PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Química Orgánica II
Ciencias Básicas
Angélica Salinas Torres, estudiante química pura;
Carolina Torres Pérez estudiante química pura;

1. OBJETIVOS
GENERAL:
Identificar el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas.
1.1 ESPECIFICOS:
 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de
reacciones.
 Identificar algunas de las propiedades químicas de los aldehídos
y las cetonas.
2. INTRODUCCIÓN
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo
(C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posició n terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posició n intermedia. El primer
miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o
formaldehído (aldehído fó rmico), mientras que el primer miembro de la
familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona). [1]

Las cetonas aromá ticas reciben el nombre de felonas.

Los aldehídos son compuestos de fó rmula general R-CHO y las cetonas
son compuestas de fó rmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´
pueden ser alifá ticos o aromá ticos. Ambos tipos de compuestos se
caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una
amplia aplicació n tanto como reactivos y disolventes así como su empleo
en la fabricació n de telas, perfumes, plá sticos y medicinas. En la
naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas,
carbohidratos y á cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales má s
importantes en la Química Orgá nica. Se puede considerar a los aldehídos
y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado
dos á tomos de hidró geno, uno de la funció n hidroxilo y otro del carbono
contiguo.
Por lo general, los aldehídos son má s reactivos que las cetonas, y son
buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse a su
correspondiente acido carboxílico; en cambio las cetonas son resistentes
a una oxidació n posterior. Veremos como estas reacciones de adició n
constituyen la base de una gran variedad de procesos para la
identificació n de aldehídos y cetonas con pruebas específicas. [2]
3. METODOLOGIA

REACCIÓN CON BISULFITO DE

SODIO

En un tubo de ensayo agregar 1.0 ml de solució n saturada

de bisulfito de sodio

Se adiciona igual volumen de benzaldehído

Se agita la mezcla y se enfría en un bañ o de hielo

Los cristales se filtran al vacío y se calcula el rendimiento

 FORMACIÓN DE
FENILHIDRAZONAS

Se adiciona en un tubo de ensayo una mezcla de 1ml

de solució n 2,4-dinitrofenilhidrazina y 0.5 ml de
benzaldehido

Se agita la mezcla y se enfría en un bañ o de hielo

Se repite el mismo procedimiento pero utilizando

cetona

Se filtra al vacío y se calculan los porcentajes de

rendimiento

FORMACIÓN DE
CANNIZZARO

Se adiciona en un tubo de ensayo una mezcla de 0.5ml

de benzaldehído y 2.5 ml de solució n de KOH al 15%

Se agita la mezcla, se desprende calor y el líquido se

solidifica

Se filtran los cristales obtenidos, se disuelven poca

cantidad de agua

Se adiciona 0.5ml de HCl al 10% para precipitar

 REACCION
HALOFÓRMICA

Se adiciona en un tubo de ensayo una mezcla de 1 ml de

agua y 0.5 ml de etilmetilcetona y 2ml de yodo en
yoduro de potasio

Se adiciona gota a gota solució n de KOH al 10%

Se calienta hasta que desaparezca el color pardo

Se filtra, se pesa y se calcula el contenido de la cetona en

la solució n

4. RESULTADOS (Tablas, gráficos, cálculos)

REACCIÓN CON BISULFITO DE SODIO

Fotografía secció n experimental
Al mezclar en un tubo de ensayo 1ml de solució n
saturada de bisulfito de sodio con1 ml de
benzaldehído; Figura 1.(a) Inicialmente toma una
apariencia homogénea al agitar vigorosamente,
luego de ponerlo a enfriar en bañ o de hielo, esté
forma cristales que se precipitan en el fondo del
tubo de ensayo.

(a) (b)

Figura 1(a). Observació n del tubo de ensayo con la mezcla de bisulfato de sodio
con acetona. (b) observació n de la filtració n al vacío de la mezcla estudiada

Para obtener el precipitado que se formó , se procede a

filtrarlo al vacío quedando sobre el papel de filtro los
cristales deseados, el compuesto obtenido se dejó en secado por un
tiempo y fue pesado posteriormente.
Estequiometria
Tabla 1. Datos de los diferentes reactivos y productos
Benzaldehíd
  Bisulfato de Sodio o C7H7SO4Na
# de Mol 0,010 mol 0.009 mol 0,0021 mol
Densidad 1,48 g/mL 1,04 g/mL ………….
106,121 210,182
Peso M 104,061 g/mol g/mol g/mol
mL 1 mL 1 mL ……………
G 1,1 g 1,04 g 1,25 g

Porcentaje de rendimiento
C 7 H 6 O+ NaHS O3 → C 7 H 7 S O 4 Na

Reactivo límite: benzaldehído 0,009 mol

Reactivo en exceso: Bisulfato de sodio 0,010 mol
Rendimiento teórico:
210.182 g C 7 H 7 SO 4 Na
1,04 g C 7 H 6 O× =2.05 g C 7 H 7 SO 4 Na
106,121 g C 7 H 6 O
rendimientoexperimental
% rendimiento= × 100
rendimientoteorico
1,25
% rendimiento= ×100=60.97 %
2.05

FORMACIÓN DE FENILHIDRAZONAS
Fotografía secció n experimental
En un tubo de ensayo se procedió a mezclar 1 ml
de 2,4-dinitrofenilhidracina con 0,5 ml de
benzaldehído, al agitarlo vigorosamente se
observa como resultado un cambio de coloració n
amarillo-naranja, luego se puso en bañ o de hielo
por unos minutos, y después el contenido del tubo de ensayo se filtró al
vacío dando como residuo en el papel filtro una
sustancia homogénea.

Figura 2. Observació n de las diferentes mezclas en los tubos de

ensayo

Posteriormente se realizó el mismo procedimiento

pero con 2,4-dinitrofenihidracina con cetona, se tiene
como resultado una sustancia de color amarillo,
igualmente se llevó a un bañ o de hielo por uso
momentos, como la mezcla no se obtuvo ningú n
cambio (precipitació n), no se filtró al vacío.
Estequiometria
Tabla 2. Datos de los diferentes reactivos y productos
  2,4-dinitrofenilhidrazina Benzaldehido C13H10N4O4
# de Mol ……………. 0.009 mol 0,0032
Densidad …………… 1,04 g/mL ………….
106,121 286,243
Peso M 198,14 g/mol g/mol g/mol
mL 1 mL 1 mL ……………
g ………….. 1,04 g 0,875 g

Porcentaje de rendimiento
C 7 H 6 O+C6 H 6 N 4 O4 →C 13 H 10 N 4 O4 + H 2 O

Reactivo limite
0,52 g
Moles del benzaldejido= =4,9 x 10−3 mol
106,122 g /mol
26,243 g
Gramos de 2,4 DNFH =4,9 x 10−3 mol × =1,40 g
mol
0,8754
% rendimiento= × 100=62.53 %
1,40
REACCIÓN DE CANNIZZARO
Fotografía secció n experimental

Al mezclar en un tubo de ensayo 0,5 ml de

benzaldehído con 2,5 ml de solució n alcohó lica
de KOH al 15%, se observa un cambio de color
torná ndose a un color amarillo claro, el
compuesto reacciona desprendiendo calor,
calentando el tubo de ensayo y como se
observa en la Figura, se solidifico debido a la
formació n de benzoato de potasio.
(a) (b)
Figura 3. (a) Observació n del tubo de ensayo con
benzaldehído con KOH (b) observació n de los cristales

Se filtran por gravedad los cristales obtenidos,

luego dichos cristales se disuelven en 10 gotas
de agua y se adiciona 0.5 ml de HCl al 10% para
que precipite el á cido benzoico, precipitado de
color blanco.

REACCIÓN HALOFÓRMICA
Al adicionar en un tubo de ensayo 1 ml de agua,
0.5 ml de etilmetilcetona y 2 ml de solució n de
yodo en yoduro de potasio, inicialmente se
observa un color rojizo, posteriormente se
adicionan 4 gotas de solució n de KOH al 10%, se
observan dos fases luego se agita vigorosamente,
no se calienta ya que al agitar se desaparece el color rojizo y se torna la
mezcla de un color blanco.
(a)
Figura 4. (a) Observació n de las fases de la reacció n haloformica (b) observació n de los
cristales de color amarillo
(b)

Se filtra por gravedad el precipitado de

amarillo (yodoformo) Figura. Se pesa y se
calcula el contenido de cetona en la solució n.

6. ANALISIS DE RESULTADOS
Los aldehídos y cetonas poseen el grupo
carbonilo, se parecen en prá cticamente todas sus propiedades, pero
debido a sus diferentes estructuras los aldehídos se oxidan con facilidad,
las cetonas con dificultas y los aldehídos suelen ser má s reactivos que las
cetonas en adiciones nucleofilicas. Por ende se dice que los aldehídos son
má s reactivos que las cetonas.
REACCIÓN CON BISULFITO DE SODIO
Al agregar bisulfito de sodio con benzaldehído Se observó una solució n
heterogénea, al ponerle el tapó n y agitar este precipita de color blanco y
el tubo no se calentó , igualmente presento algo de precipitado antes de
llevarlo a agua con hielo, esta es una buena manera de identificar los
compuestos carbonilos en este caso el aldehído en una solució n. Su
mecanismo de reacció n es adició n nucleofilica.
Se observa que el rendimiento no es favorable 60.97 % o error porcentual,
puede darse debido a que la solució n del bisulfato de sodio se encuentra
saturada.
El bisulfito só dico (NaHSO3), reacciona con los compuestos carbonilicos
de la misma manera en que lo hace el HCN, originando adicion
nucleofilica. Esta reacció n la experimentan los aldehídos y algunas
cetonas como son las metilcetonas, mientras que las cetonas superiores
no forman el producto de adicion, ya que este es muy sensible al
impedimento esterico.
Gracias a que la reacció n es reversible, el aldehído o la cetona se pueden
regenerar después de que se haya efectuado la separació n, para lo cual se
suele emplear un acido o una base.
FORMACIÓN DE FENILHIDRAZONAS
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con fenilhidracina produciéndose
una condensació n y eliminació n de agua, se sabe que la 2,4-
dinitrofenilhidrazina se puede encontrar de manera solida y de un color
característico rojo-anaranjado, debe ser por su estructura que al
agregarse el benzaldehído este color se intensifico y se noto como, formo
un precipitado color anaranjado, rojizo, en pocas palabras, se mantuvo su
color original, también se pudo observar que al agregarle cetona a la
fenilhidracina, se nota un color leve amarillo, como color de aceite, sin
ningú n pecipitado, una mezcla homogénea, en la cual, por mas que se
puso en bañ o de hielo no presento precipitado, esto se debe a que esta es
una de las reacciones que sirven para diferenciar al grupo carbonil de un
éter o un aldehído etc.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con la fenilhidrazina (asi como con
otras sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una
condensació n, y eliminació n de agua; Estas reacciones se utilizan para la
caracterizació n de aldehídos y cetonas, ya que los productos de reacció n
(fenilhidrazonas) son en la mayoría de los casos, solidos fá ciles de
purificar.
Esta reacció n indica la presencia de grupos carbonilos (aldehídos y
cetonas). Tanto la reacció n de aldehídos como de cetonas se identifican
por la formació n de 2,4-dinitrofenilhidrazina, y obtenció n de un
precipitado el cual puede ser amarillo, rojo o naranja; si es amarillo indica
un carbonilo saturado, y si es naranja indica la presencia de un sistema
alfa-beta-insaturado y si el precipitado es rojo indica la presencia de una
cetona o un aldehído aromá tico. En al practica se logro observar que hay
presencia de grupo carbonilo como lo es un anillo de aldehído.
REACCIÓN DE CANNIZZARO
Si los aldehídos no tienen hidró genos o no podrá n formar iones enolato,
por endeno pueden participar en una condensació n aldolica como en la
formació n de fenilhidrazinas, a menos que reaccionen con el ion enolato
de otro compuesto carbonilico.
Si los dos aldehídos no tienen hidró genos alfa el resultado es una reacció n
de Canizzaro, siendo entonces sun proceso quimico de autoreduccion.
En la practica se uso el benzaldehído, este produjo un alcohol tipo
bencílico y un benzoato só dico, encontrá ndose en presencia de hidró xido
de potasio; y al mezclar el benzaldehído con el hidró xido se tomo un color
amarillo tenue, desprendió calor el tubo e incluso se noto el solido. El
mecanismo por el cual se produce la reacció n de Canizzaro, implica una
transferencia desde la parte inmediata de la reacció n de ion hidruro,
siendo este el resultado del ataque al grupo –OH al carbonilo, hasta llegar
a la segunda molécula del aldehído.
REACCIÓN HALOFÓRMICA
Es una reacció n con yodo que se puede emplear para identificar cetonas
metilicas (las cetonas metilicas reaccionan con haló genos en medios
bá sicos generando carboxilatos y yodoformo), aprovechando que el yodo
precipita de color amarillo. En la practica se formo un precipitado de
color blanco pero al agregarle unas gotas de hidró xido , la solució n tomo
un color amarillo tenue, el tubo no se calentó porque inmediatamente se
vio precipitado formarse.
El mecanismo consite en halogenar completamente el metilo,
sustituyendo en una etapa posterior al grupo –CX3 formado por el –OH.
7. CONCLUSIONES
 Se identificó los diferentes grupos carbonilos aldehídos y cetonas
gracias al mecanismo de reacció n.

8. BIBLIOGRAFIA REVISARRRR
[1] Blogspot estudiantes en laboratorio / Tomado de pá gina Web,
(FENOLFTALEINA)
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propi
edades_aldehidos_cetonas.htm
[2] Blogspot La fenolftaleína / Tomado de pá gina web, (QUE ES UN
INDICADOR pH) https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-
reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
[3] Ficha de datos de seguridad /Tomado de pá gina Web, (PROPIEDADES
FISICAS DE FENOLFTALEINA)
[4] La guía química / Tomado de pá gina web (FLUORESCEINA)
9. ANEXOS
Preguntas pre- laboratorio
1. ¿la reacció n con bisulfito de sodio es general para todos los
aldehídos y cetonas? Explique su respuesta
El bisulfito de sodio es un compuesto quimico de formula NaHSO3.
Es un compuesto blanco, que forma cristales monoclínicos, en
forma de pequeñ os prismas incoloreos, brillantes, muy solubles en
agua.
El bisulfito de sodio se adiciona a la mayoría de aldehídos y cetonas
especialmente (metilcetonas), para formar compuestos bisulfiticos.
La reacció n procede mezclando el aldehído o cetona con una
solució n acuosa concentrada de bisulfito de sodio, separá ndose el
producto de forma de un solido cristalino. Las cetonas con grupos
voluminosos generalmente no reaccionan.
El ion bisulfito por ser un nucleofilo fuertepero un acido débil ataca
el grupo carbonilo de una aldehído o una cetona mientras que esta
no tenga una cadena muy larga de un grupo alquilo, por esto
pondría impedimento esterico el ion bisulfito y es por esto que los
aldehídos y las metil cetonas son los que reaccionan, y los demá s
no. Por esta propiedad es que esta reacció n es utilizada para
separar estos compuestos de otras sustancias organicas.

2. En un cuadro escriba las principales reacciones de los aldehídos y

las cetonas.

4. ¿cuá les son los agentes oxidantes y reductores má s utilizados en las

reacciones de aldehídos y cetonas?