UNIVERSIDAD NACIONAL HERMILIO VALDIZAN

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL

ALQUENOS Y
ALQUINOS
 ALQUENOS

DEFINICION

Los alquenos son compuestos orgánicos

que tienen en su estructura 2 átomos de
Carbono unidos por un doble enlace; se
llaman INSATURADOS , porque el
doble enlace es capaz de absorber una
molécula de o como el formando
un compuesto saturado, es decir, un
compuesto que tiene sólo enlaces
sencillos. Por ejemplo:

Si se pasa gas ETENO = por una solución de

en un disolvente inerte ( ) se destruye la instauración y
el producto es el 1,2 –dibromoetano.

C= + Br C Br
85%

ETENO 1,2-DIBROMOETANO
 NOMENCLATURA

Los nombres sistemáticos se derivan

de los alcanos correspondientes ,
cambiando la terminación “ANO” por
“ENO” .
Ejemplo:

= CH CH = CH = CH CH

PROPENO 2 - BUTENO 1,3 -BUTADIENO

Los radicales monovalentes : = CH se llama VINILO o ETENILO

= CH se llama ALILO o 2 PROPENILO.
 Los cicloalquenos se nombran de acuerdo a los
cicloalcanos corresponientes y los sustituyentes
presentes en el anillo se indican como prefijos .La
enumeración comienza con el DOBLE ENLACE y
se continua por la dirección màs próxima a los
sustituyentes.

H 1
3 2
4 3
2 = CH
1

3 – metilciclohexeno 3 – etil – 4- vinilciclopenteno

 ESTEREOISOMERÌA

Puesto que el doble enlace de un alqueno impide la

libre rotación , un alqueno que tiene 2 sustituyentes
diferentes al H en cada uno de los átomos de Carbono
del doble enlace, puede EXISTIR en 2 formas . Para el
2 – BUTENO que tiene forma CIS , en el cual los 2
átomos de Hidrogeno están en el mismo lado del doble
enlace; y una forma TRANS en la cual hay un átomo
de Hidrogeno a cada lado del doble enlace .

H H
H
C=C C=C
H

Cis 2-Buteno Trans 2- Buteno

En general , el isómero TRANS es el más estable y tiene menor

punto de ebullición , mayor punto de fusión y menor solubilidad.
 REACCIONES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS

La reacción más característica de los alquenos es la reacción de ADICIÒN

al DOBLE ENLACE con la formación de compuestos saturados. La
mayoría de las reacciones químicas de los ALQUENOS ocurren cuando
una sustancia baja en electrones (e ) ( electrofilico ) ATACA y ROMPE EL
ENLACE π . A éstas reacciones químicas se denominan de ADICIÒN
ELECTROFÌLICA o simplemente reacciones químicas de ADICIÒN .

Ejemplo:
2

+ C C
C = C

A A B

C C + :B C C
 En el iòn carbonio secundario son los grupos metilo que pueden
contribuir con electrones (e) y es más estable que el iòn carbonio
primario.

H H Cl Cl

C C C

C C
HX
C C C C

H X Br
Br

3
1 2
Cl
H :Cl
CH CH CH

PROPENO 2- CLOROPROPANO
 Para DISTINGUIR un alqueno de un alcano se
agrega una solución de en a cada
sustancia.

El no reacciona con el ALCANO; por tanto la

solución resultante tiene color amarillo rojizo del

El con el ALQUENO reacciona para formar el

dihaluro de alquilo incoloro.

Por tanto, los ALQUENOS decoloran el en

OH
+ H OH

CICLOHEXENO CICLOHEXANOL
 Las reacciones de Hidrogenación se
utilizan para convertir los aceites
vegetales líquidos a grasas sólidas.

Los aceites son principalmente lípidos

insaturados que se encuentran en estado
líquido . Después de la HIDROGENACION
todos los enlaces dobles ( = ) se rompen, la
cual produce una grasa saturada.

Las MARGARINAS se producen por

hidrogenación del aceite de maíz , de
girasol o de cárcamo , hasta llegar a
la consistencia sòlida adecuada.
 POLIMERIZACIÒN

Un monómero es una molécula pequeña que se

polimeriza para producir un POLÌMERO.

CATAL ~ ~
n =
POLIM

Segmentos cortos de la cadena de

POLIETILENO

( )
n
Bajo condiciones adecuadas, los alquenos sufren
reacciones de adición con ellos mismos para
producir moléculas largas de cadenas carbonadas.
Éste tipo de reacción se denomina REACCIONES
de POLIMERIZACIÒN por ADICIÒN o reacción
que forma un POLÌMERO . Los polímeros son
moléculas gigantes , a veces denominadas
MACROMOLÈCULAS.
 NOMBRE DEL FORMULA USOS
MONOMERO POLIMERO
ETILENO POLIETILENO ( ─ )n Bolsas. Juguetes,
C=
botellas plásticas
CLORURO DE VINILO CLORURO DE Impermeables ,
C = CHCl POLIVINILO
( ─CH )n
discos, plomería ,
Cl empaques, pisos
TETRAFLUORETILENO POLITETRA- ( - ) Superficies
C=C FLUORETANO n antiadhesivas ,
TEFLON utensilios de cocina ,
aislantes
ACRILONITRILO POLIACRILONITRILO
ACRILAN, ( ─ CH )n Telas, tapicerías
C = CH – C ≡ N
ORLON
C≡N
ESTIRENO POLIESTIRENO Aislantes, espuma
( ─ CH ) n productos moldeados.
C = CH –

BUTADIENO POLIBUTADIENO
( ─CH ═CH─ ) Caucho sintético
CH CH n
 ALQUINOS

DEFINICIÒN

Los alquinos son compuestos orgánicos

hidrocarbonados que tienen en su estructura 2
átomos de Carbono unidos por un triple enlace
C-C .La Estructura de un triple enlace es:

─ C ≡ C─

Éste enlace triple tiene un enlace U y 2

enlaces π .El ángulo de enlace asociado
a un triple enlace es de 180º. Los
alquinos tienen una GEOMETRÌA
LINEAL alrededor el triple enlace.
Muchos compuestos del mundo natural
contienen éste tipo de enlace
NOMENCLATURA

Un hidrocarburo con un triple enlace se

nombra cambiando el sufijo del alcano con el
mismo numero de átomos de Carbono de
“ANO” a “INO”.

H─C≡C─H H─C≡C─ H─C≡C─ ─C≡C─

ETINO PROPINO 1,4 -HEXADIINO

Si el compuesto tienen un doble enlace y un

triple enlace ;éste ultimo se mantiene al final.

CH = CH C ≡ CH H C≡C CH = CH CH =

Pent-3-eno-1-ino Hepta-4,6-dieno-1-ino
 El alquino más importante comercialmente es el acetileno (n.c)
o ETINO (IUPAC).

H─C≡C─H

Se mezcla con el oxigeno y arde en SOPLETES que se

utilizan para soldar o cortar metales.
Se emplea como materia prima de partida para la síntesis
de otras sustancias orgánicas , especialmente los
polímeros. El acetileno se sintetiza a partir de Ca y agua.

Ca (s) + 2 O(l) H─C≡C─H + +2

El carburo de calcio se produce cuando el CaO se calienta con

Carbono en un horno:

CaO + 3C Ca + CO
 Los alquinos presentan reacciones químicas de adición
semejantes o similares a la de los alquenos. Puesto que, se
pueden romper 2 enlaces π , los alquinos agregan 2
moléculas para saturarse.

H
X C C X
C C
X X
H
TETRAHALOALCANO
ALQUENO

X HX C ≡C 2
C C HIDROHALOGENACION
ALQUINO CATALIZADOR
H C C H
H
H H
HALOALQUENO
H
H
H C C
X C C H
H O
X