UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMANN

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

DE CARBOHIDRATOS

DR. RAÚL PAREDES MEDINA

OBJETIVOS
Estudiar las propiedades físicas y químicas de algunos
carbohidratos.

PRINCIPIOS TEORICOS
Los carbohidratos son compuestos orgánicos con varios grupos
hidroxilo alcoholes y un grupo aldehído o cetona en su molécula.
Algunos carbohidratos no presentan esta característica.

Los carbohidratos son los compuestos orgánicos naturales más

ampliamente distribuidos en la tierra. Se pueden encontrar tanto en
plantas como en animales, constituyéndose como las moléculas
energéticas que hacen posible toda manifestación de vida sobre la
tierra. Así los carbohidratos han jugado un papel clave en el
establecimiento y evolución de la vida en la tierra, haciendo una
liga directa entre la energía del sol y la energía de los seres vivos.
Los carbohidratos son solubles en agua debido a la presencia
de sus grupos hidroxilo que le permiten formar enlaces puente de
hidrógeno. Presentan actividad óptica debido a la presencia de
carbonos asimétricos; es decir, desvían el plano de la luz
polarizada y pueden ser dextrorrotatorios o levorrotatorios.

Se clasifican como:

a) Monosacáridos (los azúcares simples o unidades

monoméricas que ya no pueden hidrolizarse para dar origen a
otros carbohidratos).
b) Oligosacáridos (moléculas de pocas unidades monoméricas
unidas).
c) Polisacáridos (moléculas con muchas, hasta miles, de
unidades monoméricas enlazadas covalentemente).
 PARTE EXPERIMENTAL

PROPIEDADES FÍSICAS

Propiedades organolépticas y solubilidad

a) En pequeños pedazos de papel bond limpio, poner pequeñas cantidades
de: glucosa, fructosa, sacarosa, lactosa, almidón y algodón. Observar
detenidamente y tomar nota del aspecto físico, color, olor y sabor.

b) Una pequeña porción de cada una de las muestras ponga por separado en
tubos de ensayo pequeño, añadir a cada uno 2 ml de agua destilada,
agitarlos bien intentando su disolución.

c) Repetir poniendo nuevas porciones pequeñas de las muestras en otros

tubos de ensayo pequeños, luego añadir a cada uno 2 ml de etanol. Agitar
bien los tubos.
 PROPIEDADES QUIMICAS

Reacción general: reacción de Molisch

El ácido sulfúrico deshidrata a los carbohidratos para dar furfural o sus
derivados, los cuales reaccionan con el alfa-naftol del reactivo y dan un
complejo coloreado.

a) Marcar 5 tubos de ensayo pequeños como: A, B, C, D, E. Añadir a cada

uno 1 ml de Solución al 1% de: glucosa, fructosa, sacarosa, almidón y
agua destilada (este último como testigo).

b) A cada uno de los tubos añadir 5 a 8 gotas del reactivo de Molisch. Agitar
los tubos.

c) Inclinando los tubos vierta por las paredes 1 ml de ácido sulfúrico

concentrado. Sin remover, observe y tome nota.
Furfural 5-Hidroximetil furfural
 Reacción de Molisch
Prueba de Molisch
REACCIONES ESPECÍFICAS:

1. ACCIÓN REDUCTORA: Al igual que los aldehídos, las

aldosas reducen al reactivo de Tollens y Fehling.
1.1 Reacción de Tollens:

a) Marcar 4 tubos de ensayo pequeños como: A, B, C, D.

Ponga a cada uno de los tubos unas 10 gotas de nitrato
de plata, agregue unas gotas de NaOH al 5 % hasta la
formación de un precipitado, luego añada unas gotas de
NH4OH al 5 % hasta la disolución del precipitado (así
ha preparado el reactivo de Tollens).

b) A cada uno de los tubos añada 2 ml de soluciones de:

glucosa, fructosa, sacarosa y almidón preparadas al 1 %.

c) Agite bien los tubos y cogiendo cada tubo con una

pinza lleve a baño María y caliente por 10 ó 15 minutos.
Guarde los tubos para que los compare con el licor de
Fehling.
 Ensayo de Tollens:
Se trata de la reacción de
oxidación con Ag+ en medio
amoniacal de un monosacárido .
La reacción es positiva cuando
forma un espejo de plata (Ago)
en las paredes del tubo, tal como Espejo de plata producto
se muestra. de la reacción positiva de
Tollens de la glucosa
 1.2 Reacción de Fehling:

a) Marcar 5 tubos de ensayo como: A, B, C, D, E. Añadir a

cada tubo 1 ml de la solución de Fehling A más 1 ml de la
solución de Fehling B. Agitar suavemente los tubos y
observar, tomar nota.

b) Agregar a cada uno de los tubos 2 ml de las soluciones al 1

% de: glucosa, fructosa, sacarosa, almidón y agua destilada
(testigo).
c) Introducir los tubos en un vaso de agua hirviente. Observar
los cambios de color, formación de precipitados tomando en
consideración el tiempo.
d) Compare los tubos con los resultados anteriores del reactivo
de Tollens y saque sus conclusiones.
 Resultados Prueba de Fehling:

Fundamento: Se basa en el carácter reductor de los

monosacáridos y de la mayoría de los disacáridos (excepto la
sacarosa). Si el glúcido que se investiga es reductor, se
oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre (II),
de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.
Prueba de Fehling
Resultados: En estas cuatro imágenes podemos ver los resultados
de las soluciones de azúcares reductores que son: (Fructosa,
Lactosa, Glucosa y Maltosa), que nos indica una coloración rojo
ladrillo a diferente nivel de coloración ya que esto se debe a la
concentración de azúcar en cada solución, estableciendo que se
produjo la reducción y que la prueba fue positiva.

El almidón no reacciona
frente al reactivo de
Fehling
 2. OTRAS REACCIONES :

2.1 Caracterización de Cetosas: reacción de Seliwanoff

Por acción del ácido clorhídrico del reactivo, se obtienen

furfurales, los cuales reaccionan con el resorcinol dando
un compuesto coloreado.

a) En un tubo de ensayo mediano ponga 2 ml del reactivo de

Seliwanoff, agregue 2 ml de solución al 1 % de fructosa (una
cetosa). Cogiendo el tubo con una pinza lleve a baño María,
caliente, observe y tome nota.

b) Repetir la misma reacción con solución de glucosa (una

aldosa) y almidón. Comparar los resultados en los tres casos.
Prueba de Seliwanoff
Tanto las aldosas como las cetosas en presencia de ácidos minerales y en un
medio caliente sufren procesos de deshidratación, lo cual da como producto un
anillo pentagonal de furfural o hidroximetilfurfural, según sea el monosacárido
pentosa o hexosa, los furfurales se condensan dando una coloración roja. Las
cetosas se deshidratan más rápido que las aldosas, lo cual permite
diferenciarlos con la prueba de Seliwanoff. La fructosa al ser una cetohexosa
da un resultado positivo, en cuanto a la sacarosa, por contener fructosa da
también reacción positiva si se deja correr el tiempo adecuado para que se
efectúe la hidrólisis ácida en donde la sacarosa libera fructosa.

Reacción: las cetonas se deshidratan con mayor rapidez que las aldosas
2.2 Prueba con reactivo de Lugol
Algunos polisacáridos tienen la propiedad de formar
compuestos de adsorción con el yodo; el almidón dará color azul
que desaparece al calentamiento y reaparece por enfriamiento, el
glucógeno da color rojo y los mono y disacáridos no reaccionan.

Marque 3 tubos de ensayo pequeños como: A, B, C. Ponga a

cada tubo 1 ml solución al 1 % de: glucosa (un monosacárido),
sacarosa (un disacárido) y almidón (un polisacárido),
respectivamente. Agregue a cada tubo 3 gotas de solución de
Lugol. Observe la coloración, en caso de ser positiva la reacción.
Compare los tubos y saque sus conclusiones.
Resultado de la Prueba con reactivo de Lugol

Fundamento: La coloración producida por el Lugol se debe a

que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de
almidón.
No es, por tanto, una verdadera reacción química, sino que se
forma un compuesto de inclusión que modifica las
propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración
azul violeta.
 Prueba con reactivo de Lugol

Interpretación: el reactivo de Lugol se utiliza para identificar polisacáridos, en la práctica

teníamos sólo el almidón (un polisacárido). No hay una verdadera reacción, si no su acción de
basa en la absorción de esta sustancia en frio por el almidón. El color anaranjado de las otras
especies de azúcares es característica del Lugol y no de una reacción con este.
3. HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA
a) Marcar 3 tubos de ensayo medianos como: A, B,
C. Colocar en cada tubo 5 ml de solución de
sacarosa al 1 %. Al tubo “A” añadir 2 ml de HCl
al 10 %, al tubo “B”, 2 ml de solución de NaOH
al 10 % y al tubo “C”, 2 ml de agua destilada.

b) Cogiendo los tubos con una pinza calentar en

baño María durante 5 minutos, luego realizar el
ensayo con licor de Fehling. Observar los tubos
y tomar nota.
Resultados de la hidrólisis de la sacarosa
Ensayos en disacáridos
Poder reductor:
El ensayo de Fehling permite diferenciar entre disacáridos reductores y no-
reductores. De esta forma para el caso de la maltosa se observará el óxido cuproso
producido por la reducción del metal, mientras que la sacarosa no reaccionará por no
poseer el OH hemiacetálico libre.

Comparación de la reacción de Fehling frente a un

disacárido reductor (maltosa) y uno no-reductor (sacarosa)
Hidrólisis de la sacarosa:
La sacarosa puede hidrolizarse rápidamente en solución acuosa,
mediante catálisis con un ácido mineral en caliente. Luego de
realizada la reacción, se verifica que el disacárido se hidrolizó
mediante el ensayo de Fehling, que en este caso será positivo.

Luego de hidrolizada la sacarosa, la solución resultante de

glucosa y fructosa reacciona frente al reactivo de Fehling.
CUESTIONARIO
1. En forma ordenada, exponga todas sus observaciones sobre
las propiedades físicas, organolépticas y solubilidad de los
carbohidratos ensayados. Elabore una tabla.
2. Escriba las ecuaciones químicas que corresponden a cada una
de las experiencias de las propiedades químicas estudiadas.
3. ¿Por qué se dice la reacción de Molisch es furfurólica?
4. ¿Qué propiedades se demostraron con las reacciones de
Tollens y Fehling?
5. ¿Cómo diferencia aldosas de cetosas?
6. ¿Cuáles son sus observaciones de la hidrólisis de la sacarosa?
7. Escriba la fórmula estructural de un disacárido no reductor
que por hidrólisis origine dos moles de glucosa.