Introducción

La SN2 es una reacción concertada, es decir que ocurre en una única etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nucleófilo al carbono que contiene el grupo saliente. Este
carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la electronegatividad del halógeno.
Al mismo tiempo que ataca el nucleófilo se produce la ruptura del enlace carbono-halógeno,
obteniéndose el producto final.

El estado de transición tiene la siguiente forma:

La rapidez de la reacción depende tanto de la concentración del halogenuro de alquilo como la del
nucleófilo.

v=[ Halogenurode alquilo ][ Nucleofilo ]

La rapidez de la reacción con un nucleófilo dado disminuye conforme se incrementa el tamaño del
halogenuro de alquilo.

La configuración del producto sustituido se invierte cuando se compara con la configuración de un

halogenuro de alquilo quiral.

En la práctica experimentalmente se trató de comprobar la obtención de un haluro de alquilo

primario a partir de un alcohol primario, analizando las condiciones de reacción que permiten la
formación del producto.

Siendo en esta ocasión la obtención de Bromuro n-butilo a partir de alcohol n-butílico.

Teniendo lo siguiente como mecanismo de reacción.

Parte experimental

El experimento para obtener el Bromuro n-butilo comenzó al agregar en un

matraz H2O y NaBr, para después de haber agitado unos minutos agregar el
alcohol n-butílico. Después de esto pasamos la mezcla de reacción a un
baño de hielo para posteriormente agregar H2SO4 (el baño de hielo se uso
para enfriar la reacción ya que está es extremadamente exotérmica).

Una vez terminada la adición de H2SO4, se montó

el equipo de destilación simple, calentándose para
llevar a cabo la reacción y poder destilar la mezcla,
para poder separar el Bromuro n-butilo.

Durante este proceso, el calor ayuda a que la

mezcla se divida en dos fases siendo que en la parte
destilada se encontrará el bromuro n-butilo + n-
butanol + H2O + HBr, mientras que en los residuos
de destilación se encontrará trazas de NaBr + n-
BuOH + H2O + H2SO4.

El proceso de destilación termina cuando el

destilado es claro y no tiene gotas aceitosas o la
temperatura llega a más de 90°C.

Para poder separar el Bromuro n-butilo del resto de componentes del

destilado, se hizo un lavado con NaHCO3, dentro de un embudo de
separación asegurándonos que el pH de la mezcla no sea ácido.

Finalmente se hizo un lavado con H2O, siendo asi que en dentro del matraz
tendremos dos fases, siendo que la fase orgánica consiste en Bromuro de n-butilo, pero de manera
húmeda y la fase acuosa compuesta de n-BuOH + H2O + sales de Na.

Para poder secar el Bromuro de n-butilo se hace uso de Na2SO4 anhidro, decantando la mezcla y
separando asi Bromuro de n-butilo líquido.

Posteriormente se realizan las pruebas de identificación.

1. Identificación de halogenuros: Se colocan tres gotas del haluro

obtenido, se adiciona etanol y 5 gotas de AgNO3. La prueba es
positiva si se forma un precipitado blanco.
2. Blanco: En un tubo de ensayo se coloca metanol y gotas de Br2 en
CCl4.
3. Presencia de insaturaciones: Colocar gotas del haluro obtenido y
agregar gotas de Br2 en CCl4.
Discusión de resultados

Alcohol n-butílico Bromuro n-butilo

Masa molar (g/mol) 74.12 137.03
Densidad (g/mL) 0.810 1.276
Punto de fusión o ebullición (°C) E: 117° F: -90° E: 101.6° F: -112 °
Masa (g) 2.43 0
Volumen (mL) 3 0
Cantidad de sustancia (mol) 0.033 0

Masa de Alcohol n-butílico:

Rendimiento de la reacción:
0.810 g  1 mL
moles experimentales
x 100
2.43 g  3 mL moles teoricos

Cantidad de sustancia:

74.12 g  1 mol 0 moles bromuro n−butilo

x 100=0 %
0.033 alcohol n−butílico
2.43  0.033 mol

Como ve, se obtuvo un 0% de rendimiento, esto se debe a que durante la fase de separación
dentro del embudo de separación erróneamente nos deshicimos de la fase orgánica, en lugar de la
acuosa siendo que dentro del embudo solo se almaceno agua, nos dimos cuenta de este error ya
que al usar el Na2SO4, este no lograba secar la mezcla puesto que era pura agua, siendo que se
confirmo este hecho al momento de agregar agua al matraz y los líquidos eran miscibles entre sí.

¿A que se debió este hecho?, tras analizar todo el procedimiento realizado durante la práctica
llegue a la conclusión que el problema ocurrió durante el lavado, siendo que el destilado que
obtuvimos al lavarlo con NaHCO3, al confundir la instrucción del manual separamos las fases
obtenidas en vez de hacer el lavado con NaHCO3 y H2O al mismo tiempo, ya que confundimos la
instrucción pensando que primero se hacia el lavado con NaHCO3 se separaba la fase acuosa para
después hacer el lavado con H2O.

Debido a que no se obtuvo el Bromuro de n-butilo, no se pudieron realizar las pruebas de

identificación.

Sin embargo, muestro a continuación que es lo que pasa teóricamente en cada prueba.
Prueba de halógenos:

Presencia de insaturaciones:

Conclusiones:

La sustitución nucleofílica biomolecular es una reacción muy extendida en QO. Esta reacción tiene
lugar cuando un átomo que dispone de un buen grupo saliente se encuentra unido a un nucleófilo.
Esta reacción requiere que el nucleófilo colisione con el átomo electropositivo por el lado opuesto
a donde se encuentra el grupo saliente y transcurre a través de un estado de transición donde el
nucleófilo se aproxima a este átomo a la vez que el grupo saliente se aleja de este.

Los disolventes más adecuados para la SN2 son los aproticos polares. Estos disolventes consiguen
disolver los reactivos, que generalmente son muy polares, pero rodean poco el nucleófilo
dejándole libertad al sustrato. Una SN2 en un disolvente prótico, como agua, alcoholes, es miles de
veces más lenta que en disolvente aprótico. No se emplean disolventes aproticos apolares debido
a la escasa solubilidad tanto de sustrato como de un nucleófilo e este tipo de disolventes.