UNIDAD 4: Una molécula es quiral si sus dos formas de

imagen especular no son superponibles en tres

“Estereoisomería”
dimensiones.
• Clasificación de estereoisómeros
(enantiómeros y diasterómeros)
• Estereoisómeros
• Quiralidad molecular
• Plano de simetría
• Simetría y estereoisomerismo
• Enantiómeros y mezcla racémica
• Centro de quiralidad
• El sistema de notación R-S de Cahn-Ingold- La palabra quiral se deriva de la palabra griega
Prelog (CIP) cheir, que significa “mano”.
• Proyección de Fischer de estereoisómeros
Lo opuesto de quiral es aquiral (simétrico). Una
• Propiedades de las proyecciones de Fischer
molécula que es superponible en su imagen
• Predicción de número total de
especular es aquiral.
estereoisómeros
• Isomería óptica

Simetría y estereoisomerismo

Estereoisómeros

Isómeros que tienen la misma constitución,

pero difieren en el arreglo espacial de sus
átomos.

Ejemplo: En los siguientes compuestos, indique

con un asterisco (*) donde hay un carbono
quiral o asimétrico.

Quiralidad molecular Enantiómeros y mezcla racémica

Carbonos que tienen unidos 4 sustituyentes o Un compuesto que tiene un centro asimétrico
grupos diferentes, se llaman carbonos quirales puede existir en forma de dos estereoisómeros.
o asimétricos. Los dos estereoisómeros son análogos a una
mano izquierda y una mano derecha. Si se
imagina un espejo entre los dos Todos los centros asimétricos son
estereoisómeros podrá verse que son imágenes estereocentros, no todos los
especulares entre sí. Además, son imágenes estereocentros son centros asimétricos.
especulares no sobreponibles y por
consiguiente son moléculas diferentes.

• Las moléculas que son imágenes

especulares no sobreponibles entre sí se
llaman enantiómeros (del griego enantion,
“opuesto”)
Centro de quiralidad
En 1996, la IUPAC. Centro asimétrico, carbono
asimétrico, centro quiral, centro estereogénico
y estereocentro.

• Una molécula que es superponible en su

Los carbonos que son parte de un
imagen especular es aquiral.
doble enlace o triple enlace no
pueden ser centros estereogénico.

Un átomo de carbono en un anillo

puede ser un centro estereogénico si
tiene dos grupos diferentes.

En las siguientes estructuras identifique si existen

carbonos quirales, mediante un asterisco (*).
Un estereocentro (o centro estereogénico) es
un átomo en el que el intercambio de dos
grupos produce un estereoisómero. Los
estereocentros pueden ser centros asimétricos,
donde el intercambio de dos grupos produce
un enantiómero, o bien, los carbonos sp2 o sp3,
donde el intercambio de dos grupos convierte
un isómero cis en isómero trans, o viceversa (o
un isómero Z en isómero E).
Configuración absoluta (R, S)

4. Si el orden de prioridad decreciente sigue el

Arreglo espacial tridimensional exacto de los sentido contrario a las manecillas del reloj, la
sustituyentes en un centro de quiralidad. configuración absoluta es S (del latín sinister,
“izquierdo”).
El sistema de notación R-S de Cahn-Ingold-
Prelog (CIP)
Estas reglas permiten nombrar y describir la
disposición en el espacio de los sustituyentes
sobre un centro estereogénico.

1. La prioridad está determinada por el

número atómico.

2. Se orienta la molécula de modo que el (S)-(+)-2-Butanol

átomo o grupo de menor prioridad apunte
alejándose de usted y dibujamos la
molécula con los tres sustituyentes de mayor
prioridad apuntando hacia usted.

Dibuje la representación tridimensional para:

a) (R)-2-bromopropanal
3. Si el orden de prioridad decreciente de los b) Ácido (S)-2-metoxibutanoico
c) (R)-4-hexen-3-ol
tres sustituyentes de mayor prioridad sigue el
sentido de las manecillas del reloj, la
configuración absoluta es R (del latín rectus,
“derecho”).
 • La (S)-(+)-anfetamina

Proyección de Fischer de estereoisómeros

• Representación de
una molécula
tridimensional en
una superficie
bidimensional (eje
vertical y
horizontal).
• Útil en moléculas
con varios centros
quirales.

Para pasar de una representación

tridimensional a Fischer se deben considerar
los siguientes pasos:

Fármacos quirales 1. Se orienta la estructura de manera que el

carbono del estereocentro quede
• Talidomina contenido en el plano del papel.
2. Dos de los sustituyentes se orientan hacia el
observador y los otros dos sustituyentes se
alejen del observador.

• Naproxeno

• Propanolol
3. Se determina primero el orden de prioridad
y la configuración absoluta según la
convención Cahn-Ingold-Prelog.
Si el grupo de menor prioridad está en la
horizontal y la unión 1→ 2→ 3 va en
sentido R la configuración del
estereocentro es opuesta, o sea, S.
Ejercicios: Establezca la configuración
absoluta y la proyección de Fisher, para las
siguientes moléculas.

Predicción de número total de

estereoisómeros

• Enantiómeros: estereoisómeros que son

imágenes especulares no superponibles.
• Diasterómeros: isómeros configuracionales
Propiedades de las proyecciones de Fischer que no son enantiómeros. Cuando un
compuesto orgánico contiene dos o más
Las proyecciones de Fischer pueden ser centros estereogénicos son posibles un
movidas 180° en el plano sin que cambie la máximo de 2𝑛 estereoisómeros.
configuración del estereocentro, por ejemplo: ➢ Sus propiedades físicas y químicas
son distintas.

Si una proyección de Fischer se gira 90° se Estereoisómeros del 3-bromo-butan-1-ol o 3-

cambia la configuración del estereocentro, bromobutanol.
porque un giro de 90° equivale a un número
impar de intercambios (un total de tres
interconversiones).
 plano de vibración de la luz polarizada
emitida.
• Si existen mezclas de enantiómeros en
cantidades iguales (mezclas racémicas),
éstas son ópticamente inactivas.
• Si la rotación del plano de la luz es hacia la
derecha (en el mismo sentido de las agujas
del reloj) la sustancia es dextrógira y al
valor α (rotación observada) se le asigna
signo positivo.
• Si el giro es hacia la izquierda (en el sentido
contrario de las agujas del reloj) la
sustancia es levógira y a α se le asigna
signo negativo.
• La rotación específica de un compuesto es
la que produce una disolución de 1.0 g del
compuesto por mililitro de disolución en un
tubo de muestra de 1.0 dm de longitud a
una temperatura y una longitud de onda
especificadas. A partir de la rotación
observada se calcula la rotación
específica con la siguiente ecuación:

• Donde [α] es la rotación específica, T es la

temperatura en °C, l es la longitud de onda
Establezca la configuración absoluta y la
de la luz incidente (cuando se usa la línea
proyección de Fisher, para la siguiente
D del sodio, l se indica como D); α es la
estructura tridimensional.
rotación observada, l es la longitud del
tubo de muestra, en decímetros, y c es la
concentración de la muestra, en gramos
por mililitro de disolución.
• Si un enantiómero tiene una rotación
específica igual a +5.75, la rotación
Isomería óptica específica del otro enantiómero debe ser -
• Las propiedades físicas de dos 5.75 porque la molécula de imagen
enantiómeros son idénticas: tienen los especular hace girar el plano de
mismos puntos de ebullición y de fusión, la polarización de la luz la misma cantidad,
misma solubilidad, la misma densidad, el pero en dirección contraria.
mismo índice de refracción, misma
conductividad...etc.
• La actividad óptica enantiómeros es la
propiedad característica para diferenciar
enantiómeros.
• Se mide usando un equipo llamado el
polarímetro.
• Se dice que una sustancia que no rota el
plano de la luz polarizada es ópticamente
inactiva. Todas las sustancias aquirales son
ópticamente inactivas.
• Si la sustancia tiene actividad óptica se
observa una rotación de a grados del