Lección 5: ESTEREOQUÍMICA I

1. Estereoisomería.Clasificación de estereoisómeros.
2. Actividad óptica y quiralidad.
3. Enantiomería.
4. Elementos de simetría.
5. Racémico.
 ESTEREOISÓMEROS. Clasificación
ESTEREOISÓMEROS

I. CONFORMACIONALES I. CONFIGURACIONALES

I. GEOMÉTRICOS I. ÓPTICOS

DIASTEREOISÓMEROS ENANTIÓMEROS

Los estereoisómeros tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero distinta
disposición espacial.
Los i. configuracionales no pueden interconvertirse a temperatura ambiente. Por ello, a diferencia de
los i. conformacionales (lección 4), pueden separarse. Para pasar de uno a otro es preciso
normalmente romper y formar enlaces. Hay dos clases:
• I. Geométricos: Los que se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un
doble enlace o un plano de anillo.
• I. Ópticos: Los que se originan por la distinta orientación espacial en torno a un estereocentro
(generalmente un C con hibridación sp3 unido a 4 sustituyentes distintos). Esta clase abarca a dos
tipos de isómeros configuracionales:
•Los enantiómeros: que se relacionan por ser imágenes especulares no superponibles
•Los diastereoisómeros o diastereómeros: isómeros configuracionales que no son imágenes
especulares uno del otro.
 Estereoisomería. Isomería geométrica

En dobles enlaces: H3C-H2C CH3 H3C CH3

C C C C
H3C H H3C-H2C H

(Z)-3-metilpent-2-eno (E)-3-metilpent-2-eno

En sistemas cíclicos:
H3C H H3C H
1 H 1 CH3
2 2
CH3 H

cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano

CH3
Br
H Br CH3

H
H H
cis-1-bromo-3-metilciclohexano cis-1-bromo-3-metilciclohexano
axial-axial ecuatorial-ecuatorial
Estereoisomería. Isomería óptica

espejo
 Actividad óptica y quiralidad

αobs αobs = rotación observada

Rotación específica [α
α] = c = concentración de la disolución en g/mL
Cxl l = longitud de la celda en dm
 Quiralidad

Mano derecha Mano izquierda

Quiralidad es la propiedad de no ser superponible con su

imagen especular
 Quiralidad y Enantiomería

Centro quiral Enantiómeros

Moléculas aquirales Los enantiómeros

tienen idénticas
propiedades físicas y
químicas, salvo que:
a) rotan el plano de
luz polarizada en
sentidos opuestos, b)
reaccionan a
velocidades distintas
con otros compuestos
quirales
 Elementos
Elementos de
de simetría
simetría yy quiralidad
quiralidad

Cl
Br
Br

Cl
Moléculas aquirales. Poseen Molécula aquiral. Posee
plano de simetría centro de simetría
Para que exista quiralidad se
requiere la ausencia simultánea
de plano de simetría, centro de
simetría y eje de rotación-
reflexión. Para las moléculas que
estudiaremos en este curso bastará
con investigar la ausencia de plano
de simetría.
 Racémico
Racémico

Un racémico
contiene igual
cantidad de
ambos
enantiómeros

Un racémico puede cristalizar de dos formas

diferentes: a) Mezcla racémica, b) Compuesto
racémico
Racemización es el proceso mediante el cual
un enantiómero puro se transforma en una
mezcla racémica