24/8/2021

QUIMICA ORGÁNICA 
Para la Licenciatura en Paleontología y Ciencia y Tecnología en 
Alimentos
2do cuatrimestre 2021 a distancia

Estereoquímica

ROSALÍA  AGUSTÍ

Isomería
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Isomería Cis–Trans
La isomería cis–trans se produce cuando la rotación está restringida

Las estructuras cíclicas no permiten rotación en el enlace

cis‐1‐bromo‐3‐clorociclobutano trans‐1‐bromo‐3‐clorociclobutano

cis‐1,4‐dimetilciclohexano trans‐1,4‐dimetilciclohexano

Cis: Sustituyentes del mismo lado del anillo.

Trans: Sustituyentes en lados opuestos del anillo.
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Los dobles enlaces restringen la rotación.

Enlace π roto

Isómero cis Isómero trans

Cis: Los H están del mismo lado del enlace doble.

Trans: Los H están en lados opuestos del doble enlace
4 Los isómeros cis–trans tienen propiedades físicas diferentes.

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Cuándo no se usa cis-trans

No es posible isomería cis‐trans cuando los dos sustituyentes del carbono sp2 son 
iguales

2‐cloropropeno 2‐metil‐2‐penteno

Hay ambigüedad en la asignación cis‐trans cuando los sustituyentes son 
distintos

Nomenclatura E/Z
Cuando los sustituyentes son distintos se utiliza la
nomenclatura E/Z
1. Priorizar los grupos unidos a cada carbono del doble enlace de
acuerdo a las reglas de Cahn-Ingold-Prelog

F mayor prioridad  N mayor prioridad 
que C que H

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2. Si los grupos prioritarios están del mismo lado del C=C, es Z

(zussamen, juntos)
Si están de lados opuestos al C=C, es E (entgegen, opuestos)

(Z)‐1‐amino‐2‐ (E)‐1‐amino‐2‐
fluoro‐1‐buteno fluoro‐1‐buteno

Cahn‐Ingold‐Prelog
Reglas de prioridad
1. La prioridad se establece según el número atómico
(Z) del átomo del sustituyente. A mayor número
atómico, mayor prioridad.

mayor prioridad

4
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2. Si no se puede asignar prioridad en el primer átomo, mirar

al siguiente grupo de átomos, la prioridad se asigna en el
primer punto de diferencia

mayor prioridad

H,H,C H,C,C
H,C,C
H,H,O

3. Los átomos
que participan
de enlaces
dobles o triples
a un átomo X,
se consideran
unidos a X por
2 o 3 uniones
simples

10

10

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Ejemplos

E E

Z E
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Estereoisomería

• QUIRALIDAD
• ELEMENTOS DE SIMETRÍA
• CENTROS ASIMÉTRICOS

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Objetos quirales y aquirales

Objetos quirales

Objetos aquirales

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Quiralidad
Quiral: del griego, cheir, mano

• Un objeto que no es superponible con su imagen especular

Aquiral: objeto que carece de quiralidad

• Un objeto aquiral tiene por lo menos un elemento de simetría

• plano de simetría: un plano imaginario que pasa a través de un objeto 
dividiéndolo de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra

Planos de simetría Plano de simetría

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14

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Elementos de simetría
• Planos de simetría Vista superior

Espejo

15

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Centro de simetría: punto situado de manera que cualquier recta

que pase a través de él posee elementos idénticos situados
equidistantes a dicho punto.

Centro de  Centro de 
simetría simetría

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Moléculas quirales
Un centro
asimétrico es un
Las moléculas
átomo que está
quirales tienen un
centro asimétrico unido a cuatro
grupos centro asimétrico
diferentes.

C unido a H, OH, propil,  C unido a H, Br, etil,  C unido a H, etil, metil, isobutil

butil metil

4‐octanol 2‐bromobutano 2,4‐dimetilhexano

17

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Enantiómeros
Las moléculas que tienen un centro asimétrico poseen
enantiómeros

Los enantiómeros son imágenes especulares no

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superponibles.
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espejo

Los dos estereoisómeros del 2-bromobutano

Los enantiómeros Los enantiómeros

Los dos isómeros se tienen las mismas
son compuestos
denominan propiedades físicas y
diferentes: pueden
enantiomeros. químicas.
ser separados.

19

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Moléculas quirales y aquirales

molécula Imagen especular no  molécula Imagen especular 

quiral superponible aquiral superponible

enantiómeros moléculas idénticas

Los compuestos quirales tienen imágenes especulares

no superponibles

Los compuestos aquirales tienen imágenes

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especulares superponibles (son moléculas idénticas)

20

10
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Una molécula tiene un plano de Una molécula con plano de

simetría si puede ser bisectada simetría no puede ser quiral. Las
de forma que una mitad sea la moléculas quirales no tienen
imágen especular de la otra plano de simetría

Imágenes especulares No imágenes especulares
90° 90°

Plano de simetría No es plano de simetría
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21

Centros asimétricos vs estereocentros

estereocentro estereocentro
Centro 
asimétrico estereocentro

Centro asimétrico: átomo unido a cuatro grupos diferentes

Estereocentro: átomo en el cual un intercambio de dos grupos

genera un estereoisómero

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22

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¿Cómo dibujar enantiómeros?

2-bromobutano
Fórmulas en perspectiva

Proyecciones de Fischer
Emil Fischer 
(1852–1919)
centro asimétrico

23

23

Proyecciones de Fischer
• La intersección de la
línea horizontal y la
vertical representa a
un carbono tetraédrico
• Los sustituyentes en la
horizontal se dirigen
hacia el espectador
(moño) mientras que
los de la vertical
apuntan hacia atrás.
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24

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Et

Me
Br Br
C Me Et

H H

Dependiendo del punto de observación, es posible dibujar varias

proyecciones de Fischer para la misma molécula
Se pueden girar 180º
No se pueden girar 90º
25

25

Si se dibuja la imagen especular de la proyección de Fischer, se obtiene el

enantiómero
El intercambio de dos sustituyentes sobre un carbono en la proyección de
Fischer genera el isómero con la configuración opuesta en dicho carbono
La rotación en 180° en el plano, no altera la configuración de los carbonos
La rotación de 90° en el plano genera la configuración opuesta

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26

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Quiralidad e isómeros conformacionales
La rotación alrededor de un enlace puede determinar si una molécula
es quiral o aquiral.
Si una molécula y su imagen especular son conformaciones
fácilmente interconvertibles la molécula es aquiral
Se denominan enantiómeros conformacionales

≡
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Otro ejemplo…….

1,2‐diclorociclohexano

28

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¿Cómo nombramos los enantiómeros?

1. Asignar prioridades a los grupos unidos al C tetraédrico
utilizando las reglas de Cahn-Ingold-Prelog
2. Con el grupo de menor prioridad orientado hacia atrás, dibujar
una flecha en el sentido 1→2 → 3
Sentido antihorario= S Grupo de menor Sentido horario= R
prioridad hacia atrás

(S)‐2‐bromobutano (R)‐2‐bromobutano

29

29

1
4 41
3
2
S
= ≠
Hay que comparar los grupos unidos al C
Hay un empate de prioridades entre
siguiente para desempatar
los grupos 2 y 3
1 4
2 3
S La prioridad se asigna en el
primer punto de diferencia
≠

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Cómo rotar la molécula

• A veces necesitamos manipular la molécula para que el
grupo de menor prioridad quede atrás:
– Intercambiar dos grupos cambia la configuración del carbono
asimétrico

– Intercambiar 2 veces dos grupos mantiene la configuración del

carbono asimétrico

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– Rotar para poner el grupo de menor prioridad hacia atrás: Mantener

un grupo en el lugar y girar el resto

Sentido horario
(R)

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32

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R y S‐Proyecciones de Fischer
Recordar que los grupos en la vertical en la proyección de Fischer
siempre van hacia atrás
1
Br CH3 Br
3 R 2
CH3 CH2CH3 Br H CH3 R CH2CH3
H 4 CH2CH3 H
– Si el sentido de giro del – Si el grupo de menor prioridad está en la horizontal,
resto de los grupos es hacer número par de cambios para colocarlo en la
horario: R vertical
– Si es antihorario: S – Si el sentido de giro del resto de los grupos es
horario: R. Si es antihorario: S

33

33

Como el H está en la horizontal:
Sentido horario significa S

(S)‐2‐butanol (R)‐2‐butanol

Si el grupo de menor prioridad está en la horizontal:

sentido antihorario = R
y
sentido horario = S

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34

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