LABORATORIO #2: ANÁLISIS ORGÁNICO CUALITATIVO

Resumen density, boiling point and refractive point, allowing

to compare the data obtained with those recorded in
La destilación fraccionada y la extracción Soxhlet the literature, obtaining close values indicating a
son dos técnicas de laboratorio comúnmente good management in the extraction process, except
utilizadas para la separación y purificación de for the boiling point, which could probably be due to
compuestos químicos. En esta práctica de an erroneous data management.
laboratorio, los estudiantes conocerán ambas
técnicas y aprenderán a realizarlas. Durante la Keywords: distillation, extraction,
primera parte de la práctica, los estudiantes separation of compounds.
aprenderán sobre la destilación fraccionada, se
instalará una columna de fraccionamiento y
realizarán la destilación de una mezcla de dos
líquidos con diferentes puntos de ebullición, en este
caso, etanol y agua destilada. En la segunda parte de
la práctica, se realizará la extracción Soxhlet, que es
una técnica utilizada para la extracción de
compuestos orgánicos a partir de materiales sólidos,
en este caso, éter de petróleo y cáscara de naranja.
Se obtuvo el aceite esencial registrando sus
características tales como la densidad, punto de
ebullición y punto de refracción, permitiendo
comparar los datos obtenidos con los registrados en
la literatura, obteniendo valores cercanos, indicando
un buen manejo en el proceso de extracción, a
excepción del punto de ebullición, el cual pudo
deberse probablemente a una errónea gestión de
datos.
Figura 1: Ilustración de destilación fraccionada.
Palabras clave: destilación, extracción,
separación de compuestos. 1. Introducción
Abstract En la caracterización de un compuesto desconocido
es esencial conocer los elementos que lo forman. De
Fractional distillation and Soxhlet extraction are two esta manera se aplican pruebas de laboratorio
commonly used laboratory techniques for the específicas para determinar la presencia de carbono,
separation and purification of chemical compounds. hidrógeno, azufre, fósforo y halógenos. Para
In this laboratory practice, students will be identificar un compuesto orgánico además de los
introduced to both techniques and learn how to datos de sus constantes físicas es de bastante utilidad
perform them. During the first part of the practice, conocer su composición elemental, debida a la
students will learn about fractional distillation, existencia de compuestos diferentes con propiedades
students will set up a fractional distillation apparatus físicas muy semejantes. La identificación de estos
and perform a distillation of a mixture of two liquids elementos puede realizarse por varios métodos,
with different boiling points, in this case, ethanol algunos de los cuales pueden hacerse
and distilled water. In the second part of the practice, cualitativamente, el método más frecuente usado en
students will learn about Soxhlet extraction, which is el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina, en
a technique used for the extraction of organic dicho método se convierte en los elementos en sales
compounds from solid materials, in this case, orange sódicas orgánicas. El objetivo de la práctica de
peel and petroleum ether. The essential oil was laboratorio se basó en el análisis orgánico elemental
obtained by recording its characteristics such as
cualitativo de un compuesto, donde se comprobó la
presencia de halógenos de un determinado
compuesto orgánico.
2. Métodos
2.1. Aspectos
2.1.1. Materiales y equipos
● 1 Columna de fraccionamiento
● 1 Matraz
● Plancha de calentamiento
● Termómetro
● Condensador
● 1 Erlenmeyer
2.1.2. Reactivos
● Etanol
● Agua destilada
2.1.3. Procedimiento
Se procede a analizar la muestra problema mediante
aspectos sensitivos (olor, textura, aspecto visual,
etc). Para determinar: su estado físico (sólido o
líquido), su coloración y su olor (sin inhalar
directamente).
Seguido se realiza la determinación del punto de
ebullición tomando un crisol de porcelana y
agregando de 5 a 10 gotas de la muestra problema,
seguido se acerca directamente y con cautela a la
llama del mechero para saber si es inflamable o no.
Se procede a calentar mediante una llama pequeña
aplicando de vez en cuando directamente sobre la
sustancia con el fin de que entre en ignición antes de
que se logre volatilizar.
Para saber del PH de la muestra problema se toma
10 mL de la muestra problema y se depositan en un
vidrio de reloj, se sumerge un pedazo de papel
indicador universal, esperando a que cambie de
color. Seguido se compara con la tabla de patrón
para determinar su rango.
Para realizar una comparación y una verificación del
resultado anterior se lleva a cabo el mismo
experimento anterior utilizando esta vez papel
tornasol rojo y/o azul, con los cuales se determina el
carácter de la sustancia (ácido, básico o neutro).
Figura 2: Montaje de destilación fraccionada.
Cuando la mezcla encuentre su punto de ebullición,
se mantendrá controlada la temperatura con el fin de
que el líquido se destile lentamente, con una
velocidad de una gota por segundo.
Cuando la solución entra en ebullición, la sustancia
con menor presión de vapor pasara a un estado
gaseoso. Buscando así la manera de salir. Esta
pasará mediante un tubo refrigerante en donde se
enfriará (Condensador) y condensará la mezcla. Se
procede a colectar las fracciones en cuatro
Erlenmeyer (secos y vacíos). Se procede a la toma
de datos obtenidos en el laboratorio
Figura 2: Sustancia fraccionada de 70°C. Adaptado
de Canva design, [Imagen].
Para la destilación fraccionada se procede a armar el
equipo de la forma indicada en la guía previamente
suministrada por la docente. Se procede a colocar 40
mL de agua y 30 de Etanol en un matraz, teniendo
en cuenta la dirección de flujo de líquido en el
condensador. Se calienta la mezcla comprobando
que los tapones se encuentren debidamente puestos,
para asegurar que la condensación de las diferentes
fracciones del destilado circule debidamente en la
dirección deseada. Y teniendo controlada la
temperatura para que la mezcla se destile gota por
segundo.
Se procede a tener cuatro Erlenmeyer (secos y
vacíos) para colectar las fracciones del destilado.
Hasta los 70ºC en el primer vaso. Entre los 70ºC y
80ºC para el segundo vaso y al llegar a los 90ºC se
procede a para la destilación y a enfriar el residuo en
el balón para posteriormente medir los volúmenes
obtenidos de las fracciones mediante la práctica. Se
procede a hacer una toma de los datos obtenidos.

Figura 3. Volumen de sustancias fraccionadas.

Nota. Adaptado de Canva design, [imagen].

2.2. Extracción Soxhlet

2.2.1. Materiales y Equipos

● Refrigerante
● Dedal (papel filtro)
● Equipo Soxhlet
● Calentador
● Perlas de ebullición
● 2 Mangueras
● Pinzas
● Matraz de fondo redondo 500mL

2.2.2. Reactivos

3. Éter etílico
4. Agua
5. Cloruro de Sodio

2.2.3. Procedimiento Figura 3. Montaje de Soxhlet

Para la extracción del aceite esencial de cáscara de 3. Resultados y discusiones

naranja, se utilizó el montaje de Soxhlet, el cual
consta de un matraz de fondo plano, un condensador 3.1. Destilación fraccionada
y un embudo. El montaje constó de una capacidad
de 500mL para solvente, utilizando el éter etílico Mediante la práctica realizada se logran obtener
como solvente de extracción. Se utilizó una masa de diferentes datos de la muestra problema como lo
18,015 gramos de cáscara de naranja, la cual se son:
agregó y envolvió en papel filtro y se introdujo
dentro del sifón, el cuerpo extractor donde el tubo
más grueso permite el paso de vapor del matraz al
condensador y el tubo más fino actúa como un vaso Temperatura Volumen Punto de Densidad del
comunicando y conecta con el matraz redondo. El °C mL ebullición destilado
solvente orgánico fue agregado con el fin de extraer
compuestos de la muestra vegetal, por lo que en el
balón se halló una mezcla del solvente y la grasa
contenida de la muestra de cáscara de naranja y se 70°C 2 mL
procedieron a registrar los datos de peso, volumen y
porcentaje de aceite obtenido.
70°-80°C 25 mL 77°C 0.790g/mL

80°c 30 mL 99°C 0.998 g/mL

 Figura 4: Tabla de resultados de la práctica.
Reactivo Punto de Punto de Margen de
En la práctica es posible notar que, cuando la ebullición ebullición error
temperatura de ebullición del líquido comienza, la práctico
producción de vapor asciende por el matraz, hasta
Etanol 78.38°C 70-80°C 1.62°C
llegar a la cabeza de destilación. Es apreciable en la
primera fracción recogida antes de los 70°C, una Agua 100 °C 80°C + 0°C
pequeña cantidad de volumen en el cual se podría destilada
contener impurezas de menor punto de ebullición o
restos de disolventes. Figura 6: Tabla comparativa de los resultados teóricos frente a
los obtenidos en la práctica.
La segunda fracción recogida entre los puntos de
3.2. Extracción Soxhlet
70°C y 80°C tuvo una mayor cantidad de volumen
obtenido, en esta, se obtiene una cantidad de etanol Mediante la práctica realizada se logran obtener los
con mayor pureza, puesto que el etanol tiene un siguientes datos:
punto de ebullición de 78.37°C y la sustancia que
tenga el punto de ebullición más bajo se va a Peso Peso de Volumen Porcentaje Porcentaje
inicial de aceite de aceite de aceite teórico
volatilizar primero. cáscara obtenido obtenido obtenido

En el tercer fraccionamiento se obtienen las últimas 18.015g 0.172g 2mL 0.95% 1% - 2%

gotas de destilado que pueden contener impurezas de
Figura 7: Tabla de resultados de aceite esencial de naranja.
mayor punto de ebullición, como también productos
de descomposición y/o productos de más alto punto De acuerdo a lo mencionado por Bautista y
de ebullición. Valdivieso (2016), la humedad de la cáscara de
naranja es una variable independiente, por lo que
Reactivo Densidad Densidad Posible esta no influye en el volumen y tiempo final de
teórica obtenida grado de extracción del aceite esencial de naranja.
pureza
Del mismo modo, los datos fisicoquímicos del aceite
Etanol 0.810g/mL 0.790g/mL 97.5% esencial extraído, deben ser acordes con los datos
teóricos. Para el caso del valor de la densidad
Agua 0.998g/mL 0.998g/mL 100%
obtenida, al ser mayo el valor respecto al valor
destilada
teórico, es posible que se deba al valor del punto de
Figura 5: Tabla de resultados de la práctica ebullición registrado, pues la temperatura, al ser
menor, impide la dilatación del aceite y la densidad
Se logra notar una diferencia de 2.5% en las puede aumentar gracias a esta variable.
densidades comparadas entre el etanol y el segundo
fraccionamiento, esto puede ser debido los Magnitud Valor Valor Error
componentes o impurezas de menor punto de obtenido teórico
ebullición obtenidos en el primer fraccionamiento,
dado que en este se encuentra los componentes que Densidad 0.925g/mL 0.840g/mL 9.19%
se lograron volatilizar o separar a menor
temperatura. Punto de 70°C 175°C 60%
ebullición
Respecto a la comparación del agua destilada y la
tercera fracción, es posible observar que se dio entre Índice de 1.502 1.471 2.11%
los parámetros de temperatura óptimos para obtener refracción
el componente deseado.
Figura 8: Tabla comparativa de los resultados teóricos frente a
los obtenidos en la práctica.

El punto de ebullición de una sustancia es la

temperatura a la que cambia de líquido a gas a una
presión dada. (American Chemical Society., 2012)
El punto de ebullición de una sustancia está
determinado por su estructura molecular y las
fuerzas intermoleculares.
Las cáscaras de naranja contienen una mezcla
compleja de compuestos orgánicos, incluidos
aceites, flavonoides y otros compuestos volátiles.
(Khan, M. K., & Aberturas, M. R., 2017) El punto
de ebullición de esta mezcla de compuestos varía
mucho según la composición específica de la piel de
naranja, pero generalmente es bastante superior a los
70°C. (Wu, J., & Hua, Y., 2014)
El agua, que es la sustancia más común en la que
piensa cuando se trata de hervir, tiene un punto de
ebullición de 100°C a presión atmosférica estándar.
(Khan, M. K., & Aberturas, M. R., 2017) Sin
embargo, el punto de ebullición de una mezcla
compleja de compuestos como el que se encuentra
en las cáscaras de naranja suele ser más alto que el
del agua pura debido a la presencia de otros
compuestos que tienen puntos de ebullición más
altos. (American Chemical Society., 2012)
Por lo tanto, es poco probable que el punto de
ebullición de una cáscara de naranja sea tan bajo
como 70°C. Se requeriría un cambio significativo en
la composición química de los compuestos volátiles
de la cáscara de naranja para lograr un punto de
ebullición tan bajo. Se establece la hipótesis de una
errónea toma de datos en donde el punto de
ebullición es 170°C y no 70°C, de esta manera, el
resto de los datos serían coherentes con la práctica,
pues tienen un margen de error coherente y
aceptable frente a la teoría.
4. Conclusiones
4.1. Destilación fraccionada
Se encontró que el metodo de destilacion
fraccionada es un método que permite separar
sustancias con puntos de ebullición cercanos entre
ellos, por medio de una columna de fraccionamiento
que genera una mayor área superficial permitiendo
el paso de la sustancia más volátil como en el caso
del etanol y el agua destilada donde el etanol con un
punto de ebullición más bajo se largo recolectar en
el segundo fraccionamiento con un volumen de 25ml
y una densidad de 0.790 cercana a la densidad
teórica la cual es de 0.810 y en el tercer
fraccionamiento una más efectiva recolectando un
volumen de 30 ml con una densidad de 0.998
idéntica a la teórica
4.2. Extracción de Sohxlet
El método Soxhlets un método efectivo para la
extracción de sustancias de un sólido, como en el
caso de la cáscara de naranja donde se aprecia un
0.95%del peso total de la cáscara cercano al el
porcentaje teórico esperado el cual es de un 1% al
2% de aceite obtenido mediante el procedimiento. Se
recomienda repetir el proceso mínimo tres veces
para lograr una obtención del componente más
puro. Este método de extracción es muy importante
en el ámbito de la química y la biología.
Se obtuvieron características físico-químicas del
aceite esencial extraído mediante el método Soxhlet.
Algunos de los valores determinados para cada una
de estas características fueron similares a los datos
consultados en la literatura, dando porcentajes de
error que variaron de 2.11% a 9.19%. Sin embargo,
partiendo de la irregularidad del porcentaje de error
correspondiente al punto de ebullición, es necesario
adoptar mayor rigurosidad en el registro de datos,
puesto que esto altera la interpretación de los análisis
de las propiedades del producto extraído.
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