UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CENTRO DEL PERÚ

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

ISÓMEROS ESPACIALES
INTEGRANTES:
• CONTRERAS AYLAS Jhordy
• EGOAVIL ESPINOZA Bhetzi
• HUAROC PEÑA Geraldine
• HURTADO CAMARENA Jhansel
• MALLAUPOMA MISARI Hilda Edith
• QUISPE ESTRADA Daniel

Catedrático: Ms. Ceras Cuadros Caty

2020
CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS
GEOMÉTRICOS
 alquenos
ISOMEROS GEOMÉTRICOS
O CIS - TRANS

Es un tipo particular de diasteroisomería

que pueden presentar los compuestos
orgánicos.

Compuestos cíclicos o
estructuras análogas
 Se origina por la presencia de
ALQUENOS una unidad estereogénica
distinta de los centros quirales.

Se origina como resultado de

las propias características
COMPUESTOS estructurales de los anillos que
restringen en menor o mayor
CÍCLICOS grado la rotación en torno a
enlaces sencillos.
CARACTERISTICAS:

1. Presencia de estructura rigida.

2. Cada CARBONO se encuentra unido
por el doble enlace, tiene sustituyentes
diferentes.
3. Existe por lo menos un sustituyente
comun entre los dos CARBONOS
unidos por el doble enlace.
 La isomeria geometrica tienen efecto sobre las propiedades fisicas.

* 2-buteno
Isomeros Punto de Fusion ( °C ) Punto de Ebullicion ( °C )
Cis -139 4
trans -106 1

 El isomero cis tiene un punto de ebullicion mas alto que el isomero trans.
 El isomero cis tiene un punto de fusion mas bajo que el isomero trans.
 ISOMERIA CIS ISOMERIA TRANS
• Los isomeros CIS tienen los • Los isomeros TRANS tienen
sustituyentes en el mismo los sustituyentes en lados
lado doble enlace. contrarios del doble enlace.

Cis 2-buteno
Trans 2-buteno
 EJERCICIOS
De los siguientes compuestos indicar cuales presentan
isomería geométrica.

• But-2-eno
• Pent-2-eno
• Pent-3-enal
But-2-eno  

CIS-but-2-eno TRANS-but-2-eno
Pent-2-eno CH3-CH=CH-CH2-CH3

CIS-pent-2-eno TRANS-pent-2-eno
pent-3-enal 𝐶𝐻𝑂 −𝐶𝐻 2 − 𝐶𝐻 =𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 3
 

CIS-pent-3-enal TRANS-pent-3-enal
ÓPTICOS
Son isómeros que no son superponibles con su imagen en un
espejo, como la mano derecha y la mano izquierda. Para que
un compuesto tenga isómeros ópticos debe contener, al
menos, un carbono asimétrico, que es el que tiene los cuatro
sustituyentes distintos.
 Estos isómeros ópticos o enantiómeros tienen todas las
propiedades físicas y químicas iguales excepto una: desvían
el plano de luz polarizada en sentidos distintos. El que lo
hace hacía la derecha se le llama dextrógiro y el que lo hace
hacía la izquierda levógiro. Para denominar a estos isómeros
hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S.
QUIRALIDAD

• Quiral: distinto de su imagen especular (como las

manos); tiene un enantiómero.
• Aquiral: idéntico a su imagen especular; no es
quiral
 REGLAS DE QUIRALIDAD

a) Si un compuesto no tiene un átomo de carbono

asimétrico, por lo general es aquiral.
b) Si un compuesto sólo tiene un átomo de carbono
asimétrico, debe ser quiral.
c) Si un compuesto tiene más de un carbono asimétrico,
podrá ser o no quiral.
d) Pero la mejor prueba es, si la imagen especular de la
molécula es igual o diferente.
 NOMENCLATURA (R) Y (S). CONVENCIÓN
CAHNINGOLD-PRELOG

a) A cada uno de los átomos enlazados al carbono asimétrico se le

asigna un orden de prioridad. La prioridad mas alta la tendrá el
átomo con el mayor número atómico y se le asigna el numero 1,
hasta el numero 4 que representa la prioridad más baja.
b) En caso de que se tenga dos átomos con la misma prioridad, la
diferencia lo harán los demás átomos con que se enlazan.
c) Cuando alguno de los sustituyentes del carbono asimétrico
presenta dobles enlace o triples, estas se tomaran como dobles o
triples sustituyentes de acuerdo a los átomos que forman el doble
o triple enlace.
a) 4. Cuando ya se hayan definidas
las prioridades, la estructura se
representara tridimensionalmente,
quedando la prioridad mas baja lo
mas alejado del espectador.
b) 5. Se unen los números partiendo
de la prioridad mas alta hasta la
mas baja.
c) 6. En caso que las líneas se unan
en sentido de las manecillas del
reloj se le asignara entre paréntesis
la letra R, o S si es en sentido
contrario.
• Tienen propiedades
físicas idénticas.

• Se diferencian por el
comportamiento que
tienen frente a la luz
LOS ISÓMEROS ESPACIALES
ÓPTICOS SE DAN:
 EJERCICIO

Dados los siguientes compuestos, indica si alguno tiene

presenta isomería óptica.

2-clorobutano

cloroetano

butanol-2
2-clorobutano
 Ausencia de plano de simetría se
Cloroetano debe a que algún carbono tetraédrico
está unido a cuatro radicales distintos.
butanol-2
 BIBLIOGRAFÍA

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