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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO

FACULTAD DE QUÍMICA
ACADEMIA DE QUÍMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica II

SEMESTRE: Tercero

ÁREA DE CONOCIMIENTO: Ciencias Básicas

ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química Orgánica I


Métodos Experimentales

ASIGNATURA SUBSECUENTE: Química Orgánica III


Lab. de Química Orgánica III

HORAS POR SEMANA: 3

CREDITOS: 3

DOCENTE: Dr. Eloy Rodríguez de León

RECIBIMOS PROGRAMA: ___________________________________


Nombre estudiante/firma/fecha

1
I. INTRODUCCIÓN

La química orgánica es sobre todo una ciencia experimental. El trabajo en el


laboratorio es una parte integral y esencial de cualquier curso de química. Los
objetivos fundamentales de este curso son proporcionar al estudiante una
oportunidad para comprender reacciones orgánicas, desarrollar los mecanismos
de reacción, hacer observaciones en los experimentos, estudiar las condiciones de
una reacción, estimular y promover la investigación, insistir en los aspectos
cualitativos y cuantitativos de las reacciones orgánicas. Asimismo, desarrollar en
los alumnos una actitud crítica ante los nuevos adelantos y descubrimientos,
relacionar las clases teóricas con experimentos y capacitar en algunas técnicas
empleadas en química orgánica experimental.

El alumno al concluir el curso debe de tener la capacidad de analizar las


reacciones químicas orgánicas, predecir y proponer sus mecanismos de reacción.
Mencionar algunas de las aplicaciones que pueden lograrse después de
comprender y desarrollar las reacciones químicas. Asimismo, tener la capacidad
de relacionar las propiedades físicas, químicas y biológicas que tienen los
compuestos sintetizados con otras materias.

II. COMPETENCIA

Conocer los tipos de reacciones que generalmente se desarrollan en química


orgánica y aplicar los conceptos elementales a los mecanismos de reacción.
Asimismo, desarrolla habilidades experimentales de síntesis a microescala y
reflexiona la importancia de la química verde y las reacciones orgánicas con un
enfoque ecológico. Identifica los compuestos sintetizados de acuerdo con sus
propiedades físicas y químicas. Administra su capacitación experimental y
aprende por iniciativa propia.

III. ALCANCE

El programa está dirigido a todos los estudiantes de ciencias básicas de todas las
áreas del conocimiento que imparte nuestra facultad.

2
IV.- CONTENIDO

Unidad 1: HALOGENUROS DE ALQUILO


1) El reactivo de Grignard.
2) Identificación de halogenuros de alquilo y síntesis de cloruro
de ciclohexilo.
3) Identificación de halogenuros de alquilo y síntesis de cloruro
de t-butilo.

Unidad 2: ALQUENOS
1) Identificación de alquenos y síntesis de ciclohexeno.

Unidad 3: ALQUINOS
1) Identificación de alquinos y síntesis de acetileno.

Unidad 4: ALCOHOLES
1) Identificación de alcoholes y fenoles.
2) Síntesis de difenil carbinol.
3)

Unidad 5: ÉSTERES Y ÉTERES


1) Síntesis de compuestos con olor.
2) La síntesis de Williamson, la nerolina.

Unidad 6: COMPUESTOS AROMÁTICOS, SUSTITUCIÓN


ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
1) Nitración del benceno.
2) Obtención de o y p-nitrofenol.

Unidad 7: QUÍMICA DEL GRUPO CARBONILO


1) Identificación de aldehídos y cetonas.
2) Síntesis de butanal.
3) Síntesis de ciclohexanona.

3
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo

EXPERIMENTO No 1

REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA SOBRE EL REACTIVO DE GRIGNARD


Y SÍNTESIS DE UN DERIVADO UTILIZANDO ESTE REACTIVO

COMPETENCIA

· Investiga y desarrolla varias metodologías para la preparación del


reactivo de Grignard.
· Diseña una síntesis del reactivo de Grignard siguiendo el protocolo
propuesto para los experimentos.

II ANTECEDENTES

· Condiciones experimentales para la preparación del reactivo de Grignard.


· Todos sus usos en química sintética.
· Características de la molécula sintetizada.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

IV MECANISMO

4
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

REACTIVOS:

5
VI PROCEDIMIENTO:

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

D1
11

D2
11

D1:
D2:
D3:

VIII RESULTADOS

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

6
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 2

PREPARACIÓN DE CLORURO DE CICLOHEXILO


Y
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS
DE ALQUILO

I OBJETIVOS:

· Desarrolla la síntesis del cloruro de ciclohexilo, utilizando ciclohexanol,


ácido clorhídrico y cloruro de calcio mediante el mecanismo de reacción de
sustitución nucleofilica unimolecular y sustitución nucleofílica bimolecular.
· Identificar con pruebas químicas cualitativas el cloruro de ciclohexilo.

II ANTECEDENTES

· Derivados halogenados, clasificación.


· Halogenuros de alquilo y de arilo. Propiedades fisicoquímicas y
aplicaciones.
· Métodos de preparación
· Fundamentos sobre reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y
bimolecular.
· Competencia entre las reacciones de sustitución vs eliminación.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

7
Ciclohexanol Ácido Cloruro de Cloruro de
clorhídrico calcio ciclohexilo
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

IV MECANISMO

Se describe el mecanismo de una sustitución nucleofílica unimolecular y de una


sustitución nucleofílica bimolecular, destacando el papel de la protonación previa,
para facilitar la salida del grupo por sustituir.

La primera etapa de la reacción consiste en un equilibrio ácido-base; la cual se


efectúa entre un par de electrones, de un orbital sp 3 del oxígeno y un protón
formándose así un Intermediario (2). El ion formado puede sufrir dos tipos de
reacción: SN1 y SN2.

Mecanismo SN1

8
Mecanismo SN2

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz fondo plano una boca 1 Vasos de precipitado de 100 2


ml
Termómetro de –10 a 4000C 1 Probetas graduadas 25 ml 2
Termoposo o porta 1 Vaso de precipitado 500 ml 1
termómetro
Matraz bola 25 ml 2 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Tela de asbesto 1 Refrigerante con mangueras 1
Anillo metálico 1 Matraz kitasato 1
Mechero 1 Embudo de separación 1
T de destilación 1 Espátula 1
Matraces erlenmeyers 25 ml 2 Pinzas de 3 dedos, soportes

9
Tubos de ensayo 6

REACTIVOS:

Ciclohexanol 6.0 ml
Cloruro de sodio 5.0 g
Ácido clorhídrico 18.0 ml
Bicarbonato de sodio 2.0 g
Cloruro de calcio anhidro 10.0 g
Hidróxido de sodio 2.0 g
Nitrato de plata
Yoduro de sodio
Alambre de cobre limpio
Acetona
etanol
Agua destilada
Sulfato de sodio anhidro 1g

VI PROCEDIMIENTO

1. Preparación del halogenuro

En un matraz de fondo plano de una boca coloque 6 ml de ciclohexanol, agregue


18 ml de ácido clorhídrico concentrado y 4 g de cloruro de calcio.
Coloque una barra magnética y conecte el matraz a un refrigerante de agua en
posición de reflujo. Caliente a reflujo por un periodo de 90 minutos. Una vez
transcurrido el tiempo, enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y
transfiera a un embudo de separación. Deje que se separe la mezcla en dos fases
y deseche la fase acuosa (inferior). Lave la fase orgánica sucesivamente con 10
ml de solución saturada de cloruro de sodio, 10 ml de solución saturada de
bicarbonato de sodio y finalmente con 10 ml de solución saturada de cloruro de
sodio. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro o cloruro de calcio
anhidro, filtre o decante. Trasfiera la fase orgánica a un matraz de destilación,

10
ensamble el equipo necesario y destile, colecte la fracción con punto de ebullición
128-1300C.

2. Pruebas de identificación

a. Prueba del nitrato de plata:


Esta prueba la efectuará con el halogenuro sintetizado y además con los
siguientes halogenuros: bromobenceno, clorobenceno, cloruro de benzoilo. Con el
fin de comparar resultados.
En un tubo de ensayo limpio y seco añada una gota de compuesto halogenado a 2
ml de una solución etanólica de nitrato de plata al 2%. Anote el tiempo de cada
adición. Deje reposar y mida el tiempo hasta la aparición de un precipitado. Si
después de 5 minutos de reposar a temperatura ambiente no se observa ningún
cambio caliente a ebullición en baño maría y observe si hay formación de
precipitado. Anote los resultados.

b. Prueba del yoduro de sodio en acetona:


El cloruro de sodio y bromuro de sodio son poco solubles en acetona y el yoduro
es soluble, entonces al darse la reacción SN2, se forma el bromuro o cloruro de
sodio, quedando un precipitado. El bromuro de sodio se forma en 3 minutos, el
cloruro debe subirse la temperatura a 50º C. En tubos de ensayo secos y limpios
coloque 0.2 ml de cada uno de los halogenuros utilizados en el ensayo anterior,
enseguida añada a cada tubo una solución al 15% de yoduro de sodio en acetona.
Anote el tiempo en cada adición y mida el tiempo requerido para la formación de
un precipitado.

c. Prueba de Belstein
Tome un alambre de cobre limpio, insértelo en un corcho después caliente la
punta del alambre en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de
coloración a la flama. Déjelo enfriar, ahora sumerja la punta del alambre en cada
uno de los halogenuros utilizados en las pruebas anteriores, después acérquelo a
la flama, una llama verde, azul o violeta indica la presencia de halógenos.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

11
Ciclohexanol
CaCl2 anhidro
HCl concentrado

Mezcla de
Reacción

1) calentar a reflujo
2) separar fases
fase orgánica fase acuosa
Cloruro de CaCl2 D1
ciclohexilo HCl 11
3) lavar con NaCl
HCl

Fase orgánica fase acuosa


Cloruro de NaCl, HCl D2
ciclohexilo 11

4) Lavar con NaHCO3


5) Lavar con NaCl

Fase acuosa Fase orgánica


NaCl Cloruro de
NaHCO3 ciclohexilo

6) Secar con Na2SO4 y decantar Cloruro de


D3 ciclohexilo
11
Sólido
Na2SO líquido
Cloruro de D5
4
ciclohexilo 11
7) destilar
D4 Residuos de
11 destilación

D1, D2, D3: junte, neutralice y deseche por el drenaje


D4: ponga a secar para utilizarlo posteriormente

12
D5: separe fases en caso de ser necesario, mande la fase pesada a incineración o
al recipiente de desechos a tratar, neutralice la fase acuosa y decolore con carbón
activado.

VIII RESULTADOS

1) Llene el cuadro de la relación estequiométrica de esta reacción


2) Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de este halogenuro
3) Calcule el rendimiento del halogenuro obtenido
4) ¿Qué efecto tienen el cloruro de sodio y el bicarbonato de sodio cuando se
emplean como agentes de lavado?
5) ¿Qué función tiene el sulfato de sodio anhidro en la obtención de este
halogenuro?
6) Llene el siguiente cuadro anotando con un signo positivo o negativo según
haya sido la prueba.

Prueba del Prueba del Prueba de Cambio


nitrato de plata yoduro de Belstein físico
sodio en observado
acetona
Bromobenceno
Clorobenceno
Cloruro de
benzoilo
Cloruro de
ciclohexilo

7) En el caso de las pruebas positivas con el halogenuro sintetizado escriba las


reacciones químicas responsables del cambio físico que se observó.
8) Consulte la toxicidad y usos del cloruro de ciclohexilo.
9) Consulte las precauciones que debe tener al trabajar con ácido clorhídrico
concentrado.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO

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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 1
Halogenuros de alquilo
EXPERIMENTO No 3

PREPARACIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO


Y
PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS
DE ALQUILO

I COMPETENCIA:

· Desarrolla la síntesis del cloruro de t-butilo con alcohol t-terbutilico y ácido


clorhídrico mediante un mecanismo de reacción via SN1
· Identifica mediante las pruebas químicas cualitativas el cloruro de t-butilo

II ANTECEDENTES

· Derivados halogenados y clasificación.


· Halogenuros de alquilo y de arilo. Propiedades fisicoquímicas y
aplicaciones.
· Métodos de preparación.
· Fundamentos sobre reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular y
bimolecular.
· Competencia entre las reacciones de sustitución vs eliminación.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

14
t-butanol Ácido Cloruro de Cloruro de t-
clorhídrico calcio butilo
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.

IV MECANISMO

El mecanismo para esta reacción transcurre vía SN 1, siguiendo una secuencia de


reacciones como en el mecanismo anterior.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraces erlenmeyers 125 ml 5 Vasos de precipitado de 250 1


ml
Probetas graduadas 25 ml 2 Recipiente de peltre 1
Vidrio de reloj 1 Vaso de precipitado 500 ml 1
Espátula 1 Tela de asbesto 1
Plato de agitación magnética 1 Anillo metálico 1
Agitador magnético 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
Embudo de separación 1 Tubos de ensayo 6
Matraz Erlenmeyer 50 ml 3 Parrilla de calentamiento, 1
con baño de arena.
Equipo para destilación 1 Termómetro de –10 a 4000C 1

15
REACTIVOS:

t-butanol 12 ml
Ácido clorhídrico 36 ml
Cloruro de calcio anhidro 4.0 g
carbonato de sodio al 10% 20 ml
Sulfato de sodio anhidro 1.0 g

VI PROCEDIMIENTO

1. Preparación del halogenuro


Coloque en un matraz de 125 ml con tapón 12 ml de t-butanol, 36 ml de ácido
clorhídrico, y 4 g de cloruro de calcio y mézclelos con agitación vigorosa durante
15 minutos. Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separación, deje
reposar hasta la separación de fases, elimine la capa inferior, 1 lave dos veces el
cloruro de t-butilo formado con una solución de carbonato de sodio al 10% (5 ml
cada vez).2 Seque el cloruro de t-butilo con sulfato de sodio anhidro y purifíquelo
por destilación simple.3, 4 Recoja la fracción que destila entre 42 y 450C.
1
la fase residual corresponde al HCl residual
2
Durante los lavados el cloruro de terbutilo queda en la fase superior.
3
Emplee un sistema de destilación sencilla, caliente en matraz sumergido en baño
María. Reciba al destilado en un matraz sumergido en un baño de hielo.
4
Para obtener datos correctos se necesita que el material este limpio y seco.

2. Pruebas de identificación

a. Prueba del nitrato de plata:

Esta prueba la efectuará con el halogenuro sintetizado y además con los


siguientes halogenuros: bromobenceno, clorobenceno, cloruro de benzolilo. Con el
fin de comparar resultados.
En un tubo de ensayo limpio y seco añada una gota de compuesto halogenado a 2
ml de una solución etanólica de nitrato de plata al 2%. Anote el tiempo de cada
adición. Deje reposar y mida el tiempo hasta la aparición de un precipitado. Si
después de 5 minutos de reposar a temperatura ambiente no se observa ningún
cambio caliente a ebullición en baño maría y observe si hay formación de
precipitado. Anote los resultados.

b. Prueba del yoduro de sodio en acetona:


El cloruro de sodio y bromuro de sodio son poco solubles en acetona y el yoduro
es soluble, entonces al darse la reacción S N2, se forma el bromuro o cloruro de
sodio, quedando un precipitado. El bromuro de sodio se forma en 3 minutos, el

16
cloruro debe subirse la temperatura a 50º C. En tubos de ensayo secos y limpios
coloque 0.2 ml de cada uno de los halogenuros utilizados en el ensayo anterior,
enseguida añada a cada tubo una solución al 15% de yoduro de sodio en acetona.
Anote el tiempo en cada adición y mida el tiempo requerido para la formación de
un precipitado.
c. Prueba de Belstein
Tome un alambre de cobre limpio, insértelo en un corcho después caliente la
punta del alambre en la zona de oxidación del mechero, hasta que no de
coloración a la flama. Déjelo enfriar ahora sumerja la punta del alambre en cada
uno de los halogenuros utilizados en las pruebas anteriores, después acérquelo a
la flama, una llama verde, azul o violeta indica la presencia de halógenos.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

t-butanol
CaCl2 anhidro
HCl concentrado

1) Agitar 15’
2) separar fases
Fase acuosa fase orgánica
HCl Cloruro de t-
butilo, agua, HCl
3) lavar con Na2CO3
D1
11

Fase orgánica 4) secar con Na2SO4 Fase acuosa


H2O,
NaHCO3
Líquido Sólido D2
Cloruro de Na2SO4.H2O 11
t-butilo

D3
11
5) Destilar

D5
Residuo Cloruro de t-
11
butilo

D4
11

17
D1, D3: revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D2: si contiene t-butanol, destile el agua y mande a incineración el residuo
D4: mande a incineración.
D5: Guarde en un vial etiquetado

VIII RESULTADOS

1) Llene el cuadro de la relación estequiométrica de esta reacción


2) Escriba el mecanismo de reacción para la obtención de este halogenuro
3) Calcule el rendimiento del halogenuro obtenido
4) ¿Qué efecto tiene el bicarbonato de sodio cuando se emplea como agente de
lavado?
5) ¿Qué función tiene el sulfato de sodio anhidro en la obtención de este
halogenuro?
6) Llene el siguiente cuadro anotando con un signo positivo o negativo según
haya sido la prueba.

Prueba del Prueba del Prueba de Cambio


nitrato de plata yoduro de Belstein físico
sodio en observado
acetona
Bromobenceno
Clorobenceno
Cloruro de
benzoilo
Cloruro de t-
butilo

7) En el caso de las pruebas positivas con el halogenuro sintetizado escriba las


reacciones químicas responsables del cambio físico que se observó.
8) Consulte la toxicidad y usos del cloruro de t-butilo
9) Consulte las precauciones que debe tener al trabajar con ácido clorhídrico
concentrado.
10)¿Cómo se puede justificar teóricamente las diferencias de reactividad
existentes entre los 3 tipos de alcoholes (primarios, secundarios y terciarios)
con los hidrácidos?

IX BIBLIOGRAFÍA

18
X CONCLUSIONES

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 2
Alquenos

19
EXPERIMENTO No 1

IDENTIFICACIÓN DE ALQUENOS Y SÍNTESIS DE CICLOHEXENO

I COMPETENCIA:
· Prepara ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
· Analiza la influencia de factores experimentales que modifican una reacción
reversible.
· Identifica mediante pruebas químicas cualitativas el ciclohexanol.

II ANTECEDENTES
· Propiedades físicas y químicas de los reactivos y del producto.
· Deshidratación catalítica de alcoholes para obtener alquenos.
· Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reacción.
· Reacciones de adición a dobles enlaces.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

ciclohexanol Ácido sulfúrico ciclohexeno


PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.

IV MECANISMO

20
Proponga un mecanismo detallado para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Equipo para destilación 1 Plato para agitación y 1


calentamiento
Anillo metálico 1 Probeta graduada de 25 ml 1
Agitador de vidrio 1 Pipeta graduada de 5 ml 1
Columna Vigreaux 1 Matraz bola 1
Matraz Erlenmeyer de 50 ml 2 Tubos de ensayo 6

Embudo de separación de 1 Pinzas, soportes, tela de asbesto

Matraz bola de 25 ml 1 Baño de arena o aceite


Mechero
Vaso de precipitados de 250 ml 1 Papel filtro

REACTIVOS

Ciclohexanol 10 ml
Tetracloruro de carbono 5.0 ml
Ácido sulfúrico concentrado 0.5 ml
Solución de bromo al 5% 5.0 ml
Bicarbonato de sodio 2.0 g
Permanganato de potasio 0.1 g
Cloruro de sodio 2.0 g
Sulfato de sodio anhidro 2.0 g

21
VI PROCEDIMIENTO

Con el fin de comparar la eficiencia de dos procedimientos para la síntesis del


ciclohexanol se trabajan dos métodos.

1. Método A: por destilación fraccionada

Monte un equipo de destilación fraccionada en el matraz pera de una boca


coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota a gota y con agitación 0.5 ml de
ácido sulfúrico concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del
equipo (notas 1 y 2). Caliente moderadamente con el mechero a través de la tela
de asbesto, reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer de 50 ml, todo lo que
destile entre 90-950C, enfriando en un baño de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando quede un pequeño residuo en el matraz, o
bien, empiecen a aparecer vapores blancos de SO 3.
Sature el destilado con cloruro de sodio y decántelo en el embudo de separación,
lávelo 3 veces con una solución de bicarbonato de sodio al 5%, empleando
porciones de 5 ml cada vez.
Reciba luego la fase orgánica en un vaso de precipitados y séquela con sulfato de
sodio anhidro.
Esta fase orgánica debe ser ciclohexeno, que debe purificarse por destilación
simple. Colecte la fracción que destila a la temperatura de ebullición del
ciclohexeno. La cabeza y la cola de la destilación pueden utilizarse para hacer las
pruebas de instauración indicadas.
Mida el volumen obtenido y entréguelo al profesor. Calcule el rendimiento de la
reacción.

2. Método B: por reflujo directo

Este método se realiza con el objeto de compararlo con el anterior en cuanto a los
resultados que se obtengan. Por esta razón, solo un equipo lo realizará y los
demás deberán tomar en cuenta los resultados para hacer la comparación
respectiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz de dos bocas coloque 10 ml de
ciclohexanol, agregue gota agota y con agitación 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullición y adapte el resto del equipo. Caliente
el sistema con el mechero a través de la malla de asbesto durante 45 minutos.
Luego déjelo enfriar un poco y vierta la mezcla de reacción en una suspensión de
2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua. Separe la fase orgánica, lávela con
3 porciones de 5 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio y séquela con
sulfato de sodio anhidro.
Purifique por destilación simple cuidando que el intervalo de la temperatura de
destilación no sea mayor de 40C (nota 3). Mida el volumen obtenido y entréguelo
al profesor. Calcule el rendimiento y realice las pruebas de instauración.

3. Síntesis de ciclohexeno por un proceso de la química verde

22
A un matraz redondo de 10 ml. Agregue 5 ml de ciclohexanol, 1.13 ml de ácido
fosfórico al 85% y una barra magnética. Mezcle las dos fases agitando.
Prepare un aparato de destilación simple. Caliente su baño de arena de una
manera moderada, primero con un reflujo suave por unos minutos y después con
un calentamiento más vigoroso para destilar la mezcla y recogerla en el matraz de
recolección. Mantenga la destilación hasta que el volumen que permanezca en el
matraz de destilación se haya reducido a 1 ml aproximadamente.
Transfiera el destilado a un embudo de separación y lave con 5 ml de agua.
Separe cuidadosamente las capas y transfiera la fase orgánica a un matraz
Erlenmeyer seco. Elimine el exceso de agua antes de añadir sulfato de sodio
anhidro para secar esta fase. Cuando se haya eliminado el agua, el líquido debe
estar transparente y algo del agente secante debe permanecer sin aglomerarse.
Transfiera la capa orgánica con una pipeta Pasteur a un matraz redondo limpio y
seco de 10 ml. Lave y seque el aparato de destilación antes de destilar el producto
cuidadosamente y recolecte el material que destila en el rango de 80-90°C.
Transfiera el material destilado a un vial seco y tarado y determine la masa del
producto. Calcule el porcentaje de rendimiento de la reacción.

3. Pruebas de identificación de alquenos

a. Prueba del Br2/CCl4

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de la sustancia problema. Adicione, gota a


gota y con constante agitación, 1 ml de una solución al 2% en volumen de Br 2/CCl4
hasta que el color del bromo persista. La desaparición del color sin evolución de
gas es una prueba positiva. Si se ve el desprendimiento de gas, es que ocurrió
una reacción de sustitución y no una de adición y por lo tanto es probable que la
sustancia problema no contenga ni un doble ni un triple enlace. Observe e
interprete los resultados. Escriba la reacción que se lleva a cabo.

b. Prueba de Baeyer

En un tubo de ensayo coloque 1 ml de la sustancia problema. Adicione, gota a


gota, una solución acuosa 1% (peso/volumen) de permanganato de potasio
(acidulada a un pH de 2) con constante agitación hasta que el color púrpura del
permanganato persista. La desaparición del color púrpura y la aparición de una
suspensión color café es una prueba positiva. Observe e interprete los resultados.
Escriba la ecuación que se lleva a cabo.

Notas:
1. tenga cuidado de utilizar el material bien limpio y seco
2. tome las precauciones necesarias cuando trabaje con ácidos

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

23
Ciclohexanol
+
Ácido sulfúrico

Destilar
Residuo Destilado

Na2SO4 agua
Mat. org. Ciclohexeno
degradada
1) saturar con NaCl
D1 2) lavar con NaHCO3
11
Fase orgánica Fase acuosa

Ciclohexeno NaCl
impuro húmedo NaHCO3
D2
11

3) secar con Na2SO4


4) decantar o filtrar

Residuo
Ciclohexeno Destilado
Na2SO4. H2O
impuro

D3
11

5) Destilar
Destilado Residuo
Ciclohexeno puro

Residuos
orgánicos
D4
7) tomar muestra 11

Br2 KMnO4
Bromo MnO2
Ciclohexano Diol
D5 D6
11 11
D1: separe las fases, mande a incineración la fase orgánica, utilice fase acuosa
para neutralizar D2.

24
D2: neutralice con D1 y cheque pH.
D3: lave con EtOH y seque para uso posterior.
D4: mande a incineración
D5: mande a incineración.
D6: filtre el MnO2, etiquételo y confínelo. Cheque pH al líquido y deseche por el
drenaje.

VIII RESULTADOS
1) Desarrolle el mecanismo para la obtención del ciclohexeno
2) Con base en los resultados obtenidos, llene el siguiente cuadro y diga ¿cuál
método es el más eficiente para obtener ciclohexeno? Explique.

Método Condiciones Temperatura Volumen (ml) % de la


experimentales de destilación del destilado reacción

A
B

3) ¿Qué es una reacción reversible?


4) ¿Qué es una reacción irreversible?
5) ¿Qué es una reacción en equilibrio?
6) ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en
esta práctica?
7) Explique por medio de una ecuación química la reacción que se lleva a cabo
entre el alqueno y cada reactivo de identificación, explique el cambio físico que
ocurre en cada caso.
8) Investigue los inconvenientes de cada prueba.
9) Consulte si los productos que se forman al realizar las pruebas de instauración
son tóxicos.
10)¿Cuál es el rendimiento del ciclohexeno obtenido?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

25
26
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 3
Alquinos
EXPERIMENTO No 1

IDENTIFICACIÓN DE ALQUINOS Y SÍNTESIS DE ACETILENO


“BURBUJAS EXPLOSIVAS”

I COMPETENCIA:
· Investiga y propone la formación de burbujas explosivas a base de
acetileno y cloro molecular.
· Prepara acetileno y confirma la presencia del triple enlace mediante las
pruebas cualitativas para identificar compuestos instauraciones.
· Analiza el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno, por formación de
acetiluros
· Obtiene acetaldehído por hidratación del acetileno y lo identifica mediante la
prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

II ANTECEDENTES
· Métodos de obtención de alquinos.
· Propiedades de alquinos en general.
· Reacciones de adición al triple enlace.
· Reacciones de formación de acetiluros.
· Reacciones de adición a dobles enlaces.
· Importancia industrial del acetileno
· Utilidad de la 2,4-dinitrofenilhidracina con aldehídos y cetonas

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

27
Carburo de agua acetileno Hidróxido de
calcio calcio
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto. Fus./ebull.

III PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz con salida lateral 1


Embudo de adición 1
Mechero bunsen 1
Soporte, pinzas, tela de 6
asbesto
Mangueras 5
Pipetas Pasteur 6
Tubos de ensayo 6
Gradilla 1
Matraces erlenmeyers de 125 3
ml
Probeta graduada de 10 ml 1
Espátula 1
Tina 1

REACTIVOS

28
Carburo de calcio 6g
Ácido sulfúrico 9 ml
bromo
Tetracloruro de carbono
Permanganato de potasio
Cloruro cuproso
Ácido nítrico
Hidróxido de amonio
etanol
2,4-dinitrofenilhidracina
Agua destilada

IV PROCEDIMIENTO

Construya un aparato como el de la figura siguiente:

29
El matraz de destilación A lleva un tapón mono-horadado, (nota 1) en el cual se
introduce el embudo de adición. El tubo lateral del matraz A se une mediante una
manguera a un tubo de vidrio C (que en nuestro caso es una pipeta Pasteur) la
cual se introduce en una cuba hidroneumática. (nota 2) El acetileno se recoge por
desplazamiento del agua contenida en los tubos de ensayo.
En la presente práctica vamos a burbujear el acetileno directamente en los tubos
de ensayo que contienen los reactivos que lo van a identificar, de tal manera, será
conveniente que el tubo de vidrio que se adapta a la manguera o tubo de hule sea
una pipeta Pasteur.
Así el matraz A debe estar muy bien seco y limpio, en el interior de éste coloque 2
g (nota 3) de CaC2 en trozos (no en polvo) (nota 4). En el embudo B se colocan 7
ml de agua destilada o de una solución diluida de ácido clorhídrico.
Una vez montado el aparato se abre la llave del embudo muy suavemente para
que comience a gotear el agua (gota a gota) en este momento comienza la
producción de acetileno, el cual deberá burbujear por medio del colector (pipeta
Pasteur) dentro de los tubos que contengan los siguientes reactivos:

TUBO 1: 1 ml de solución de Br2/CCl4. Observe y anote los cambios que ocurran.


TUBO 2: 1 ml de una solución acidulada de KMnO 4, Observe y anote los cambios
que ocurran.

30
TUBO 3: 1 ml de solución de cloruro cuproso amoniacal (0.5 ml de hidróxido de
amonio y 0.5 ml de cloruro de cobre) (nota 5). Observe y anote los cambios que
ocurran
TUBO 4: 1 ml de solución de nitrato de plata amoniacal (0.5 ml de hidróxido de
amonio y 0.5 ml de nitrato de plata). Observe y anote los cambios que ocurran.
Hidratación del acetileno
Finalmente, burbujee acetileno dentro de un Erlenmeyer enfriado en baño de hielo,
que contenga 13ml de agua, 6.5 ml de H 2SO4 concentrado y 0.5 g de sulfato de
mercurio, cuando termine el desprendimiento de acetileno decante el contenido
del Erlenmeyer a un matraz redondo y adáptele un sistema de destilación simple.
Caliente y reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer (nota 6), enfriado en hielo,
que contenga 10 ml de solución 2,4-dinitrofenilhidracina. Filtre el sólido que se
forma. Lávelo con agua fría y determine su punto de fusión. Observe y anote. Se
recristaliza de etanol.

NOTAS
Nota 1: el tapón debe ser horadado exactamente igual al diámetro del pie del
embudo para impedir que se salga el gas.
Nota 2: como se van a hacer rápidamente las pruebas no es necesaria esta cuba.
Nota 3: Generalmente, los primeros 2 g de CaC 2 que se emplean para la
preparación del acetileno no son suficientes para todas las pruebas en cuyo caso
de utilizarán 6 g totales repartidos en porciones de 2 en 2.
Nota 4: Si no se tiene el carburo de calcio en piedra sino en polvo entonces
preparar una solución al 5% de HCl para agregar en lugar de agua.
Nota 5: cuando se seca el acetiluro de cobre o de plata son explosivos, por tanto,
deberán ser destruidos de la siguiente forma: dejar asentar el acetiluro formado,
eliminar el líquido por decantación, agregue 3 ml de ácido nítrico diluido (1:1) y
calentar suavemente hasta desaparecer el sólido
Nota 6: El recipiente en donde lleve a cabo esta reacción debe estar
perfectamente seco, porque la presencia de agua hace que se precipite la 2,4-
dinitrofenilhidracina de color rojo.

31
Carburo de calcio

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

1) Agregar agua
o HCl diluído

Gas Solución

Acetileno Hidróxido de calcio


Carburo de calcio
(Trazas)

D1
11

Br2/CCl4 KMnO4, NH4OH, NH4OH,


MnO2 CuCl2 AgCl
D2 D3 D4 D5
11 11 11 11

D1: la mezcla puede contener carburo de calcio. Deje en la campana y añada


lentamente y con agitación agua, si ya no observa reacción filtre o decante. El
agua puede verterse al drenaje. El sólido es hidróxido de calcio, puede secarse y
tirarse a la basura.
D2: deje evaporar el CCl4 en la campana.
D3: la presencia de un polvo café indica MnO 2. Recupere por filtración y guarde
para su confinamiento. Si la solución no presenta ningún color, viértala el drenaje,
pero si tiene color morado indica la presencia de KMnO 2 que es oxidante
corrosivo. Su tratamiento consiste en llevar la solución a un pH = 2, añada
lentamente NaHSO3 , lleve a pH = 7 y añada cantidad necesaria se sulfuros para
precipitar el manganeso como MnS. Filtre y guarde para confinamiento.
D4: contiene acetiluro de cobre, separe por decantación, añada HNO 3 diluido y
caliente suavemente. Evapore la solución y confine las sales de cobre remanentes.
D5: contiene acetiluro de plata. Haga el mismo tratamiento que para el acetiluro de
cobre.

32
VI RESULTADOS

1) Llene el siguiente cuadro con un signo + o – según haya resultado la prueba y


explique por medio de un mecanismo la reacción que se lleva a cabo entre el
acetileno y cada reactivo de identificación, explique el cambio físico que ocurre en
cada caso.

Br2/CCl4 KMNO4 Cloruro Nitrato de


cuproso plata
Acetileno
Cambio físico observado

2) Explique mediante un mecanismo de reacción toda la secuencia de hidratación


del acetileno y diga qué papel juega la 2,4-dinitrofenilhidracina.

VII BIBLIOGRAFÏA

VIII CONCLUSIONES

33
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 1

IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

I COMPETENCIA:

· Efectúa en el laboratorio pruebas características de alcoholes y fenoles


· Realiza pruebas que permitan diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios
· Diferencia un alcohol alifático de un fenol.
· Analiza las propiedades físicas y químicas de los alcoholes y fenoles para
su diferenciación
· Propone y explica los mecanismos de reacción para la identificación de
alcoholes y fenoles

II ANTECEDENTES

· Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles.


· Pruebas cualitativas para la identificación de alcoholes y fenoles.
· Métodos de preparación de alcoholes y fenoles
· Reactividad del grupo ROH, reacciones que lleva a cabo.
· Toxicidad de reactivos y productos.

III REACCIÓN

Prueba con el reactivo de Lucas

34
Prueba con el reactivo de Jones

Prueba del yodoformo – Ese no es el yodoformo (CORREGIR)

Identificación de fenoles

35
IV PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Tubos de ensayo 6 Pinzas de 3 dedos, soportes 1


Vasos de precipitado de 150 2 Espátula 1
ml
Probetas graduadas 25 ml 1 Termómetro de –10 a 4000C 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 4 Gradilla 1
Plato de calentamiento 1 Anillo metálico 1
Agitador magnético 1 Pipetas pasteur 6
Recipiente de peltre 1 Mechero 1
Vidrio de reloj 1

REACTIVOS:

Ácido clorhídrico conc. (sol. al Alcohol isobutílico


5%)
Ácido sulfúrico conc. Alcohol n-propílico
Fenolftaleína (indicador) Alcohol t-butílico

36
Anaranjado de metilo (indicador) Alcohol n-butílico
Sol. hidróxido de sodio al 5% Alcohol sec-butílico
Sol. hidróxido de sodio al 10% Alcohol isopropílico
Anhídrido crómico Etanol al 960
Cloruro de zinc Ciclohexanol
bromo Bicarbonato de sodio
Sol. Cloruro férrico al 3% Yodo
Yoduro de potasio Agua

VI PROCEDIMIENTO

1. Pruebas de solubilidad

Tome una muestra de alcohol o fenol (de 4 gotas si es líquido o de 0.1 g aprox. si
es sólido) y colóquela en un tubo de ensayo. Agregue 1ml de los siguientes
disolventes y observe los cambios. Puede medir el pH de cada solución. (Ver
cuadro en resultados).

Agua Sol. de NaHCO3 al 5%


Ácido clorhídrico Sol. de Na2CO3 al 5%
Ácido sulfúrico conc. Éter etílico
Sol. de NaOH al 5% hexano

2. Fenoles
a. Prueba de acidez
Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de agua y con esta solución (A) realice las
siguientes pruebas.
· En un tubo de ensayo con 10 ml de agua agregue una gota de solución de
NaOH al 10% y una gota de fenolftaleína. Trate 3 ml de esta solución con 1
o 2 ml de solución de fenol (A). Mida el pH resultante
· Repita el procedimiento anterior usando anaranjado de metilo en vez de
fenolftaleína. Observe el pH de la solución y explique la diferencia de
comportamiento.

37
b. Prueba con agua de bromo
A 1ml de solución de fenol (A) agregue gota a gota y con agitación una solución de
agua de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera positiva la
reacción cuando desaparece la coloración y aparece un precipitado. Haga una
prueba semejante a ésta empleando etanol en lugar de fenol y observe la
diferencia.
c. Prueba con cloruro férrico
A un tubo de ensayo que contenga 3 ml de solución de fenol (A) adicione gota a
gota una solución de cloruro férrico al 3%. Observe y explique los cambios
ocurridos.
3. Alcoholes
Las siguientes pruebas se realizarán con todos los alcoholes o con los existentes
en el almacén procurando que haya uno representativo de primarios, secundarios
y terciarios.
a. Prueba de Lucas
Preparación del reactivo de Lucas. Enfríe en un baño de hielo 10 ml de HCl
concentrado, enseguida manteniendo el baño frío, agregue con constante
agitación 16 g de cloruro de zinc anhidro hasta completa disolución.

Ensayo: Coloque 2.0 ml de reactivo de Lucas en un tubo de ensayo y agregue 3 o


4 gotas de alcohol. Tape el tubo y agite vigorosamente. Un alcohol terciario,
bencílico o alílico da inmediatamente una turbidez proveniente del cloruro
formado, el cual finalmente se separa de la fase acuosa. Los alcoholes
secundarios producen turbidez después de 2 a 5 min. Los alcoholes primarios sólo
se disuelven dando como resultado una solución clara.
Esta prueba sólo se puede hacer con alcoholes que son solubles en el reactivo por
lo que los alcoholes de más de 6 carbonos no se pueden probar por este método.

b. Prueba del ácido crómico (reactivo de Jones)

Preparación del reactivo. Disolver 1 g de óxido crómico (CrO 3) en 1 ml de


ácido sulfúrico concentrado. Diluir esta mezcla con 3 ml de agua.

Ensayo: Disuelva 1 gota de líquido o 10 mg de sólido problema disuelto en 1 ml de


acetona. Adicione una gota a gota el reactivo de Jones y agite el tubo hasta
mezclar las dos soluciones. Observe lo que ocurre. La prueba positiva para
alcoholes primarios o secundarios es la aparición de una coloración azul-verde (2
seg.) Los alcoholes terciarios no reaccionan en 2 seg y la coloración naranja
persiste. Para estar seguros de que la acetona usada está pura y no ha dado la
prueba positiva, realizar la prueba con la acetona utilizada para el ensayo; el color
naranja del reactivo persiste por lo menos 3 segundos, si no, usar acetona de otra
fuente.

38
c. Prueba del yodoformo

Preparación del reactivo yodo-yoduro: Disolver 20 g de yoduro de potasio y


10 g de yodo en 100 ml de agua.

Ensayo: Coloque en un tubo de ensayo 4 gotas de líquido ó 0.1 g de sólido


desconocido y adicione 2-5 ml de dioxano y agite hasta que se disuelva. Agregue
1 ml de solución al 10% de NaOH. Tome 3 ml de la solución prueba yodo-yoduro
de potasio y adiciónela con un gotero en 6 porciones al tubo de ensayo. Agite
después de cada adición. Durante las primeras adiciones, el color intenso del yodo
desaparece rápidamente, pero en las últimas adiciones no, tape el tubo con un
buen tapón y agite fuertemente hasta que el color desaparezca por completo y dé
una solución amarillo pálida. Si es necesario, se puede calentar la solución en
baño María a 60 0C hasta que desaparezca el color. Agite fuertemente el tubo
tapado después de cada periodo de calentamiento. Después de que la solución ha
sido decolorada, llene el tubo con agua, tápelo y agite vigorosamente. Déjelo en
reposo por un periodo de 15 min., al cabo del cual se debe formar un precipitado
amarillo. Para comprobar la identidad del yodoformo, se puede filtrar, secar y
determinar un punto de fusión a los cristales amarillos. Punto de fusión: 119-
121oC.
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO
1) pruebas
Alcohol ode solubilidad
fenol + Alcoholes
disolventes: agua, HCl 5%,
NaOH 5% H2SO4, NaHCO3 1)Alcohol
Pruebas
+ con el reactivo de Jones
5%, Na2CO3 5%, éter anhídrido
D1
11 crómico D6
11

2) Acidez de fenoles

Fenol + agua 2) Prueba de Lucas


D7
Alcohol +
11
Disolver reactivo de
Agua + NaOH + Lucas
fenolftaleína + solución D2
de fenol 11

3) Prueba del yodoformo


Alcohol + I2/KI +
agua + NaOH
3) Prueba deoagua
Etanol sol. de de bromo
fenol + D8
sol. saturada de bromo 11

D4
11

39
Prueba de acidez con
anaranjado de metilo D3
11

4) Prueba de cloruro férrico


Sol. de fenol + FeCl3 D5
11

D1: separe la fase orgánica y la fase acuosa. Incinere la fase orgánica y si existen
sólidos en la fase acuosa, filtrarlos. Estos se incineran y la fase líquida se
neutraliza y se desecha. En nuestro caso todo lo que va a incinerar se deposita en
los garrafones para desechos del laboratorio.
D2, D5: mida pH y ajuste a neutro, adsorba con carbón activado, filtre y deseche,
el carbón activado se manda a incineración.
D3: neutralice, adsorba el líquido con carbón activado, filtre y deseche si el pH es
neutro. Incinere el sólido.
D4, D6, D7: lleve cada solución a pH = 3, adicione una solución saturada de
bisulfito de sodio con la cual la solución cambia de color, en el caso del Cr se
reduce a Cr III y se agrega sosa para precipitar. Las soluciones por separado son
filtradas, los sólidos se mandan a confinar y las soluciones se pueden desechar si
el pH es de 7.
D8: filtre el sólido y mándelo a incineración. Adsorba la solución sobre carbón
activado, neutralice y deseche por el drenaje. Envíe a incineración el carbón
utilizado.

40
VIII RESULTADOS

1) Complete el siguiente cuadro con las observaciones hechas en la práctica.

solubilidad y Pruebas Alcoholes Fenoles Observaciones Resultados

1ario 2ario 3ario


H2O
HCl 5%
NaOH 5%
NaHCO3
H2SO4 conc.
Éter etílico
Na2CO3
Acidez (pH)
Cambios en la sol.
con fenolftaleína

Cambios en la sol.
con anaranjado de
metilo

Prueba con agua de


bromo
Prueba con cloruro
férrico
Prueba con el
reactivo de jones
Prueba de Lucas
Prueba del
yodoformo

2) ¿Cómo comprobó la acidez de los fenoles en comparación con la del agua?

41
3) ¿Cómo comprobó la acidez de los alcoholes en comparación con la del agua?
4) ¿En qué consiste la prueba de identificación cualitativa para alcoholes?
5) ¿En qué consiste la prueba de identificación cualitativa para fenoles?
6 ¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, secundario o terciario?
Escriba las reacciones para un alcohol representativo en cada caso.

IX BIBLIOGRAFÍA
X CONCLUSIONES

42
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 2

PREPARACIÓN DE UN ALCOHOL

OBTENCIÓN DE DIFENILCARBINOL

I COMPETENCIA:

· Prepara de alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos


· Realiza pruebas para la identificación al alcohol sintetizado
· Propone y explica el mecanismo de reacción de la sintesis de difenilcarbinol

II ANTECEDENTES

· Obtención de alcoholes
· Propiedades químicas del grupo OH
· Reacciones de alcoholes
·
III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

Benzofenona Hidróxido de Difenilcarbinol


potasio
PM
Peso (g)
Moles
Densidad

43
Pto.fus./ebull.

IV MECANISMO
Consultar el mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz de dos bocas 1 Embudo Buchner 1


Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Papel filtro
Vasos de precipitado de 100 2 Pipetas Pasteur 3
ml
Refrigerante con mangueras 2 Agitador de vidrio 1
Termoposo o portatermómetro 1 Espátula 1
Termómetro de –10 a 2000C 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
Vasos de precipatados de 50 1 Tubos de ensayo 5
ml
Matraz quitazato de 250 ml 1 Vaso de precipitado 250ml 2
Probeta graduadas 25 ml 1 Matraces erlenmeyers 25 ml 2
Plato de calentamiento y
agitación magnética

REACTIVOS:

Benzofenona 1g
Alcohol etílico 15 ml
Zn en polvo 1.3 g
Ácido clorhídrico 15 ml
Hidróxido de potasio 1.8 g

44
Agua destilada 2.0 g
hexano 20 ml

VI PROCEDIMIENTO

En un matraz bola de dos bocas, disolver 1 g de benzofenona en 5 ml de etanol.


En otro matraz erlenmeyer disolver 1.8 g de KOH en 8 ml de etanol. Mezclar
ambas soluciones y agregar 1.3 g de Zn en polvo. Agitar y poner a reflujo por una
hora. Después, dejar enfriar ligeramente y filtrar en caliente al vacío, lavando los
sólidos dos veces con 3 ml de etanol. Verter el filtrado sobre 50 ml de agua helada
que contenga 5 ml de HCl concentrado. Inducir la cristalización, filtrar y secar.
Recristalice en hexano y determine el punto de fusión.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO


Benzofenona/ KOH/ etanol
etanol

Mezcla

Zn

Reflujo
Mezcla de
reacción

Filtrar y lavar

Líquido
Difenil- Zn
Sólido
D1
carbinol 11
KOH

D1: el residuo de Zn es inflamable y debe


destruirse con 7ml de HCl.

D2: neutralizar y tirar por el drenaje.

D3: recristalizar, secar, pesar y entregársele al


profesor.
45
Agua fria +
HCl

Cristalizar

Cristales Aguas madres D2


11
D2
11

VIII RESULTADOS

1) Proponga un mecanismo de reacción para la obtención del difenilcarbinol


2) Reporte el rendimiento de la reacción
3) Reporte el punto de fusión experimental del difenilcarbinol y compárelo con
el punto de fusión teórico, anote sus conclusiones

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

46
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 4
Alcoholes y fenoles
EXPERIMENTO No 3

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES: ESTERIFICACIÓN

SÍNTESIS DE DERIVADOS CON OLOR

I COMPETENCIA:
· Desarrollar la síntesis de esterificación a partir de un ácido carboxílico y un
alcohol primario, usando la catálisis ácida
· Evalúa en la reacción de esterificación diferentes alcoholes y analiza sus
propiedades físicas y químicas
· Obtiene diferentes esteres característicos por su olor
·

II ANTECEDENTES

· Esterificación en medio ácido y en medio básico.


· Relación de los esteres con los aceites esenciales.

III REACCIÓN A EFECTUAR

IV MECANISMO

Escribir un mecanismo de reacción catalizada por ácido y otra catalizada por base.

47
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Aparato para destilación fraccionada 1


Plato para agitación y calentamiento 1
Probeta graduada de 10ml 1
Matraces erlenmeyers de 125 ml 5
Embudo de vidrio 1
Papel filtro
Barra de agitación magnética 1
Bomba de recirculación de agua 1
mangueras
Pipetas de 2 ó 5 ml y pipetas pasteur
Embudo de separación de 250 ml 1

REACTIVOS

Ácido acético glacial 10 ml


Ácido propiónico 10 ml
Alcohol isoamílico 15 ml
Alcohol n- propílico 15 ml
Alcohol n-octílico 15 ml
Alcohol bencílico 15 ml
Alcohol isobutílico 15 ml
Ácido sulfúrico concentrado 3 ml
Solución de bicarbonato de sodio al 5%

48
Solución saturada de NaCl
Agua
Sulfato de sodio anhidro 2g

Ácido orgánico + alcohol Equivalentes molares ácido/alcohol/ác.


inorgánico
Ácido acético glacial + alcohol 2.5 /1
isoamílico
Ácido acético glacial + alcohol
bencílico
Ácido acético glacial + Alcohol n-
propílico
Ácido propiónico + metanol
Ácido acético glacial + Alcohol n-octílico

Ácido acetoacético + alcohol etílico


Ácido benzoico + metanol 3g /7 ml/1ml

VI PROCEDIMIENTO

El protocolo para la preparación de cualquier éster a partir de un ácido y un


alcohol es el mismo, puede variar el tiempo de calentamiento. El siguiente
procedimiento es válido para la obtención de los esteres asignados a cada equipo
de trabajo.
En el procedimiento se usará un exceso de ácido acético y se utilizará en una
relación de 1 equivalente de alcohol por cada 2.5 equivalentes de ácido.
En un matraz redondo de 100 ml coloque 9 ml del alcohol y la cantidad requerida
del ácido orgánico, agregue cuidadosamente 2 ml de H 2SO4 conc. Monte el matraz
en un equipo de destilación sin olvidar la barrita de agitación o piedras de
ebullición.
Caliente a reflujo durante una hora, al finalizar deje enfriar a temperatura
ambiente.
Pase la mezcla de reacción a un embudo de separación y extraiga la fase
orgánica con 27 ml de agua enfriada en baño de hielo. (En el caso del benzoato
de metilo extraiga con 2 porciones de éter). No olvide enjuagar el matraz de

49
reacción con otros 10 ml de agua fría para asegurar un buen rendimiento.
Deseche la fase acuosa, pero asegúrese de que ¡realmente lo es!
En la fase orgánica se encuentra el éster más algo de ácido acético el cual se
puede remover de la reacción por extracción con 15 ml de una solución de
bicarbonato de sodio al 5%. La adición del bicarbonato debe ser lenta y agitando
suavemente sin tapar el embudo hasta que observe que ya no hay más
desprendimiento de gas. Finalmente, tape el embudo y agite abriendo
rápidamente la llave hasta que ya no salga nada de CO 2. Separe la fase acuosa, y
vuelva a extraer la fase orgánica con otros 15 ml de bicarbonato. Separe la fase
acuosa y determine su pH si es ácido vuelva a lavar con solución de bicarbonato
hasta que la fase acuosa salga básica, deseche las fases acuosas y vuelva a lavar
la fase orgánica con 13 ml de agua. Enseguida lave la fase orgánica con 3 ml de
solución saturada de NaCl, agite suavemente en movimientos circulares, deje
reposar y separe las fases. Seque la fase acuosa con Na 2SO4 anhidro, filtre o
decante y destile el éster.
NOTA: Si la extracción no se efectúa correctamente y quedan trazas de ácido en
la fase orgánica al destilar por acción del calor, se lleva a cabo la reacción
reversible disminuyendo los rendimientos del éster.
Es aconsejable realizar la destilación bajo vacío, para evitar calentar mucho.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO


Diseñe un diagrama de flujo ecológico para esta práctica.

VIII RESULTADOS

1.- Demuestre mediante un mecanismo de reacción el éster obtenido en cada


caso y nombre el éster obtenido.
2.- Huela cada una de los esteres obtenidos en el laboratorio e identifique dicho
olor, consulte la bibliografía para determinar sus propiedades físicas y
características de cada éster.
3.-. Debido a que los esteres en muchos casos son compuestos con aroma
agradable y los aceites esenciales de plantas o flores también los son, ¿Ud.
cree que los aceites esenciales están formados por ésteres? Conteste sin
consultar la bibliografía y luego conteste lo reportado en la bibliografía.
4.- Consulte otra manera de obtener los esteres de una manera más eficiente.

IX BIBLIOGRAFÍA

X RESULTADOS

50
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 5
Éteres y epóxidos
EXPERIMENTO No 1

SÍNTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO

I COMPETENCIA:
· Desarrolla una síntesis de Williamson para obtener el ácido fenoxiacético
· Aplica la extracción selectiva para purificar el producto de la reacción
· Analiza y experimenta pruebas químicas para distinguir entre las
propiedades ácidas de los fenoles y de los ácidos carboxílicos

II ANTECEDENTES

· Reactividad del grupo éter


· Métodos de preparación de éteres
· Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos
· Usos, toxicidad del ácido fenoxiacético.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

Fenol Ácido Ácido


monocloro- fenoxiacético
acético
PM
Peso (g)
Moles
Densidad

51
Pto.fus./ebull.

IV MECANISMO

Proponga un mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Recipiente para baño María 1 Vasos de precipitado de 150 2


ml
Agitador de vidrio 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 2
Probetas graduadas 25 ml 1 Pipetas Pasteur 1
Vidrio de reloj 1 Matraces erlenmeyers 125 3
ml
Embudo Buchner 1 Matraz Kitazato de 250 1
Embudo de separación 1 Vaso de precipitado 250 ml 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml con 1 1
tapón de corcho

REACTIVOS:

Fenol 0.5 g
Cloruro de sodio 0.75 g
Ácido nomocloroacético 15 ml
Éter etílico 2.5 ml
NaOH al 33% 7.5 ml
HCl conc. 15 ml
Na2CO3 al 15%

52
VI PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disuelva 0.5 g de fenol en 2.5 ml de solución
de NaOH al 33% (verifique que el pH sea alcalino). Tape el matraz con un tapón
de corcho, agite vigorosamente durante 5 minutos y agregue 0.75 de ácido
monocloroacético. Vuelva a tapar el matraz y continúe la agitación por 5 minutos
más ( si la mezcla se hace pastosa puede agregarse de 1 a 3 ml de agua). Quite
el tapón y coloque el matraz en baño María durante 40 minutos. Enfrié la solución
y diluya con 5 a 7 ml de agua, acidule con HCl conc. Hasta pH = 1 (verifique con
papel pH)
Coloque la mezcla en un embudo de separación y extraiga 3 veces con porciones
de 5 ml de éter etílico cada una. Reúna los extractos etéreos y lávelos con 3
porciones de 5 ml de agua. A la fracción orgánica extráigala 3 veces con porciones
de 5 ml de Na2CO3 l 15 %. Reúna las fases acuosas alcalinas y acidule
cuidadosamente con HCl 1:1 hasta que precipite el ácido fenoxiacético (realice
esta operación lentamente para evitar la redisolución del producto). Filtre y seque
al vacío. Determine el punto de fusión y haga una cromatografía en capa fina.
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO
Fenol + NaOH Ac. monocloroacético
pH = alcalino 1) Agitar 5 minutos
+

2) agitar
3) calentar 40min.
4) diluir y llevar a PH = 1

5) extraer con éter


Fase acuosa Fase orgánica
NaCl + HCl
Fase acuosa 6) H2O

D1
11 Fase orgánica

Ac. monocloroacético Ac.fenoxiacético


Ac. Hidroxiacético
Fenol
D2
11
7) NaHCO3
Fase acuosa Fase orgánica

Sal sódica de ácido Eter


fenoxiacético e Etílico
hidroxiacético +
fenol
53
D4
8) + HCl 1:1 11
9) Filtrar
Líquido Sólido

10) secar
D3 HCl Ácido fenoxiacético
11 Ácido fenoxiacético

D1, D2, D4: mezcle soluciones. Dependiendo del pH, neutralice estos desechos y
deseche.
D3: recupere el disolvente por destilación, separando los posibles sólidos por
filtración. El residuo de la destilación, envíe a incineración.

VIII RESULTADOS

1) Complete el cuadro de estequiometría


2) Desarrolle el mecanismo pedido.
3) Determine en rendimiento de la reacción
4) Determine el punto de fusión práctico
5) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el fenol?
6) ¿Qué reacción ocurre entre el hidróxido de sodio y el ácido
monocloroacético?
7) ¿Qué sucede si la mezcla de reacción no contiene la suficiente cantidad de
hidróxido de sodio al iniciarse la reacción?
8) ¿Qué producto queda en el éter después de efectuar la extracción con
Na2CO3?
9) ¿Cómo se deben tratar los residuos para poderlos desechar al drenaje?
10)Escriba un diagrama que indique el proceso de obtención del ácido
fenoxiacético.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

54
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 5
Éteres y epóxidos

EXPERIMENTO No 2

SÍNTESIS DE UN FIJADOR DE PERFUMES. LA NEROLINA.

I COMPETENCIA:
· Sintetiza 2-etoxi naftaleno ó etil beta naftil éter conocido como nerolina
· Realiza pruebas cualitativas para su identificación.

II ANTECEDENTES

· Reactividad del grupo éter


· Métodos de preparación de éteres
· Métodos para el análisis cualitativo de éteres.
· Usos de la nerolina

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

2-naftol Yoduro de etilo Hidróxido 2-etoxi


de potasio naftaleno
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

55
IV MECANISMO
Desarrollar el mecanismo detallado para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz bola de 100 ml 1 matraz Kitassato de 150 ml 2


Refrigerante 1 Espátula 2
Probeta de 25 ml 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
Mechero 2 Pinzas para bureta 2
Tela de asbesto 1 Matraces erlenmeyers 25 ml 1
Anillo metálico 1 Vaso de precipitado de 100 1
ml
Embudo Büchner 1 Tubos de ensayo 2

REACTIVOS

2-Naftol (Beta-Naftol) 2.9 g

Metanol 2 10 ml

Hidróxido de potasio 1.7 g

Yoduro de etilo 1.8 ml

Agua 50 ml

Hielo

56
VI PROCEDIMIENTO

Mezcle 10 ml de metanol, 1.45 g (0.010 mol) de 2-naftol y 0.85 g (0.013 mol) de


hidróxido de potasio, agitando en un matraz bola de 50 ml. Permita que se lleve a
cabo la reacción ácido-base por algunos minutos y entonces añada 0.9 ml (0.0115
mol) de yoduro de etilo. Se incorpora al matraz un condensador para tener reflujo,
poniéndolo de manera vertical sobre él mismo. Caliente la mezcla por 30 minutos.
Enfríe la mezcla de reacción y añada aproximadamente 25 ml de agua helada. La
nerolina en este punto deberá formar un aceite, puesto que tiene un punto de
fusión bajo. Enfríe la mezcla en un baño de hielo con sal o en el refrigerador para
que solidifique la nerolina. Recolecte la nerolina cristalizada por filtración al vacío y
recójala en un matraz de 100 ml. Recolecte y seque los cristales y determine su
masa y punto de fusión experimental para compararlo con el teórico.
Pruebas de identificación
A una muestra del producto se añade 1 ml de ácido sulfúrico y se calienta a 50 oC
por 3 minutos. Los éteres son sustancias poco reactivas a esta temperatura, por lo
que no debe apreciarse un cambio drástico en el color de la solución. Reiterando,
es importante controlar la temperatura para que no se den condiciones de
hidrólisis, en cuyo caso sí se observarían cambios.
VII. DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

2- naftol + NaOH

1) agitación
+ CH3CH2I
2) reflujo
3) enfriar + H2O
4) refrigerar o enfriar
en baño de hielo con sal

Nerolina
+
Mezcla

5) filtrar al vacío

Sólidos
Nerolina aguas madres
D1
11

D1: los filtrados de la reacción se diluyen en agua y se vierten al drenaje. 

57
VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría
2) Desarrolle el mecanismo pedido.
3) Calcule el rendimiento de la reacción de síntesis de la nerolina.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

58
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 6
Compuestos aromáticos: sustitución electrofílica
aromática

EXPERIMENTO No 1

NITRACIÓN DE BENCENO

I COMPETENCIA:
· Conoce y aplica las reacciones de sustitución electrofílica aromática y
generaliza los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la
nitración del benceno
· Experimenta el control de las condiciones experimentales que favorecen la
monosustitución y utiliza las propiedades de los grupos orientadores a la
posición meta del anillo para sintetizar un derivado disustituído.

II ANTECEDENTES

· Reactividad del benceno.


· Sustitución electrofílica aromática.
· Mecanismo de la sustitución.
· Teoría de los grupos orientadores orto, meta y para.
· Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración
· Condiciones experimentales para obtener productos mono y disustituídos.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

a) Monosustitución: mitrobenceno

b) Disustitución: m-dinitrobenceno

59
Benceno Ácido nítrico Ácido sulfúrico Nitrobenceno
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

Benceno Ácido nítrico Ácido sulfúrico dinitrobenceno


PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

IV MECANISMO

Escribir el mecanismo explicando detalladamente cada paso para estas dos


reacciones.

V PARTE EXPERIMENTAL

60
MATERIALES

Matraz bola de dos bocas 1 Vasos de precipitado de 100 ml 2


Embudo de separación 1 Probetas graduadas 25 ml 2
Matraz bola 25 ml y 50 ml 4 Embudo Büchner 1
Matraz Kitazato 250 ml 2 Agitador de vidrio 1
Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Espátula 1
Tela de asbesto 1 Matraces erlenmeyers 25 ml 2
Mechero 1 Anillo metálico 1
Refrigerante con mangueras 1 Pinzas de 3 dedos, soportes 1
T de destilación 1 Tubos de ensayo 1
Termómetro de –10 a 4000C 2 Pipetas Pasteur 3
Termoposo o portatermómetro Pipetas.
Embudo de vidrio Papel filtro
Parrilla de calentamiento y Recipiente para baño María
agitación magnética

REACTIVOS:

Ácido nítrico conc, 12 ml


Ácido sulfúrico conc,
Benceno 10 ml
Cloruro de sodio 2.0 g
Sulfato de sodio anhidro 5.0 g
Hidróxido de sodio 5.0 g
Cloruro de calcio anhidro. 2.0 g

61
VI PROCEDIMIENTO:

.a) obtenciónn de nitrobenceno

Coloque en un matraz pera de dos bocas 12 ml de HNO 3 concentrado0 y adapte


en una de las bocas el embudo de separación con 15 ml de H 2SO4 concentrado.
Sumerja el matraz en un baño de hielo e inicie la adición del H 2SO4 poco a poco y
con constante agitación.
Mantenga la temperatura de la mezcla sulfonítrica entre 20 y 30oC. Al término de
la adición sustituya el embudo de separación por el portatermómetro con
termómetro.
Retire el baño de hielo y adicione lentamente con agitación vigorosa 10 ml de
benceno, cuide que la temperatura de la reacción se mantenga entre 40-50 oC (si
es necesario enfríe exteriormente con un baño de hielo).
Al finalizar la adición del benceno continúe la agitación hasta que cese la reacción
exotérmica y en este momento adapte a una de las bocas del matraz pera un
portatermómetro con termómetro y en la otra un refrigerante en posición de reflujo.
Sumerja el matraz en un baño de agua caliente y mantenga la temperatura de la
mezcla de reacción a 60oC durante 30-40 minutos; es conveniente que durante el
calentamiento se mantenga la agitación para asegurar el contacto entre las dos
fases inmiscibles.
Al cumplir el tiempo de calentamiento retire el baño de agua caliente y cambie por
uno de agua-hielo, cuando la temperatura de la mezcla de reacción (ahora en dos
fases, la fase superior corresponde al nitrobenceno y a la fase inferior a la mezcla
sulfonítrica residual) sea de 20-30 oC transfiera el embudo de separación la fase
superior y deseche la fase inferior (frasco de desechos). Lave el nitrobenceno dos
veces con 15 ml de agua fría y después con una solución d e hidróxido de sodio al
10%, hasta pH = 7 y finalmente lave una vez con agua. Vierta el nitrobenceno en
un matraz Erlenmeyer y séquelo con sulfato de sodio anhidro, transfiéralo por
decantación a un matraz bola de 25 ml.
Adapte el matraz bola al equipo necesario para destilar el nitrobenceno. El
nitrobenceno tiene un p.eb. de 210-211 oC/760 mm Hg. Colecte la fracción que
destila entre 192-197oC.
Mida el volumen y calcula el rendimiento.

b) Obtención de m-dinitrobenceno

Prepare la mezcla sulfonítrica como se indica en el método anterior. Mantenga la


temperatura de la mezcla sulfonìtrica entre 20- 30oC y adicione lentamente con
agitación 5 ml de benceno.
Adapte el matraz bola que contiene la mezcla sulfonítrica de la siguiente forma:
adapte en una de las bocas el portatermómetro-termómetro y en la otra un
refrigerante en posición de reflujo.
Sumerja el matraz en un baño de agua y caliente a 90-92 oC por 45 minutos
manteniendo la agitación constante. Transcurrido el tiempo de reacción vierta
lentamente (con agitación vigorosa) la mezcla de reacción en aproximadamente

62
150 g de hielo. Colecte el m-dinitrobenceno crudo en un embudo Büchner y
recristalice de etanol, separe el sólido recristalizado por filtración al vacío, seque,
pese el m-dinitrobenceno y calcule el rendimiento.
El m-dinitrobenceno tiene un p.f = 89.5oC.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO


Mezcla
HNO3 conc. sulfonítrica Nittrobenceno,
En baño de mezcla sulfonítrica
hielo
1) agregar H2SO4 2) agregar benceno
gota agota con mantener temp.
agitación entre 40-50oC 3) reflujo
30-40 min. 60oC
4) colocar en agua
hielo
Mezcla 5) separa fases
sulfonítrica
D1 Fase acuosa
11
Fase orgánica
Nitrobenceno

6) lavar con
agua fría
Nitrobenceno Nitrobenceno 7) Lavar con
NaOH
pH = 7
8) lavar con
9) secar con sulfato de agua
sodio anhidro
10) calentar hasta que Mezcla
aclare el nitrobenceno sulfonítrica, agua
11) destilar
Residuos de
destilación
D2
11
D3
11

D1, D2: solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido
resultante se puede usar para neutralizar.

63
D3: envié a incineración.

VIII RESULTADOS
1) Complete el cuadro de estequiometría.
2) Desarrolle el mecanismo pedido explicando la formación del ión nitronio a
partir de la mezcla sulfonítrica.
3) Haga un cuadro contrastando las diferencias experimentales de los dos
procedimientos anteriores.
4) ¿Por qué es importante controlar la temperatura de reacción?
5) ¿Qué sucedería si se eleva la temperatura de reacción a 120ºC?
6) ¿Cómo se detiene la reacción?
7) ¿Cuál es el tratamiento adecuado para eliminar la solución acuosa de los
lavados?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

64
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 6
Compuestos aromáticos: sustitución electrofílica aromática

EXPERIMENTO No 2

OBTENCIÒN DE ORTO Y PARA-NITROFENOL

I COMPETENCIA:
· Ilustra experimentalmente la orientación de un grupo sustituyente en el
benceno hacia la sustitución electrofílica aromática
· Desarrolla métodos de purificación e identificación para los productos
sintetizados

II ANTECEDENTES

· Reactividad del benceno.


· Sustitución electrofílica aromática.
· Mecanismo de la sustitución.
· Teoría de los grupos orientadores orto, meta y para.
· Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración
· Condiciones experimentales para obtener productos mono y disubstituídos.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

65
Fenol Ácido nítrico o-nitrofenol p-nitrofenol
PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

IV MECANISMO

Escribir el mecanismo explicando detalladamente cada paso que conduce a la


formación de los productos.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Embudo de separación 1 Vasos de precipitado de 100 ml 2


Matraz Kitazato 250 ml 1 colector 2
Matraz Erlenmeyer 250 ml 4 Agitador de vidrio 1
Tela de asbesto 2 Espátula 1
Mechero 1 Pipeta de 10 ml 1
Probetas graduadas 25 ml 1 Anillo metálico 2
Vidrio de reloj 1 Pinzas de 3 dedos, soportes
Refrigerante con mangueras 1 Tubos de ensayo 3
Embudo de vidrio 1 Pipetas Pasteur 3
Matraces erlenmeyers 25 ml 2 Mangueras
Embudo Büchner Papel filtro
Termómetro de –10 a 4000C Recipiente para baño María 1
Tubo de vidrio en U de 40 cm Agitador de vidrio 1
Tubo de vidrio de 80 cm Tapón de hule p/ matraz 250 ml

66
bihoradado
Tubo de vidrio en ángulo de Tapón monohoradado de hule
750 p/ matraz

REACTIVOS:

Ácido nítrico conc. 6.0 ml


Fenol 4.5 g
Carbón activado 2.0 ml
Agua destilada 20 ml

VI PROCEDIMIENTO

Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml, 20 ml de agua y agregue poco a


poco 6 ml de HNO3 por las paredes del matraz y agitando suavemente. Ponga a
enfriar en hielo.
En un vaso de precipitados de 100 ml pese 4.5 g de fenol, fúndalo en baño María
y adiciónelo gota a gota a la solución de HNO 3; agite por 5 minutos dejando que la
temperatura llegue a 20-25 0 C. caliente en baño María a 40-450C durante 15
minutos agitando constantemente, agregue 25 ml de agua. Transfiera la mezcla de
reacción a un embudo de separación y separe las fases orgánicas y acuosas.
Destile la fase orgánica por arrastre de vapor hasta que observe que condensa
solamente agua. Enfríe el destilado y separe por filtración al vacío los cristales de
o-nitrofenol formados, determine el punto de fusión y calcule el rendimiento.
Pase el residuo de la destilación a un matraz Erlenmeyer y purifique el p-nitrofenol
empleando carbón activado. Separe los cristales por filtración al vacío, determine
el punto de fusión y calcule el rendimiento.
Notas
1. tome en cuenta la densidad de las dos fases. Durante todo el proceso de
nitración sea cuidadoso (a). Use lentes de protección.
2. los cristales de o-nitrofenol pueden secarse en estufa a 30o C.
3. use poco carbón activado (0.2 g aprox.) los cristales de p-nitrofenol pueden
secarse a 60oC.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

67
20 ml de Solución de Mezcla de
agua HNO3 reacción

1) agregar HNO3 3) fundir 4.5 g de fenol


gota agota con 4) agregar este fenol 5) agitar T=20-25oC
Agitación suave a la mezcla. 6) calentar a B. M.
2) enfriar en baño de hielo T = 40-45oC
7) agregar 25 ml de
agua
Solución
8) separar las fases
HNO3
D1 Fase acuosa
11
Fase orgánica
o y p-Nitrofenol

9) destilar por
C activado con
arrastre de
impurezas
Sólido vapor
12) Purf. C acti p-nitrofenol
impuro Residuo
p-nitrofenol
13) separar por
disuelto o-nitrofenol con
D3 Líquido filtración
11 agua

14) enfriar 10) enfriar con hielo


15) filtrar 11) separar por filtración

Liquido Sólido Líquido Sólido


p-nitrofenol Aguas con Impurezas o-nitrofenol
impurezas

D2
11
D4

D1: filtre posibles sólidos, se puede utilizar como solución ácida para
subsecuentes neutralizaciones.
D2: si la solución presenta sólidos se deben filtrar, si la solución presenta
coloración se lleva cabo una adsorción con carbón activado, el líquido
resultante se puede desechar por el drenaje.
D3: filtrar y desechar
D4: desechar para incinerar.

VIII RESULTADOS

68
1) Complete el cuadro de estequiometría.
2) Desarrolle el mecanismo pedido explicando todos los pasos que conducen
a los productos orto y para. Mostrando todos los estados de transición.
3) ¿Por qué se obtienen los compuestos mononitrados?
4) Describa las condiciones para obtener ácido pícrico.
5) En la separación de los compuestos ¿por qué utiliza el método de arrastre?,
¿qué otro método podría utilizar para obtener los productos puros?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

69
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo
EXPERIMENTO No 1

PRUEBAS CUALITATIVAS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y


CETONAS

I COMPETENCIA:
· Desarrolla experimentos cualitativos para identificar el grupo carbonilo en
aldehídos y cetonas
· Analiza los mecanismos de reacción de estas pruebas para distinguir un
aldehído de una cetona

II ANTECEDENTES

· Reactividad del grupo carbonilo (comportamiento químico).


· Tipos de reacciones que sufren los aldehídos y cetonas.
· Reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
· Estructura de los azúcares reductores y no reductores.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina

b) Prueba del ácido crómico

70
c) prueba de Tollens

d) Prueba del Yodoformo

e) Prueba del Fehling

f) Prueba de Benedict

IV MECANISMO

Escribir el mecanismo detallado para cada reacción junto con su estequiometría.

71
V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Vasos de precipitado de 100 ml 2


Mechero con manguera 1 Pipetas Pasteur 2
Probetas graduadas 25 ml 2 Vaso de precipitado 50ml 2
Embudo Büchner 2 Agitador de vidrio 1
Termómetro de –10 a 4000C 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Embudo de vidrio 1 Recipiente para baño 1
Pipetas de 10 ml 1 Matraz kitazato de 250 ml 1
Tubos de ensayo 8 Embudo de separación 1
T de destilación 1 Espátula 1
Matraces erlenmeyers 25 ml 2 Pinzas de 3 dedos, soportes
Tela de asbesto, Anillo 1 Vidrio de reloj 2
metálico

REACTIVOS:

2,4 dinitrofenilhidracina 0.4 g


etanol 20 ml
Ácido nítrico concentrado 5.0 ml
Hidróxido de sodio al 10% 10 ml
Anhídrido crómico 1.0 g
Acetona destilada sobre KMnO4 1 ml
Ácido sulfúrico 2.0 ml
Nitrato de plata al 5% 2.0 ml
Hidróxido de amonio al 5% 5.0 ml
Dioxano 3.0 ml
Reactivo de Benedict 4.0 ml

72
Reactivo de Felhing 2.0 ml
Solución de I2/KI 15 ml
Butanona 4.0 ml
Ciclohexanona 4.0 ml
Acetofenona 4.0 ml
Benzofenona 4.0 ml
Bencilo 4.0 ml
Benzaldehído 4.0 ml
Propionaldehído 4.0 ml
Formaldehído 4.0 ml
Glucosa 2.0 g
Sacarosa 2.0 g

VI PROCEDIMIENTO:

a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)

Preparación del reactivo. En un vaso de precipitados (beaker), disuelva 3 g de 2,4-


Dinitrofenilhidracina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. En otro beaker,
disuelva 20 ml de agua y 70 ml de etanol 95% y ponga a agitar fuertemente;
enseguida agregue lentamente a esta solución etanólica la solución de la
hidracina. Después de unos minutos de agitación, deje en reposo y filtre por
gravedad.
Formación de la hidrazona. Coloque una gota de un líquido problema en un tubo
de ensayo y adicione 1 ml de la solución de 2,4-Dinitrofenilhidracina. Si el
compuesto es sólido, disuelva 10 mg de este en la mínima cantidad de etanol y
enseguida adicione el reactivo. Caliente en baño María durante 5 minutos, deje
enfriar, en caso de que no se forme un precipitado al calentar raspe las paredes
del tubo y enfríe en baño de hielo. La formación del precipitado es prueba positiva.
Muchos aldehídos y cetonas dan el precipitado inmediatamente, algunos tardan 15
minutos y otros requieren de calentamiento.
El precipitado será amarillo claro en caso de aldehído alifático, color naranja para
cetonas alifáticas, amarillo-naranja para aldehídos aromáticos y rojo en caso de
cetonas aromáticas.

a) Prueba del ácido crómico

73
Preparación del reactivo de Jones: Disuelva 1 g de anhídrido crómico (CrO 3) en 1
ml de ácido sulfúrico concentrado. Diluya esta mezcla con 3 ml de agua. Prepare
el reactivo al momento de usarse.
Ensayo. En un tubo de ensayo, disuelva una gota de líquido ó 10 mg de sólido
problema en 1 ml de acetona. Enseguida adicione varias gotas de reactivo de
Jones y agite. Una prueba positiva se indica por la aparición de un precipitado
verde o azul de sales de Cr3+ y la pérdida del color naranja del reactivo. En una
prueba negativa no hay formación de precipitado o si hay formación de
precipitado, éste sigue de color naranja. Si se ven resultados ambiguos, realizar la
prueba con la acetona y comparar los resultados.
Esta prueba también es positiva para alcoholes primarios y secundarios por lo cual
no es muy útil para identificar aldehídos a menos que anteriormente se haya
hecho la identificación del grupo carbonilo por la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
Con los aldehídos alifáticos la solución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en 30 segundos.
Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la
formación de un precipitado.
Las cetonas no cambian la coloración, pues no ocurre reacción de oxido-
reducción.

c) Prueba de Tollens

Preparación del reactivo. Este se debe preparar inmediatamente antes de usarlo.


En un tubo de ensayo limpio coloque 2 ml de solución acuosa de nitrato de plata al
5%, una o dos gotas de sosa al 10% y gota a gota con agitación una solución de
hidróxido de amonio al 5%, justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de
plata que precipitó, evite cualquier exceso.
Ensayo. Coloque en un tubo de ensayo perfectamente limpio y seco 2-3 ml de
reactivo de Tollens recientemente preparado. Adicione dos gotas ó 10 mg de
sustancia problema (se puede disolver en la mínima cantidad de dioxano). Agite
esta solución y observe la formación de un espejo de plata en las paredes del
tubo. Si esto no se observa inmediatamente, se puede calentar un poco en baño
María. Una vez terminada la prueba, lave el tubo de ensayo con ácido nítrico.
Colecte el nitrato de plata resultante en un frasco para recuperar la plata.

d) Prueba del yodoformo

Preparación del reactivo yodo-yoduro. Disolver 20 g de yoduro de potasio y 10 g


de yodo en 100 ml de agua.
Ensayo. Coloque en un tubo de ensayo 4 gotas de líquido ó 0.1 g de sólido
desconocido y adicione 2-5 ml de dioxano y agite hasta que se disuelva. Agregue
1 ml de solución al 10% de NaOH. Tome 3 ml de la solución prueba yodo-yoduro
de potasio y adiciónela con un gotero en 6 porciones al tubo de ensayo. Agite
después de cada adición. Durante las primeras adiciones, el color intenso del yodo
desaparece rápidamente, pero en las últimas adiciones no. Tape el tubo con un

74
buen tapón y agite fuertemente hasta que el color desaparezca por completo y dé
una solución amarillo-pálida. Si es necesario, se puede calentar la solución en
baño María a 60 0C hasta que desaparezca el color. Agite fuertemente el tubo
tapado después de cada periodo de calentamiento. Después de que la solución ha
sido decolorada (en caso de que la solución no se decolore se puede agregar 3 o
4 gotas de sosa al 10%), llene el tubo con agua, tápelo y agite vigorosamente.
Déjelo en reposo por un periodo de 15 min, al cabo del cual se debe formar un
precipitado amarillo. Para comprobar la identidad del yodoformo, se puede filtrar,
secar y determinar un punto de fusión a los cristales amarillos. Punto de fusión:
119-121oC.

e) Pruebas de Fehling y de Benedict para identificar azúcares reductores

Fehling: en un tubo de ensayo coloque 1 ml de la solución A y 1 ml de la solución


B, agregue 2 o 4 gotas de solución del azúcar al 2% o bien 0.05 g de compuesto
sólido, caliente a ebullición. La formación de un precipitado rojo y la decoloración
de la solución indican prueba positiva.
Benedict: coloque en un tubo de ensayo 1 ml de solución de Benedict y 0-05 g de
azúcar sólido o bien 2 o 3 gotas de solución al 2%. Caliente a ebullición y deje
enfriar a temperatura ambiente. Un precipitado cuya coloración varía desde
amarillo hasta rojo, con decoloración de la solución indica prueba positiva.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO


a) Prueba de la 2,4 dinitrofenilhidracina (Identificación del grupo carbonilo)
Muestra problema
+ 2,4-DNFH

1) calentar

Hidrazona
impura

2) filtrar

Líquido Sólido

EtOH Hidrazona
2,4-DNFH cruda
D1
11
3) Cristalizar
Líquido
Sólido

75
Hidrazona pura

b) Prueba del ácido crómico

D2
Precipitado verde
Muestra 11
Cr2(SO4)3 +
problema Ac. orgánico
+
reactivo de Prueba (+)
Jones

Prueba (-) Cetona + H2CrO4 D2


11
c) Prueba de Tollens

Muestra problema
+ Espejo de Plata
1) agitar
reactivo de D3
Tollens 11
2) Calentar

d) Prueba del yodoformo


Yodoformo

Mezcla color
yodo-yoduro café
10%, solución 1) calentar
dioxano, NaOH
problema, Sol. Yodo-yoduro
Muestra de K, NaOH +
Hipoyodito de Na +
Yoduro de sodio

D4
11

76
D1: adsorba sobre carbón activado hasta eliminar color, deseche la solución por el
drenaje. Envíe a incineración el carbón utilizado.
D2: agregue bisulfito de sodio para pasar todo el Cr 6+ a Cr3+. Precipite con lejía de
sosa. Filtre el precipitado. Repita la operación hasta no obtener precipitado. La
solución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido de
sodio debe mandarse a confinamiento controlado.
D3: guarde para posterior recuperación de la plata.
D4: filtre el sólido y mándelo a incineración. Adsorba la solución sobre carbón
activado, neutralice y deseche por el drenaje. Envíe a incineración el carbón
utilizado.

VIII RESULTADOS
1) Desarrolle los mecanismos para un aldehído y una cetona de los utilizados en
los ensayos.
2) ¿Cómo distinguió un aldehído de una cetona? Escriba las reacciones que
permitieron la identificación.
3) ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en cuales casos ésta se lleva a
cabo?
4) Escriba un cuadro en el que indique qué reacciones efectuó con cada uno de
los siguientes compuestos, indicando que observó en cada una de las pruebas
efectuadas.
5) ¿qué molécula es la responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?

1. Formaldehído 2. Butiraldehído 3. Acetona


4. Acetofenona 5. Benzaldehído 6. Glucosa

6) ¿Cómo debe tratar los efluentes líquidos de esta práctica para desecharlos en
el drenaje?
7) El Cu++ ¿es tóxico?
8) El Cu+ ¿es tóxico?
9) La Ag+ , ¿es tóxica, es explosiva?

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

77
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Unidad 7
Química del grupo carbonilo

EXPERIMENTO No 2

PREPARACIÓN DE BUTANAL

I COMPETENCIA:
· Desarrolla la síntesis de un aldehído por medio de la oxidación de un
alcohol.
· Identifica el aldehído obtenido mediante pruebas cualitativas.

II ANTECEDENTES

· Propiedades físicas y químicas de aldehídos.


· Preparación de aldehídos.
· Reacciones de aldehídos.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

Butanol K2Cr2O7 H2SO4 Butiraldehído


PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

78
IV MECANISMO
Proponer un mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz bola de dos bocas 1 Pipetas Pasteur 5


Refrigerante con mangueras 1 Matraz Erlenmeyer 50 ml 2
Columna Vigreaux 1 Matraz kitazato de 250 ml 1
Embudo de separación 1 Agitador de vidrio 1
Embudo de vidrio 1 Tubo de goma de 30 cm 1
Tela de asbesto 1 Probetas graduadas 25 ml 2
Anillo metálico 1 T de destilación 1
Mechero 1 Termoposo o portatermómetro 1
Vidrio de reloj 1 Espátula, 1
Recipiente para baño María 1 Pinzas de 3 dedos, soportes
Matraz erlenmeyers 125 ml Tubos de ensayo 6
Termómetro de –10 a 4000C Vasos de precipitado de 400 ml
Probeta de 10 ml Vasos de precipitado de 150 ml

REACTIVOS:

Dicromato de potasio 3.8 g


n-butanol 3.2 mL
Etanol 15 mL
Ácido sulfúrico conc. 2.0 g
Reactivos necesarios para dos pruebas
cualitativas escogidas por los propios
alumnos. (Ver procedimiento).

79
VI PROCEDIMIENTO:

Coloque en el matraz bola de dos bocas 3.2 ml de n-butanol y adapte a una de


sus bocas, un embudo de separación o adición con la llave cerrada y por la otra un
sistema de destilación fraccionada, insertando la columna Vigreaux o en ausencia
de esto se puede una columna de destilación fraccionada empaquetada con fibra
de vidrio de manera que no quede apretada, esta columna debe quedar en
posición vertical.
En un vaso de precipitados de 125 ml coloque 3.8 g de dicromato de potasio
dihidratado en 12.5 ml de agua. Añada cuidadosamente y con agitación 4.0 ml de
ácido sulfúrico concentrado (aunque la reacción es exotérmica es necesario
calentar un poco para que se disuelva todo el reactivo). Vierta cuidadosamente la
mezcla ácida dentro del embudo de separación.
Caliente el n-butanol a ebullición con flama suave hasta que los vapores de
alcohol lleguen a la columna de fraccionamiento. Agregue entonces gota a gota la
solución de dicromato de potasio- ácido sulfúrico (aproximadamente 2 gotas por
segundo) de tal forma que la temperatura en la parte superior de la columna no
pase de 80-85oC ni baje a menos de 75oC, recibiendo el destilado en una probeta
sumergida en un baño de hielo.
Cuando se ha añadido todo el agente oxidante cierre la llave del embudo y
continúe calentando la mezcla suavemente por 15 minutos más. Colecte la
fracción que destile debajo de 90oC.
Pase el destilado a un embudo de separación limpio, decante la fase acuosa y
mida el volumen de butiraldehído obtenido para calcular el rendimiento.
De acuerdo con las pruebas de identificación cualitativas escoja y realice dos
ensayos para asegurarse de que en efecto se obtuvo el butanal.

VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

80
n-butanol

K2Cr2O7/H2SO4
1) calentar
(goteo)
Mezcla de
Reacción

2) Destilar t < 90oC

Cr3+ Residuo DestiladoButiraldehído +


H2SO4 agua

D1
11 3) separar

Fase orgánica fase acuosa


Butiraldehído H2O

D2
11
Pruebas cualitativas

D1: agregue bisulfito de sodio para pasar todo el Cr 6+ a Cr3+. Precipite con lejía de
sosa. Filtre el precipitado. Repita la operación hasta no obtener precipitado. La
solución debe neutralizarse para ser desechada por el drenaje. El hidróxido de
sodio debe mandarse a confinamiento controlado.
D2: deseche por el drenaje
D3:
D4:

VIII RESULTADOS

81
1) Describa el mecanismo para esta reacción.
2) Llene el cuadro de estequiometría
3) Reporte el rendimiento de la reacción
4) Llene en el cuadro los reactivos necesarios para las dos pruebas de
identificación
5) Llene el diagrama de flujo ecológico con las dos pruebas de identificación
escribiendo el tratamiento de los residuos es decir D3, D4 etc.
6) Reporte los resultados de las dos pruebas que eligió y escriba los
mecanismos que se llevaron a cabo para dichas transformaciones.
7) ¿qué molécula es responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?

IX BIBLIOGRAFÍA

X COCLUSIONES

82
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE QUERÉTARO
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
Unidad 7
Química del grupo carbonilo

EXPERIMENTO No 3

PREPARACIÓN DE CICLOHEXANONA

I COMPETENCIA:
· Desarrolla la síntesis de una cetona por medio de la oxidación de un
alcohol.
· Identifica la cetona obtenida mediante pruebas cualitativas.

II ANTECEDENTES

· Propiedades físicas y químicas de cetonas.


· Preparación de cetonas.
· Reacciones de cetonas.

III REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRÍA

ciclohexanol NaOCl AcOH ciclohexanona


PM
Peso (g)
Moles
Densidad
Pto.fus./ebull.

83
IV MECANISMO
Proponer un mecanismo para esta reacción.

V PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES

Matraz erlenmeyers 250 ml 1 Tapón de corcho con matraz 1


Matraz Erlenmeyer 125 ml 3 Tapón de hule horadado 1
Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Recipiente para baño María 1
Embudo de separación 1 Agitador de vidrio 1
Embudo de vidrio 1 Pipeta de 5 ml 1
Probeta graduada 25 ml 1 Pipeta de 10 ml 1
Vasos de precipitado de 250 ml 1 Tubos de ensayo 6
Columna Vigreaux 1 Pipetas Pasteur 1
Vidrio de reloj 1 Espátula, 1
Termoposo o portatermómetro 1 Tela de asbesto 1
Refrigerante con mangueras 1 Anillo metálico 1
T de destilación 1 Mechero 1
Termómetro de –10 a 4000C 1 Pinzas de 3 dedos, soportes
Parrila de agitación 1

REACTIVOS:

ciclohexanol 5.0 ml
Hipoclorito de sodio al 11% 50 ml
Hidróxido de sodio 6M 20 ml
Ácido sulfúrico conc. 1 ml
Anhídrido crómico 1.0 g
Ácido acético glacial 3.0 ml

84
Solución saturada de bisulfito de sodio 8.0 ml
Cloruro de sodio sólido 5.0 g
Sulfato de sodio anhidro 5.0 g
Reactivos necesarios para dos pruebas
cualitativas escogidas por los propios
alumnos. (Ver procedimiento).

VI PROCEDIMIENTO:

En un matraz Erlenmeyer de 250 ml coloque 5 ml de ciclohexanol y 3 ml de ácido


acético glacial. Adapte un embudo de separación y deje gotear 40 ml de solución
de hipoclorito de sodio al 11%.
Esta adición se realizará en un mínimo de 30 minutos con agitación constante. La
temperatura de la mezcla de reacción deberá mantenerse entre 40-45°C.
terminada la adición, la solución deberá tener un color amarillo verdoso y dará
prueba positiva con papel yoduro-almidón. (si terminada la adición y el color de la
mezcla no es amarillo-verdoso, adicione de 2 ml en 2 ml más de solución de
hipoclorito de sodio hasta alcanzar esta coloración, verificando que de prueba
positiva con el papel yoduro-almidón). Agregue 5 ml de exceso de solución de
hipoclorito a la reacción, tape el matraz con un tapón de corcho y agite durante 30
minutos más a temperatura ambiente.
Posteriormente manteniendo la agitación adicione 2 ml de solución saturada de
bisulfito de sodio hasta decolorar la mezcla de reacción y/o reacción negativa a la
prueba de papel yoduro-almidón. Agregue entonces lentamente y agitando 10 a 15
ml de solución de hidróxido de sodio 6 M (24% acuosa) hasta pH = básico. Destile
la mezcla de reacción colectando los primeros 30 ml de destilado.
Adicione al destilado 5 g de cloruro de sodio sólido y agite la solución por 10
minutos. Decante la mezcla de reacción en un embudo de separación y separe las
dos fases. Seque la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro y con gotas de este
producto realice las pruebas de identificación. Mida el volumen de ciclohexanona
obtenido para calcular el rendimiento.
De acuerdo con las pruebas de identificación cualitativas escoja y realice dos
ensayos para asegurarse de que en efecto se obtuvo la ciclohexanona.
VII DIAGRAMA DE FLUJO ECOLÓGICO

Ciclohexanol + 1) NaOCl Mezcla de reacción


CH3COOH

85
2) T= 40-50°C
3) Agitar
1) NaHSO3 sat.
2) NaOH 6 M
3) Destilar
Destilado Residuo

Ciclohexanona+ Agua, NaCl,


agua CH3COOH
D1
11
1) NaCl
2) Agitar
3) Decantar
Líquido Sólido

Ciclohexanona, NaCl, NaCl


agua
D2
11
Fase acuosa Fase orgánica
NaCl. H2O Ciclohexanona,
agua
D3

Na2SO4 + agua
Ciclohexanona
Líquido Sólido
D4
411

Pruebas cualitativas

D1: residuo neutro: verifique pH y deseche por el drenaje


D2, D3: ambos residuos se desechan por el drenaje
D4: agregue agua, ajuste el pH a 7, filtre la solución. El sólido se confina para su
posterior disposición y el líquido se desecha por el drenaje.
D5:
D6:
Tratamiento para cromos: lleve la solución a pH= 3. Adicione lentamente y con
agitación una solución saturada de bisulfito de sodio (agregue un exceso del 50%)
el Cr VI será reducido a Cr III que da un color verde a la solución. Precipite el Cr III

86
agregando sosa diluida calentar a ebullición si es necesario para lograr la
precipitación cuantitativa del Cr III. Si la solución tiene color rojizo puede ser
materia orgánica degradada, decolore con carbón activado. Neutralice la solución
y deseche por el drenaje y el Cr(OH) 3 debe ser activado a confinamiento
controlado. El carbón se manda a incineración.

VIII RESULTADOS

1) Describa el mecanismo para esta reacción.


2) Llene el cuadro de estequiometría
3) Reporte el rendimiento de la reacción
4) Llene en el cuadro los reactivos necesarios para las dos pruebas de
identificación
5) Llene el diagrama de flujo ecológico con las dos pruebas de identificación
que eligió escribiendo el tratamiento de los residuos es decir D5, D6 etc.
6) Reporte los resultados de las dos pruebas que eligió y escriba los
mecanismos que se llevaron a cabo para dichas transformaciones.
7) ¿Qué molécula es responsable del cambio físico observado en las pruebas
cualitativas?
8) ¿Cómo se sabe que existe un exceso de hipoclorito de sodio en la
reacción?
9) Escriba la reacción que ocurre al identificar el hipoclorito de sodio en el
seno de la reacción.
10)¿Cómo asegurar que al finalizar la reacción y ano existe oxidante en el
seno de la reacción?
11)Escriba la reacción que permite saber que ya no hay oxidante en el seno de
la reacción.
12) ¿Todos los alcoholes se pueden oxidar con hipoclorito de sodio?
13)¿Puede aplicar a este producto de reacción la prueba del haloformo?
Explique.

IX BIBLIOGRAFÍA

X CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA GENERAL

87
José Gustavo Ávila Zárraga y col. Química Orgánica. Experimentos con un
enfoque ecológico. Universidad Autónoma de México. Primera Edición. 2001.

Ma. Del Carmen Doria S., Rosa Ma. Mainero M. Taller de química verde en
microescala. Universidad Iberoamericana. Centro Mexicano de Química en
Microescala. México D.F. junio 2006.

D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz y R.G. Engel. Introduction to Organic
Laboratory Techniques a Microscale Approach, Saunders Golden Series,
Saunders College Publishing. USA. 1990.

R.J Fessenden y J.S Fessenden, Techniques and Experiments for Organic


Chemitry, Willard Grant Press. Boston, 1983.

R.T. Morrison y R.N. Boyd. Química Orgánica 3ra Edición fondo educativo
Interamericano, S.A. México 1976.

Jerry R. Mohrig, Douglas C. Neckers. Laboratory Experiments in Organic


Chemistry.Third edition, D.Van Nostrand Company. NY 1979.

George Lunn, Eric B. Sansone. Destruction of Hazardous Chemicals in the


Laboratoy .Jonh Wiley and Sons, INC. New York. Second Edition.1994

Dana w. Mayo and col. Microscale Organic Laboratory .Jonh Wiley and Sons, INC.
New York. Third Edition.1994

http://www.chemistry.ccsu.edu/glagovich/teaching/472/qualanal/test/test.html

88

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