PRÁCTICA 5.

SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SEA):

OBTENCIÓN DE 3-NITROBENZOATO DE METILO

Chavarría Arias Víctor Daniel

Revisión de antecedentes
Sustitución electrofílica aromática: nitración. El benceno tiene una nube de electrones π por encima y
por debajo de los enlaces sigma, y a pesar de que se encuentran en un sistema aromático estable, están
disponibles para reaccionar con un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión estabilizado por
resonancia en el cual se ha perdido la aromaticidad. En la nitración el benceno reacciona de manera
segura con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico formando el ion nitronio (NO 2+) que es un
electrófilo poderoso (muy reactivo). El ácido sulfúrico protona al grupo hidroxilo del ácido nítrico, y
permite su salida en forma de agua formándose un ion nitronio, el cual reacciona con el benceno y
forma el complejo sigma. La pérdida de un protón del complejo sigma permite que se forme el
nitrobenceno.
Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo en una reacción de sustitución electrofílica aromática.
Los grupos sustituyentes en el anillo en una SEA tienen diferentes efectos principalmente en la
solubilidad, isomerización, orientación, tiempo de reacción y reactividad, dependiendo del grupo
sustituyente.
Reactividad del benzoato de metilo hacia la sustitución electrofílica aromática. El grupo
metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución en la posición meta,
es decir, tanto los grupos aceptores por inducción como por resonancia orientan a meta.
Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración. Es importante que el experimento se
desarrolle a una temperatura baja (entre 5-10 °C), ya que la reacción se puede nitrar varias veces y al
ser exotérmica puede explotar.
Ejemplos de agentes nitrantes. Ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como óleum, ácido
sulfúrico, anhídrido acético o pentóxido de fósforo. También los nitratos alcalinos en presencia de
ácido sulfúrico o algunos nitratos orgánicos pueden fungir como agentes nitrantes.

Objetivos

o Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la sustitución
al desarrollo experimental de la nitración del benzoato de metilo.
o Observar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para
sintetizar un derivado disustituido.

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Reacción
Metodología
Procedimiento
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL inmerso en
un baño de hielo se adicionaron 0.5 mL de
HNO3 concentrado, manteniendo la
temperatura cercana a 0 °C.
Se agregaron 0.6 g (0.55 mL) de benzoato de
metilo, cuidando que la temperatura de
reacción se encontrara entre los 0-10 °C.
Se adicionó muy lentamente 1 mL de H2SO4
concentrado con agitación y temperatura
constante entre 5-10 °C.
Se dejó que la reacción llegara a temperatura
ambiente con agitación constante durante 15
minutos y se adicionaron trozos de hielo al
matraz hasta observar precipitación.
Se realizó filtración al vacío y determinación
Observaciones
Esta parte se realizó a una temperatura baja
para evitar que se liberaran vapores del ácido
nítrico se liberaran.
Se siguió cuidando la temperatura para evitar
que la reacción exotérmica se proyectara
En este paso se cometió la equivocación de
tomar ácido sulfúrico de un contenedor que no
era, sin embargo no afectó la reacción.
Al adicionar algunos trozos de hielo una vez
transcurrido el tiempo de reacción se observó
una rápida precipitación.
En la recristalización se pudo apreciar la
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 del punto de fusión del producto crudo para
recristalizarlo con metanol, pesarlo y calcular
el rendimiento de la reacción así como la
determinación del punto de fusión del producto
puro.
formación de los cristales de una manera muy
espectacular, pues lucían increíbles. Al medir el
punto de fusión de ambos productos, se pudo
apreciar que el puro era ligeramente superior.

Resultados y análisis
Masa de benzoato de
Masa del producto (g) Rendimiento (%)
metilo (g)
0.6 0.5283 88.05

Punto de fusión producto crudo 75 °C

Punto de fusión producto puro 79 °C

0.5283 g producto
%𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = x100 = 𝟖𝟖. 𝟎𝟓 %
0.6 g iniciales
En esta práctica se obtuvo un buen rendimiento debido a que el trabajo experimental realizado fue
ordenado y cuidado minuciosamente por las características de la reacción así lo ameritaban, pues hay
que recordar que la sustitución electrofílica aromática (nitración) es una reacción muy exotérmica, por
lo que cuidar la temperatura de reacción fue primordial.
La determinación del punto de fusión permitió identificar los productos obtenidos, y tal como lo reporta
la literatura, el punto de fusión del producto puro fue superior al punto de fusión del producto crudo por
una diferencia de 4 °C.

Conclusiones

 Se obtuvo 3-nitrobenzoato de metilo a partir de benzoato de metilo mediante una nitración (SEA).
 Con la realización de la práctica y el análisis de la reacción involucrada se comprendió el
mecanismo de reacción así como el fundamento de la sustitución electrofílica aromática, en
particular, la nitración del benceno.
 El rendimiento obtenido fue de 88.05 % y obedece a una técnica experimental adecuada donde se
cuidó la principal condición experimental, la temperatura de reacción.

Referencias Consultadas
Wade, L. (2012). Química Orgánica. Volumen 2. PEARSON EDUCACIÓN.