QUIMICA ORGANICA

Informe Nº 2

PRESENTA

WALTER JAVIER PARRA ROJAS

CODIGO 9506394
Grupo colaborativo virtual–100416-7
Tutor virtual: Jaramillo Hernández frey
e-mail del tutor virtual: frey.jaramillo@undad.edu.co

EFIGENIA PÉREZ DE MORENO

Mediación virtual
Código: 23741248
Tutor Virtual: Jhon Frey Jaramillo Hernández
e-mail del tutor virtual: frey.jaramillo@undad.edu.co
Grupo colaborativo virtual: 100416_20

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

CEAD YOPAL

NOVIEMBRE 13 DE 2013
 INTRODUCCIÓN
Las propiedades físicas y químicas, características de los aldehídos y cetonas
están determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que
existe un enlace doble carbono-oxigeno. Como consecuencia los  aldehídos y
cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que existan entre sus
moléculas intensas fuerzas de atracción del tipo dipolo-dipolo, por lo que estos
compuestos tienen puntos de fusión y de ebullición más altos que los de los
hidrocarburos de análogo peso molecular.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los aldehídos y las
cetonas, son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la
familia química de los aldehídos es el metanol o formaldehído (aldehído fórmico),
mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o
acetona. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el
de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y
ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la
ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.
 OBJETIVO GENERAL
 Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos a
través de pruebas de análisis, identificando características químicas
particulares de cada grupo de sustancias.

 Analizar el comportamiento químico del grupo carbonilo presente en

aldehídos y cetonas, así como la reactividad de los carbohidratos a través
de reacciones químicas y procesos específicos

 Adquirir Apropiación y aplicación del lenguaje técnico y científico propio de

un laboratorio de química orgánica.
Definiciones

Aldehídos: Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que

presentan el grupo funcional carbonilo  dentro de la estructura de la molécula,
acoplado a por lo menos un  átomo de hidrógeno. El forma Los aldehídos más
sencillos se nombran también por el nombre vulgar del ácido carboxílico
correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -ico ó -oico
por el sufijo -aldehído. Aldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos.

Formaldehido: El formaldehído es un compuesto orgánico con la fórmula

CH2O o HCHO. Es el aldehído más simple, de ahí su nombre sistemático
metanol. El nombre común de la sustancia proviene de su similitud y la relación
con ácido fórmico. El formaldehído es un compuesto extremadamente reactivo.
Se polimeriza muy fácilmente, incluso en frío, dando polímeros insolubles que
enturbian las soluciones acuosas. Para evitar este inconveniente se les añaden
estabilizantes, particularmente alcohol metílico. Los oxidantes reaccionan
enérgicamente con el formol. La mayoría de las reacciones de oxidación
conducen a la formación de ácido fórmico, y la oxidación completa da lugar a
anhídrido carbónico y agua.

Benzaldehído: benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que

consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el
representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros
industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura
ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y
característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de
almendras, de ahí su olor típico.

Acetona: Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes

secundarios; El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo. El
carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble
enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos. Según la
nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo 
“ona” al hidrocarburo de base.

Beneding: El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,

presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en
reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. El reactivo debe ser
preparado en el momento y nunca almacenado por más de un par de horas.
Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido
diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del
altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente.

Tollens: El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata es

decir, dos moléculas de amina + plata: Ag (NH3)2 Se utiliza generalmente en
química orgánica para la detección de aldehídos por ejemplo. El reactivo de
schwitzer es oxido cúprico en amoniaco, se usa también generalmente en química
orgánica para disolver algunos tejidos naturales como la seda y el lino, y también
para detectar lana.

Molish: La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier

carbohidrato presente en una disolución; es llamada así en honor del botánico
austríaco Hans Molisch. Se utiliza como reactivo; una disolución de α-naftol al 5%
en etanol de 96º. En un tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la
solución problema y un poco del reactivo de Molisch.

Lugol: La reacción del Lugol es un método que se usa para identificar

polisacáridos. Por ejemplo, el almidón en contacto con el reactivo de Lugol
(disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico.
Esa coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre
las espiras de la molécula de almidón. Por lo tanto, no es una verdadera reacción
química, sino que se forma un compuesto de inclusión que modifica las
propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta.

PARTE I
PRUEBAS PARA EL ANALISIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Temáticas de la práctica:
Análisis de compuestos orgánicos oxigenados: Funciones oxigenadas

Descripción de la práctica:
Análisis elemental de reacciones de aldehídos y Cetonas

Metodología
La práctica de laboratorio de Química Orgánica se llevó a cabo el día sábado 19
de octubre de 2013, de 8:00 am a 12:00 pm en el laboratorio de Química de la
universidad Unitrópico a cargo del tutor Hernán Raúl Castro Castillo.
De acuerdo a la reserva del laboratorio, el tutor colocó a disposición de cada
grupo los aldehídos y cetonas disponibles en el laboratorio. Se recomienda
Acetona O2 propanona de 3C, Benzaldehido, Formaldehído.

Recursos a utilizar en la práctica (Equipos/instrumentos)

 Gradilla
 Tubos de ensayo
  Pinzas para tubo de ensayo
 Vaso de precipitados 250mL
 Pipeta 10mL
 Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Papel absorbente
Reactivos suministrados por el laboratorio (Cetona, benzaldehído, formaldehido,
Acetaldehído, Benzofenona)

PRUEBA DE FEHLING

Se toma 1 tubos de ensayo, limpio y seco por cada sustancia a analizar, se marca
con el nombre de la sustancia.

Tomamos 0,5mL de la sustancia y depositamos en cada uno de los tubos

identificados.

Agregamos a cada tuvo 05 ml de la solución de felihng A y 5 ml de Fehling B

Se agitan suavemente, y se colocan los tubos en un baño de agua hirviendo

durante 3 minutos

Si aparece un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso, el ensayo es

positivo. Si se ha añadido exceso de reactivo, puede dar una coloración verde
que también
Tubo 1 - Benzaldehido
Tubo 2 - Formldehído
Tubo 3 - Acetona

PRUEBA DE BENEDICT

Se toma 1 tubos de ensayo, limpio y seco por cada sustancia a analizar, se marca
con el nombre de la sustancia.

Adicionamos 2 ml del reactivo de Benedict

Agregamos a cada tuvo 05 ml de la solución de felihng A y 5 ml de Fehling B

Se agitan suavemente, y se colocan los tubos en un baño de agua hirviendo

durante 3 minutos

Se observan y registran los resultados

Tubo 1 - Benzaldehido
Tubo 2 - Formldehído
Tubo 3 – Acetona

PRUEBA DE TOLLENS

Se toma 1 tubos de ensayo, limpio y seco por cada sustancia a analizar, se marca
con el nombre de la sustancia.

Adicionamos 2 ml del reactivo de Tollens. Se agita y deja reposar por 10 minutos,

Si no ha habido ningún cambio, calentamos al baño maría a 35 grados durante 5
minutos.

Se observan y registran los resultados.

Si aparece un precipitado negro o un espejo de plata, se considera positivo el

ensayo.

Tubo 1 - Benzaldehido
Tubo 2 – Formldehído
Tubo 3 - Acetona
 RESULTADOS EXPERIMENTALES DE LA PRÁCTICA 3
REACTIVIDAD QUIMICA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

SUSTANCIA FORMACION DE REACCIONES DE OXIDACION

ANALIZADA FENIL DIFERENCIACION ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS
HIDRAZONAS

ENSAYO DE FEHLING ENSAYO DE BENEDICT ENSAYO DE

TOLLENS
No es soluble, ya que no
ACETONA se mezclan las sustancias. No hay ninguna reacción, La solución trata de
O 2 Podemos ver una puesto que las precipitarse pero no
PROPANONA coloración azul verdosa en sustancias no se hay formación de
el fondo del tuvo y mezclan espejo de plata
transparente en la parte
superior.

Se logra una mezcla

FORMALDEH ligera, observándose una Tampoco hay reacción No hay reacción
IDOS coloración azul
 Se mezclan las
BENZALDEHI sustancias, dando una No hay ninguna reacción No hay reacción
DO apariencia espumosa de ya que las sustancias no
coloración azul logran mezclarse
CARBOHIDRATOS

Son compuestos orgánicos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno, y

muchos de ellos contienen estos elementos en la relación de C n(H2O)n.
Químicamente se definen como aldehídos o cetonas, dentro de ellos se clasifican
los azúcares simples o monosacáridos en donde n es un número entero de 3 a 7.
Si se unen dos monosacáridos forman un disacárido; si se unen de 3-20
monosacáridos resulta un oligosacárido y cuando se unen numerosas unidades
de monosacáridos, constituyen un polisacárido como por ejemplo los almidones,
celulosas, pectinas, quitinas, etc.

Los carbohidratos como los azúcares y los almidones generalmente se utilizan por
los organismos como fuentes de energía; mientras que los otros como las
celulosas, pectinas y quitinas tienen función estructural en células individuales y
aún en organismos completos como hongos, plantas, bacterias artrópodos, etc.
Además, algunos polisacáridos y polímeros más cortos de azucares actúan como
marcadores para una variedad de procesos de reconocimiento en las células,
incluyendo la adhesión de ellas con sus vecinas y el transporte de proteínas a los
destinos intracelulares apropiados y otros hacen parte de sustancias celulares
importantes como son los ácidos nucleicos y como cofactores que contienen
vitaminas.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

PROPIEDADES FÍSICAS
 Reaccionan fácilmente a los halógenos
 Forman un alto número de sustancias, +ó 2 millones
 El carbono se puede unir consigo mismo
 El enlace fundamental es el covalente
 Son sensibles al calor
  En general son insolubles en agua
 Solubles en solventes orgánicos (no polares)
 No son buenos conductores dela electricidad
 Sus reacciones son lentas
 Su combustión produce CO2 + H2O
 Presentan isomería
 El carbono presenta los tres tipos de hibridación

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los carbohidratos glúcidos, o hidratos de carbono, constituyen un conjunto de
compuestos químicos de naturaleza orgánica implicados, por consiguiente, en los
procesos vitales - cuyas moléculas están integradas por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno. Los más sencillos son los azúcares simples o
monosacáridos, que contienen un grupo aldehído o cetona; el más importante es
la glucosa. Dos moléculas monosacáridos unidas por un átomo de oxígeno, con la
eliminación de una molécula de agua, producen un disacárido, siendo los más
importantes: la sacarosa, la lactosa y la maltosa.
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

 Azucares o carbohidratos simples

Monosacáridos: Glucosa y lactosa
Disacáridos: Sacarosa y maltosa, lactosa y trehalosa
Alcoholes azucarados: Sorbitol, manitol, lactitol

 Oligosacáridos
Maltoligosacáridos
Fructoligosacáridos
Galactoligosacáridos

 Polisacáridos
Almidón

SUSTANCIAS ANALIZADAS

 GLUCOSA

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C6H12O6. Es una hexosa,

es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es una aldosa, esto es, el grupo
carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma
de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel. Su rendimiento
energético es de 3,75 kilocalorías por cada gramo en condiciones estándar. Es un
isómero de la fructosa, con diferente posición relativa de los grupos -OH y =O
  SACAROSA
Glúcido disacárido formado por una molécula de glucosa y otra de fructosa que
se encuentra en muchas plantas y se extrae para su consumo de la caña de
azúcar y de la remolacha: la sacarosa es el nombre científico del azúcar común.

 ALMIDON
El almidón es un polisacárido, más específicamente un homopolisacárido de
reserva energética predominante en las plantas, constituido por la unión de
grandes cantidades de monómeros de glucosa.
El almidón se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales, sobre todo
en las semillas, las raíces y los tallos, incluidos los tubérculos. También aparece
en algunos protoctistas.
METODOLOGÍA

Parte II Carbohidratos
1. Reaccion de Molisch

 Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
 Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.
 En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, incline un
poco el tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solución del
carbohidrato preparada anteriormente buscando que quede encima del
ácido sulfúrico.
 El desarrollo de un color púrpura – violeta en la interfase se toma como
positivo. (Utilizamos ácido sulfúrico concentrado para descomponer el
carbohidrato a furfural o su derivado y reconocerlo con a- naftol en metanol
ya que forma un anillo de color púrpura – violeta)

ANÁLISIS:
Al agregar las soluciones al H2SO4 el tubo se calienta inmediatamente y se forma
el purpura que se evidencia con la coloración violeta oscuro.
Comprobando así que las tres sustancias son carbohidratos.

2. Reacción de Benedict

 Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia.
 Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.
 Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres minutos.
 No olvide registrar los resultados obtenidos
 Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El
reactivo contiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar
con los azúcares reductores da un precipitado de óxido cuproso).

ANÁLISIS:

Luego del calentamiento:

La glucosa: tomo un color naranja
La sacarosa: tomo color azul-verdoso
El almidón: tenía un color azul claro
Este al igual que el reactivo de Fehling, ion cúprico en medio alcalino y en
presencia de azucares reductores da un precipitado de Cu2O.
 La aparición de un precipitado amarillo, anaranjado, o rojo ladrillo evidencia la
presencia de un azúcar reductor.

3. Reacción del Lugol

 Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar,

adicione 0,5mL o 0,25g de la sustancia
 Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los cambios que se
presentan.
 Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un disacárido, si da
color azul se tiene almidón. Si el color es rojo la muestra contiene nitrógeno
o es una eritrodextrina.
 Registre los resultados.

ANÁLISIS:
Luego de agregar a cada una de las sustancias el reactivo del Lugol se observo:
 
 Sacarosa: no se observó ningún color pues el Lugol es de color anaranjado
 Glucosa: no se observó ningún color pues el reactivo del Lugol es de color
naranja
 Almidón: al agregarlo la solución cambio a un color azul.
El reactivo de Lugol, el cual está constituido de yodo disuelto en yoduro de
potasio, lo cual hace que se forme un complejo físico de iones triyoduro (I3-), los
cuales se sitúan dentro de los espacios helicoidales que presenta la Amilosa o la
Amilopectina (almidón) (Flores, 2002)

RESULTADOS EXPERIMENTALES PARA LA PRÁCTICA 3, REACTIVIDAD

QUÍMICA DE CARBOHIDRATOS

SUSTANCIA REACCIONES DE OXIDACION

ANALIZADA DIFERENCIACION ENTRE ALDEHIDOS Y CETONAS

ENSAYO DE MOLISH ENSAYO DE ENSAYO DE LUGOL

BENEDICT
No se disuelve, forma
GLUCOSA Toma color violeta Color café oscuro una masa amarillenta
GALACTOSA Da una coloración café Olor café oscuro Da una consistencia
violeta medio cremosa de
color amarillento
ALMIDON Al agitar el tubo, tomó Toma una coloración
BENZALDEHID una coloración negra amarilla intensa Toma un color violeta
O oscuro
SACAROSA Da un color miel Toma una coloración
verde esperanza Da un color miel
MALTOSA No se hizo la prueba Toma un color como
ladrillo o café claro
 CONCLUSIONES

 Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que

los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias
entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular.

 El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor

irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil
de manipular en estado gaseoso

 Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia

del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.

 Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles

produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante
oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es
así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de
las cetonas en el Laboratorio.

 Las cetonas son muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes, y

cuando se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de ácidos
carboxílicos con menos átomos de carbono cada uno de ellos que la
cetona que se oxida.

 Los carbohidratos se pueden clasificar en reductores y no reductores

dependiendo la capacidad que tengan para oxidarse. Como reductores se
tienen la glucosa y los no reductores la sacarosa y el almidón.

 Pueden ser monosacáridos, disacáridos o polisacáridos, dependiendo de la

hidrolisis los primeros no se hidrolizan, los segundos se descomponen en
los dos monosacáridos que los constituyen y los últimos en gran
cantidades de monosacáridos. Para este caso se tiene monosacáridos: la
glucosa, disacárido: la sacarosa y polisacárido: el almidón.

 También se clasifican según el número de carbonos que poseen en la

estructura, como pentosas, por tener cinco átomos de carbono y hexosas
por tener seis átomos de carbono en su estructura, se trabajó con un
compuesto en cuya estructura se presentaba una pentosa: como la
sacarosa, está compuesta por la fructosa que tienen 5 átomos de carbono
el resto son cadenas de la glucosa que tiene 6 átomos de carbono.
 Pueden ser aldosas o cetosas, las primeras se caracterizan por tener un
grupo carbonilo expuesto en un carbono primario, en cambio las cetosas
tienen un carbonilo en un carbono secundario. Hace referencia a la función
aldehído (aldosa) y cetona (cetosa). Para el caso se trabajó con aldosa: la
glucosa y una cetosa la fructosa que se encontraba dentro de la estructura
de la sacarosa.

Bibliografías
Guía de prácticas de laboratorio

Modulo del cuso

www.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas

www.ugr.es/~quiored/doc /p14.pdf

organica1.org/lab2/97.htm