ESPOL - FCNM – DCQA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PAO I 2022
SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Integrantes: Alejandro Cuichan Bonilla
Sara Díaz Peralta

72/100
1. Objetivo General

Examinar los métodos y técnicas que son empleados para la cromatografía y

recristalización. ¿CÓMO? Y ¿PARA QUÉ?

2. Objetivos Específicos

• Valorar la técnica empleada para purificar compuestos y su obtención de

producto final puro.

• Identificar diferente método de separación de componentes basado en la

capacidad de interacción de cada componente en otra sustancia.

3. Datos recopilados
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Tabla 1

Datos de aspirina (Recristalización)

Grupo Funcional

Acido carboxílico Fuertemente polar

Ester Débilmente polar

Fenilo No polar

Nota. La aspirina es una molécula polar

Fuente: Autoría propia

1
Tabla 2

Datos de aspirina (Disolventes que pueden ser utilizados)

Disolventes
Etanol C2H5OH

Agua H2O

Nota. Son dos disolventes polares. La aspirina es estable en etanol, pero se

descompone parcialmente en agua(hidrolisis), por lo que etanol es mejor para
la recristalización

Fuente: Autoría propia

Tabla 3

Datos del método de cromatografía

Primera muestra Material de partida

Segunda muestra Aspirina cruda

Tercera muestra Aspirina recristalizada

Solvente Mezcla de acetonitrilo, acido etanoico y

agua
Nota. Fuente: Autoría propia

4/4
 4. Algoritmo de resolución

Diagrama 1

Técnica de recristalización

DILUIR EL
2. disolucion del solido a OBSERVAR LA
3. formacion del solido
ser purificado en el
1. seleccionar el solvente apropiado. cristalino eçal momento
solvente cerca o en su
de enfriar la solucion.
punto de ebullicion.

6. Etapas Opcionales.-
AISLAR
SECAR LOS
1.- Decoloracion con carbon 4. aislamiento del solido
5. secado de cristales.
activado. purificado por filtracion.
2.- Filtracion en caliente.

Fuente: Autoría propia

Diagrama 2

Método de cromatografía

2. colocar en la placa los 3

1.- Preparar la placa para la
compuestos que van a ser
cromatografia.
utilizados.

EL
3. llenar nuestro solvente LA
(Mezcla de acetonitrilo, acido 4.- colocar nuestra placa dentro
EL
etanoico y agua) hasta una altura de nuestro solvente y cerrarlo
en donde no sobrepase los completo al vacio.
puntos de las muestras.

5.- Una vez terminado el proceso

3/5
LA 6.- utilizar lapiz de papel para
de procede a colocar uestra placa
señalar los circulos, no utilizar
en rayor UV para de esta manera
esferos debido a que la tinta
poder observar los puntos que
puede dañar el trabajo.
salen de los compuestos.

8.- Formulas
7.- Aplicar la formula del factor Rf=Distancia migrada
de retencion.
por el soluto/ Distancia
migrada por el frente

Fuente: Autoría propia

5. Resultados obtenidos

Tabla 4

Resultados y observaciones del método de recristalización

Solvente Etanol

Soluto Aspirina

Método Recristalización
SE COLOCO EN EL
Observaciones Colocamos en nuestro EL
vaso de
precipitación nuestro compuesto
(aspirina), posterior a esto se le fue
agregando solvente (etanol) hasta que
la muestra quede disuelta por completo,
posterior a esto se procedió a calentar
el vaso de precipitación con la muestra
y se dejo enfriar una vez terminado este
proceso, la muestra cruda se a disuelto
por completo y se están formando
cristales de aspirina pura. Posterior a
SE PROCEDE esto
______ procedemos hacer la filtración al
EL
vacío, colocamos nuestro embudo y
dentro de él, el papel filtrante no muy
fino y a su vez no muy grueso
humedecemos el papel antes del
SE ACTIVA EL
SE HUMEDECE
proceso y activamos nuestro filtrado al
vacío, una vez se haya tenido en cuenta SE PROCEDE
todas esasLAobservaciones procedemos
a vertir nuestra mezcla en el embudo y
una vez se termine el proceso de filtrado
se procede a colocar algunas del liquido
que fue utilizado para humedecer el
papel del filtrado de esta manera el
disolvente se ha separado de los
SE OBTUVO_________________
cristales y obtuvimos 4,10 g de aspirina
pura.
Nota. Fuente: Autoría propia
Tabla 5

Resultados y observaciones del método de Cromatografía

Solvente Mezcla de acetonitrilo, acido etanoico y

agua.

Muestras Material de partida, aspirina cruda y

aspirina recristalizada.

Método Cromatografía.
LA
Resultados Aplicando nuestra formula de
(Rf=Distancia migrada por el
soluto/Distancia migrada por el frente)
Obtenemos que para la aspirina Rf es de
0,5 y para el ácido 2-hidroxibenzoico su
Rf es de 0,75.
EL
Observaciones Una vez terminado nuestro proceso de
cromatografía en nuestra clave A,
obtuvimos solo un ácido 2-
hidroxibenzoico. SE OBTUVO
En nuestra clave B obtuvimos dos
compuestos la aspirina y el ácido 2-
hidroxibenzoico. SE OBTUVO
En nuestra clave C obtuvimos solo
aspirina.

Nota. Fuente: Autoría propia

 Tabla 6

Cálculo de rendimiento

Cantidad de ácido Cantidad de sustancia= Masa/ Masa

2- molar.
hidroxibenzoico
Cs=5.10g/138(g/mol)

Cs=0.0370
Rendimiento Masa= Masa molar * Lunares
teórico de la
aspirina Masa=180*0.0370

Masa=6.66

% de rendimiento % de rendimiento de aspirina cruda=

de aspirina cruda (Masa real de aspirina cruda/Masa
teórica de la aspirina) *100

% de rendimiento= (4.80/6.66) *100

% de rendimiento= 72

% de rendimiento % de rendimiento de aspirina pura=

de aspirina pura (Masa real de aspirina
recristalizada/Masa teórica de la
aspirina) * 100

% de rendimiento= (4.00/6.66) *100

% de rendimiento=60

Nota. Fuente: Autoría propia

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6. Análisis de resultados

La recristalización es una técnica instrumental utilizada en los laboratorios para

llevar a cabo la purificación de sustancias solidas que contienen pequeñas
cantidades de impurezas, esta técnica esta basada en el hecho de cuando los
compuestos incrementan su solubilidad con la temperatura. Para comenzar es
indispensable la elección del solvente en este caso en el experimento se utilizó el
SE ESTÁ____________________
etanol ya que estamos trabajando con la aspirina. La aspirina es estable en etanol,
pero se descompone parcialmente en agua(hidrolisis), por lo que etanol es mejor
EL
para la recristalización posterior a esto en nuestro vaso de precipitación se fue
colocando la cantidad suficiente de solvente paraque se disuelva la aspirina
 después de esto se procedió a calentar el vaso de precipitación y se lo dejo enfriar
al ambiente ya que en este proceso nos danEL
cristales mas puros, una vez terminado
SE PROCEDE_________________-____-
este proceso procedemos a colocar nuestro embudo con su respectivo papel de
filtro fino y colocando unas gotas de etanol para que se remoje y no haya filtración
de los cristales, y se procede a la filtración al vacío, una vez terminado este
proceso, podemos observar como quedan los cristales en el embudo sobre el papel
SE PUEDE__________________-
de filtro procedemos a colocar una gotas de etanol otra vez para que de esta
SE PROCEDE_______________-
manera se filtre todo el compuesto completamente y una vez finalizado todo este
proceso obtenemos cristales de aspirina puros.
SE OBTIENEN_________________

La cromatografía es un método utilizado que permite la separación, identificación y

determinación de los compuestos químicos en mezclas complejas. EnEL nuestro
experimento se utilizaron tres tipos de compuestos que fueron Material de partida,
SE ESCOGIÓ EL
aspirina cruda y aspirina recristalizada posterior a esto escogimos nuestro solvente
el cual fue una mezcla de acetonitrilo, acido etanoico y agua, una vez teniendo las
LOS
muestras y el solvente se procede a recortar una lamina para colocar nuestros
compuestosLOS
una vez recortada dicha laminaEL,ENVASE
se procede a colocar una pequeña
muestra de nuestros tres compuestos en nuestro embace se coloca el solvente sin
sobrepasar las muestras, se deja hasta que la lamina termine de absorber el
solvente pero no lo sobrepase una vez finalizado el proceso se procede a colocar
dicha lamina en rayos UV para de esta manera poder visualizar los compuestos
que pueden llegar a existir o en tal caso existen una vez finalizado ese proceso,
utilizamos un lápiz de papel para encerrar en un círculo donde están dichos
SE PROCEDE
compuestos para su posterior análisis, una vez finalizado procedemos a utilizar la
formula de Rf=Distancia migrada por el soluto/ Distancia migrada por el frente para
EL
determinar nuestro compuesto
FALTA MENCIONAR LAS LIMITACIONES DEL SIMULADOR
NO SE HAN MENCIONADO LOS RESULTADOS NUMERICOS OBTENIDOS EN EL SIMULADOR
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7. Conclusiones

• Los diferentes métodos y técnicas que son empleados en la cromatografía

y recristalización son indispensables al momento de obtener un compuesto
puro y al momento de distinguir que tipos de compuesto tiene mi
compuesto.
RECRISTALIZACIÓN
• La técnica de cristalización es indispensable al momento de nosotros
querer obtener un producto final puro a través de un proceso sumamente
tedioso.

• La cromatográfica es un método que nos permite llegar a saber los

diferentes compuestos que tiene a través del proceso de cromatografía de
¿QUE TIENE QUIÉN?

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capa fina.

8. Recomendaciones

• Realizar más practicas con otros tipos de solvente y otros tipos de

SE TIENE
compuestos ya que de esta manera nos ayuda a tener una mejor
comprensión de los procesos que se llevan a cabo en la recristalización y
cromatografía.
 • Tener mas sitios web en donde se pueda realizar mas practicas ya que
esto ayuda a tener mejor experiencia al momento de ir a un laboratorio en
físico.

• Obtener mas videos explícitos de los procesos que se llevan a cabo. ¿PARA QUÉ?
EXPLICATIVOS

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9. Bibliografía consultada

Browning, D. R. 1971.”Cromatografía”, Toray-Masson, S.A. Barcelona.

INVESTIGAR EN MÁS FUENTES
BIBLIOGRÁFICAS

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