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SEMANA 10
HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO
1. ¿Qué es el benceno?
Es un hidrocarburo aromático que dispone de seis átomos de carbono y
tiene estructura de anillo. Se trata de un líquido inflamable e incoloro que se
emplea como reactivo y como disolvente.
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5. ¿Qué característica hace al benceno especialmente estable?
La característica que hace estable al benceno es la cantidad de electrones que
posee y su movilidad alrededor del anillo bencénico.
Ejemplos:
CH3CH2
F NO2
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O O
OH CH NH2 CH C-NH
3 2
O
SO H C-OH
3
Acido Acido
Bencensulfonico Benzoico
X X
X
X
X
X
Sustituyentes en carbonos Sustituyentes separados por Sustituyentes separados
adyacentes un carbono entre si por dos carbonos entre si
CH OH NH
3 2
Cl
Br
o- Clorotolueno m- Bromofenol
Br
p- Bromoanilina
CH3
CH
3
o-Xileno m-Xileno CH
3
P-Xileno
3. Ejercicios
ESTRUCTURA Nombre
p- hidroxilo
OH
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p-bromoanilina
p-xileno
CH3
CH3
p- clorofenol
OH
Cl
Br p-bromobenceno
I
m-clorotolueno
etilbenceno
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3 p- Heptaxileno
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CH3-CH2-CH-CH2 CH2 CH2-CH3
p- hexaxileno
4. PROPIEDADES QUIMICAS
NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO2) del ácido nítrico
H2SO4 NO2
+ HNO3 + HO
2
∆
EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas:
H2SO4
+ HNO3
∆
SO4
H2
NO2 O
+ + H 2
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HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno
X2
FeX X
3
+ HX
+ (X= Cl, Br)
FeCl3
+ Cl2 Fe + Cl2
+
FeBr3 Br
+ HBr
Cl
+ Cl2 + HCl
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AlCl 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
+ CH CH CH CH Br + HBr
3 2 2 2
AlCl3
+ CH3CH2CH2CH2Cl +
+ AlCl3
CH 3
CH -CH 3
+ HCl
+ CH3CH2Cl +AlCl 3
Naftaleno Antraceno
(C10H8) (C14H10) ó
Fenantreno Fenantreno
(C14H10) (C14H10)
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Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como
repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles.
Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua
pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes.
Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el
marco aromático en los esteroides.
Los haluros de alquilo se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de
un hidrocarburo por átomos de halógeno.
.
CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO
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- Si el halógeno esta unido a un carbono terciario el derivado será terciario.
Ejemplo: CH3
CH3 - C - Cl
CH3
CH3CHCH3
Cl 2- cloropropano
SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los
fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el
agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o
alcoholes con el mismo número de carbonos.
TIPO DE HALOGENO
CARBONO
1. CH3CH2CH2Br butano metilfenol isobutano butano
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2. (CH3)3 CF propano propanal isopropano propano
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