidad de carbono en 400 g.
06. Calcula la cantidad de átomos de oxígeno en 400 g de butanona.
Escriba el nombre para las siguientes fórmulas semidesarrolladas:
……………………………………………. ………………………………………………..
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4° Secundaria
TRUJILLO
SESION Nº 27
FUNCIÓN ALDEHÍDO
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos referidos a los aldehídos.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades físicas de
Indaga, mediante métodos científicos para
los aldehídos y los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las propiedades físicas del
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico metanal en el ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos oxigenados ternarios constituido por C, H, O.
b) Se consideran como compuesto "CARBONILICOS" por llevar en su estructura el
grupo carbonilo.
c) Teóricamente derivan de los hidrocarburos, al sustituir 2H por un oxígeno en un
carbono primario.
d) Grupo funcional. Es llamado "FORMILO" o "METILAL", (– CHO) este grupo sólo se presenta en los
extremos de la estructura de un compuesto aldehídico.
Donde:
n = número de carbonos presente en el compuesto
R = radical alquílico, olefínico e inclusive H, etc.
2. NOMENCLATURA
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
a) El grupo aldehído presente en un extremo o ambos de una cadena lineal acíclica se nombra
añadiendo el sufijo al (o dial) al nombre del hidrocarburo.
b) La cadena más larga (con o sin insaturaciones) teniendo el grupo aldehído como grupo terminal es la
elegida.
c) El grupo aldehído tiene mayor jerarquía que otros (inclusive cetona) y el nombre del compuesto debe
terminar en el sufijo característico, al.
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TRUJILLO
d) Los aldehídos aromáticos se nombran empleando el nombre genérico benzaldehído (aceptado por la
IUPAC), aunque propiamente se llama bencenocarbaldehído, es decir al nombre del hidrocarburo
aromático se le añade el sufijo carbaldehído.
Nomenclatura común o tradicional. Los nombres derivan del nombre común del ácido carboxílico
correspondiente, suprimiendo la palabra ácido y cambiando la terminación ico por la palabra aldehído.
Ácidos Aldehídos
3. PROPIEDADES FÍSICAS
a) Los dos primeros compuestos son gases.
b) Del propanal al decanal son líquidos, el resto son sólidos.
c) Los líquidos son olor desagradable.
d) Su solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de carbonos.
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4° Secundaria
TRUJILLO
fermentación, cuando el alcohol se pone en contacto con el aire, transformando el etanol en etanal
y si esta oxidación prosigue se puede formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del
color en el vino.
También se usa como intermediario en la manufactura de otras sustancias químicas tales como
ácido acético, anhídrido acético y acetato de etilo.
c) Los aldehídos suelen tener olor fuerte. La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos, lo
que le da el olor agradable a la vainilla.
d) El cinamaldehído produce el olor característico de la canela.
e) Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del aldehído
butírico.
f) El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como solvente de
aceites, resinas y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero este producto también es
ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricación de perfumes
¡¡ ATENCION
ATENCION !!
Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí porque en los aldehídos, el grupo carbonilo va unido a un
átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo y, en las cetonas, el grupo carbonilo va unido a:
a) dos grupos alquilo;
b) un grupo alquilo y un grupo arilo, c) a dos grupos arilos.
¡¡ ATENCION
ATENCION !!
Cuando un compuesto presenta más de un grupo funcional, se considera el siguiente orden jerárquico:
ácido > éster > amida > aldehído > cetona > alcohol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Nombra los siguientes aldehídos:
01. CH3 – CH2 – CHOH – (CH2)5 – CHO …………………………………………………..
02. CH3
PRÁCTICA DE CASA
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TRUJILLO
SESION Nº 28
PROPIEDADES QUÍMICAS DE CETONAS Y ALDEHIDOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de propiedades químicas de cetonas y
aldehídos.
Indaga, mediante métodos científicos para Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades químicas de
construir conocimientos cetonas y aldehídos y los resultados obtenidos.
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las propiedades químicas de
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico cetonas y aldehídos en el ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
R – CO – R + H2/Ni R – CH – R
OH
2. OBTENCIONES
Oxidación del alcohol secundario:
Oxidación Fuerte. Haciendo uso de permanganato de potasio, KMnO4, concentrado, obteniéndose cetonas
y ácidos carboxílicos.
LA PROPANONA
a) Llamada "Acetona" o Dimetilcetona, es el primer compuesto de las cetonas y el más importante.
b) Es un líquido incoloro, de olor característico, sabor picante que recuerda a la esencia de menta.
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4° Secundaria
TRUJILLO
Los aldehídos son buenos reductores, por la gran afinidad que tienen por el oxígeno, lo que permite su
identificación en laboratorio con el reactivo de Fehling o de Tollens.
a) En presencia de reactivo de Fehling forma un precipitado rojo ladrillo.
b) El reactivo de Tollens en contacto con un aldehído forma una capa brillante en la superficie interna
del tubo conocida como "espejo de plata".
2. OBTENCIONES
Oxidación del alcohol primario:
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TRUJILLO
EL METANAL
a) Llamado también Aldehído Fórmico, Formaldehído, Formol, Aldehído Metílico o Formalina. Se forma cuando
se quema leña.
b) Es un gas incoloro, de olor fuerte e irritante, soluble en agua. Se emplea en la fabricación de plásticos en
gran escala.
c) El metanal al diluirlo en agua en proporción de 4:6, se obtiene una solución denominada formol.
d) Se considera como el puente entre lo inorgánico y lo orgánico; las plantas por función clorofiliana
transforman las sustancias inorgánicas o minerales en orgánicas, bajo la influencia de la energía solar y en
presencia de la clorofila (como catalizador), a partir del agua que absorbe del suelo y del CO 2 que toma de
la atmósfera.
e) El metanal formado es tóxico para la planta (la envenena), se polimeriza (6 veces) para dar la molécula de
glucosa (o levulosa), estas a su vez se unen de 2 en 2 eliminando agua y formando disacáridos (sacarosa)
o muchas veces forman polisacáridos (almidón).
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
CETONAS
Completa las siguientes ecuaciones y dar el nombre del producto resultante:
01. CH3 – CH – CHOH – CH – CH2 – CH3 + [O]
CH3
02. Determina la masa molecular y la masa de carbono en 450 gramos de 2-metil-3,4-hexanodiona.
03. Calcular la cantidad de átomos de carbono en 200 g de 4-hexen-2-ona.
ALDEHIDOS
Completa las siguientes ecuaciones y dar el nombre al producto principal ―X‖:
01. CH3 – CH2 – CH2OH + [O] X
02. CH3 – (CH2)3 – CH2OH + [O] X
03. Escriba la ecuación química y determina la atomicidad del aldehído producido en la deshidrogenación del
butanol.
04. Escriba la ecuación química y determina la atomicidad del alcohol obtenido por reducción del 2-metilbutanal.
PRÁCTICA DE CASA
01. Elabora un mapa conceptual acerca de las propiedades químicas de las cetonas y aldehídos.
Completar la siguiente ecuación y dar el nombre del producto resultante ―X‖:
02. CH3 – CHOH – CHOH – CH2 – CH3 + [O] X Rpta: 2,3 – pentadiona
Completar la siguiente ecuación y dar el nombre del producto resultante ―X‖:
Ni
03. CH3 – CO – CH2 – CH3 + H2 X Rpta: 2 – butanol
04. Determina la masa molecular y la masa de carbono en 2,5 moles de 2-metil-3-pentanona. Rpta: 110 g/mol
24
05. Calcular el número de átomos de oxígeno en 400 g de 2- butanona. Rpta: 3,34 x 10 átomos
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TRUJILLO
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Completa las siguientes ecuaciones y dar el nombre del producto resultante:
Ni
CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 + H2
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4° Secundaria
TRUJILLO
SEPTIMA UNIDAD
INVESTIGANDO COMPUESTOS CARBOXILICOS
SESION Nº 29
FUNCIÓN ÁCIDOS ORGÁNICOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Problematiza situaciones Formula preguntas sobre la nomenclatura de ácidos orgánicos
Indaga, mediante métodos
Diseña estrategias para hacer indagación Propone y fundamenta, procedimientos que le permitan
científicos para construir
observar las variables
conocimientos
Genera y registra datos e información. Organiza datos para formular y nombrar ácidos orgánicos
Explica el mundo físico, basado en Comprende y usa conocimientos sobre la Explica cualitativa y cuantitativamente la importancia de los
conocimientos científicos sobre la formulación y nomenclatura de los ácidos ácidos orgánicos y sus implicancias en la conservación del
materia. orgánicos ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de carbono se
insertan un grupo oxo (= O) y un grupo hidroxilo (- OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran
sistemáticamente sustituyendo la terminación-o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la
mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de
la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el
compuesto se comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya
que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.
En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica con los
prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.
1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos ternarios constituido por C, H, O.
b) Teóricamente derivan de los hidrocarburos, estos se consiguen sustituyendo 2H
por un oxígeno y un H por el oxhidrilo (– OH) en un carbono primario.
c) Grupo funcional, llamado también "CARBOXILO" ( – COOH),este grupo sólo se
presenta en los extremos de la estructura de un compuesto, o como radical de los
compuestos orgánicos.
d) Formulación:
2. NOMENCLATURA
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
a) Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como derivados del hidrocarburo con el mismo
número de carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra ácido antecede al nombre
de la cadena carbonada.
CH4 H – COOH
metano ácido metanoico
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4° Secundaria
TRUJILLO
c) En los ácidos insaturados se debe elegir la cadena más larga que contenga el mayor número de
enlaces múltiples (el doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace), un número indica la posición
de cada instauración.
d) Para ácidos carboxílicos cíclicos se hace terminar el nombre del compuesto en la palabra carboxílico,
el grupo funcional – unido directamente a la estructura cíclica – ocupa la posición 1.
e) Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene a los grupos carboxilo, los
diversos grupos unidos a ella se nombran como sustituyentes, la ubicación de los grupos – COOH no
se menciona, son terminales (a extremos).
f) Los ácidos Policarboxílicos, tanto alifáticos como aromáticos se nombran con la terminación
carboxílico, se toma en cuenta la cadena carbonada que contiene a los grupos – COOH, pero éstos
no se contabilizan.
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COLEGIO PRIVADO MIXTO APRENDE HACIENDO
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4° Secundaria
TRUJILLO
Ejemplos:
Polibásicos o Policarboxílicos. Tienen dos o más grupos carboxílicos en su estructura, pueden ser
saturados e insaturados. Ejemplos:
Ácidos grasos son aquellos que poseen muchos carbonos y son extraídos de las grasas y los
aceites vegetales, se les llama también ácidos superiores. Ejemplos: ácido palmítico, ácido margárico,
etc. Los ácidos grasos son generalmente ácidos monocarboxílicos con muchos carbonos,
especialmente los de número par. Pueden ser saturados e insaturados.
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TRUJILLO
El ácido cítrico presente en los frutos cítricos como la naranja, el limón y la toronja, es una importante
sustancia química que se usa en la industria alimentaria. La adición de ácido cítrico a bebidas y jugos de
fruta les dota de un sabor agrio, que a menudo imita el sabor de la fruta cuyo nombre lleva la bebida. El
medio ácido también previene del crecimiento de bacterias y hongos.
En la industria farmacéutica, el ácido acetilsalicílico, que es un sólido, se usa en las tabletas
efervescentes como el Alka-Seltzer.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa las siguientes frases:
01. El grupo funcional de los ácidos orgánicos, se llama ……………………………….
02. De acuerdo al enlace los ácidos carboxílicos, pueden ser: …………………………………………………..
03. El peso molecular del ácido ciclopentanocarboxílico, es ………………….
04. El nombre IUPAC del ácido oxálico, es ………………………………………
PRÁCTICA DE CASA
01. Elabora un mapa conceptual acerca de las aplicaciones de los ácidos orgánicos.
Nombrar el siguiente ácido carboxílico y calcular el peso molecular:
02. COOH
COOH
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COOH
05. Determina el porcentaje de cloro en el ácido – 3 – cloropropanoico. Rpta: 32,42%
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
INSTRUCCIÓN I. Encierra con una circunferencia la letra de la alternativa correcta:
01. La atomicidad del ácido fórmico es:
A) 3
B) 4
C) 5
D) 6
E) 7
02. El ácido presente en el vinagre se llama:
A) Fórmico
B) Propanoico
C) Butírico
D) Acético
E) Valérico
03. Está presente en la mantequilla rancia:
A) Ácido butírico
B) Ácido etanoico
C) Ácido caprilíco
D) Ácido pentanoico
E) Ácido oxálico
04. Es un ácido policarboxílico:
A) Acético
B) Fórmico
C) Oxálico
D) Butanoico
E) Valérico
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TRUJILLO
SESION Nº 30
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de reacciones de los ácidos carboxílicos.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades químicas de
Indaga, mediante métodos científicos para
los ácidos y los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las propiedades químicas de
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico los ácidos en el ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
REACCIONES
1. Reducción de los ácidos orgánicos con hidrógeno
2. Neutralización. Reaccionan con las bases (NaOH, KOH, Ca(OH) 2, NaHCO3, etc.) para formar “sales
orgánicas”. Las sales se nombran cambiando la terminación oico del ácido por ato.
3. Esterificación. Cuando los ácidos reaccionan con alcoholes en presencia de un ácido (deshidratante). La
reacción inversa se denomina hidrólisis.
5. Halogenación. Se halógena la posición alfa de los ácidos alifáticos con cloro o bromo en presencia de
fósforo.
6. Conversión a amidas:
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa las siguientes frases:
01. La reducción de un ácido orgánico, permite obtener …………………………………….
02. La reacción de esterificación se da entre ……………………………… y ………………………
03. Si reacciona el ácido fórmico con el hidróxido de potasio, se obtiene además de agua, el ……………………..
Donde la ecuación química es:
………………………………………………………………………………………………………………….
04. La halogenación de los ácidos alifáticos se realiza en la posición …………………..
05. Calcula los átomos de carbono en 300 g de acetato de sodio
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4° Secundaria
TRUJILLO
PRÁCTICA DE CASA
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Escriba la ecuación química y nombra el producto principal en los siguientes casos:
01. ácido acético + hidróxido de sodio
………………………………………………………………………………………………………………………………
02. ácido valérico + hidróxido de calcio
………………………………………………………………………………………………………………………………
03. ácido etanoico + amoníaco
………………………………………………………………………………………………………………………………
04. ácido butírico + metanol
………………………………………………………………………………………………………………………………
05. ácido fórmico + etanol
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4° Secundaria
TRUJILLO
SESION Nº 31
OBTENCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de obtención ácidos carboxílicos.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las obtenciones de ácidos y
Indaga, mediante métodos científicos para
los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las obtenciones de ácidos en
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico la mejora del ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
2. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO 4 en condiciones enérgicas. La reacción de un alqueno
con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido.
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
Tener presente, si al menos uno de los carbonos del enlace doble carece de hidrógeno se obtiene, cetonas
y ácidos carboxílicos.
3. Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura oxidativa de los alquinos
da lugar a la formación de ácidos.
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 35
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4° Secundaria
TRUJILLO
4. Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos aromáticos con hidrógeno bencílico se pueden oxidar a
ácido benzoico empleando oxidantes fuertes.
EL ÁCIDO ETANOICO
a) Llamado también ácido acético es el más importante de la química orgánica por sus múltiples aplicaciones.
El nombre acético proviene de la palabra "ACETUM" que significa vinagre, por encontrarse en este
producto (5%). Es un líquido incoloro (puro), nombrándosele como "Acido Glacial" o "Acido Cristalizable", si
esta libre de agua. Es de olor picante y soluble en agua.
b) Se obtiene por oxidación del etanol (este proceso se llama FERMENTACION ACETICA), especialmente
vino, cerveza, sidra o alcohol líquido de agua, donde el Etanol se convierte en Etanal y por último en
Etanoico, esta transformación se debe a un fermento aerobio llamado "Micoderma Aceti" que se desarrolla
con gran facilidad en el alcohol o bebida alcohólica, formando una película blanquecina llamada "Madre de
Vinagre".
c) La mayor parte del etanoico, se produce hoy en día por oxidación del etanal de origen petroquímico.
d) También se obtiene por destilación seca de la madera por eso se le llama ácido piroleñoso.
OTROS ÁCIDOS
a) El ácido oxálico, se emplea como blanqueador y limpiador.
b) Ácido láctico, se encuentra en la lecha agria, en el jugo gástrico y en los músculos. Se usa en curtiembre y
farmacia.
c) El ácido cítrico, se encuentra en los limones, naranjas y otras frutas. Se usa en farmacia y tintorería.
d) El ácido tartárico se le encuentra en las uvas.
e) El ácido butírico, tiene olor desagradable (en las mantecas rancias).
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa las siguientes ecuaciones químicas:
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4° Secundaria
TRUJILLO
PRÁCTICA DE CASA
01. 03.
02. 04.
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con
grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.
Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios.
Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......
Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de potasio o
dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono
sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de carbono.
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4° Secundaria
TRUJILLO
Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de
carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de
estas sales en el correspondiente ácido.
Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante
mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben
emplearse haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.
La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de
acidulación final.
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 38
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4° Secundaria
TRUJILLO
SESION Nº 32
FUNCIÓN ESTER
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Problematiza situaciones Formula preguntas sobre la nomenclatura de los esteres
Indaga, mediante métodos
Diseña estrategias para hacer indagación Propone y fundamenta, procedimientos que le permitan
científicos para construir
observar las variables
conocimientos
Genera y registra datos e información. Organiza datos para formular y nombrar esteres
Explica el mundo físico, basado en Comprende y usa conocimientos sobre la Explica cualitativa y cuantitativamente la importancia de los
conocimientos científicos sobre la formulación y nomenclatura de los esteres esteres y sus implicancias en la conservación del ambiente
materia.
INFORMACIÓN BÁSICA
1. CARACTERÍSTICAS
a) Son compuestos derivados de los ácidos con alcoholes, en la reacción denominada "esterificación".
b) Teóricamente resultan de la sustitución del H del grupo carboxílico de los ácidos orgánico por los radicales
alquílicos.
c) Se clasifican según la naturaleza del ácido en: orgánicos e inorgánicos.
2. ESTERES ORGÁNICOS
a) Son derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
b) Grupo funcional. Denominado "CARBOXI" u "OXI-CARBONILO" – COO –
c) Formulación:
d) Obtención:
3. NOMENCLATURA
Según IUPAC, se nombran como si fueran ácidos, cambiando la terminación "ico" por "ato", seguido del
nombre del radical.
Ejemplos:
CH3 – COO – CH3 : Etanoato de metilo (acetato de metilo)
CH3 – (CH2)5 – COO – CH2 – CH3 : Heptanoato de etilo (enantato de metilo)
CH3 – (CH2)7 – COO – CH3 : Nonanoato de metilo (pelargonato de metil)
4. PROPIEDADES FÍSICAS
a) La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
b) Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular
comparable.
c) El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales.
d) Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la
presencia de ésteres.
e) Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no
alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña
y el acetato de bencilo aroma de jazmín.
5. ESTERES INORGANICOS
Se forman por la reacción de un ácido inorgánico con un alcohol.
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 39
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4° Secundaria
TRUJILLO
Los ésteres son los responsables del olor y el sabor de las frutas.
Un éster muy importante y que no falta en el botiquín de cada familia, es el que se forma por la reacción del
ácido salicílico con el ácido acético. El producto obtenido es el ácido acetil salicílico, comúnmente conocido
como aspirina, mismo que se utiliza como analgésico, es decir, para eliminar dolores en el cuerpo y especialmente
dolores de cabeza. (Ver fórmula en compuestos aromáticos).
El aceite de menta o salicilato de metilo tiene olor y sabor a menta. Se utiliza como saborizante en dulces y
chicles; también se emplea en ungüentos para la piel, ya que actúa reduciendo el dolor, ya que produce calor que
alivia los músculos adoloridos o inflamados, por ejemplo, el Iodex
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa la siguiente tabla:
……………………………………………
……………………………………………
……………………………………………
PRÁCTICA DE CASA
etanoato de bencilo
jazmín
butirato de bencilo rosas
Propionato de isobutilo
ron
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 40
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4° Secundaria
TRUJILLO
Etanoato de isopentilo
peras
03. Escriba la ecuación química que permite obtener el etanoato de potasio y halle su respectiva masa
molecular.
04. En 800 g de acetato de metilo, ¿cuál es la masa de carbono?
05. Calcula el número de átomos de carbono que se producen durante la combustión completa del benzoato de
metilo.
06. Calcula la masa de 3 moles de propionato de etilo.
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Escriba las respectivas fórmulas de los siguientes esteres y determina su peso molecular:
01. Propanoato de etilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
02. Acetato de metilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
03. Benzoato de isopropilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
04. Butirato de propilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
05. Benzoato de bencilo
Nombra las siguientes representaciones:
…………………………………………………………..
…………………………………………………………..
…………………………………………………………..
O
…………………………………………………………..
O …………………………………………………………..
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4° Secundaria
TRUJILLO
OCTAVA UNIDAD
CONOCIENDO LOS COMPUESTOS NITROGENADOS
SESION Nº 33
REACCIONES DE LOS ESTERES
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de reacciones de los esteres.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las reacciones de esteres y
Indaga, mediante métodos científicos para
los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las reacciones de esteres
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico en la mejora del ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
REACCIONES
1. Hidrólisis ácida de esteres. Es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo
tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo
En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:
Para describir la hidrólisis alcalina de los ésteres, se emplea el término ―saponificación‖, debido a que los
jabones, que son sales de sodio o potasio de ácidos carboxílicos de cadena larga, se preparan por hidrólisis
alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol
4. Reacción de los esteres con el amoníaco (amonolisis). Esta reacción permite la obtención de amidas
primarias y el alcohol proveniente del éster correspondiente. La forma general es la siguiente:
”La constancia es la virtud por la que todas las obras dan su fruto” Pág. 42
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TRUJILLO
5. Reducción de esteres. Al igual que los ácidos carboxílicos, los ésteres son resistentes a la reducción. Se
consigue su reducción a los alcoholes respectivos utilizando tetrahidruro de aluminio y litio.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa las siguientes reacciones:
LiAlH , H O
01. Acetato de propilo 4
3
PRÁCTICA DE CASA
01.
02.
03.
04.
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Completa las siguientes reacciones:
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TRUJILLO
SESION Nº 34
OBTENCIONES DE LOS ESTERES
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de obtenciones de los esteres.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las obtenciones de esteres y
Indaga, mediante métodos científicos para
los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las obtenciones de esteres
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico en la mejora del ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
Esterificación de Fischer
Un ácido carboxílico se convierte directamente en un éster al calentarlo con un alcohol en presencia de un ácido
mineral en cantidad catalítica, generalmente ácido sulfúrico o ácido clorhídrico seco.
USOS
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y
fragancias artificiales. Por ejemplo:
a) butanoato de metilo: olor a piña.
b) salicilato de metilo (menta): olor de las pomadas.
c) octanoato de heptilo: olor a frambuesa
d) etanoato de isopentilo: olor a plátano
e) pentanoato de pentilo: olor a manzana
f) butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
g) etanoato de octilo: olor a naranja.
¡ ATENCION !
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Las grasa y aceites que se encuentran en la naturaleza no son ésteres sencillos, por lo general contienen
diferentes residuos de ácidos carboxílicos saturados en la misma molécula de grasa o aceite. Entre éstos, los más
comunes son el laúrico (C12), palmítico (C16) y esteárico (C18). Entre los ácidos carboxílicos insaturados tenemos:
oleico (C18), linoleico (C18), linolénico (C18).
Ejemplo:
1. Propiedades físicas
a) Cuando en su constitución predominan los ácidos grasos saturados se tiene los sebos (estado sólido)
y mantecas (consistencia pastosa); o si predominan los ácidos insaturados como oleico o linoleico se
tienen los aceites (estado líquido).
b) Son blancos amarillentos, untuosos al tacto, incoloros e insípidos.
c) Son insolubles en agua y muy solubles en cambio en éter, benceno o hidrocarburos líquidos.
d) Mancha el papel dejándolo traslúcido, y esta mancha no desaparece por el calor.
2. Propiedades químicas
a) Por calentamiento a altas temperaturas se descomponen (enranciamiento). Los aceites se oxidan a
la altura del doble enlace y se endurecen o solidifican.
b) Hidrogenación de aceites. Consiste en adicionar hidrogeno a los enlaces dobles de los radicales
ácidos que constituyen el aceite, en presencia de Ni , Pt o Pd; obteniéndose una grasa sólida.
c) Desdoblamiento de Grasas. En una reacción de hidrólisis, obteniéndose ácidos y glicerina.
d) Por hidrólisis alcalina (saponificación) se obtiene jabones y glicerol.
3. Obtención de grasas. Se encuentran en forma natural en los animales y vegetales como ―grasa corporal‖
en el tejido adiposo o como sustancias de reserva de donde se les extrae con solventes orgánicos, para la
obtención de una grasa sólida
4. Aplicaciones:
a) En la alimentación humana se emplean los aceites de oliva, maní, girasol, uva, etc.
b) En la fabricación de jabones.
c) En la industria de pinturas y barnices, se usan aceites secantes como el de lino.
JABONES
a) Son sales de los ácidos grasos superiores y que resultan al saponificar las grasas con NaOH o KOH.
b) Un jabón no es una sal única, sino una mezcla de sales, pero la calidad de jabón depende de las materias
primas empleadas y del proceso seguido en su obtención.
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TRUJILLO
c) Los jabones corrientes de lavar ropa se fabrican con grasas de inferior calidad, saponificando con NaOH, y
se hacen generalmente, sin separar los productos secundarios, evaporando el agua de la solución de
NaOH, hasta obtener una consistencia adecuada; luego se prensa, va al cortador de cuerdas y sale en
panes al comercio.
d) Los jabones de tocador se hacen con grasas de buena calidad con KOH, luego del proceso de
saponificación, se vuelve a fundir para agregarle talco, colorantes inofensivos, perfumes, etc.
DETERGENTES
Los detergentes son sales sódicas o amónicas de los ácidos laúrico y mirístico. Poseen una acción humectante y
otra emulsionante, son humectantes porque permiten que se moje la superficie de los tejidos donde posa la
suciedad y son emulsionantes porque facilitan la separación de la suciedad en forma de finísimas partículas
coloidales. Además se disuelven fácilmente en las aguas duras y producen abundante espuma.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa las siguientes frases:
6. Los jabones se obtienen de la reacción de ……………………. con una base.
7. La hidrólisis ácida de esteres permite obtener …………………………………………………..
8. De la reacción del ester con el amoníaco se obtienen …………………………………………
9. El índice de yodo, indica ……………………………………………………………………………
10. El butanoato de pentilo tiene olor a ……………………………….
PRÁCTICA DE CASA
01. Elabora un mapa conceptual acerca de las reacciones y obtención de los esteres.
Completar las siguientes ecuaciones e indicar el nombre del producto principal ―X‖.
02. CH3 – CH2 – COOH + CH3OH X
03. COOH – CH2 – (CH2)3 – COOH + 2 CH3OH X
04. Nombra y determina el peso molecular del producto principal ―X‖:
CH3 - CH – CH2 – COOH + CH3 – CH – CH2OH X
CH3 CH3
05. Proponer tres características de los detergentes.
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Escriba las respectivas fórmulas de los siguientes esteres y determina su peso molecular:
01. Propanoato de etilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
02. Acetato de metilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
03. Benzoato de isopropilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
04. Butirato de propilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
05. Benzoato de bencilo
………………………………………………………………………………………………………………………………
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SESION Nº 35
FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de compuestos nitrogenados.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las reacciones y obtenciones
Indaga, mediante métodos científicos para
de compuestos nitrogenados y los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de los compuestos
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico nitrogenados en la mejora del ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
1. CARACTERÍSTICAS
a) Las aminas, descubiertas por Wurtz, son combinaciones nitrogenadas derivadas del amoníaco por
sustitución de uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos.
b) Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
c) Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como
el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-
H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.
d) Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes,
pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes
de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.
2. NOMENCLATURA
2.1. Nomenclatura IUPAC.
a) Son considerados como alcanaminas o arenaminas, dependiendo de la naturaleza del grupo
carbonado.
b) Cuando el grupo amino constituye el grupo principal, el sufijo que se añade es amina. La
nomenclatura de aminas sigue las reglas del grupo alcohol.
c) La amina que tiene un grupo amino unido directamente a un anillo de benceno se denomina
bencenamina o anilina.
d) Cuando es grupo sustituyente el prefijo es amino.
Ejemplos:
Etanamina Bencenamina
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CH3
OH – CH2 – CH2 – NH2
2-aminoetanol CH3 – C – CH2 – COOH
NH2 ácido-3-amino-3-metilbutanoico
Ejemplos:
CH2 – CH3
N-metil-1-propanamina N-etil-N-metil-1-butanamina
2-butilamina metildipropilamina
3. METODOS DE OBTENCIÓN
3.1. Método de Hoffman:
4. APLICACIONES
a) Las aminas son de gran importancia en la industria; se emplean como catalizadores, disolventes,
colorantes, medicamentos y como compuestos intermediarios en síntesis orgánica.
b) Se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de aminoácidos, proteínas y
alcaloides. Muchas sustancias derivadas son de alto valor biológico: vitaminas, antibióticos, drogas,
etc.
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SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa la siguiente tabla:
……………………………………………
……………………………………………
……………………………………………
PRÁCTICA DE CASA
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Completa la siguiente tabla:
……………………………………………
……………………………………………
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SESION Nº 36
FUNCIÓN AMIDAS Y NITRILOS
Fecha: ___/___/ 22
PROPÓSITOS DE APRENDIZAJES
Competencia Capacidad Desempeños
Genera y registra datos e información. Organiza datos de amidas y nitrilos.
Analiza datos e información. Extrae conclusiones a partir de las propiedades de las
Indaga, mediante métodos científicos para
amidas y nitrilos y los resultados obtenidos.
construir conocimientos
Evalúa y comunica el proceso y resultados de Evalúa sus conclusiones y responde a los comentarios
su indagación críticos y preguntas de otros
Explica el mundo físico, basado en Evalúa las implicancias del saber y del Justifica el aprovechamiento de las amidas y nitrilos en la
conocimientos científicos sobre la materia. quehacer científico y tecnológico mejora del ambiente
INFORMACIÓN BÁSICA
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una
amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un
grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina
secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o
terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:
CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH
ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición
son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y
son bases muy débiles. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.
AMIDAS
1. Son sustancias orgánicas que resultan de sustituir en un ácido orgánico el hidroxilo (OH) del carboxilo por el
radical amino –NH2 proveniente del NH3.
2. CLASIFICACIÓN
Por el número de sustituyentes en el nitrógeno:
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3. NOMENCLATURA
Deriva de los ácidos carboxílicos. Se elimina la palabra ácido y los que no tienen sustituyentes en el
nitrógeno, se cambia la terminación oico por la terminación – amida. Ejemplos:
Cuando hay sustituyentes en el átomo de nitrógeno, éstos reciben los nombres de los grupos alquilo, y el
nombre del sustituyente va precedido por N – o N,N –.
4. PROPIEDADES FÍSICAS
a) La mayoría de las amidas son sólidas a temperatura ambiente.
b) Los puntos de ebullición son generalmente mayores a los ácidos correspondientes.
c) La mayoría son insolubles en agua.
5. REACCION DE AMIDAS
6. OBTENCIÓN DE AMIDAS
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres
7. UREA
a) También se le llama diamida del ácido carbónico, carbodiamida o carbamida.
b) Se encuentra en todos los mamíferos, en la orina, como producto del metabolismo de las proteínas.
c) Obtenida artificialmente por Friedrich Whöler.
d) Es un sólido blanco, inodoro, sabor fresco y salino, soluble en agua y alcohol, pero insoluble en éter.
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8. APLICACIONES
Algunos derivados tienen gran importancia en el campo médico y en la industria farmacéutica. Constituye la
base para la preparación de barbitúricos, que tienen aplicación, por sus acciones anestésicas, hipnóticas y
antiepilépticas.
También en la industria de los polímeros encontramos amidas, principalmente poliamidas, conocidas y
genéricamente como NYLON, son copolímeros de diaminas y ácidos dibásicos.
NITRILOS
1. Presentan el grupo funcional monovalente ciano:
– CN ó – CN R – CN
2. Nomenclatura
a) Se nombra añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono.
b) El carbono unido con triple enlace al nitrógeno se considera parte de la cadena y recibe la
numeración 1.
c) Cuando es considerado sustituyente se usa el prefijo ciano y el carbono, en este caso, no pertenece
a la cadena.
Ejemplos:
OH
e) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que
dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
3. REACCIONES
4. OBTENCIÓN
Los nitrilos se obtienen por deshidratación de amidas primarias en presencia de agentes químicos
deshidratantes, como por ejemplo el óxido fosfórico:
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4° Secundaria
TRUJILLO
IMINAS
Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR’C=NR'', donde R'' puede ser un
H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.
Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina primaria con una cetona o un aldehido.
Síntesis de iminas
Los aldehídos y cetonas reaccionan con amoniaco y aminas primarias formando hemiaminales, que deshidratan
fácilmente dando lugar a iminas.
SITUACIONES DE APRENDIZAJE
Completa la siguiente tabla:
……………………………………………
……………………………………………
……………………………………………
PRÁCTICA DE CASA
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4° Secundaria
TRUJILLO
08. N-metilbencencarboxamida
09. 2-propenamida
10. Determina el peso molecular de los siguientes compuestos:
a) N-hidroxibencencarboxamida
b) N-metilpentanamida
SITUACIONES COMPLEMENTARIAS
Completa la siguiente tabla:
……………………………………………
……………………………………………
Cianuro de fenilo
Benzonitrilo
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