Extracción líquido-líquido de cafeína de tabletas de tiamina

Universidad del Valle de Guatemala Laboratorio de Química Orgánaica I

Catedrático: Angelika Hasselmann Auxiliar: Gabriela Zelada

Miriam Israelí Galicia Silva 17120, Andrea Alejandra Vega Dávila 161706*.
Sección 41

Resumen
En la química, hay veces en las que se necesita extraer u obtener únicamente un compuesto
de una sustancia con muchos compuestos, para ello existen diversos métodos de extracción.
En esta práctica se realizó una extracción líquido-líquido de cafeína a partir de dos tabletas
de tiamina súper. Se utilizó como solvente extractor n-propanol hexano que funcionó como
sustituto del diclorometano que se utiliza normalmente para extracciones de cafeína. Para
realizar la extracción, se utilizó una cápsula de extracción, se realizaron tres extracciones.
Además se le añadió solución salina saturada a la mezcla inicial de tiamina para ionizar el
agua y que más moléculas de agua se quedaran en el n-propanol hexano. Finalmente se
evaporó el n-propanol hexano para dejar la cafeína sólida. Se obtuvieron 52 mg de cafeína y
sal al finalizar la práctica.

Introducción son en infinidad de solventes y al tener

Una extracción líquido-líquido es cuando
se mezclan dos solutos en un solvente y se
desea separar uno de estos solutos por lo
que se añade otro solvente, cuya polaridad
sea distinta al solvente inicial para que no
se mezcle con el mismo, y de esta manera
uno de los solutos se moverá hacia el
segundo solvente por lo que se logrará
extraer de manera íntegra (Paiva,
Lampman, Kriz & Engel, 2005). Para
poder realizar el procedimiento, se utiliza
una ampolla de extracción en la cual al
añadirle los solventes con los solutos
disueltos, se debe agitar y después se logra
que se separen ambos solventes debido a
la diferencia en sus polaridades dejando el
solvente añadido en la parte de abajo. En
la síntesis orgánica, la utilidad de la
extracción líquido-líquido es que muchos
líquidos que no son solubles en agua, lo
dichos solventes con polaridades y
densidades distintas, se puede saber la
miscibilidad de uno, extraer con mayor
pureza el otro y así facilitar los estudios y
el manejo de desechos de cierta sustancia
(Brown, Escalona y García, & Escalona
García, 2004).
Es importante verificar que el soluto a
extraer sea miscible con el soluto añadido
para su extracción y a su vez que dicho
solvente no sea miscible con el solvente
principal, de otra forma no se lograrían
separar las fases y la extracción no sería
posible. Además, el solvente de extracción
debe ser menos denso que el anterior, esto
para que la fase con el soluto a extraer
quede arriba en la cápsula de extracción.
El soluto a extraer debe ser mucho más
soluble en el solvente de extracción, dicho
solvente también debe ser suficientemente
volátil para que pueda eliminarse
fácilmente. Finalmente, el solvente de
extracción no debe ser tóxico ni
inflamable, aunque desgraciadamente hay
muy pocos solventes que cumplen con
estos últimos requisitos por lo que se
utilizan alternativas poco inflamables,
pero tóxicas tales como el diclorometano o
el cloroformo (McMurry, 2012).
El coeficiente de distribución (K) es el
radio, la relación, de las concentraciones
del soluto que se desea extraer en cada uno
de los solventes a una temperatura
determinada durante una extracción
líquido-líquido (Pavia, et. al. 2005).
Normalmente en la extracción líquido-
líquido de cafeína se utiliza diclorometano
que es un compuesto tóxico y además
peligroso y caro, pero su K con respecto a
la cafeína es muy alto por lo que se sigue
utilizando, sin embargo en esta práctica se
utiliza n-propanol hexano debido a que es
mucho más barato, aunque sus toxicidades
sean peores (Davis, 1977). Además de
esto, el n-propanol hexano es un poco
miscible en agua, por lo que se añadirá sal
a la mezcla, para ionizar el agua y que se
puedan obtener dos fases al momento de
realizar la extracción (Durst & Gokel,
1985).
Durante las extracciones líquido-líquido se
pueden formar emulsiones, estas ocurren
cuando se tienen dos líquidos parcialmente
miscibles y se mezclan en una solución,
esto provoca que se forme un equilibrio de
fases que a su vez se expresa formando
glóbulos. Estas emulsiones son muy
difíciles de deshacer por lo que en una
extracción líquido-líquido lo mejor es no
proporcionar las condiciones adecuadas
para que se formen y si esta se logra
formar, se prefiere perder un poco del
soluto a extraer eliminando la emulsión de
la cápsula (Fernández, 2007).
Metodolgía
Como solvente extractor de la cafeína se
utilizó el n-propanol hexano. Se le añade
el hexano para que sea menos miscilble en
agua y de esta forma se logre llevar a cabo
la extracción, además de esto se le añadió
solución salina saturada (25 ml) al agua,
para ionizarla y que ya no se disuelva el n-
propanol hexano.
Se pulverizaron dos tabletas de tiamina y
se traspasaron a un beaker con 50mL de
agua. Luego se filtró la solución en papel
filtro y un embudo de filtración. Se
traspasó esta mezcla a la cápsula de
extracción, la cual se colocó previamente
en un anillo de hierro en el soporte. Se
llevaron a cabo tres extracciones.
Luego del filtrado, se le añadieron 25mL
de solución salina saturada a la mezcla,
posteriormente se añadieron 15mL de n-
propanol hexano para la primera
extracción y se procedió a agitar la mezcla
circular y suavemente. Luego se dejó
reposar la cápsula de extracción y al
observar una capa arriba de la solución
original (fase orgánica con cafeína en el n-
propanol hexano) se abrió lentamente la
llave del a cápsula dejando caer la solución
original a un beaker. Se realizó el mismo
proceso dos veces más, pero utilizando
únicamente 10mL de n-propanol hexano.
Finalmente, se añadió una sal a la fase
orgánica para asegurarse que esta retuviera
el agua, luego se decantó a una capsula de
vidrio para posteriormente evaporar el n- Figura 1. *1 y 2
propanol hexano y que quede como Cristales de cafeína y sal después de la
sedimento la cafeína. evaporación.

Como detalles importantes durante la Discusión

extracción, al añadirle el n-propanol Durante una extracción líquido-líquido es
hexano y agitar, se debe abrir la llave de normal perder parte de la fase orgánica que
paso apuntando hacia arriba para que contiene el soluto, esto debido a que dicha
salgan todos los gases. Además se debe extracción resulta un método aún
tener cuidado con las emulsiones. demasiado rústico y mientras más
susceptible este sea a las condiciones, así
Resultados
será la pureza y efectividad que se logre de
Cuadro 1. Cafeína extraída en cápsula la extracción. En esta práctica, la
extracción estuvo sometida a varios
Cantidad Cantidad % de
factores que, como se puede evidenciar en
teórica de experimental error
el porcentaje de error 35% (ver cuadro 1),
cafeína en de cafeína
afectaron significativamente la cantidad de
tableta extraída (mg)
cafeína que se logró extraer. Este error
(mg)
puede estar sujeto a diversas fuentes, una
80 52 35%
de las principales sería el uso de n-
propanol hexano en lugar del
diclorometano, otra sería errores aleatorios
al diluir, medir solventes, decantaciones,
evaporación y uno de los más comunes, la
pérdida de soluto en las emulsiones.
Si bien se tomaron medidas para que el n-
propanol hexano funcionara
correctamente como solvente de
extracción para la cafeína, sigue siendo un
solvente miscible pues al ser un alcohol
Figura 1 este es muy miscible en agua, si bien se le
añade el hexano que es un alcano y los
alcanos no son miscibles en agua, esto no
neutraliza por completo las propiedades
del alcohol (Orgel, 1964). Además, la k del
n-propanol hexano para la cafeína no es la
adecuada para realizar esta extracción pues
el diclorometano es el solvente ideal para
la misma. Sin embargo, debido a las
condiciones del laboratorio se utilizó este
Figura 2 sustituto. El efecto de la sal hace que se
ionice el agua lo cual la vuelve más polar
y de esta manera las moléculas de cafeína
no se queden en el agua.
Al tener dos solventes que son
parcialmente miscibles entre sí como lo
son el agua y el n-propanol hexano, se
aumentan las posibilidades de formar
emulsiones; en todas las réplicas
realizadas en el laboratorio se formaron
emulsiones, en algunas se formaron para
las tres extracciones, en otras solamente en
una. El que se formará una emulsión era
casi inevitable en esta práctica pues
aunque se agitara suavemente la cápsula,
las condiciones de polaridad de los
solventes hacían que se formaran con el
mínimo movimiento brusco que.se hiciera.
En la extracción realizada se formaron dos
emulsiones pequeñas en la segunda y
tercera extracción. Que se forme una
emulsión afecta a la cantidad de cafeína
obtenida, pues en ella obviamente se queda
atrapada una cantidad de cafeína y además
al sacarla de la cápsula, por error craso se
pierde una parte de la parte orgánica.
Finalmente, al evaporar en la campana el
n-propanol hexano para que quede
únicamente la cafeína, es muy fácil
perderla. En la.campana de extracción se
pudo haber quedado cafeína pues por su
presión de vapor es probable que las
moléculas de la misma hayan quedado la
campana por las condiciones de presión y
aire que se manejan dentro. Además,
debido a que estaba siendo calentada, se
pudo haber evaporado otra cantidad si se
añadía más calor del necesario para
evaporarse, debido a que se añadió hexano
al n-propano, su punto de ebullición
también se elevó por lo que si se aplica
más calor del necesario, la muestra
empezará a comportarse de manera
violenta lo cual hace que otra parte de la
cafeína se quede en la campana. Al
completar la evaporación se observaron
dos tipos de cristales, unos parecían más
como bastones y los otros eran casi
redondos. La cafeína se presenta en
cristales alargados por lo que se debe
tomar en cuenta que al pesar la muestra
además se quedaron estos cristales casi
circulares que no son cafeína, sino
solamente los bastoncitos observados.
Para evitar esta confusión se debió realizar
un proceso de destilación y de esta manera
no se hubiera obtenido sal, sino solo
cafeína aunque se hubiera perdido más
cafeína.
Conclusiones
1. A pesar de las condiciones del
laboratorio, se logró extraer una
pequeña cantidad de cafeína mayor
al 50% que de la que se encuentra
en la.tableta.
2. Para identificar adecuadamente el
soluto extraído es necesario
conocer previamente su apariencia.
Literatura citada
Brown, T. L., Escalona y García, H. J., &
Escalona García, R. L. (2004).
Química: la ciencia central.
Mèxico [etc.: Prentice Hall.
Davis, J. E. (1977). Manual de laboratorio
para química: experimentos y
teorías. Reverte.
Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985).
Química orgánica experimental.
Reverte.
Fernández, P. L. (n.d.). Velázquez.
Farmacología Básica y Clínica.
Ed. Médica Panamericana.
McMurry, J. (2012). Quimica Orgánica.
Cengage Learning Editores.