Informe N°11 SINTESIS DE ACETALDEHIDO

1. OBJETIVOS
1.1. Objetivo general
Estudiar las propiedades químicas de los aldehidos.
1.2. Objetivos específicos
- Efectuar la síntesis de acetaldehido mediante el simulador CloudLabs
- Explicar el mecanismo de reacción de la síntesis de acetaldehido
- Evaluar la reactividad del acetaldehido con el reactivo de Tollens,Fehling y
Schiff
2. Fundamento teórico
Propiedades Físicas
A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a
11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos. Los aldehídos más simples son
bastante solubles en agua y en algunos solventes apolares.
Presentan también olores penetrantes y generalmente desagradables. Con el
aumento de la masa molecular esos olores van volviéndose menos fuertes hasta
volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de
ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).
El grupo carboxilo confiere una considerable polaridad a los aldehídos y por esto
poseen puntos de ebullición más altos que otros compuestos de peso molecular
comparable.
Mientras tanto, no se forman enlaces de hidrógeno intermoleculares, visto que ellos
contienen apenas hidrógeno enlazado al carbono. Comparándose las cetonas con
los aldehídos isómeros, las cetonas tienen punto de ebullición más elevado y son
más solubles en agua, pues sus moléculas son más polares que las de los
aldehídos.
Propiedades químicas
Los aldehídos y cetonas son bastante reactivos en ocurrencia de gran polarizad
generada por el grupo carboxilo, que sirve como lugar de adición nucleofílica y
aumentando la acidicidad de los átomos de hidrógeno ligados al carbono α (carbono
enlazado directamente al carboxilo). En relación a las cetonas, los aldehídos son
bastante más reactivos. Como el grupo carbonilo confiere a la molécula una
estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico puede ocurrir en dos
lugares, ósea, la superficie de contacto es mayor, lo que facilita la reacción.
Esto posibilita la formación de racimitos (mezcla de enantiómeros), en caso que el
carbono sea asimétrico.
Otros factores influencian la reactividad de los aldehídos y cetonas y son la
intensidad de la polaridad entre C y O y el volumen de el/los agrupamientos/s
enlazado/s al carboxilo.
Reacción general de síntesis de etanal
Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de
sales de mercurio (II):
H2O + H2C=CH2 -> CH3CHO
En el laboratorio se puede obtener por oxidación de etanol. Se forma por ejemplo
con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el
aire expirado.
Prueba de Tollens
La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es
una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solución básica es el
agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste
se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica
Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.
Prueba de Fehling
El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II),
en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Prueba de Schiff
El reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de aldehídos, que también ha
encontrado uso en la tinción de tejidos biológicos. El reactivo de Schiff es el
producto de una reacción que incluye colorantes tales como la fucsina y bisulfito de
sodio; pararosanilina que carece de un grupo metilo aromático y la nueva fucsina
son otras dos alternativas para la detección química de aldehídos. En su uso como
una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra desconocida con el
reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente se desarrolla un
color fucsia característico. Reactivos del tipo de Schiff se utilizan para diversos
métodos de tinción de tejidos biológicos, por ejemplo, tinción de Feulgen y tinción
de ácido periódico de Schiff. La piel humana también contiene grupos funcionales
de aldehídos en el término de sacáridos y así se tiñe de igual forma.
3. Materiales y reactivos
Reactivos:
etanol (C2H6O), mezcla sulfocrómica, reactivos de (Fehling, Tollens, Schiff)
Materiales:
Tubos de ensayo, balón de tres bocas, embudo, condensador, mangueras,
termómetro, tapones, cristalizador, balón de reacción, plancha de calentamiento,
pipetas y matraz Erlenmeyer.
4. Procedimiento
Para esta práctica, se utilizará el simulador CloudLabs. Primeramente, arrastramos
el balón de tres bocas sobre la plancha de calentamiento, luego arrastramos la
SOL1 (mezcla sulfocrómica) hasta el mesón, lo abrimos y vertimos la cantidad
necesaria al balón con la pipeta. Luego de eso, vertimos el etanol también la
cantidad requerida en el balón. Una vez después de vertí los compuestos,
terminamos el armado de los materiales para así poder realizar la síntesis. Una vez
hecho eso, encendemos el calentador a la temperatura de 80°C. Una vez que ya
está la síntesis, vertimos en los reactivos para terminar el laboratorio.
5. Tabla de datos
Moles de etanol reaccionantes 0.12 moles
Análisis Moles de mezcla sulfocrómica 0.12 moles
estequiométricos reaccionantes
Moles de acetaldehído producidos 0.1104 moles
Reactivo limitante Etanol

Resultado de la prueba de Tollens Positivo

Análisis Resultado de la prueba de Fehling Positivo
cualitativo
Resultado de la prueba de Schiff positivo
6. Cálculos y resultados
Determina cuál es el reactivo limitante y del reactivo en exceso
El reactivo limitante en esta reacción es el Etanol y el reactivo en exceso es la
mezcla.

➢ Calcula la cantidad en moles de etanol reaccionantes

Los moles de etanol reaccionantes son de 0.12 moles

➢ Calcula la cantidad en moles de mezcla sulfocromica reaccionantes

Los moles de la mezcla son reaccionantes son de 0.12 moles

➢ Calcula la cantidad en moles de acetaldehído producidos (teórico)

Las moles de etanal son de 0.1104 moles reaccionantes.

➢ Calcula la cantidad en moles de acetaldehído producidos (práctico)

Las moles de etanal son de 0.1104 moles reaccionantes.

➢ Representa y explica paso a paso la reacción de síntesis del acetaldehído

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia de
sales de mercurio (II):
H2O + H2C=CH2 -> CH3CHO
En el laboratorio se puede obtener por oxidación de etanol. Se forma por ejemplo
con dicromato de potasio, reacción que es utilizada en la detección del etanol en el
aire expirado.

➢ Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Tollens

La prueba de Tollens es un procedimiento de laboratorio para distinguir un aldehído
de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehído o una cetona
desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehído, si no ocurre reacción, es
una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+ en solución básica es el
agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído presente, éste
se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metálica
Ag(s) por la reducción del complejo de plata amoniacal.

➢ Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Fehling

El reactivo de Fehling se utiliza para la detección de sustancias reductoras,
particularmente azúcares reductores. Se basa en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre (II),
en medio alcalino, a óxido de cobre (I). Éste forma un precipitado de color rojo. Un
aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse
fácilmente, aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de
Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

➢ Representa y explica paso a paso la reacción de la prueba de Schiff

El reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de aldehídos, que también ha
encontrado uso en la tinción de tejidos biológicos. El reactivo de Schiff es el
producto de una reacción que incluye colorantes tales como la fucsina y bisulfito de
sodio; pararosanilina que carece de un grupo metilo aromático y la nueva fucsina
son otras dos alternativas para la detección química de aldehídos. En su uso como
una prueba cualitativa para aldehídos, se añade la muestra desconocida con el
reactivo de Schiff decolorado; cuando el aldehído está presente se desarrolla un
color fucsia característico. Reactivos del tipo de Schiff se utilizan para diversos
métodos de tinción de tejidos biológicos, por ejemplo, tinción de Feulgen y tinción
de ácido periódico de Schiff. La piel humana también contiene grupos funcionales
de aldehídos en el término de sacáridos y así se tiñe de igual forma.
7. Preguntas complementarias
¿Qué importancia industrial tienen los aldehídos?
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos,
solventes, pinturas, perfumes, esencias. La glucosa por ejemplo existe en una
forma abierta que presenta un grupo aldehído.
8. Conclusiones y recomendaciones
Se sintetizó etanal a partir de etanol en presencia del agente oxidante dicromato de
potasio y ácido sulfúrico. La reacción se llevó a cabo en el equipo para añadir
reactivos con reflujo. Al finalizar la reacción, la solución se tornó de otro color lo que
indicó que hizo reacción. Esta mezcla se purificó con la técnica de destilación
simple que consiste en hacer pasar vapor de agua por la mezcla obligando así al
producto a evaporarse con el agua.
9. Bibliografía

(2021). Retrieved 2021, from

https://www.itwreagents.com/download_file/ce_ivd_instructions/CEIVD08/es/CEIVD08_es.pdf
Reactivo de Schiff. En química, el reactivo de Schiff es un reactivo para la detección de
aldehídos, que también ha encontrado uso en la tinción de tejidos biol. (2021). Retrieved
2021, from https://amp.es.autograndad.com/1343800/1/reactivo-de-schiff.html
219776275 practica-sintesis-de-ciclohexanona. (2021). Retrieved 2021, from
https://es.slideshare.net/jimsatir/219776275-practican3sintesisdeciclohexanona
Aldehídos y Cetonas. (2021). Retrieved 2021, from
https://es.slideshare.net/magbriela/aldehdos-y-cetonas-final