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COMPUESTOS AROMÁTICOS

HIDROCARBUROS AROMATICOS: el termino aromatico se emplea en la época


en que la mayoría de los compuestos benceicos conocidos tenían fragancias
aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere a olor.
Ahora aromatico se usa para referirse al benceno y a sus compuestos similares a
el, en cuanto a estructuras y comportamiento quimico.

Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que


otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.

Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el


compuesto se nombra como un benceno sustituido.

Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un


radical y se nombra como fenil.

 Formas de representar al benceno.

   
 

bromobenceno nitrobenceno metilbenceno

 Bencenos disustituidos: Si el anillo de benceno tiene 2 sustituyentes, se indica su


posición mediante los números 1,2 (posición orto), 1,3 (posición meta) o 1,4 (posición para),
teniendo el número 1 el sustituyente más importante.
   
 

1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno

orto- dimetilbenceno meta- dimetilbenceno para- dimetilbenceno

o– dimetilbenceno m– dimetilbenceno p– dimetilbenceno

 Si el anillo de benceno tiene más de 2 sustituyentes se numeran de manera que se


asigne los menores localizadores. En caso de que las opciones sean iguales, use el criterio
del orden alfabético.

1-etil-2,3-dimetil-4-propilbenceno

5-etil-1,9-difenil-2-metilnonano
   

4-bromo-1,2-dimetilbenceno 1-cloro-2,4-dinitrobenceno

Compuestos aromáticos policíclicos

naftaleno antraceno fenantreno

ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

ESTRUCTURA DEL BENCENO.

 Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira


alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea
de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En
el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ
(sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas
resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular
al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos
un orbital π por encima y por debajo del anillo.

NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos
mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es
una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que
los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se
represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por
Kekulé en 1865.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.


Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. 
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados. Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas
para separar números y guiones para separar números y palabras.

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-


disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido)
para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
 El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
 La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano
para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos
radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético;
si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
 Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan
sustituyente.
 Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando
con la palabra benceno.
Ejemplos:

El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se


numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más
pequeños posibles. 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La
numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden
que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1
 1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
PROPIEDADES QUIMICAS

Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de


bromo. No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer). Puede
manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo
reacciones de adición.
Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para
elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón
(o hulla) y el petróleo.
El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor
medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos
entre sí.
El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene
pocos compuestos aromáticos.
PROPIEDADES FISICAS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial.
Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos
poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no
son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció
primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del
benceno.
Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los
estados siguientes: estado sólido y estado líquido.
La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples
formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones
de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy
soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se
disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y
las grasas.

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