FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
QUÍMICA INORGÁNICA II
PRÁCTICA N° 6
TEMA:
REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCIÓN DE LA
CANFOROXIMA
ESTUDIANTE: XXXXXXXX
SECCIÓN: FB4M5
CICLO: IV
DOCENTE: Mg. ÑAÑEZ DEL PINO, DANIEL
2022
Índice
I. INTRODUCCIÓN
II. MARCO TEÓRICO
II.1 GENERALIDADES
II.2 COMPETENCIAS
III. MATERIALES Y REACTIVOS
IV. PARTE EXPERIMENTAL
IV.1 OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA
V. RESULTADOS E INTERPRETACIÓN
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
I. INTRODUCCIÓN
Los compuestos carbonilos aldehídos y cetonicas se se caracterizan por
que sus estructuras poseen un grupo denominado carbonilo. El grupo
carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono- oxigeno se encuentra
presente en variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los
aldehídos y cetonas.
La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la
estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar
se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial
positiva. La instauración en el enlace permite la adición del nucleófilo.
la reactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del
grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante. La
reacción más importante son las de adición, de adición- deshidratación y las
reacciones vía carbanión.
el grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de
reacción. Una de las reacciones más características son las reacciones de
adición. entre ellas cabe destacar la reacción de adición de las
fenilhidrazona, que se produce al hacer reaccionar un aldehído o cetona
con una fenilhidracina. Estas reacciones comprenden tres pasos: la
protonacion del grupo carbonilo, la formación del producto de adición y la
deshidratación.
II. MARCO TEÓRICO
2.1 GENERALIDADES:
Las cetonas y aldehídos son similares en estructura y tienen propiedades
similares, sin embargo, tienen algunas diferencias en su reactividad
especialmente con los oxidantes y nucleofilicos en la mayoría de los casos,
los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
Dentro de las reacciones de gran importancia están las reacciones que
permite formar derivados solidos a partir de aldehídos y cetonas liquidas,
los cuales nos permiten purificarlas e identificarlas, dentro de ellas están la
formación de oximas al reaccionar con hidroxilamina (NH2OH).
Hidroxilamina
La oxima es una clase de compuesto orgánico cuya fórmula es RR´C=
NOH, donde R es un residuo orgánico y R´ puede ser un hidrogeno o un
grupo orgánico. Una oxima es el resultado de la condensación de la
hidroxilamina con un aldehído, entonces se la puede llamar aldoxima, o una
cetona, pudiéndose dominar en este caso cetoxima.
El termino oxima proviene posiblemente de la contracción de las palabras
oxigeno e imina. Al igual que el doble enlace de los alquenos también aquí
existe isomería cis/trans (Z/E) cuando los sustituyentes R y R´ son
diferentes. la estabilidad relativa de un isómero respecto al otro es de
esperar que siga los mismos criterios que para los alquenos.
Las oximas son habitualmente solidas cristalinas, que historicamnete, se
usaron para separar y caracterizar compuestos que contuvieran la función
carbonilo, aldehído y cetonas como por ejemplo monosacáridos.
Las oximas sufren transposiciones como la de Tiemann y Beckmann,
siendo las más importantes esta última. En laboratorio sintetizamos
canforoxima a partir de alcanfor. El alcanfor es un cuerpo natural, pertenece
al reino vegetal. Es blanco, brillante, semitransparente, aromático, duro,
solido, liviano, inflamable, volátil, pulverizable al ponerle unas gotas de
alcohol, soluble en el alcohol y en los aceites, insoluble en el agua,
medicinal e industrial.
alcanfor
2.2 COMPETENCIAS
Explica y describir las reacciones a nivel del grupo carbonilo para así
comprobar la relación estructura versus velocidad de reacción.
Caracteriza e identificar el compuesto sintetizado para afianzar sus
conocimientos de síntesis e identificación de compuestos químicos .
III. MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
Balón de destilación Alcanfor
Refrigerante Alcohol etílico 95°
Mechero Hidroxilamina
Trípode Acetato de sodio
Rejilla de asbesto HCl
Tubos de ensayo Acetato de etilo
Gradilla n- hexano
Pipetas silicagel G60
Beaker Yodo metálico
Embudos
IV. PARTE EXPERIMENTAL
4.1 Obtención de la canforoxima:
En un balón de 100mL colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95
% 1,5ml, agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2ml. de solución de
hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos.
Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0ml. de agua destilada y
observar la formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0, 5ml. de HCl 5 % y
filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobó la
obtención del producto mediante cromatografía en capa fina.
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solventes: Acetato de Etilo-n-hexano (2:0,5)
Revelador: Vapores de Iodo
V. RESULTADOS E INTERPRETACIÓN
1. Interprete los resultados obtenidos.
Luego del proceso de reacción y el inmediato enfriamiento de
la solución podemos apreciar el precipitado de Canforoxima
que son cristales blancos, estos se filtran para así eliminar los
excipientes de la reacción.
Los cristales de la canforoxima son diluidos con HCl, esta
solución se lleva a una mara cromatografíca de capa fina
para poder observar el recorrido de Rf.
Las oximas no pueden ser disueltas con agua, solo se
disuelven con una solución acida, de un aldehído o una
cetona con hidroxilamina.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción
correspondiente.
Se revela la muestra con vapor de iodo
3. Mencione algunos compuestos que presenten importancia
en la Industria farmacéutica.
Los aldehídos: Suelen ser utilizados
como saborizantes artificiales, pero en la
industria química son precursores de los
oxoalcoholes, utilizados en la producción
de detergentes y sanitizantes industriales.
Acetaldehido: Se usa para la produccion de acido acetico
Las cetonas: Reconocidas como compuestos polares, las cetonas
suelen ser solubles y volátiles, lo que las hace buenos solventes y aditivos
para los perfumes.
Butanona: Conocido también como MEK (o MEC), este líquido es
producido en gran escala en la industria y es
utilizado como solvente.
Ciclohexanona: Conocido también como MEK (o
MEC), este líquido es producido en gran escala en la
industria y es utilizado como solvente.
Cortizona: Hormona esteroide utilizada para combatir ciertas dolencias y
afecciones como inflamaciones, acné, alergias y otro tipos de reacciones
cutáneas, asma o cáncer y leucemia.
Benzofenona: Compuesto muy utilizado
en la creación de perfumes y demás
productos cosméticos o de protección
solar debido su composición aromática.
VI. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Cetonas. [Internet]. Nomenclatura orgánica; 2010 [Consultado 04 de
octubre de 2022]. Disponible en:
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/
nomenorgan/oxigenados/cetonas.php
Cetonas. [Internet]. UCSF; 2022 [Consultado 4 de octubre de 2022].
Disponible en:
https://dtc.ucsf.edu/es/tipos-de-diabetes/diabetes-tipo-2/comprension-de-
la-diabetes-tipo-2/como-procesa-el-azucar-el-cuerpo/cetonas/
Teyssier Y. Aldehidos en la industria química. [Internet]. CONTYQUIM;
2019 [Consultado 4 de octubre de 2022]. Disponible en:
https://contyquim.com/blog/aldehidos-en-la-industria-quimica
¿Qué son las cetonas? ¿Pueden ayudarte a correr más rápido?
[Internet]. RUNNER´S WORLD; 2022 [Consultado 04 de octubre de
2022]. Disponible en: https://www.runnersworld.com/es/nutricion-
deportiva/a2001261/cetonas-que-son/
