UNIVERSIDAD NACIONAL HERMILIO VALDIZAN

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL

HIDROCARBUROS
BENCENOIDES O
COMPUESTOS AROMÀTICOS
 HIDROCARBUROS BENCENOIDES O COMPUESTOS AROMATICOS

DEFINICION

Los Hidrocarburos bencenoides son

Hidrocarburos que contienen en sus
estructuras un anillo bencénico o tienen
propiedades similares a las del Benceno.

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL BENCENO

La fórmula molecular del Benceno es .Una de las formas

más antiguas de representar la estructura del Benceno es:

H
H

H H H H

H H H
H

H H
Se encuentra seis átomos de Carbono en un
anillo con enlaces sencillos y dobles
ALTERNOS. Tal estructura explica la fórmula
molecular del Benceno pero no explica sus
propiedades.

Todas las longitudes de los enlaces C-C

en el benceno son las mismas .Son más
largas que los enlaces dobles, pero, más
cortas que los enlaces sencillos.

Una molécula presenta RESONANCIA

si hay más de una fórmula de punto que
se puede escribir para dicha molécula.

Los enlaces reales en las moléculas que

presentan resonancia corresponden al
promedio de todas las estructuras de
resonancia .
La ESTRUCTURA REAL de la molécula es
INTERMEDIA entre las dos estructuras y no se
puede mostrar mediante una sola fórmula usando
el simbolismo común. Puesto que , la molécula no
existe en ninguna de las dos fórmulas mostradas,
las dos estructuras se llaman CANÒNICAS ,
RESONANTES o MESOMÈRICAS.

Éstas contribuyen a la “ESTRUCTURA REAL” que se

considera como un HIBRIDO DE RESONANCIA de éstas
dos formas y es más estable que cualquiera de las dos.

Para representar la resonancia en

H las moléculas de Benceno , se dibuja
un circulo en el centro de del anillo
H de los átomos de Carbono.
H

Molécula no polar
H
H
Simétrica y
H
Poca diferencia de
electronegatividad
Debido a la estructura simétrica del Benceno y a
las pequeñas diferencias de electronegatividad
entre los átomos de Carbono y los átomos de
Hidrógeno , el benceno es una molécula no polar .
Las fuerzas de DISPERSIÒN son las fuerzas
intermoleculares que existe entre las moléculas
del .Por lo que :

El benceno tiene bajo punto de fusión (5ºC) y

temperatura de ebullición ( 80ºC)

El Benceno es un liquido transparente a

temperatura ambiente y se utiliza como
disolvente de sustancias no polares.
El Benceno es una sustancia tòxica y se
sabe que puede producir LEUCEMIA.
 H
H
H
H H H
H

H H
H H
H
H
H H
H H
H

a) b) c)

Las moléculas de son planares ,

a) hay ángulos de enlace de 120º
alrededor de cada átomo de Carbono
en el anillo bencénico.

La superposición de los orbitales “p”

b) por encima y abajo del plano del anillo
.Es un excelente solvente no
polar.
 NOMENCLATURA DE LOS
HIDROCARBUROS AROMÀTICOS

La mayoría de los compuestos aromáticos que

encontraremos son Bencenos sustituidos. Una
molécula de monosustituida tiene uno de
sus átomos de Hidrogeno reemplazado por un
radical R o un grupo funcional.

TOLUENO

Es un liquido que se asemeja al

Se congela a -95ºC y hierve a 111ºC

Es menos tóxico que el benceno y no

produce cáncer .Muchos compuestos
aromáticos contienen un grupo funcional
el cual a sustituido un átomo de
Hidrogeno del anillo bencénico .
Ejemplo:
 Cl Br OH COOH CHO

CLORO- BROMO- ÀCIDO BENZAL-

NITRO- ANILINA
BENCENO BENCENO FENOL BENZOICO DEHIDO
BENCENO

Existen tres isómeros estructurales para los Bencenos disustituidos.

Cl Cl Cl

Cl

Cl

1,2- diclorobenceno 1,3 -diclorobenceno

Cl
1,4-diclorobenceno
Se enumeran con números pequeños y en orden
alfabético como prefijos. Es un PESTICIDA que
se encuentra en las bolas contra las polillas
También, se utilizan tres prefijos :ORTO, META
y PARA distinguir las posiciones de los grupos en
la molécula de Benceno disustituidas.

1,2-dinitrobenceno 1,3-dinitrobenceno 1,4-dinitrobenceno

ORTO- dinitrobenceno META - dinitrobenceno PARA-dinitrobenceno
o - dinitrobenceno m-dinitrobenceno p-dinitrobenceno
 HALUROS AROMATICOS (H.A)

Los Haluros Aromáticos contienen moléculas

en las cuales , un átomo halógeno está unido a
un anillo aromático. Los Haluros Aromáticos
se conocen frecuentemente como haluros de
arilo.

De los Haluros Aromáticos , los cloruros

son los de mayor interés para nosotros,
debido a sus usos como INSECTICIDAS y
HERBICIDAS . La primera mata insectos
y la segunda plantas .

X = F , Cl, Br, I

Uno de los más antiguos

insecticidas clorados aromáticos
es el DDT.
El DDT se utiliza para controlar y casi
erradicar las enfermedades transmitidas por
insectos tales como la MALARIA y el TIFO.

En 1973 se prohibió el uso de

DDT en Estados Unidos .

Algunos de los problemas ocasionados con el DDT , incluyen:

Se acumula en el tejido graso de

los animales.

Es un agente que produce cáncer en los animales

Se cree que es responsable de la EXTINCIÒN de

algunas especies de aves y otros animales

Algunos insectos se han vuelto inmunes al DDT.

Los HERBICIDAS se utilizan para controlar
plantas indeseables (malezas) que interfieren con
los cultivos de alimentos y otras plantas valiosas
.Dos de los herbicidas son:

El ácido 2,4 –Diclorofenoxiacètico (2,4-D) y

El acido 2,4,5 –tricolorofenoxiacetico(2,4, 5-T)llamado

agente naranja.

Cl C Cl

Cl Cl
Cl
DICLORODIFENILOTRICLOROETANO
 Cl Cl

Cl O O COOH
Cl
COOH

2,4 -D Cl (2,4,5-T)
“agente naranja”

Durante el conflicto en VIETNAM , los

soldados de ambos bandos fueron expuestos
al agente naranja que se utilizaba como
desfoliante en la selva (para eliminar las
hojas de las plantas).

Se pensó que era inofensivo , sin embargo,

en los años que siguieron al conflicto se
descubrió un nivel anormal alto de defectos
de nacimiento de los hijos de los soldados
expuestos al 2,4,5-T.Tambièn , los tumores
y otras anormalidades de éstos soldados
era mucho mayor que en los soldados que
no estuvieron expuestos al agente naranja.
 Después de que se estudiaron los problemas
médicos asociados con la exposición al 2,4,5-T , se
identificaron otros contaminantes clorados
aromáticos como la fuente principal de dichos
problemas . Éstos contaminantes son isómeros
de la DIOXINA.

Las dioxinas figuran

O entre los compuestos
Cl Cl
más tóxicos conocidos.
Presentan muy alto
O riesgo contra la salud
Cl Cl y se ha prohibido el
uso de sustancias que
2,3,7,8-TETRACLOROBENZO-p-DIOXINA contienen 2,4,5-T
 Los Hidrocarburos más importantes que contienen
mas de un anillo bencénico son:
8 1 9 10 1
2 8 2
7

6 3 7 3
4 6 5 4
5
3
ANTRACENO 2
NAFTALENO 4

5
1
6

FENANTRENO 10
7
8 9

El alquitran de hulla fuè la fuente

principal de compuestos bencenoides.
Alquitran = sustancia untuosa de color
muy oscuro y olor fuerte que se extrae
de la hulla (carbón de piedra)
Se usa en medicina y para calafatear
embarcaciones.
El petróleo contiene y sus homólogos
Tolueno, Xilenos y trimetilbencenos.

Una gran cantidad de Hidrocarburos se

obtienen por deshidrogenación catalítica de
cicloalcanos presentes en el petróleo por un
proceso que se llama HIDROFORMACIÒN .
Durante la operación muchos alcanos se
ciclizan y los cicloalcanos se convierten en
Benceno.

-
+3
550ºC , 20 atm
El Benceno y sus homólogos sencillos son
líquidos a temperatura ambiente, sus puntos de
ebullición aumentan de 80 º C (Benceno) a
159ºC para el n-propilbenceno.

Tienen olor aromático y son insolubles en el agua .

Los Hidrocarburos policiclicos son sólidos.

O-DIETILBENCENO 2-Br-1,4-dietilbenceno
M-DIETILBENCENO 2-Cl-4-etil-1-propilbenceno
P-DIETILBENCENO 1-Br-3-cloro-5-etilbenceno
Àcido 2-cloro-4-etilbenzoico 3-metil-5-nitrobenzaldheido

El radical univalente del Benceno es: se llama fenil o fenilo.

El radical puede ser o-, m- o p- TOLILO

El radical divalente se llama o- , m-, p-fenileno

CH bencilideno
 REACCIONES DE SUSTITUCIÒN ELECTROFÌLICA

No decolora la solución de /

No decolora la solución de KMn

REACCIONES DE ADICIÒN

HIDROGENACIÒN
Pd
+3
P,T

HALOGENACIÒN Cl
luz Cl
+3
Cl

Cl
Cl
Cl
 REACCIONES DE SUSTITUCIÒN ELECTROFÌLICA

HALOGENACIÒN
H X

+ + HX

NITRACIÒN
H

+ + O

SULFONACIÒN
H
H

+ + O