Introducción:

La eliminación unimolecular (E1) es una reacción en la que la pérdida del grupo lábil seguida de la
eliminación del beta-hidrógeno da como resultado la formación de un doble enlace.

Es similar a una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular (S N 1) de diversas maneras. Uno

de ellos es la formación de un carbocatión intermedio como el paso determinante de la velocidad
(lento), de ahí el nombre unimolecular.

Los haluros de alquilo que pueden ionizarse para formar carbocationes estables son más reactivos
a través del mecanismo E1. Debido a que la estabilidad de los carbocationes es la consideración
energética principal, la estabilización del carbocatión por solvatación también es una consideración
importante. Debido a que los carbocationes son altamente reactivos, la fuerza de la base no es
importante y se pueden usar bases débiles.

Muchas veces, ambas reacciones ocurrirán simultáneamente para formar diferentes productos a
partir de una sola reacción. Sin embargo, uno puede ser favorecido sobre otro a través del control
termodinámico. El calentamiento de la reacción favorece la eliminación sobre la sustitución.

Como se puede apreciar en el mecanismo E1 a continuación, el paso preliminar es que el grupo de

salida (LG) salga por su cuenta. Debido a que lleva los electrones en el enlace junto con él, el
carbono que estaba unido a él pierde su electrón, convirtiéndolo en un carbocatión. Una vez que
se convierte en un carbocatión, una Base de Lewis (B -) desprotonata el carbocatión intermedio en
la posición beta, que luego dona sus electrones al enlace C-C vecino para formar un doble enlace.

Las reacciones E1 solo requieren un hidrógeno vecino. Esto se debe a que el grupo saliente ya dejó
la molécula. El producto final es un alqueno junto con el subproducto HB y la sal del grupo lábil.
Parte experimental:

La reacción estudiada en este experimento es la síntesis

de ciclohexeno por la deshidratación del ciclohexanol,
sin embargo, al ser una reacción reversible el
rendimiento se puede ver afectado.

Para llevar a cabo el experimento se nos presentaron

dos métodos, sin embargo, solo realizamos el método A,
el cual consiste en lo siguiente:

Dentro de un matraz de bola plano agregamos 3 mL de ciclohexanol junto con 3 mL de H2SO4/H2O

relación 1:2, siendo que desde el momento de la administración del ácido el alcohol reaccionó
tomando un color lechoso.

Una vez teniendo el matraz con la mezcla, procedimos a montar el

equipo de destilación simple, para poder calentar y agitar la mezcla,
recibiendo el destilado dentro de un matraz de bola en un baño de hielo.

El destilado recolectado fue dentro de las

temperaturas de 80-85°, siendo que paramos la
destilación a las 84° ya que fue la temperatura
máxima antes de empezar a bajar.

Una vez enfriado el sistema, pasamos la mezcla a un

embudo de separación donde se hicieron dos
lavados con 5 mL de NaHCO3.

Finalmente, tras los lavados secamos la fase orgánica con Na2SO4 anhidro, el cual decantamos
para poder medir el volumen de ciclohexeno obtenido.

Posteriormente de haber obtenido el ciclohexeno, realizamos cuatro nuevas pruebas de

identificación:

1. Blanco: En un tubos de ensaye, colocamos una

o dos gotas de agua destilada a la que
agregamos gotas de KMnO4.
2. Blanco: En otro tubo de ensaye, colocamos
dos gotas de CH2Cl2 y agregamos dos gotas
de Br2 en CCl4.
3. Reacción con KMnO4: En un tubo de ensaye
agregamos dos gotas del producto obtenido
para después agregar dos gotas de KMnO4.
4. Reacción con Br2/CCl4: En un tubo de ensaye,
agregamos dos gotas de Br2 en CCl4 para después agregar dos gotas de nuestro producto.
Discusión de resultados:

Ciclohexanol Ciclohexeno
Masa molar (g/mol) 100.158 84.16
Densidad (g/mL) 0..96 0.81
Punto de ebullición o fusión (°C) E: 80.7 F:6.5 E: 82.8° F: -104°
Masa (g) 2.88 g 0.57 g
Volumen (mL) 3 mL 0.7 mL
Cantidad de sustancia (mol) 0.029 mol 0.007 mol
Ciclohexanol: Ciclohexeno:
0.007 moles
Rendimiento= ×100=24.14 %
Masa: Masa: 0.029 moles
0.96 g  1 mL 0.81 g  1 mL

2.88 g  3 mL 0.57 g  0.7 mL

Moles: Moles:

100.158 g  1 mol 84.16 g  1 mol

2.88 g  0.029 mol 0.57 g  0.007 mol

1. Blanco: 4 KMnO 4(ac ) +2 H 2 O (l) → 4 MnO 4 (s )+ 4 KO H (aq) +3 O2(g ), en esta prueba de
blanco pudimos observar que al agregar que la solución tomo un color purpura semi-
intenso, esto debido al color del KMnO4 fue diluido por el agua.
2. Blanco: En el segundo blanco hicimos reaccionar CH2Cl2 + Br2 en CCl4 siendo que el
producto formado fue una solución de color amarillento.
3. Reacción con KMnO4: Tomamos unas gotas de nuestro ciclohexeno y le agregamos
KMnO4, formando una solución de color café separada en dos fases.
 4. Reacción con Br2/CCl4: En esta solución se agregaron gotas de Br2 en CCl4 para después
adicionar unas gotas de nuestro ciclohexeno, el producto resultante fue una solución
blanquizca con un precipitado.

Conclusiones:

Las reacciones de eliminación ocurren frecuentemente en las rutas biológicas, por lo general el
sustrato es un alcohol, la síntesis de ciclohexeno por la deshidratación del ciclohexanol, sin
embargo, es una reacción reversible, lo cual afecta el rendimiento.

Por ello, las condiciones experimentales en las que se efectúa una reacción determinan su
resultado, influyendo en la calidad y cantidad del producto obtenido.

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol

en un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del
cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción electrónica con los electrones más cercanos
(por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un
doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratación de alcoholes útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un
alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) Ácido Sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua.

Prueba del bromo: Se puede comprobar la presencia de alqueno con una simple prueba con agua
de bromo. Al adicionar, se produce una sustitución, rompiendo el doble enlace y generando un
cicloalcano sustituido. La reacción se caracteriza por el cambio de coloración (pasa de color rojizo a
incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.