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FACULTAD DE QUÍMICA
ACADEMIA DE QUÍMICA
MANUAL DE PRÁCTICAS
SEMESTRE: Tercero
CREDITOS: 3
1
I. INTRODUCCIÓN
II. COMPETENCIA
III. ALCANCE
El programa está dirigido a todos los estudiantes de ciencias básicas de todas las
áreas del conocimiento que imparte nuestra facultad.
2
IV.- CONTENIDO
Unidad 2: ALQUENOS
1) Identificación de alquenos y síntesis de ciclohexeno.
Unidad 3: ALQUINOS
1) Identificación de alquinos y síntesis de acetileno.
Unidad 4: ALCOHOLES
1) Identificación de alcoholes y fenoles.
2) Síntesis de difenil carbinol.
3)
3
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 1
COMPETENCIA
II ANTECEDENTES
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.
IV MECANISMO
4
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
5
VI PROCEDIMIENTO:
D1
11
D2
11
D1:
D2:
D3:
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
6
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 2
I OBJETIVOS:
II ANTECEDENTES
7
Ciclohexanol Ácido Cloruro de Cloruro de
clorhídrico calcio ciclohexilo
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.
IV MECANISMO
Mecanismo SN1
8
Mecanismo SN2
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
9
Tubos de ensayo 6
REACTIVOS:
Ciclohexanol 6.0 ml
Cloruro de sodio 5.0 g
Ácido clorhídrico 18.0 ml
Bicarbonato de sodio 2.0 g
Cloruro de calcio anhidro 10.0 g
Hidróxido de sodio 2.0 g
Nitrato de plata
Yoduro de sodio
Alambre de cobre limpio
Acetona
etanol
Agua destilada
Sulfato de sodio anhidro 1g
VI PROCEDIMIENTO
10
ensamble el equipo necesario y destile, colecte la fracción con punto de ebullición
128-1300C.
2. Pruebas de identificación
c. Prueba de Belstein
Tome un alambre de cobre limpio, insértelo en un corcho después caliente la
punta del alambre en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de
coloración a la flama. Déjelo enfriar, ahora sumerja la punta del alambre en cada
uno de los halogenuros utilizados en las pruebas anteriores, después acérquelo a
la flama, una llama verde, azul o violeta indica la presencia de halógenos.
11
Ciclohexanol
CaCl2 anhidro
HCl concentrado
Mezcla de
Reacción
1) calentar a reflujo
2) separar fases
fase orgánica fase acuosa
Cloruro de CaCl2 D1
ciclohexilo HCl 11
3) lavar con NaCl
HCl
12
D5: separe fases en caso de ser necesario, mande la fase pesada a incineración o
al recipiente de desechos a tratar, neutralice la fase acuosa y decolore con carbón
activado.
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
13
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 3
I COMPETENCIA:
II ANTECEDENTES
14
t-butanol Ácido Cloruro de Cloruro de t-
clorhídrico calcio butilo
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.
IV MECANISMO
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
15
REACTIVOS:
t-butanol 12 ml
Ácido clorhídrico 36 ml
Cloruro de calcio anhidro 4.0 g
carbonato de sodio al 10% 20 ml
Sulfato de sodio anhidro 1.0 g
VI PROCEDIMIENTO
2. Pruebas de identificación
16
cloruro debe subirse la temperatura a 50º C. En tubos de ensayo secos y limpios
coloque 0.2 ml de cada uno de los halogenuros utilizados en el ensayo anterior,
enseguida añada a cada tubo una solución al 15% de yoduro de sodio en acetona.
Anote el tiempo en cada adición y mida el tiempo requerido para la formación de
un precipitado.
c. Prueba de Belstein
Tome un alambre de cobre limpio, insértelo en un corcho después caliente la
punta del alambre en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de
coloración a la flama. Déjelo enfriar ahora sumerja la punta del alambre en cada
uno de los halogenuros utilizados en las pruebas anteriores, después acérquelo a
la flama, una llama verde, azul o violeta indica la presencia de halógenos.
t-butanol
CaCl2 anhidro
HCl concentrado
1) Agitar 15’
2) separar fases
Fase acuosa fase orgánica
HCl Cloruro de t-
butilo, agua, HCl
3) lavar con Na2CO3
D1
11
D3
11
5) Destilar
D5
Residuo Cloruro de t-
11
butilo
D4
11
17
D1, D3: revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D2: si contiene t-butanol, destile el agua y mande a incineración el residuo
D4: mande a incineración.
D5: Guarde en un vial etiquetado
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
18
X CONCLUSIONES
19
EXPERIMENTO No 1
I COMPETENCIA:
· Prepara ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
· Analiza la influencia de factores experimentales que modifican una reacción
reversible.
· Identifica mediante pruebas químicas cualitativas el ciclohexanol.
II ANTECEDENTES
· Propiedades físicas y químicas de los reactivos y del producto.
· Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
· Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reacción.
· Reacciones de adición a dobles enlaces.
IV MECANISMO
20
Proponga un mecanismo detallado para esta reacción.
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS
Ciclohexanol 10 ml
Tetracloruro de carbono 5.0 ml
Ácido sulfúrico concentrado 0.5 ml
Solución de bromo al 5% 5.0 ml
Bicarbonato de sodio 2.0 g
Permanganato de potasio 0.1 g
Cloruro de sodio 2.0 g
Sulfato de sodio anhidro 2.0 g
21
VI PROCEDIMIENTO
Este método se realiza con el objeto de compararlo con el anterior en cuanto a los
resultados que se obtengan. Por esta razón, solo un equipo lo realizará y los
demás deberán tomar en cuenta los resultados para hacer la comparación
respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz de dos bocas coloque 10 ml de
ciclohexanol, agregue gota agota y con agitación 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo. Caliente
el sistema con el mechero a través de la malla de asbesto durante 45 minutos.
Luego déjelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reacción en una suspensión de
2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe la fase orgánica, lávela con
3 porciones de 5 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y séquela con
sulfato de sodio anhidro.
Purifique por destilación simple cuidando que el intervalo de la temperatura de
destilación no sea mayor de 40C (nota 3). Mida el volumen obtenido y entréguelo
al profesor. Calcule el rendimiento y realice las pruebas de instauración.
22
A un matraz redondo de 10 ml. Agregue 5 ml de ciclohexanol, 1.13 ml de ácido
fosfórico al 85% y una barra magnética. Mezcle las dos fases agitando.
Prepare un aparato de destilación simple. Caliente su baño de arena de una
manera moderada, primero con un reflujo suave por unos minutos y después con
un calentamiento más vigoroso para destilar la mezcla y recogerla en el matraz de
recolección. Mantenga la destilación hasta que el volumen que permanezca en el
matraz de destilación se haya reducido a 1 ml aproximadamente.
Transfiera el destilado a un embudo de separación y lave con 5 ml de agua.
Separe cuidadosamente las capas y transfiera la fase orgánica a un matraz
Erlenmeyer seco. Elimine el exceso de agua antes de añadir sulfato de sodio
anhidro para secar esta fase. Cuando se haya eliminado el agua, el líquido debe
estar transparente y algo del agente secante debe permanecer sin aglomerarse.
Transfiera la capa orgánica con una pipeta Pasteur a un matraz redondo limpio y
seco de 10 ml. Lave y seque el aparato de destilación antes de destilar el producto
cuidadosamente y recolecte el material que destila en el rango de 80-90°C.
Transfiera el material destilado a un vial seco y tarado y determine la masa del
producto. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reacción.
b. Prueba de Baeyer
Notas:
1. tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco
2. tome las precauciones necesarias cuando trabaje con ácidos
23
Ciclohexanol
+
Ácido sulfúrico
Destilar
Residuo Destilado
Na2SO4 agua
Mat. org. Ciclohexeno
degradada
1) saturar con NaCl
D1 2) lavar con NaHCO3
11
Fase orgánica Fase acuosa
Ciclohexeno NaCl
impuro húmedo NaHCO3
D2
11
Residuo
Ciclohexeno Destilado
Na2SO4. H2O
impuro
D3
11
5) Destilar
Destilado Residuo
Ciclohexeno puro
Residuos
orgánicos
D4
7) tomar muestra 11
Br2 KMnO4
Bromo MnO2
Ciclohexano Diol
D5 D6
11 11
D1: separe las fases, mande a incineración la fase orgánica, utilice fase acuosa
para neutralizar D2.
24
D2: neutralice con D1 y cheque pH.
D3: lave con EtOH y seque para uso posterior.
D4: mande a incineración
D5: mande a incineración.
D6: filtre el MnO2, etiquételo y confínelo. Cheque pH al líquido y deseche por el
drenaje.
VIII RESULTADOS
1) Desarrolle el mecanismo para la obtención del ciclohexeno
2) Con base en los resultados obtenidos, llene el siguiente cuadro y diga ¿cuál
método es el más eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.
A
B
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
25
26
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 3
Alquinos
EXPERIMENTO No 1
I COMPETENCIA:
· Investiga y propone la formación de burbujas explosivas a base de
acetileno y cloro molecular.
· Prepara acetileno y confirma la presencia del triple enlace mediante las
pruebas cualitativas para identificar compuestos instauraciones.
· Analiza el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno, por formación de
acetiluros
· Obtiene acetaldehído por hidratación del acetileno y lo identifica mediante la
prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina.
II ANTECEDENTES
· Métodos de obtención de alquinos.
· Propiedades de alquinos en general.
· Reacciones de adición al triple enlace.
· Reacciones de formación de acetiluros.
· Reacciones de adición a dobles enlaces.
· Importancia industrial del acetileno
· Utilidad de la 2,4-dinitrofenilhidracina con aldehídos y cetonas
27
Carburo de agua acetileno Hidróxido de
calcio calcio
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.
MATERIALES
REACTIVOS
28
Carburo de calcio 6g
Ácido sulfúrico 9 ml
bromo
Tetracloruro de carbono
Permanganato de potasio
Cloruro cuproso
Ácido nítrico
Hidróxido de amonio
etanol
2,4-dinitrofenilhidracina
Agua destilada
IV PROCEDIMIENTO
29
El matraz de destilación A lleva un tapón mono-horadado, (nota 1) en el cual se
introduce el embudo de adición. El tubo lateral del matraz A se une mediante una
manguera a un tubo de vidrio C (que en nuestro caso es una pipeta Pasteur) la
cual se introduce en una cuba hidroneumática. (nota 2) El acetileno se recoge por
desplazamiento del agua contenida en los tubos de ensayo.
En la presente práctica vamos a burbujear el acetileno directamente en los tubos
de ensayo que contienen los reactivos que lo van a identificar, de tal manera, será
conveniente que el tubo de vidrio que se adapta a la manguera o tubo de hule sea
una pipeta Pasteur.
Así el matraz A debe estar muy bien seco y limpio, en el interior de éste coloque 2
g (nota 3) de CaC2 en trozos (no en polvo) (nota 4). En el embudo B se colocan 7
ml de agua destilada o de una solución diluida de ácido clorhídrico.
Una vez montado el aparato se abre la llave del embudo muy suavemente para
que comience a gotear el agua (gota a gota) en este momento comienza la
producción de acetileno, el cual deberá burbujear por medio del colector (pipeta
Pasteur) dentro de los tubos que contengan los siguientes reactivos:
30
TUBO 3: 1 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal (0.5 ml de hidróxido de
amonio y 0.5 ml de cloruro de cobre) (nota 5). Observe y anote los cambios que
ocurran
TUBO 4: 1 ml de solución de nitrato de plata amoniacal (0.5 ml de hidróxido de
amonio y 0.5 ml de nitrato de plata). Observe y anote los cambios que ocurran.
Hidratación del acetileno
Finalmente, burbujee acetileno dentro de un Erlenmeyer enfriado en baño de hielo,
que contenga 13ml de agua, 6.5 ml de H 2SO4 concentrado y 0.5 g de sulfato de
mercurio, cuando termine el desprendimiento de acetileno decante el contenido
del Erlenmeyer a un matraz redondo y adáptele un sistema de destilación simple.
Caliente y reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer (nota 6), enfriado en hielo,
que contenga 10 ml de solución 2,4-dinitrofenilhidracina. Filtre el sólido que se
forma. Lávelo con agua fría y determine su punto de fusión. Observe y anote. Se
recristaliza de etanol.
NOTAS
Nota 1: el tapón debe ser horadado exactamente igual al diámetro del pie del
embudo para impedir que se salga el gas.
Nota 2: como se van a hacer rápidamente las pruebas no es necesaria esta cuba.
Nota 3: Generalmente, los primeros 2 g de CaC 2 que se emplean para la
preparación del acetileno no son suficientes para todas las pruebas en cuyo caso
de utilizarán 6 g totales repartidos en porciones de 2 en 2.
Nota 4: Si no se tiene el carburo de calcio en piedra sino en polvo entonces
preparar una solución al 5% de HCl para agregar en lugar de agua.
Nota 5: cuando se seca el acetiluro de cobre o de plata son explosivos, por tanto,
deberán ser destruidos de la siguiente forma: dejar asentar el acetiluro formado,
eliminar el líquido por decantación, agregue 3 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y
calentar suavemente hasta desaparecer el sólido
Nota 6: El recipiente en donde lleve a cabo esta reacción debe estar
perfectamente seco, porque la presencia de agua hace que se precipite la 2,4-
dinitrofenilhidracina de color rojo.
31
Carburo de calcio
1) Agregar agua
o HCl diluído
Gas Solución
D1
11
32
VI RESULTADOS
VII BIBLIOGRAFÏA
VIII CONCLUSIONES
33
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 1
I COMPETENCIA:
II ANTECEDENTES
III REACCIÓN
34
Prueba con el reactivo de Jones
Identificación de fenoles
35
IV PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
36
Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol n-butílico
Sol. hidróxido de sodio al 5% Alcohol sec-butílico
Sol. hidróxido de sodio al 10% Alcohol isopropílico
Anhídrido crómico Etanol al 960
Cloruro de zinc Ciclohexanol
bromo Bicarbonato de sodio
Sol. Cloruro férrico al 3% Yodo
Yoduro de potasio Agua
VI PROCEDIMIENTO
1. Pruebas de solubilidad
Tome una muestra de alcohol o fenol (de 4 gotas si es líquido o de 0.1 g aprox. si
es sólido) y colóquela en un tubo de ensayo. Agregue 1ml de los siguientes
disolventes y observe los cambios. Puede medir el pH de cada solución. (Ver
cuadro en resultados).
2. Fenoles
a. Prueba de acidez
Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de agua y con esta solución (A) realice las
siguientes pruebas.
· En un tubo de ensayo con 10 ml de agua agregue una gota de solución de
NaOH al 10% y una gota de fenolftaleína. Trate 3 ml de esta solución con 1
o 2 ml de solución de fenol (A). Mida el pH resultante
· Repita el procedimiento anterior usando anaranjado de metilo en vez de
fenolftaleína. Observe el pH de la solución y explique la diferencia de
comportamiento.
37
b. Prueba con agua de bromo
A 1ml de solución de fenol (A) agregue gota a gota y con agitación una solución de
agua de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera positiva la
reacción cuando desaparece la coloración y aparece un precipitado. Haga una
prueba semejante a ésta empleando etanol en lugar de fenol y observe la
diferencia.
c. Prueba con cloruro férrico
A un tubo de ensayo que contenga 3 ml de solución de fenol (A) adicione gota a
gota una solución de cloruro férrico al 3%. Observe y explique los cambios
ocurridos.
3. Alcoholes
Las siguientes pruebas se realizarán con todos los alcoholes o con los existentes
en el almacén procurando que haya uno representativo de primarios, secundarios
y terciarios.
a. Prueba de Lucas
Preparación del reactivo de Lucas. Enfríe en un baño de hielo 10 ml de HCl
concentrado, enseguida manteniendo el baño frío, agregue con constante
agitación 16 g de cloruro de zinc anhidro hasta completa disolución.
38
c. Prueba del yodoformo
2) Acidez de fenoles
D4
11
39
Prueba de acidez con
anaranjado de metilo D3
11
D1: separe la fase orgánica y la fase acuosa. Incinere la fase orgánica y si existen
sólidos en la fase acuosa, filtrarlos. Estos se incineran y la fase líquida se
neutraliza y se desecha. En nuestro caso todo lo que va a incinerar se deposita en
los garrafones para desechos del laboratorio.
D2, D5: mida pH y ajuste a neutro, adsorba con carbón activado, filtre y deseche,
el carbón activado se manda a incineración.
D3: neutralice, adsorba el líquido con carbón activado, filtre y deseche si el pH es
neutro. Incinere el sólido.
D4, D6, D7: lleve cada solución a pH = 3, adicione una solución saturada de
bisulfito de sodio con la cual la solución cambia de color, en el caso del Cr se
reduce a Cr III y se agrega sosa para precipitar. Las soluciones por separado son
filtradas, los sólidos se mandan a confinar y las soluciones se pueden desechar si
el pH es de 7.
D8: filtre el sólido y mándelo a incineración. Adsorba la solución sobre carbón
activado, neutralice y deseche por el drenaje. Envíe a incineración el carbón
utilizado.
40
VIII RESULTADOS
Cambios en la sol.
con anaranjado de
metilo
41
3) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua?
4) ¿En qué consiste la prueba de identificación cualitativa para alcoholes?
5) ¿En qué consiste la prueba de identificación cualitativa para fenoles?
6 ¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, secundario o terciario?
Escriba las reacciones para un alcohol representativo en cada caso.
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
42
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 2
PREPARACIÓN DE UN ALCOHOL
OBTENCIÓN DE DIFENILCARBINOL
I COMPETENCIA:
II ANTECEDENTES
· Obtención de alcoholes
· Propiedades químicas del grupo OH
· Reacciones de alcoholes
·
III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA
43
Pto.fus./ebull.
IV MECANISMO
Consultar el mecanismo para esta reacción.
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
Benzofenona 1g
Alcohol etílico 15 ml
Zn en polvo 1.3 g
Ácido clorhídrico 15 ml
Hidróxido de potasio 1.8 g
44
Agua destilada 2.0 g
hexano 20 ml
VI PROCEDIMIENTO
Mezcla
Zn
Reflujo
Mezcla de
reacción
Filtrar y lavar
Líquido
Difenil- Zn
Sólido
D1
carbinol 11
KOH
Cristalizar
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
46
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 3
I COMPETENCIA:
· Desarrollar la síntesis de esterificación a partir de un ácido carboxílico y un
alcohol primario, usando la catálisis ácida
· Evalúa en la reacción de esterificación diferentes alcoholes y analiza sus
propiedades físicas y químicas
· Obtiene diferentes esteres característicos por su olor
·
II ANTECEDENTES
IV MECANISMO
Escribir un mecanismo de reacción catalizada por ácido y otra catalizada por base.
47
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS
48
Solución saturada de NaCl
Agua
Sulfato de sodio anhidro 2g
VI PROCEDIMIENTO
49
reacción con otros 10 ml de agua fría para asegurar un buen rendimiento.
Deseche la fase acuosa, pero asegúrese de que ¡realmente lo es!
En la fase orgánica se encuentra el éster más algo de ácido acético el cual se
puede remover de la reacción por extracción con 15 ml de una solución de
bicarbonato de sodio al 5%. La adición del bicarbonato debe ser lenta y agitando
suavemente sin tapar el embudo hasta que observe que ya no hay más
desprendimiento de gas. Finalmente, tape el embudo y agite abriendo
rápidamente la llave hasta que ya no salga nada de CO 2. Separe la fase acuosa, y
vuelva a extraer la fase orgánica con otros 15 ml de bicarbonato. Separe la fase
acuosa y determine su pH si es ácido vuelva a lavar con solución de bicarbonato
hasta que la fase acuosa salga básica, deseche las fases acuosas y vuelva a lavar
la fase orgánica con 13 ml de agua. Enseguida lave la fase orgánica con 3 ml de
solución saturada de NaCl, agite suavemente en movimientos circulares, deje
reposar y separe las fases. Seque la fase acuosa con Na 2SO4 anhidro, filtre o
decante y destile el éster.
NOTA: Si la extracción no se efectúa correctamente y quedan trazas de ácido en
la fase orgánica al destilar por acción del calor, se lleva a cabo la reacción
reversible disminuyendo los rendimientos del éster.
Es aconsejable realizar la destilación bajo vacío, para evitar calentar mucho.
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
X RESULTADOS
50
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 5
Éteres y epóxidos
EXPERIMENTO No 1
SÍNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO
I COMPETENCIA:
· Desarrolla una síntesis de Williamson para obtener el ácido fenoxiacético
· Aplica la extracción selectiva para purificar el producto de la reacción
· Analiza y experimenta pruebas químicas para distinguir entre las
propiedades ácidas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos
II ANTECEDENTES
51
Pto.fus./ebull.
IV MECANISMO
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
Fenol 0.5 g
Cloruro de sodio 0.75 g
Ácido nomocloroacético 15 ml
Éter etílico 2.5 ml
NaOH al 33% 7.5 ml
HCl conc. 15 ml
Na2CO3 al 15%
52
VI PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disuelva 0.5 g de fenol en 2.5 ml de solución
de NaOH al 33% (verifique que el pH sea alcalino). Tape el matraz con un tapón
de corcho, agite vigorosamente durante 5 minutos y agregue 0.75 de ácido
monocloroacético. Vuelva a tapar el matraz y continúe la agitación por 5 minutos
más ( si la mezcla se hace pastosa puede agregarse de 1 a 3 ml de agua). Quite
el tapón y coloque el matraz en baño María durante 40 minutos. Enfrié la solución
y diluya con 5 a 7 ml de agua, acidule con HCl conc. Hasta pH = 1 (verifique con
papel pH)
Coloque la mezcla en un embudo de separación y extraiga 3 veces con porciones
de 5 ml de éter etílico cada una. Reúna los extractos etéreos y lávelos con 3
porciones de 5 ml de agua. A la fracción orgánica extráigala 3 veces con porciones
de 5 ml de Na2CO3 l 15 %. Reúna las fases acuosas alcalinas y acidule
cuidadosamente con HCl 1:1 hasta que precipite el ácido fenoxiacético (realice
esta operación lentamente para evitar la redisolución del producto). Filtre y seque
al vacío. Determine el punto de fusión y haga una cromatografía en capa fina.
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO
Fenol + NaOH Ac. monocloroacético
pH = alcalino 1) Agitar 5 minutos
+
2) agitar
3) calentar 40min.
4) diluir y llevar a PH = 1
D1
11 Fase orgánica
10) secar
D3 HCl Ácido fenoxiacético
11 Ácido fenoxiacético
D1, D2, D4: mezcle soluciones. Dependiendo del pH, neutralice estos desechos y
deseche.
D3: recupere el disolvente por destilación, separando los posibles sólidos por
filtración. El residuo de la destilación, envíe a incineración.
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
54
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 5
Éteres y epóxidos
EXPERIMENTO No 2
I COMPETENCIA:
· Sintetiza 2-etoxi naftaleno ó etil beta naftil éter conocido como nerolina
· Realiza pruebas cualitativas para su identificación.
II ANTECEDENTES
55
IV MECANISMO
Desarrollar el mecanismo detallado para esta reacción.
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS
Metanol 2 10 ml
Agua 50 ml
Hielo
56
VI PROCEDIMIENTO
2- naftol + NaOH
1) agitación
+ CH3CH2I
2) reflujo
3) enfriar + H2O
4) refrigerar o enfriar
en baño de hielo con sal
Nerolina
+
Mezcla
5) filtrar al vacío
Sólidos
Nerolina aguas madres
D1
11
57
VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría
2) Desarrolle el mecanismo pedido.
3) Calcule el rendimiento de la reacción de síntesis de la nerolina.
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
58
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 6
Compuestos aromáticos: sustitución electrofílica
aromática
EXPERIMENTO No 1
NITRACIÓN DE BENCENO
I COMPETENCIA:
· Conoce y aplica las reacciones de sustitución electrofílica aromática y
generaliza los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la
nitración del benceno
· Experimenta el control de las condiciones experimentales que favorecen la
monosustitución y utiliza las propiedades de los grupos orientadores a la
posición meta del anillo para sintetizar un derivado disustituído.
II ANTECEDENTES
a) Monosustitución: mitrobenceno
b) Disustitución: m-dinitrobenceno
59
Benceno Ácido nítrico Ácido sulfúrico Nitrobenceno
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.
IV MECANISMO
V PARTE EXPERIMENTAL
60
MATERIALES
REACTIVOS:
61
VI PROCEDIMIENTO:
b) Obtención de m-dinitrobenceno
62
150 g de hielo. Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo Büchner y
recristalice de etanol, separe el sólido recristalizado por filtración al vacío, seque,
pese el m-dinitrobenceno y calcule el rendimiento.
El m-dinitrobenceno tiene un p.f = 89.5oC.
6) lavar con
agua fría
Nitrobenceno Nitrobenceno 7) Lavar con
NaOH
pH = 7
8) lavar con
9) secar con sulfato de agua
sodio anhidro
10) calentar hasta que Mezcla
aclare el nitrobenceno sulfonítrica, agua
11) destilar
Residuos de
destilación
D2
11
D3
11
D1, D2: solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido
resultante se puede usar para neutralizar.
63
D3: envié a incineración.
VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría.
2) Desarrolle el mecanismo pedido explicando la formación del ión nitronio a
partir de la mezcla sulfonítrica.
3) Haga un cuadro contrastando las diferencias experimentales de los dos
procedimientos anteriores.
4) ¿Por qué es importante controlar la temperatura de reacción?
5) ¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción a 120ºC?
6) ¿Cómo se detiene la reacción?
7) ¿Cuál es el tratamiento adecuado para eliminar la solución acuosa de los
lavados?
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
64
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 6
Compuestos aromáticos: sustitución electrofílica aromática
EXPERIMENTO No 2
I COMPETENCIA:
· Ilustra experimentalmente la orientación de un grupo sustituyente en el
benceno hacia la sustitución electrofílica aromática
· Desarrolla métodos de purificación e identificación para los productos
sintetizados
II ANTECEDENTES
65
Fenol Ácido nítrico o-nitrofenol p-nitrofenol
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.
IV MECANISMO
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
66
bihoradado
Tubo de vidrio en ángulo de Tapón monohoradado de hule
750 p/ matraz
REACTIVOS:
VI PROCEDIMIENTO
67
20 ml de Solución de Mezcla de
agua HNO3 reacción
9) destilar por
C activado con
arrastre de
impurezas
Sólido vapor
12) Purf. C acti p-nitrofenol
impuro Residuo
p-nitrofenol
13) separar por
disuelto o-nitrofenol con
D3 Líquido filtración
11 agua
D2
11
D4
D1: filtre posibles sólidos, se puede utilizar como solución ácida para
subsecuentes neutralizaciones.
D2: si la solución presenta sólidos se deben filtrar, si la solución presenta
coloración se lleva cabo una adsorción con carbón activado, el líquido
resultante se puede desechar por el drenaje.
D3: filtrar y desechar
D4: desechar para incinerar.
VIII RESULTADOS
68
1) Complete el cuadro de estequiometría.
2) Desarrolle el mecanismo pedido explicando todos los pasos que conducen
a los productos orto y para. Mostrando todos los estados de transición.
3) ¿Por qué se obtienen los compuestos mononitrados?
4) Describa las condiciones para obtener ácido pícrico.
5) En la separación de los compuestos ¿por qué utiliza el método de arrastre?,
¿qué otro método podría utilizar para obtener los productos puros?
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
69
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo
EXPERIMENTO No 1
I COMPETENCIA:
· Desarrolla experimentos cualitativos para identificar el grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas
· Analiza los mecanismos de reacción de estas pruebas para distinguir un
aldehído de una cetona
II ANTECEDENTES
70
c) prueba de Tollens
f) Prueba de Benedict
IV MECANISMO
71
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
72
Reactivo de Felhing 2.0 ml
Solución de I2/KI 15 ml
Butanona 4.0 ml
Ciclohexanona 4.0 ml
Acetofenona 4.0 ml
Benzofenona 4.0 ml
Bencilo 4.0 ml
Benzaldehído 4.0 ml
Propionaldehído 4.0 ml
Formaldehído 4.0 ml
Glucosa 2.0 g
Sacarosa 2.0 g
VI PROCEDIMIENTO:
73
Preparación del reactivo de Jones: Disuelva 1 g de anhídrido crómico (CrO 3) en 1
ml de ácido sulfúrico concentrado. Diluya esta mezcla con 3 ml de agua. Prepare
el reactivo al momento de usarse.
Ensayo. En un tubo de ensayo, disuelva una gota de líquido ó 10 mg de sólido
problema en 1 ml de acetona. Enseguida adicione varias gotas de reactivo de
Jones y agite. Una prueba positiva se indica por la aparición de un precipitado
verde o azul de sales de Cr3+ y la pérdida del color naranja del reactivo. En una
prueba negativa no hay formación de precipitado o si hay formación de
precipitado, éste sigue de color naranja. Si se ven resultados ambiguos, realizar la
prueba con la acetona y comparar los resultados.
Esta prueba también es positiva para alcoholes primarios y secundarios por lo cual
no es muy útil para identificar aldehídos a menos que anteriormente se haya
hecho la identificación del grupo carbonilo por la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
Con los aldehídos alifáticos la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en 30 segundos.
Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la
formación de un precipitado.
Las cetonas no cambian la coloración, pues no ocurre reacción de oxido-
reducción.
c) Prueba de Tollens
74
buen tapón y agite fuertemente hasta que el color desaparezca por completo y dé
una solución amarillo-pálida. Si es necesario, se puede calentar la solución en
baño María a 60 0C hasta que desaparezca el color. Agite fuertemente el tubo
tapado después de cada periodo de calentamiento. Después de que la solución ha
sido decolorada (en caso de que la solución no se decolore se puede agregar 3 o
4 gotas de sosa al 10%), llene el tubo con agua, tápelo y agite vigorosamente.
Déjelo en reposo por un periodo de 15 min, al cabo del cual se debe formar un
precipitado amarillo. Para comprobar la identidad del yodoformo, se puede filtrar,
secar y determinar un punto de fusión a los cristales amarillos. Punto de fusión:
119-121oC.
1) calentar
Hidrazona
impura
2) filtrar
Líquido Sólido
EtOH Hidrazona
2,4-DNFH cruda
D1
11
3) Cristalizar
Líquido
Sólido
75
Hidrazona pura
D2
Precipitado verde
Muestra 11
Cr2(SO4)3 +
problema Ac. orgánico
+
reactivo de Prueba (+)
Jones
Muestra problema
+ Espejo de Plata
1) agitar
reactivo de D3
Tollens 11
2) Calentar
Mezcla color
yodo-yoduro café
10%, solución 1) calentar
dioxano, NaOH
problema, Sol. Yodo-yoduro
Muestra de K, NaOH +
Hipoyodito de Na +
Yoduro de sodio
D4
11
76
D1: adsorba sobre carbón activado hasta eliminar color, deseche la solución por el
drenaje. Envíe a incineración el carbón utilizado.
D2: agregue bisulfito de sodio para pasar todo el Cr 6+ a Cr3+. Precipite con lejía de
sosa. Filtre el precipitado. Repita la operación hasta no obtener precipitado. La
solución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido de
sodio debe mandarse a confinamiento controlado.
D3: guarde para posterior recuperación de la plata.
D4: filtre el sólido y mándelo a incineración. Adsorba la solución sobre carbón
activado, neutralice y deseche por el drenaje. Envíe a incineración el carbón
utilizado.
VIII RESULTADOS
1) Desarrolle los mecanismos para un aldehído y una cetona de los utilizados en
los ensayos.
2) ¿Cómo distinguió un aldehído de una cetona? Escriba las reacciones que
permitieron la identificación.
3) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en cuales casos ésta se lleva a
cabo?
4) Escriba un cuadro en el que indique qué reacciones efectuó con cada uno de
los siguientes compuestos, indicando que observó en cada una de las pruebas
efectuadas.
5) ¿qué molécula es la responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?
6) ¿Cómo debe tratar los efluentes líquidos de esta práctica para desecharlos en
el drenaje?
7) El Cu++ ¿es tóxico?
8) El Cu+ ¿es tóxico?
9) La Ag+ , ¿es tóxica, es explosiva?
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
77
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo
EXPERIMENTO No 2
PREPARACIÓN DE BUTANAL
I COMPETENCIA:
· Desarrolla la síntesis de un aldehído por medio de la oxidación de un
alcohol.
· Identifica el aldehído obtenido mediante pruebas cualitativas.
II ANTECEDENTES
78
IV MECANISMO
Proponer un mecanismo para esta reacción.
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
79
VI PROCEDIMIENTO:
80
n-butanol
K2Cr2O7/H2SO4
1) calentar
(goteo)
Mezcla de
Reacción
D1
11 3) separar
D2
11
Pruebas cualitativas
D1: agregue bisulfito de sodio para pasar todo el Cr 6+ a Cr3+. Precipite con lejía de
sosa. Filtre el precipitado. Repita la operación hasta no obtener precipitado. La
solución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido de
sodio debe mandarse a confinamiento controlado.
D2: deseche por el drenaje
D3:
D4:
VIII RESULTADOS
81
1) Describa el mecanismo para esta reacción.
2) Llene el cuadro de estequiometría
3) Reporte el rendimiento de la reacción
4) Llene en el cuadro los reactivos necesarios para las dos pruebas de
identificación
5) Llene el diagrama de flujo ecológico con las dos pruebas de identificación
escribiendo el tratamiento de los residuos es decir D3, D4 etc.
6) Reporte los resultados de las dos pruebas que eligió y escriba los
mecanismos que se llevaron a cabo para dichas transformaciones.
7) ¿qué molécula es responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?
IX BIBLIOGRAFÍA
X COCLUSIONES
82
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo
EXPERIMENTO No 3
PREPARACIÓN DE CICLOHEXANONA
I COMPETENCIA:
· Desarrolla la síntesis de una cetona por medio de la oxidación de un
alcohol.
· Identifica la cetona obtenida mediante pruebas cualitativas.
II ANTECEDENTES
83
IV MECANISMO
Proponer un mecanismo para esta reacción.
V PARTE EXPERIMENTAL
MATERIALES
REACTIVOS:
ciclohexanol 5.0 ml
Hipoclorito de sodio al 11% 50 ml
Hidróxido de sodio 6M 20 ml
Ácido sulfúrico conc. 1 ml
Anhídrido crómico 1.0 g
Ácido acético glacial 3.0 ml
84
Solución saturada de bisulfito de sodio 8.0 ml
Cloruro de sodio sólido 5.0 g
Sulfato de sodio anhidro 5.0 g
Reactivos necesarios para dos pruebas
cualitativas escogidas por los propios
alumnos. (Ver procedimiento).
VI PROCEDIMIENTO:
85
2) T= 40-50°C
3) Agitar
1) NaHSO3 sat.
2) NaOH 6 M
3) Destilar
Destilado Residuo
Na2SO4 + agua
Ciclohexanona
Líquido Sólido
D4
411
Pruebas cualitativas
86
agregando sosa diluida calentar a ebullición si es necesario para lograr la
precipitación cuantitativa del Cr III. Si la solución tiene color rojizo puede ser
materia orgánica degradada, decolore con carbón activado. Neutralice la solución
y deseche por el drenaje y el Cr(OH) 3 debe ser activado a confinamiento
controlado. El carbón se manda a incineración.
VIII RESULTADOS
IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFÍA GENERAL
87
José Gustavo Ávila Zárraga y col. Química Orgánica. Experimentos con un
enfoque ecológico. Universidad Autónoma de México. Primera Edición. 2001.
Ma. Del Carmen Doria S., Rosa Ma. Mainero M. Taller de química verde en
microescala. Universidad Iberoamericana. Centro Mexicano de Química en
Microescala. México D.F. junio 2006.
D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz y R.G. Engel. Introduction to Organic
Laboratory Techniques a Microscale Approach, Saunders Golden Series,
Saunders College Publishing. USA. 1990.
R.T. Morrison y R.N. Boyd. Química Orgánica 3ra Edición fondo educativo
Interamericano, S.A. México 1976.
Dana w. Mayo and col. Microscale Organic Laboratory .Jonh Wiley and Sons, INC.
New York. Third Edition.1994
http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/472/qualanal/test/test.html
88