Química Orgánica

Profesor: Nain Gonzalez M.

MSc. Química Aplicada
❑ Isómeros de constitución (estructurales)
Moléculas que tienen la misma fórmula ✓ De cadena
molecular, pero difieren en la forma en que se
unen sus átomos. C5H 12

✓ De posición
✓ De función
C4H10O
C3H8O
Ejercicios:
1. Dibuje tres isómeros constitucionales que tengan la fórmula molecular C3H8O y C4H10O
 ❑ Isómeros cis-tran (isómeros geométricos)

Son resultado de una rotación impedida. Esta restricción de movimiento

puede deberse a un doble enlace o a una estructura cíclica.
Ejercicios:
1. ¿Cuales de los siguientes compuestos presentan isomería cis-trans? Dibuje los isómeros
cis y trans de aquellos que la presenten.
❑ Quilaridad: (del griego cheir que significa mano) propiedad que tiene ciertos objetos de
poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares una de otra y que no se
pueden superponer.
Las moléculas quilares son aquellas que no tienen un plano de simetría y que por ello no son
superponibles a su imagen en el espejo.

Aquiral Quiral

La causa más común de la quilaridad en una molécula es la existencia de un átomo de

carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.
❑ Estereoisómeros
Isómeros que difieren en el arreglo tridimensional de sus átomos.
Enantiómeros:

- Estereoisómeros con imágenes especulares no superponibles entre sí.

- Configuraciones opuestas en todos sus centros quirales.

Ej: 1

Ej: 2

2-bromobutano
 ✓ Enantiomeros de un
átomo de carbono
asimetrico. Estas dos
imágenes especulares no
son superponibles.

✓ Un atomo de carbono que

solo esta enlazado a tres
tipos distintos de grupos no
es quiral.

Espejo
 Ejercicios:
1. En la siguiente estructura, marque con un asterisco (*) cada átomo de carbono asimétrico
o quiral.
CH3
H

CH CH3

H Cl
2. Dibuje una estructura tridimensional de cada compuesto y marque con un asterisco todos
los átomos de carbono asimétricos. Dibuje la imagen especular de cada estructura y diga si ha
dibujado un par de enantiómeros o simplemente la misma molécula dos veces. Construya un
modelo molecular de cualquiera de los ejemplos que le haya parecido difícil.
❑ The Biological Importance of Chirality

Only one of the two amino

acid enantiomers shown
can achieve three-point binding with
the hypothetical binding site (e.g., in
an enzyme).
Herbicida
 ❑ Configuración (R) y (S).
La convención Cahn-Ingold-Prelog es el sistema más aceptado para nombrar las
configuraciones de los centros quirales.
1. Asigne una “prioridad" a cada grupo enlazado al carbono asimétrico. Hablamos de que
el grupo 1 tiene la prioridad mas alta, el grupo 2 la segunda, el grupo 3 la tercera, y el
grupo 4 la prioridad mas baja.
(a) Los átomos con números atómicos más altos reciben prioridades más altas.
Ejemplos de prioridad para los átomos enlazados a un carbono asimetrico:
I > Br > Cl > S > F > O > N > 13C > 12C > Li > 3H > 2H > 1H

(b) En caso de empate, utilice los siguientes átomos a lo largo de la cadena de cada grupo
como criterio de desempate.
(c) Trate a los enlaces dobles y triples como si fueran un enlace hacia otro átomo. Para este
método, imagine que cada enlace pi se rompe, y que los átomos en ambos extremos se
duplican. Observe que cuando usted rompe un enlace, siempre se adicionan dos átomos
imaginarios.

Ejemplo 1

Ejemplo 2
2. Si utiliza un dibujo tridimensional o un modelo, aleje al grupo con la prioridad más baja y
vea la molécula a lo largo del enlace que va del carbono asimétrico hacia el grupo de menor
prioridad. Dibuje una flecha desde el grupo con la prioridad más alta, a través del segundo,
hasta el tercero. Si la flecha apunta en el sentido de las manecillas del reloj, al átomo de
carbono asimétrico se le llama (R) (del latín, rectus, “derecho”). Si la flecha apunta en
sentido contrario a las manecillas del reloj, al átomo de carbono quiral se le llama (S) (del
latín, sinister, “izquierdo”).
Ejercicios:

1. Encuentre el átomo asimétrico y asigne la configuración (R) o (S).

(a)

(b)
❑ Actividad óptica en compuestos quirales

https://www.youtube.com/watch?v=NUqFW7jNUpU

Los enantiómeros comparten muchas de las mismas propiedades (punto de fusión y de

ebullición, solubilidad, etc.) y una de las propiedades que los diferencia es la forma en
que interactúan con un plano de luz polarizada.

Rotacion específica( [∝]𝑫). Se define como la Compuestos

rotación observada cuando la trayectoria l en ópticamente
la muestra mide 1 dm, la concentracion C es activo
1 mg/mL y se usa luz de 589 nm (línea D del
sodio).
Dextrorotatoria: en sentido de las
∝ (𝒐𝒃𝒔𝒆𝒓𝒗𝒂𝒅𝒂) manecillas del reloj (+).
[∝]𝑫 =
C*l Levorrotatoria: sentido contrario de las
manecillas del reloj (-).
 ❑ Mezcla racémica o racemato
Mezcla de cantidades iguales de dos enantiómeros, como
por ejemplo ácido (R)-(─)-láctico y ácido (S)-(+)-láctico. Las
mezclas racémicas no hacen girar el plano de la luz
polarizada.

Para indicar que una mezcla es racémica se usa el símbolo

(±). Así, (±)-2-bromobutano indica que se trata de una
mezcla de 50% de (+)-2-bromobutano y 50% de
(─)-2-bromobutano.

❑ Actividad óptica
https://www.youtube.com/watch?v=oYgD1uAbVKU

https://www.youtube.com/watch?v=NUqFW7jNUpU
 Isómeros

Isómeros de Estereoisómeros
constitución

Enantiómeros Diasterómeros
(imagen especular) (no son imagen especular)

Diasterómeros Diasterómeros
De configuración Cis-trans
 Estereoisómeros

Enantiómeros Diastereómeros

Propiedades físicas idénticas Propiedades físicas y

propiedades químicas idénticas químicas distintas
excepción

de su forma de interactuar
con la luz polarizada
Isómeros con más de un centro asimétrico
-Los estereoisómeros 1 y 2 son imágenes especulares no puperponibles .
Si seestereoisómeros
-Los conoce la cantidad
3 y 4 de centros
también sonasimétricos es posible calcular la cantidad máxima de
enantiómeros.
estereoisómeros
-Los de 1 ese
estereoisómeros y 3 nocompuesto:
son idénticosuny no
compuesto puede
son imágenes máximo de 2n
tener un(diastereómeros).
especulares
estereoisómeros,
-Los en 1elyque
estereoisómeros 4, 1nyes
3, igual
2 y 3, ay la
2 ycantidad deson
4 también centros
paresasimétricos (siempre que no
de diastereómeros.
tenga también estereoisómeros que lo hagan contar con isómeros cis-trans).

Grupos Grupos
similares al diferentes al
mismo lado mismo lado
❑ Cómo dibujar proyecciones de Fischer

Las líneas horizontales son cunas, es decir, enlaces que se proyectan hacia el observador.
las líneas verticales se proyectan alejándose de este, como líneas punteadas.
 Ejemplo 2

Ejercicio
1. Dibuje una proyección de Fischer para el siguiente compuesto. Recuerde que la cruz
representa un átomo de carbono asimétrico, y que la cadena de carbonos debe estar a lo
largo de la vertical con la numeración IUPAC de arriba hacia abajo.

(R)-gliceraldehído
❑ Cómo dibujar imágenes especulares de proyecciones de Fischer
❑ Identificación de plano de simetría en proyecciones de Fisher
Ejercicios:

1.Determine si la imagen especular es igual o diferente a la estructura

original.