Configuración E y Z

NOTACIÓN E Y Z
La configuración E - Z , o la convención E -
Z , es el método preferido de la IUPAC para
describir la estereoquímica absoluta de los
dobles enlaces en la química orgánica . Es
una extensión de la notación de isómeros cis -
trans (que solo describe la estereoquímica
relativa ) que se puede utilizar para describir
dobles enlaces que tienen dos, tres o cuatro
sustituyentes .
Ejercicio resuelto
Ejemplos
NOTACIÓN E Y Z
A veces es necesario indicar la ubicación
del alqueno para cada símbolo E o Z. Por
ejemplo, el nombre químico de la
alitretinoína es (2 E , 4 E , 6 Z , 8 E ) -3,7-
dimetil-9- (2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)
nona-2,4, ácido 6,8-tetraenoico, indicando
que los alquenos a partir de las posiciones
2, 4 y 8 son e , mientras que el uno
empezando en la posición 6 es Z .
Cuando tenemos 2 enlaces
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf

https://www.youtube.com/watch?v=NYd9NRheLlQ

Material de apoyo (ya en el aula)

Reglas de la secuencia
de Cahn-Ingold-Prelog
Z E
Conceptos básicos de
estereoquímica

Estereoquímica en los
centros tetraédricos
La estereoquímica es el estudio del ordenamiento
de los compuestos orgánicos (estereoisómeros)
en el espacio y el cómo afecta esto a las
propiedades y reactividad de dichas moléculas.
Concepto de quiralidad
Quiralidad

En estos ejemplos existen moléculas con un átomo

central con 4 sustituyentes diferentes, este se llama
átomo asimétrico o centro estereogenico.
Un tipo de estereoisomerismo es
el que se reconoce por la imagen
especular, Este tipo de
isomerismo ocurre cuando la
imagen especular y la propia
molécula no se pueden
superponer.
https://www.youtube.com/watch?v=CKR0yH3JiOI
Planos de simetría especular
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene carbonos asimétricos?
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene carbonos asimétricos?
La tetraciclina se conoce como antibiótico de amplio espectro porque funciona contra una gran
variedad de bacterias. ¿Cuántos centros asimétricos tiene la tetraciclina?
SOLUCIÓN Los únicos carbonos que pueden ser centros asimétricos son los carbonos con
hibridación sp3, porque un centro asimétrico debe tener unidos cuatro grupos diferentes. Por lo
tanto, se comienza por localizar todos los carbonos con hibridación sp3 de la tetraciclina (están
con color rojo). La tetraciclina tiene nueve carbonos con hibridación sp3. Cuatro de ellos (l, 2, 5
y 8) no son centros asimétricos porque no están unidos con cuatro grupos distintos. Por lo
tanto, la tetraciclina tiene cinco centros asimétricos.
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene carbonos asimétricos?
Marque el carbono o los carbonos quirales (centro estereogénico) con un asterisco,
en cada una de las siguientes moléculas: (Nombrar estructura a)
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene carbonos asimétricos?
Marque el carbono o los carbonos quirales (centro estereogénico) con un asterisco, en cada una de
las siguientes moléculas: (Nombrar las estructuras)

* *
*

1-cloro-2- 2-butanol Ácido 2-

metilbutano hidroxipropanoico

28
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene carbonos asimétricos?
Para cada molécula, señale si es quiral o aquiral:

29
¿Cuál de los siguientes compuestos tiene carbonos asimétricos?
Para cada molécula, señale si es quiral o aquiral:

X
X

X
X

X
X

30

Son imágenes especulares entre sí pero que
no son superponibles.
DIASTEREOISÓMEROS
Son una clase de estereoisómeros
tales que no son superponibles
pero tampoco son imagen
especular uno del otro, es decir,
no son enantiómeros.
EJERCICIO PRÁCTICO

Tomando como ejemplo el 2-bromobutano, este existe en forma de dos isómeros distintos, uno
imagen especular del otro. Estos dos estereoisomeros se llaman enantiomeros. Siempre un
enantiomero será la imagen especular del otro, una manera sencilla de reconocer este tipo de
isomería es rotando la molécula en todas direcciones tratando de encontrar una estructura que se
pueda superponer a la estructura inicial, de existir la molécula es aquiral, de lo contrario es quiral
y por lo tanto posee un enantiomero.
La palabra enantiomero viene del griego enantios que significa opuesto.
 Los estereoisómeros no son isómeros
estructurales, sólo difieren en el arreglo
de sus átomos en el espacio. Por
ejemplo los isómeros cis y trans
son estereoisómeros.

GEOMÉTRICOS

ESTEREO-ISÓMEROS
ENANTIÓMEROS

ÓPTICOS

Los isómeros ópticos

DIASTEREOISÓMEROS
coinciden en todas sus
propiedades excepto en su
capacidad de desviar el
plano de luz polarizada.
El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la actividad óptica. A
principios de siglo XIX Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de origen natural
poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada.
Este fenómeno consiguió explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la
disposición tridimensional de las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del
átomo de carbono. Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación sp3 hacen
que, en el caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes, la
molécula no tenga plano de simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los
cuatro átomos o grupos de átomos.

Polarizador
Polarímetro

Instrumento mediante el cual podemos

determinar el valor de la desviación de la
luz polarizada por un estereoisómero
ópticamente activo (enantiómero), la
lectura se observa un ángulo, desviando
la luz a la derecha o a la izquierda.
Configuración Absoluta
Nomenclatura (R) y (S) en carbonos asimétricos
La configuración absoluta de un enantiómero es la que establece el arreglo espacial de los
sustituyentes que rodean el centro quiral.

Una de las técnicas que permite determinar la configuración absoluta de un enantiomero y tal
vez la única directa es la difracción de rayos X, tomando un monocristal es posible determinar la
posición de los átomos en el espacio, desafortunadamente esta técnica esta limitada a sustancias
cristalinas.

Los centros estereogenicos se nombran como R o S las reglas para determinar dicha
nomenclatura fueron establecidas por R.S. Cahn, C. Ingold y V. Prelog.
Proyecciones de Fischer

Un átomo de carbono tetraédrico se representa por dos líneas cruzadas en

una proyección de Fischer. Las líneas horizontales representan los enlaces
que salen de la página, y las líneas verticales representan enlaces que van
hacia adentro de la página.
El (R)-gliceraldehído es el monosacárido más simple y se representa como se
muestra en la figura.

Una proyección de Fischer puede rotarse 180° pero no a 90° o

270°. Sólo una rotación de 180° conserva la convención de Fischer
al mantener que los mismos grupos sustituyentes vayan hacia
afuera o hacia adentro del plano.
Una rotación de 90° rompe la convención de Fischer al intercambiar los grupos que van hacia
adentro y a los que van hacia afuera. Como resultado, la proyección rotada representa al (S)-
gliceraldehído.
Una proyección de Fischer puede tener un grupo fijo mientras que las otras tres rotan en
una dirección a favor o contraria a las manecillas del reloj. No cambia la estereoquímica.
47
https://www.youtube.com/watch?v=jk9HHUtRiRs
Taller