Pequeña guía para rotar sillas en las tres dimensiones

La glucosa es un compuesto emblemático de la bioquímica por su rol central en el manejo de

energía de nuestro cuerpo. Es el principal producto de la fotosíntesis, y genera polímeros de
distinta función muy conocidos por nosotros, como el almidón o la celulosa.
La glucosa posee dos enantiómeros, y en su forma lineal cuatro centros estereogénicos.

CHO

H OH

HO H

H OH

H OH

CH2OH

La proyección de Fischer, corresponde según la configuración relativa de Fischer, a la D-glucosa.

Reconocemos esto al observar que el oxhidrilo del carbono 5 está hacia la derecha. Suponemos
que ya todos son capaces de nombrar según IUPAC a este compuesto con la configuración
estereoquímica correspondiente.

OH

HO
O
O OH HO OH
HO OH OH
HO HO
A B

OH

HO
O
HO OH OHOH
O OH HO
HO OH
C D
OH
OH OH
OH
O
OH
OH O OH
HO
HO
OH
F
E
De esta manera, vemos que la glucosa es un par de enantiómeros que a su vez guardan una
relación diasteromérica con otros 8 azúcares, en donde la única diferencia será la configuración
absoluta de los carbonos quirales 2, 3, y 4. Ahora bien, la proyección de Fischer es la forma sólida
de la glucosa. Cuando esta glucosa es disuelta en agua, se produce una reacción de formación de
un hemiacetal interno (esto lo estudiaremos sobre el final de la materia) dando una estructura
cíclica cuya estructura está representada en la figura A. Al estar formando el hemiacetal en forma
cíclica, esta D-glucosa en particular pasa a llamarse β-D-glucopiranosa, para distinguirla de la
forma lineal en estado sólido.

Veamos ahora que las figuras B, C, D, y E, representan exactamente a la misma molécula, solo que
esta ha sido girada, o lo que es otra forma de decir lo mismo: se la ha dibujado desde otro punto
de vista. Pero no importa si el retrato es realizado con la persona a la izquierda o a la derecha. La
persona no puede cambiar; tiene que ser la misma vista desde otro punto de vista. No puede una
persona tener pelo oscuro, y dibujada de otra forma ser rubia. En bioquímica las moléculas son
cada vez más complejas, y una habilidad que debe desarrollarse y entrenarse es la de poder girar
mentalmente o en una hoja, una estructura química para representarla desde distintos puntos de
vista.

Una silla puede ser girada en cualquier eje del espacio. Ahora veremos brevemente cada uno de
los giros posibles en cada uno de estos tres ejes.
La figura B es el resultado de realizar un giro de la glucosa A 180° en el eje Z que es el que estaría
atravesando la hoja y solo se puede representar con algún dibujo en perspectiva como el de
caballete, cuñas y guiones, o la propia silla.
Lo que se debería hacer es imaginarse un eje que atraviese la silla de adelante hacia atrás.

Visto “desde arriba”, la situación de este eje sería la siguiente:

2 6
z

3 5

4
La cara nos recuerda en este caso que lo estamos mirando de costado, y que los carbonos 5 y 6
están hacia adelante; los carbonos 1 y 4 en los extremos; y los carbonos 2 y 3 se hallan detrás,
dada nuestra perspectiva caracterizada en el rostro. De más está decir que la numeración es en
este caso totalmente arbitraria, y no responde a ninguna regla; solo tiene como objetivo
individualizar carbonos, para no “perderles la pista” al girar el ciclo.
Un giro en el eje z, implica tomar un carbono de los extremos y llevarlo al otro extremo:

z
3
2 1

4 5 6

Lo que estaríamos haciendo sería llevar el carbono 4 a la posición del 1, y el 1 a la posición del 4.
Ahora nuestra silla, si bien está dibujada de la misma forma, la posición relativa de cada átomo de
carbono ha cambiado:

z
2
3 4

1 6 5

Esto no solo ocurre con un compuesto; al girar cualquier objeto de esta manera, lo que está arriba
pasa para abajo (si giráramos una mesa, las patas quedarían apuntando hacia el techo; mientras
que todo lo que está atrás permanece atrás). Este tipo de conclusiones deben ser interpretadas,
pero no estudiadas: debemos visualizar la estructura primero para luego girarla y observar cuáles
son los cambios, y no, a partir de los cambios, memorizarlos para adivinar cómo quedó el objeto.
El desafío consiste en que este objeto se pueda girar mentalmente, para trasladar el cambio a un
dibujo; de esta manera difícilmente nos equivocaremos.

Debemos tener cuidado ahora al dibujar los enlaces de cada carbono. Para ello, daremos de
ejemplo al trans 1,3-dimetil ciclohexano:
 z

180°

3
2 1
2
3
4 4
5
6
1 6 180° (eje z)
5

La relación entre ambas moléculas es un giro de 180° en el eje z, y podemos observar como todas
las conclusiones de arriba se han cumplido. Pero lo volvemos a advertir, este no es un estudio
memorístico, sino una habilidad que se debe desarrollar para imaginarse estructuras químicas en
el espacio desde cualquier punto de vista.

Pasemos ahora a otro eje que es muy sencillo de girar, nuevamente 180°: el eje x.
En este caso la situación sería la siguiente:

2 6

3 5

El eje z cortaba a la molécula dejando algunos carbonos a la derecha (¿cuáles son los que están a
cada lado?) y otros a la izquierda, mientras que el eje x separa a la molécula en dos partes,
dejando ciertos carbonos hacia adelante y mientras otros permaneces atrás.
El giro mental que debemos hacer ahora es el siguiente:

1
x

En este caso los carbonos de los extremos giran sobre sí mismos ya que están siendo atravesados
por el eje x, mientras que los carbonos 2 y 3 pasan hacia adelante, y los carbonos 5 y 6 hacia atrás.
 180°

3
2
1
x 5
4 6

En este caso, el dibujo de la silla girada es distinto al de partida; es decir que si un átomo estaba
hacia arriba ahora está hacia abajo; además, lo que estaba atrás ahora está adelante. Es como
girar una mesa muy larga gracias a dos personas que sujetan sus extremos, y le dan vuelta. Claro,
al darle vuelta (180°), las patas vuelven a quedar hacia arriba.

180° x

3
2 6
1 4 5

4 5
6 2 1
180° (eje x) 3

Hay algo que no hemos dicho, pero que debería quedar claro: ningún enlace puede cambiar de
situación, pasando de axial a ecuatorial (o viceversa), ya que para lograr esto deberíamos girar
enlaces simples, y aquí solo estamos dibujando un objeto desde distintas posiciones, sin
modificarlo.

Pasemos ahora al giro quizá más complicado, probablemente debido a que es el que más
imaginación requiere; vamos a girar una silla, pero en el eje y. La situación a imaginar es la
siguiente:

1
y
3 2 6
2 1

4 5 3 5
6
4

Esta vez resulta atinado no poner el dibujo de la cara, ya que confundiría un poco. Nuestra
perspectiva es directamente encima (o debajo) del objeto. Ahora miramos la mesa desde el techo,
o por debajo recostados en el piso. Este giro es exactamente el que realiza una calesita, o el de
una pelota girando sobre un dedo de un basquetbolista. Este giro suele resultar el más
complicado ya que lo podemos realizar de 60° o múltiplos del mismo valor, de acuerdo a cuánta
habilidad hayamos adquirido para rotar objetos. Por si fuera poco, como cualquier objeto que gira
sobre un eje como una rueda, habrá un sentido horario y un sentido antihorario del giro. Esto se
puede aclarar con un ejemplo.

3 3
5 4
2 1

4 5 1 2
6 60° (eje y) 6

Se ha realizado, como intenta mostrar la flecha alrededor del eje, un giro de 60° en sentido horario
(mirando la silla desde arriba). Acá todo cambia de lugar, ya que cada átomo de carbono pasa a la
posición del carbono de al lado. Lo único que no puede cambiar girando una silla como una rueda
son las orientaciones de los carbonos y grupos hacia arriba o hacia abajo. Por más que giremos
una mesa sobre este eje, nunca las patas quedarán para arriba.
Hay que tomarse con calma la ubicación de los sustituyentes.

3 3
2 1 5 4

4 5
6 60° (eje y) 1 2
6

El metilo del carbono 4 continúa en posición axial hacia abajo, pero se encuentra hacia atrás,
mientras que el metilo ecuatorial de carbono 3 siempre está atrás pero ahora se halla a la derecha,
cuando antes estaba a la izquierda.
Hagamos otro giro más de 60° en el mismo sentido.

3 5
5 4 4 3

1 2 6 1
6 2
60° (eje y)
Y otro más, siempre en el mismo sentido.

1 5
5 6
4 3
4
2 3
6 1
2 60° (eje y)

Lo que hemos terminado haciendo, en tres giros sucesivos, fue girar la silla 180° en el eje y. El
carbono 4 pasó de estar en el extremo izquierdo, al extremo derecho de la molécula; esto es fácil
de observar siguiendo al metilo en axial. Por otro lado, si bien al realizar un giro en el eje z, el
carbono 4 también pasa de un extremo al otro, con dicha rotación el carbono 3 siempre quedaba
atrás, cosa que aquí no ocurrió. Si realizamos 3 giros más de 60°, la molécula debería quedar como
en el punto de partida.

Para terminar, deseamos que los alumnos sean capaces de identificar todos los giros que llevaron
de la estructura A de la glucosa a la B, a la C, y así sucesivamente. La estructura F no es la glucosa
si bien es un diasterómero de la misma y que tiene un nombre común propio ¿Cuál será?

Pueden utilizar el programa Avogadro para comparar los resultados obtenidos, y para tener una
herramienta más, pero debe recordarse que aquí, lo que realmente estamos haciendo, es girar un
objeto en nuestra mente; es nuestra imaginación para proyectar cosas en el espacio, lo que
verdaderamente necesitamos desarrollar. Ese es el desafío que tenemos por delante para lograr
dibujar una conformación silla en cualquier posición del espacio.