UNIVERSIDAD ANÁHUAC MÉXICO.

CAMPUS NORTE
FACULTAD DE INGENIERÍA

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica 2
Deshidratación de alcoholes
Obtención del Ciclohexeno

Nombre: Ortiz Sandoval Karla Amellaly

López Muñoz Carlos Eugenio
Rivero Zambrano Hugo

Maestro: Estrada Aguilar Miguel Ángel

Fecha de realización: 25 enero 2023

Fecha de entrega: 1 febrero 2023
Introducción
En esta práctica obtuvimos ciclohexeno mediante el ciclohexanol por deshidratación
de alcoholes, el cual se realizó por dos métodos, por reflujo y por destilación
fraccionada, donde se observó que por destilación fraccionada es mas tardado pero
mas eficiente que el del reflujo y el rendimiento de ambos, además de que logramos
entender uno de los métodos más utilizados para obtener alquenos.

Marco Teórico
La deshidratación de alcoholes es un método ampliamente utilizado para obtener
alquenos; sin embargo, la reacción requiere de un medio ácido y temperaturas
elevadas.
Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que
pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con
cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros.
El doble enlace se encuentra formado por un enlace σ y uno π. Este doble enlace
puede favorecer diferentes reacciones de adición, muy útiles para la construcción de
una gran cantidad de compuestos de interés biológico e industrial.
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por
pérdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue
mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida

de una molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo

saliente. Las bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol,
perdiéndo al mismo tiempo la molécula de agua.
Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios se deshidratan en medio sulfúrico diluido y a

temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que

elimina mediante mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

Principios

Los alcoholes primarios experimentan eliminación bimolecular (mecanismo E2)

mientras que los alcoholes secundarios y terciarios experimentan eliminación
unimolecular (mecanismo E1). La reactividad relativa de los alcoholes en las
reacciones de deshidratación se clasifica de la siguiente manera:

Metanol < primario < secundario < terciario

Objetivos
-Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol
-Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción
reversible

Material
1 Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 25 ml

1 Anillo metálico 1 Pipeta graduada de 5 ml

1 Colector 1 Refrigerante con mangueras

1 Columna vigreaux 3 Pinzas de tres dedos con nuez

1 Embudo de separación con tapón 1 Termómetro

2 Matraces Erlenmeyer de 50 ml 1 Matraz bola

1 matraz kitazato 1 Recipiente de peltre

1 matraz bola quickfit de 25 ml 2 Parrillas

1 mechero con manguera

1 “T” de destilación

2 Vaso de precipitado de 250 ml

1 “T” vacío

1 Espátula

Equipo
Equipo quickfit 24/40
Reactivos
10 ml Ciclohexanol
0.5 ml ácido sulfúrico con. (98%) 𝐻2𝑆𝑂4
15 ml disol. de 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3al 5%
25 ml Dis. de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 al 0.2%

Metodología
Método A. Por eliminación del producto del medio de reacción por un proceso de
destilación
1. En baño maria descongelar el ciclohexanol
2. Monte el equipo de destilación fraccionada cubriendo la columna con papel
aluminio para aumentar la temperatura.
3. En el matraz de bola coloque 10 ml de ciclohexanol y agregue gota a gota y
agitando los 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
4. Verter en la trampa 25 ml de disolución de permanganato de potasio.
5. Encender la parrilla y calentar el vaso de precipitado.
 6. Recolectar el ciclohexeno obtenido

Fig 1. Deshidratación de alcoholes por destilación fraccionada

Método B Por reflujo

1. Montar el equipo de reflujo directo
2. En el matraz bola colocar 10 ml de ciclohexanol y agregar gota a gota y
agitando 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado
3. Calentar el sistema con la parrilla.

Prueba de alquenos:
Para asegurarse de que el producto obtenido es un alqueno, se somete a la prueba de
permanganato de potasio que consiste en lo siguiente.

Se introducen 3 ml de disolución de permanganato de potasio a un tubo de ensaye

junto con gotas del destilado obtenido. Se revuelve la mezcla y se observa un rápido
cambio en el color de la disolución original de permanganato (violeta).

Resultados

Sustancia Ciclohexanol Ciclohexeno Ciclohexeno

(Método A) (Método B)

masa molar (g/mol) 100.16 82.14 82.14

densidad (g/ml) 0.962 0.811 0.811

P. fusión ( C) 25.93 -103.5 -103.5

 P. Ebullición ( C) 161.8 82.8 82.8

Volumen (ml) exp 10 9 8.3

Masa (g) 9.62 7.3 6.73

#n (mol) 0.096 0.088 0.0819

𝑔𝑟
m=ρ * 𝑣 = 𝑚𝑙
* 𝑚𝑙 = 𝑔𝑟
𝑔𝑟
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜𝑙=0.962 𝑚𝑙
*10ml= 9.62 gr
𝑔𝑟
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝐴 =0.811 𝑚𝑙
*9 ml= 7.3 gr
𝑔𝑟
𝑚𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜 𝐵 =0.811 𝑚𝑙
*8.3 ml= 6.73 gr

𝑚 9.62 𝑔𝑟
n= 𝑀 = 100.16 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
=0.096 mol ciclohexanol

7.3 𝑔𝑟
82.14 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
=0.0888 mol ciclohexeno
6.73 𝑔𝑟
82.14 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
=0.0819 mol ciclohexeno

Método Características Temp de Vol del

destilación (C ) destilado
(ml)

A (destilación) olor fuerte 89 9

color transparente

B(Reflujo) olor fuerte 78 8.5

color amarillo opaco

Al agregar el ciclohexeno a la solución de 𝐾𝑀𝑛𝑂4 (color violeta) esta se torno un

color naranja opaco como se observa en la figura 2, donde se observó un precipitado.
Fig 2 𝐾𝑀𝑛𝑂4con ciclohexeno

Gráfica
Rendimiento

Rendimiento teórico
9.62𝑔𝑟*82.14 𝑔/𝑚𝑜𝑙
100.16 𝑔/𝑚𝑜𝑙
= 7. 88 𝑔𝑟

Método A
7.3
7.88
* 100 = 92. 63%
Método B
6.73
7.88
* 100 = 85. 40%

Análisis de resultados
El rendimiento de la reacción fue más alto en el caso A, se observó que el tiempo
requerido para obtener el ciclohexeno fue mucho mayor que por el método de reflujo,
aproximadamente 15 min más, sin embargo el color era más claro y se obtuvo mayor
cantidad, por lo que podemos decir que por destilación es el método más eficiente ya
que se obtuvo un rendimiento del 92.63%.
El permanganato permite detectar la presencia de un hidrocarburo insaturado, en este
caso el ciclohexeno, esto se evidencia por el cambio de coloración, de color violeta a
marrón, debido a la reducción del permanganato y a la formación de un precipitado
(MnO2).
Medidas de seguridad ambiental, manejo de residuos
𝐻2𝑆𝑂4, materia orgánica degradada: separar fases, mandar a incineración la fase
orgánica.
Residuos orgánicos: mandar a incineración
𝑀𝑛𝑂2: filtrar, etiquetar y confinar, revisar el ph y desechar al drenaje.

Hojas de seguridad en anexo.

Cuestionario
1)Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el más eficiente para
obtener ciclohexeno? Explique por qué.
El más eficiente fue por destilación, ya que a pesar de que fue más tardado y que hubo
que aumentar gradualmente la temperatura de la parrilla, la pureza obtenida del
ciclohexeno fue mucho mayor que a simple vista se notaba ya que era incoloro,
mientras que el otro presentaba una coloración amarilla, además de que hubo más
rendimiento que el del reflujo.
2)
a) ¿Qué es una reacción reversible?
Las reacciones reversibles son aquellas en las que los reactivos no se transforman
totalmente en productos, ya que éstos vuelven a formar los reactivos, dando lugar así a
un proceso de doble sentido que desemboca en equilibrio químico.
b) ¿Qué es una reacción irreversible?
Una reacción irreversible es una reacción química que se verifica en un solo sentido,
es decir, se prolonga hasta agotar por completo una o varias de las sustancias
reaccionantes y por tanto la reacción inversa no ocurre de manera espontánea.

c) ¿Qué es una reacción en equilibrio?

El equilibrio se da cuando la velocidad de la reacción hacia adelante es igual a la
velocidad de la reacción en sentido inverso. Las concentraciones de reactivos y
productos se mantienen constantes en el equilibrio.

3) ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se controlaron en esta

práctica?
La temperatura y la cantidad de ácido.

4) ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción depositados en el matraz pera antes
de desecharlos por el drenaje?
Separar fases, mandar a incineración la fase orgánica, utilizar la fase acuosa para
neutralizar.

Conclusiones
Los objetivos se cumplieron satisfactoriamente ya que obtuvimos ciclohexeno por
deshidratación de un alcohol, el ciclohexanol, para lo cual se comprendió el
mecanismo de reacción, en este caso de eliminación. Además de que se realizó por
dos métodos, se observó que aunque por el método de reflujo es más rápido, la calidad
y cantidad fue menor, por lo que el método más ideal es el por destilación fraccionada
ya que hay mayor pureza, cabe mencionar que el tiempo para su obtención fue mayor.
Por otra parte, logramos comprender el mecanismo de reacción, donde el ácido y la
temperatura fueron factores para generar el alqueno por pérdida de agua.

Comentarios
Ame: Esta práctica estuvo interesante ya que se obtuvo el ciclohexeno por dos
métodos distintos y aunque se obtuvo el producto deseado uno tuvo mayor eficiencia
que el otro, además de que aplicamos lo conocido del semestre pasado.

Carlos: Esta práctica fue importante porque fue la primera vez que usamos un ácido en
el laboratorio. También fue una práctica muy interesante porque pudimos hacer una
reacción de tipo SN1 y de E1 en la vida real.
Hugo: Esta práctica me pareció no solamente entretenida sino también muy
informativa. Primero que nada fue una práctica vistosa y en la que demostramos los
conocimientos adquiridos en el curso anterior. Además de que pudimos aprender las
diferentes aplicaciones de métodos distintos para la obtención del mismo compuesto.

Bibliografía consultada
-Ávila G, Cano S, Gavilán I. (2010). Obtención de alquenos aplicando
los principios de la química verde, Edu. Química 21(2) consultado el 27 de enero de
https://reader.elsevier.com/reader/sd/pii/S0187893X18301708?token=961C30BB6D4
35D1739B03626BA6FF8A0B6E905D539591F5746AF18BE3E474EE088674437C7
7F52C8A2ACD4015FB2C540&originRegion=us-east-1&originCreation=202302010
05047
-Fernández, G. (2009). Deshidratación de alcoholes, Química Orgánica consultado el
27 de enero de https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Anexo