HIDROCARBUROS AROMATICOS: el termino aromatico se emplea en la época
en que la mayoría de los compuestos benceicos conocidos tenían fragancias aromáticas, pero en la actualidad la palabra no se refiere a olor. Ahora aromatico se usa para referirse al benceno y a sus compuestos similares a el, en cuanto a estructuras y comportamiento quimico.
Son derivados monosustituidos del benceno y se nombran de la misma forma que
otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre.
Si los sustituyentes del benceno son pequeños (6 átomos de carbono o menos) el
compuesto se nombra como un benceno sustituido.
Si el sustituyente tiene más de 6 átomos de carbono, el benceno se considera un
radical y se nombra como fenil.
Formas de representar al benceno.
bromobenceno nitrobenceno metilbenceno
Bencenos disustituidos: Si el anillo de benceno tiene 2 sustituyentes, se indica su
posición mediante los números 1,2 (posición orto), 1,3 (posición meta) o 1,4 (posición para), teniendo el número 1 el sustituyente más importante.
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira
alrededor del anillo. Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble). Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes. Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados. Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS. Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos. En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas: El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético. La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano. Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente. Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno. Ejemplos:
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se
numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles. 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1 1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS PROPIEDADES QUIMICAS
Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de
bromo. No decolora el permanganato de potasio ( prueba de Bayer). Puede manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo reacciones de adición. Los hidrocarburos aromáticos simples que se usan como material de partida para elaborar productos más complejos provienen de dos fuentes principales, el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbono es una sustancia mineral enormemente compleja formada en mayor medida por grandes arreglos de anillos insaturados del tipo del benceno unidos entre sí. El petróleo a diferencia del carbón, consiste principalmente en alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. PROPIEDADES FISICAS Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno. Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes: estado sólido y estado líquido. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas.
