Objetivos

● Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción
de sustitución nucleofílica bimolecular.
● Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir durante una reacción de
sustitución nucleofílica.
● Identificar los haluros de alquilo obtenidos en el laboratorio mediante reacciones sencillas.

Metodología
1. Se pesaron 3 g de bromuro de sodio.
2. En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se colocó una barra de agitación
magnética, se adicionó el bromuro de sodio previamente pesado junto con 3 mL de
agua, se mezcló hasta obtener una solución homogénea.
3. Posteriormente se adicionaron 3 mL de n-butanol y se colocó la mezcla de reacción en
un baño de hielo.
4. Se añadieron lentamente 3 mL de ácido sulfúrico concentrado; una vez terminada la
adición, se retiró el matraz del baño de hielo.
5. Se ensambló un equipo de destilación simple. Para que se lleve a cabo la reacción y
destile el producto una vez que se forme se calentó la mezcla de reacción.
6. Al notarse cambios en la mezcla se comenzó a tomar registro de los cambios de
temperatura hasta llegar a una cercana a los 80°C.
7. Se recibió el destilado en un recipiente sumergido en un baño de hielo.
8. La destilación se detuvo cuando se observó que el destilado es claro y no contiene
gotas aceitosas, o la temperatura de destilación sea mayor a 90 °C.
9. Se hizo una determinación de pH para saber si se arrastró un poco de agua ácida.
10. Para neutralizar la fase orgánica se vertió el destilado en un embudo de separación y
posteriormente se adicionaron 5 mL de una disolución de NaHCO3 al 10%.
11. Se liberó la presión dentro del embudo de separación y se dejó reposar hasta observar
una separación de fases.
12. Se recuperó la fase orgánica y nuevamente se verificó el pH.
13. Se secó con Na2SO4 anhidro hasta observar una apariencia traslúcida.
14. Una vez seca la fase orgánica se transfirió el líquido (Bromuro de n-butilo) a un vaso
de precipitado permitiendo eliminar el Na2SO4 hidratado.
15. En una balanza se pesó el compuesto obtenido.
Experimento cualitativo (permite determinar la presencia de halógenos)
A. En un tubo de ensaye se adicionaron 3 gotas del producto obtenido y 5 gotas de
etanol. Se observaron los cambios.
B. Después se adicionaron 5 gotas de nitrato de plata, se observaron los cambios.

Resultados
 Alcohol n-butílico Bromuro de n-butilo

Masa molar (g/mol) 74.12 137.03

Densidad (g/mL) 0.81 1.270

Punto de ebullición 118 100-104

(°C)

Masa (g) 2.43 2.83

Volumen (mL) 3 2.2283

Cantidad de sustancia 0.0337 Teórico:

(mol) 0.0292
Experimental:
0.0207

Conclusiones
Se puede concluir que mediante una reacción de sustitución nucleofílica se puede obtener un
haluro de aquilo primario con la ayuda de un alcohol y a su vez comprender el mecanismo e
identificar los productos obtenidos. Confirmando que la reacción del nucleófilo y la salida de
un grupo sustrato depende del disolvente, la estructura molecular del reactivo, si se realiza en
medio ácido o básico y la T a la que se realice.