COMPUESTOS

POLINUCLEARES:
ORIGEN, USOS Y
APLICACIÓN

QUÍMICA ORGÁNICA

María Guadalupe Velázquez

Patiño
Ingeniería Bioquímica
TecNM Celaya

1
 Benceno
Es un hidrocarburo poliinsaturado de fórmula C6H6, que posee una forma de anillo, (de ahí que
reciba el nombre de anillo bencénico). Los átomos de carbono comparten sus electrones libres
de forma similar a los enlaces covalentes corrientes, de modo que su estructura molecular
adquiere una gran estabilidad. Químicamente es un líquido incoloro de aroma dulce, que se
evapora rápidamente en la atmósfera y con una solubilidad en agua bastante escasa.

ORIGEN
El benceno fue descubierto en 1825 por
el científico inglés Michael Faraday,
C6H6, como uno de los componentes de
USOS Y APLICACIONES:
un aceite que recogió de las tuberías del
El Benceno se utiliza como constituyente de
gas del alumbrado. Su composición era
combustibles para motores, disolventes de
C6H6, y tenía un punto de fusión de 5 ° C
grasas, aceites, pinturas y nueces en el
y un punto de ebullición de 80 ° C.
grabado fotográfico de impresiones. También
En 1845, fue encontrado en el alquitrán
se utiliza como intermediario químico.
de hulla, la cual sigue siendo la fuente
El Benceno también se usa en la manufactura
principal del benceno y sus derivados.
de detergentes, explosivos, productos
Se estima que una tonelada de carbón
farmacéuticos y tinturas.
transformada en coque en un horno
Algunas industrias usan el benceno como
produce unos 7,6 litros de benceno. En la
punto de partida para manufacturar otros
actualidad se obtienen del petróleo
productos químicos utilizados en la facturación
grandes cantidades de benceno, ya sea
de plásticos, resinas, nilón, y fibras sintéticas.
extrayéndolo directamente de petróleo
También es usado para fabricar algunos tipos
crudo o por tratamiento químico del
de gomas, lubricantes, tinturas, detergentes,
mismo.
medicamentos y pesticidas.

PENTALENO
El pentaleno es un hidrocarburo policíclico poliinsaturado constituido por dos anillos,
condensados, de ciclopentadieno. Su fórmula química es C8H6.

2
 Indeno
El indeno es un hidrocarburo policíclico inflamable con fórmula química C₉H₈. Se compone de
un anillo de benceno fusionado con un anillo de ciclopenteno. Este líquido aromático es
incoloro, aunque las muestras a menudo son de color amarillo pálido.
ORIGEN
El espacio que media entre las estrellas
no está vacío. En su seno se encuentran
grandes masas de gas y polvo,
denominadas 'nubes interestelares'. Los
pequeños granos de polvo pueden
apantallar muy eficientemente el campo
de radiación ambiente y, gracias a ello,
en el gas pueden ir formándose
moléculas de cierta complejidad.
Los colaboradores del Instituto de Física
Fundamental del Observatorio USOS Y APLICACIONES:
Astronómico Nacional y del Observatorio Se utiliza como producto intermedio en la
de Yebes. han detectado una molécula fabricación de barnices y plásticos.
que contiene dos anillos: el indeno. Se Es una substancia química que se usa en
trata de un anillo bencénico unido a otro investigación y un componente de los gases
de ciclopenteno, con fórmula C9H8. de los motores de gasolina y del humo del
Se desconocen las reacciones químicas tabaco. No existe producción comercial ni
que acaban formando moléculas uso conocido de este compuesto.
aromáticas en el medio interestelar

NAFTALINA
El naftaleno es un sólido blanquecino que predomina fundamentalmente en los combustibles
fósiles. Posee un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y fácilmente
evaporable.

ORIGEN
La mayor parte de naftaleno se obtiene a
partir de alquitrán de hulla. Desde la
década de 1960 hasta la década de 1990,
también fueron producidas importantes
cantidades de naftaleno a partir de USOS Y APLICACIONES
fracciones pesadas de petróleo durante el El naftaleno sirve como producto intermedio en
refinado de este. la fabricación de colorantes, anhídrido ftálico
(producción de plastificadores para PVC),
curtientes, aditivos para el hormigón,
sustancias humectantes en la industria textil y
para componentes de solventes para
3 pesticidas (antipolillas).
 BIFENILENO
El bifenileno es un compuesto orgánico con la fórmula (C₆H₄) ₂. Es un sólido amarillento pálido
con olor a heno. A pesar de su estructura inusual, se comporta como un hidrocarburo aromático
policíclico tradicional.

ORIGEN
El bifenileno fue sintetizado por primera
vez por Lothrop en 1941. [12] La
estructura del bifenileno también puede
entenderse como un dímero del
intermedio reactivo bencina, que de
USOS Y APLICACIONES
hecho sirve como una ruta sintética
Puede ser utilizado para la fabricación de
principal, calentando el zwiterión
plásticos o filtros de aire caliente de calderas de
bencendiazonio-2-carboxilato
carbón, fabricación de papel fieltro, aislamiento
preparado a partir de 2 -ácido amino
eléctrico o empaques.
benzoico.
Sus principales sectores de aplicación son la
industria automotriz e ingeniería eléctrica o
electrónica.

ACENAFTILENO
El acenaftileno, un hidrocarburo aromático policíclico es un hidrocarburo tricíclico fusionado en
orto y peri. La molécula se parece al naftaleno con las posiciones 1 y 8 conectadas por una
unidad -CH = CH-. Es un sólido amarillo. A diferencia de muchos hidrocarburos aromáticos
policíclicos, no tiene fluorescencia. FORMULA C12H8

USOS Y APLICACIONES
La polimerización de acenaftileno con acetileno
en presencia de un catalizador ácido de Lewis
da polímeros eléctricamente conductores. El
acenaftileno posee excelentes propiedades
como antioxidante en polietileno reticulado y
caucho de etileno-propileno. La trimerización
ORIGEN
térmica del acenaftileno conduce al
El acenaftileno se encuentra en
decacicleno, que puede procesarse más a
aproximadamente un 2% del alquitrán
tintes de azufre.
de hulla. Se produce industrialmente
Se encontró que el nivel sin efecto observado
por deshidrogenación en fase gaseosa
de acenaftileno después de la administración
de acenafteno
oral repetida de 28 días a ratas macho y
hembras fue de 4 mg / kg / día.

4
 FLUORENO
El fluoreno, o 9H-fluoreno, es un hidrocarburo aromático policíclico. Forma cristales blancos
que exhiben un olor aromático característico similar al del naftaleno. Es combustible. Tiene una
fluorescencia violeta, y de aquí su nombre. FÓRMULA C13H10

USOS Y APLICACIONES
Es un precursor para obtener otros compuestos
derivados; la especie tiene pocas aplicaciones.
El ácido fluoreno-9-carboxílico es un precursor
de productos farmacéuticos. El 2-
aminofluoreno, 3,6-bis-fluoreno, y el 2,7-
diyodofluoreno son precursores de colorantes.
La oxidación del fluoreno de fluorenona, la cual
es nitrada para dar derivados comercialmente
útiles. El cloruro de fluorenilmetiloxicarbonilo es
usado para introducir el grupo protector ORIGEN
carbamato de 9-fluorenilmetilo en aminas en Se descubrió en 1991. Es un material
síntesis de péptidos. Los polímeros de cero dimensional de forma esférica,
polifluoreno, son conductores de la electricidad obtenido a partir del carbono. Se
y electroluminiscentes, y han sido muy descubrió antes que los nanotubos de
investigados para usarse como luminóforos en carbono y el grafeno, y sus
diodos orgánicos de emisión de luz. descubridores, fueron merecedores del
Premio Nobel.

ANTRACENO
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un
sólido incoloro que sublima fácilmente. Es incoloro, pero muestra una coloración azul
fluorescente cuando se somete la radiación ultravioleta. FÓRMULA C14H10
USOS Y APLICACIONES
Casi todo el antraceno es oxidado para dar
antraquinona y sustancia de partida en la
síntesis de una amplia gama de colorantes
como la alizarina. Además, se utiliza en la
síntesis de algunos insecticidas, conservantes,
etc. Un cristal de antraceno se utilizó en el
experimento de Chien Siung Wu para ORIGEN
demostrar la violación de la paridad en las El antraceno fue descubierto en 1832
interacciones débiles, un cristal de antraceno
por Auguste Laurent y Jean Dumas a
se usó como detector de electrones, ya que al partir del alquitrán. Por oxidación del
chocar estos con el cristal, emite un destello, antraceno Laurent consiguió en 1836
que con la ayuda de un fotomultiplicador la primera síntesis del oxígeno y del
permitió observar una notable asimetría en la
ácido sebaslico.
emisión de electrones, lo que permitió a su vez
demostrar la violación de la paridad.
5
 FENANTRENO
El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados
bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su fórmula empírica es C14H10 El nombre
fenantreno es una composición de fenil y antraceno.

USOS Y APLICACIONES
Se utiliza en fármacos opiáceos pueden ser de
origen natural o derivados del fenantreno. Entre
estos se encuentran la morfina, la codeína y la
tebaína.
Los usos más representativos del fenantreno
se obtienen cuando se encuentra en forma
oxidada; es decir, como fenantrenoquinona. De
esta manera se puede utilizar como tintes,
medicamentos, resinas, fungicidas y en la
inhibición de la polimerización de algunos
procesos. El ácido 9,10 bifenildicarboxílico se
usa para fabricar poliéster y resina alquídica.
ORIGEN
El nombre fenantreno es una
composición de fenil y antraceno.
Provee el marco aromático de los
esteroides. En su forma pura, es
encontrado en el humo del tabaco, y es
un conocido irritante, fotosensibilizando
la piel a la luz.
Su unidad funcional principal es el
benceno

Fenileno
El 1H-fenileno, frecuentemente llamado simplemente fenileno, es un hidrocarburo aromático
policíclico. FÓRMULA C13H10

ORIGEN
Al igual que muchos HAP, es un
contaminante atmosférico formado
durante la combustión de combustibles
fósiles.
Consta de Carbono e Hidrógeno en su
estructura.

USOS Y APLICACIONES
Es el compuesto original de los
fosfafenalenos que contienen fósforo.
Además, es usado para fabricar plásticos y
esteroides.
Ilustración 1: 6-Bromo-1H-phenalene
6
 Flourantraceno
El antraceno es un hidrocarburo aromático policíclico. A temperatura ambiente se trata de un
sólido incoloro que sublima fácilmente.

USOS Y APLICACIONES
El fluorantraceno es utilizado como un
componente de los alaciadores y rizadores de
cabello, este además es menos agresivo que
el cloroantraceno, dentro de la fórmula
también puede emplearse como blanqueador
protector de dientes en algunos casos.

ACEPENANTRILENO
El acepenantrileno es un hidrocarburo
aromático policíclico (HAP) que tiene
propiedades cancerígenas. También se
utiliza en la síntesis de yoduros
aromáticos policíclicos, que actúan
como materiales de partida útiles en
síntesis orgánica. FÓRMULA C20H12

Aceantrileno
El aceantrileno pertenece a los Hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)
Su estructura está formada por Carbono e Hidrogeno
Su fórmula química es C16H10

7
 Trifenileno
El compuesto orgánico trifenileno es un hidrocarburo aromático policíclico plano (HAP) que
consta de cuatro anillos de benceno fusionados.
ORIGEN
El trifenileno se puede aislar del alquitrán de
hulla. También se elabora sintéticamente por
síntesis y trimerización de bencina. Una
molécula de trifenileno ha deslocalizado
sistemas de 18 electrones π basados en una
estructura plana. Tiene la fórmula molecular
C18H12.

USOS Y APLICACIONES
l trifenileno se utiliza en óptica y electrónica.
También se usa como un mesógeno discótico
en materiales cristalinos líquidos. Además, es
un compuesto que emite fluorescencia en la
región ultravioleta. Asimismo, se utiliza en la
preparación de trifenileno-2-carbaldehído.

Pireno
El pireno es un hidrocarburo aromático policíclico de fórmula química C ₁₆H₁₀ que está formado
por cuatro anillos de benceno fusionados. Es el más sencillo de HAP orto-peri-fusionado, por
lo que la molécula, en su estado fundamental, presenta estructura plana.

ORIGEN
Fue descubierto por el químico francés
Auguste Laurent.
Se aisló por primera vez del alquitrán de
hulla, donde se encuentra hasta un 2% en
peso. Es posible sintetizar pireno a partir de
etino e hidrógeno pasando una mezcla de
ambos gases a través de tubos de porcelana
a 650 ° C.
Se genera pireno en una amplia gama de
reacciones de combustión de materia
orgánica. Por ejemplo, los automóviles
producen alrededor de 1 μg / km.
8 de los excímeros.
USOS Y APLICACIONES
El pireno y sus derivados se utilizan
comercialmente para fabricar tintes y
precursores de tintes, por ejemplo, piranina
y ácido naftalen-1,4,5,8-tetracarboxílico.
El espectro de emisión de fluorescencia del
pireno es muy sensible a la polaridad del
solvente, por lo que el pireno se ha utilizado
como sonda para determinar los entornos de
solvente. El pireno fue la primera molécula
para la que se descubrió el comportamiento
 Criseno
El criseno pertenece al grupo de hidrocarburos aromático policíclico, compuesto orgánico que
se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni
lleva sustituyentes. FÓRMULA C18H12

USOS Y APLICACIONES
El criseno se utiliza en farmacología para
la producción de tintas, plásticos y
pesticidas. Los HAPs se liberan al medio
ambiente, y permanecen en el agua, el
aire y el suelo, adheridos a partículas de
polvo, en el lecho de ríos y lagos o
imbricados en los sedimentos.
Además, se utiliza también para
pavimentar carreteras en el asfalto y
para la producción de tintas plásticos y
pesticidas.
ORIGEN
El nombre "criseno" proviene del griego
Χρύσoς (chrysos), que significa "oro", y se
debe al color amarillo dorado de los cristales
del hidrocarburo, que se cree que es el color
adecuado del compuesto en el momento de
su aislamiento y caracterización.
El criseno se encuentra mayormente como
subproducto gaseoso de la combustión
incompleta de combustibles fósiles, madera,
alquitrán de hulla y creosota.

Naftaceno
El tetraceno, también conocido como naftaceno y 2,3-benzantraceno, es un hidrocarburo
aromático policíclico. Tiene el aspecto de un polvo de color naranja claro.

USOS Y APLICACIONES
El tetraceno se emplea a modo de
sensibilizador en la quimioluminiscencia.
Es un semiconductor orgánico molecular
utilizado en transistores orgánicos de
efecto de campo y LEDs orgánicos.
Investigadores de dos universidades
japonesas (Tōhoku y Ōsaka)
presentaron en mayo de 2007 un ORIGEN
transistor ambipolar emisor de luz El tetraceno es el miembro de cuatro anillos
compuesto por un solo cristal de de la serie de los acenos, siendo el anterior
tetraceno [1] Archivado el 11 de mayo de de la serie el antraceno (triceno) y el posterior
2020 en Wayback Machine, también el pentaceno.
puede emplearse a modo de medio Proviene del antraceno, su fórmula es
activo en láseres de colorante. C18H12

9
 Benzantraceno
Es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula química C 18 H 12. Se produce durante
la combustión incompleta de materia orgánica.
El Benz antraceno es uno de los componentes cancerígenos del humo del tabaco

USOS Y APLICACIONES
El benz antraceno puede ser oxidado
para dar antraquinona y por lo tanto
sustancia de partida en la síntesis de
una amplia gama de colorantes como la
alizarina. Además, se utiliza en la
síntesis de algunos insecticidas,
conservantes, etc.

Piceno
Se encuentra en el residuo de brea obtenido en la destilación de alquitrán de turba y del
petróleo. Este se destila a sequedad y el destilado se recristaliza repetidamente en cimeno.
Puede prepararse sintéticamente mediante la acción de cloruro de aluminio anhidro sobre una
mezcla de naftaleno y 1,2-dibromoetano, o destilando a-dinaftostilbeno FÓRMULA C22H14

USOS Y APLICACIONES
Células solares de alto rendimiento
producidas con nuevos materiales
dieléctricos electrónicos.
Transistor de efecto de campo orgánico
de alto rendimiento que se puede
fabricar mediante un proceso de bajo
consumo de energía
Nuevos nanomateriales para almacenar
hidrógeno y metano
Nuevos tipos de superconductores
basados en materiales orgánicos.

10
 Perileno
-El perileno o perileno es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula química C₂₀H₁₂,
que se presenta como un sólido marrón. El mismo o sus derivados pueden ser cancerígenos,
y se considera un contaminante peligroso.
La molécula de perileno consta de dos moléculas de naftaleno conectadas por un enlace
carbono-carbono en las posiciones 1 y 8 de ambas moléculas.

USOS Y APLICACIONES
El perileno muestra fluorescencia azul.
Se utiliza como material dopante emisor
de azul en OLED, ya sea puro o
sustituido. El perileno también se puede
utilizar como fotoconductor orgánico.
Tiene un máximo de absorción a 434 nm
En la citoquímica de la membrana
celular, el perileno se utiliza como sonda
lipídica fluorescente. Es el compuesto
original de una clase de tintes de trileno
El perileno y el "perinon" son de los
primeros colorantes tina producidos de
forma sintéticas con propiedades de
elevada autenticidad.
ORIGEN
El perileno fue aislado por primera vez por
Roland Scholl en 1910. Se prepara
calentando bolas de naftalina con cloruro de
aluminio u otros ácidos de Lewis.
está presente en el alquitrán y la materia
particulada debido a la contaminación del
aire. También se puede encontrar en
crinoides fósiles y termitas tropicales, así
como en turba, en rocas sedimentarias
recientes en el fondo de los cuerpos de agua
y en petróleo crudo.

BENZOPIRENO
El benzopireno es un hidrocarburo policíclico aromático potencialmente carcinógeno y que
contienen algunos alimentos, como las carnes y el pescado. El α-benzopireno pertenece a una
clase de hidrocarburos aromáticos y que comparten una estructura química básica, el anillo de
benceno. FÓRMULA C20H12

ORIGEN
Estos compuestos no volátiles pueden ser
encontrados en el petróleo contaminante
del suelo. El α-benzopireno se produce por
condensación de cinco anillos de benceno
durante los procesos de combustión a
temperaturas de 300 a 600 °C, en especial USOS Y APLICACIONES
cuando estos son parciales o incompletos Se utiliza en alimentos como carnes, en
(pirólisis). El consumo de tabaco y la yerba los aceites de las aceitunas.
mate son una fuente de benzopireno, así El mayor riesgo de los benzopirenos
como algunos procesos industriales y está en que el organismo no es capaz de
algunos alimentos. eliminarlos.
11
 COranuleno
El coranuleno es un hidrocarburo aromático policíclico con fórmula química C₂₀H₁₀. La molécula
consiste en un anillo de ciclopentano fusionado con 5 anillos de benceno

USOS Y APLICACIONES
El grupo coranuleno se utiliza en la
química huésped-huésped con
interacciones basadas en el apilamiento
de pi, en particular con fullerenos
sustituidos con alquilo forman una
mesofase cristalina líquida columnar
hexagonal termo trópica. El coranuleno
también se ha utilizado como grupo ORIGEN
central en un dendrímero Al igual que Existen varias rutas sintéticas para el
otros HAP, el coranuleno liga metales. coranuleno. Las técnicas de pirólisis al vacío
coranulenos con grupos etinilo se instantáneo generalmente tienen
investigan por su uso potencial como rendimientos químicos más bajos que las
emisores azules. La estructura se síntesis de química en solución, pero ofrecen
analizó mediante espectroscopía rutas a más derivados. El coranulano se aisló
infrarroja, espectroscopía Raman y por primera vez en 1966 mediante síntesis
espectroscopía fotoelectrónica de rayos orgánica de varios pasos.
X.

Pentaceno
El pentaceno es un hidrocarburo aromático policíclico que consta de cinco anillos de benceno
condensados linealmente. FÓRMULA C22H14

ORIGEN
El pentaceno fue sintetizado por primera vez
en 1912 por los químicos británicos William
Hobson Mills y Mildred May Gostling. Un
método clásico para la síntesis de pentaceno
es mediante la reacción de Elbs.
Los pentacenos también se pueden preparar
mediante la extrusión de un pequeño
componente volátil (monóxido de carbono) a
partir de un precursor adecuado a 150 ° C.
USOS Y APLICACIONES
Este compuesto altamente conjugado es
un semiconductor orgánico. El
compuesto genera excitones al absorber
luz ultravioleta (UV) o visible; esto lo
hace muy sensible a la oxidación. Por
esta razón, este compuesto, que es un
polvo de color púrpura, se degrada
lentamente al exponerse al aire y la luz.

12
 Coroneno
El coroneno es un hidrocarburo aromático policíclico que comprende siete anillos de benceno
perifundidos. Su fórmula química es C ₂₄H ₁₂. Es un material amarillo que se disuelve en
solventes comunes como benceno, tolueno y diclorometano. Sus soluciones emiten
fluorescencia de luz azul bajo luz ultravioleta.

USOS Y APLICACIONES
Se ha utilizado en la síntesis de grafeno.
Por ejemplo, las moléculas de coroneno
evaporadas sobre una superficie de
cobre a 1000 grados Celsius formarán
una red de grafeno que luego se puede
transferir a otro sustrato.
También ha sido utilizado como sonda
disolvente, similar al pireno.
ORIGEN
El coroneno se produce de forma natural
como el mineral muy raro carpathita, que se
caracteriza por escamas de coroneno puro
incrustadas en la roca sedimentaria. Este
mineral se puede crear a partir de la actividad
de los respiraderos hidrotermales antiguos.
También se produce en el proceso de
refinación de petróleo de hidro craqueo

Ovaleno
El ovaleno es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula C₃₂H₁₄, que consta de diez
anillos peri fusionados de seis miembros. Es muy similar al coroneno, es un compuesto naranja
rojizo. Es escasamente soluble en solventes como benceno, tolueno y diclorometano.

USOS Y APLICACIONES
Sus soluciones tienen una fluorescencia
verde bajo luz ultravioleta. Se ha
demostrado que el ovalno se forma en
áreas de respiradoras hidrotermales de
aguas profundas y en el proceso de
hidro craqueo del refinado de petróleo.
El ovaleno es un contaminante
ambiental y son conocidos por ser ORIGEN
cancerígenos, mutagénicos y Se ha demostrado que el ovaleno se forma
teratogénicos en áreas de respiraderos hidrotermales de
aguas profundas y en el proceso de
hidrocraqueo del refinado de petróleo.
FÓRMULA C32H14.

13
 as-indaceno y s-indaceno
Estos dos compuestos orgánicos son empleados en la industria farmacéutica para desarrollar
medicamentos.

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