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  • Estereoisomería Bachiller Internacional

    Cargado por

    Lorenzo Mochon Adrian
    2 vistas15 páginas
    La estereoisomería se produce cuando moléculas tienen la misma fórmula molecular pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos. Existen dos tipos principales de estereoisomería: la isomería cis-trans, que ocurre cuando la rotación alrededor de enlaces químicos está restringida, y la isomería óptica, que involucra compuestos con carbonos asimétricos o quirales. El documento también explica cómo nombrar isómeros geométricos usando las reglas E/Z y cómo moléculas como

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    de 15

    699-706

    ESTEREOISOM
    ERÍA
    TEMA 20. ORGÁNICA

    La química mola 👍
    ISomería
    Compuestos con la misma fórmula
    molecular pero distintas
    disposiciones de los átomos

    Isomería estructural Estereoisomería


    Átomos y grupos funcionales Diferentes disposiciones espaciales de
    unidos de distinta manera los átomos en las moléculas

    Isomería conformacional Isomería configuracional


    Se pueden interconvertir mediante Se pueden interconvertir solo mediante la
    rotación libre alrededor de enlaces . ruptura de enlaces covalentes.

    Isomería cis-trans e isomería E/Z Isomería óptica


    Rotación alrededor de los enlaces queda Átomo de carbono asimétrico o quiral.
    restringida.
    2
    ISOMERÍA
    GEOMÉTRICA

    3
    Isomería cis trans

    4
    5
    6
    Propiedades cis-trans

    dipolo-dipolo

    En estado sólido los trans se agrupan mejor=mayor fuerza


    intermolecular.
    (También hay que tener en cuenta otras fuerzas intermoleculares)

    7
    Rpe
    isomerohidrolasa excepción

    8
    Método cip o sistema e/z

    Regla 1. Otorgar prioridad a los Tener en cuenta.


    átomos con nº atómico más alto
    I > Br > Cl > F Un oxígeno como sustituyente
    tiene mayor prioridad cuanto
    más cerca del C=C esté:
    Regla 2. Si tienen el mismo nº -CH(OH)CH2CH3 > -CH2CH2CH2(OH)

    atómico, otorgar prioridad a la cadena Si están enlazados


    más larga doblemente cuentan doble:
    C3H7 > C2H5 > CH3> H -COOH > -CHO > -CH2OH

    9
    ¿cÓMO NOMBRAR?
    SI LOS DOS PRIORITARIOS ESTÁN EN
    LA MISMA POSICIÓN→ Z

    SI NO→ E

    10
    mINIJUEGO

    ¿Z o E? 11
    Isómeros conformacionales
    Diferentes disposiciones que corresponden a mínimos de la energía cuando uno de los
    átomos rota respecto al otro.

    12
    Ciclohexano

    Silla Bote 13
    14
    Fin

    15

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