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BIOQUIMICA

DEFINICION, FUNCION, IMPORTANCIA,


DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA,
ESTRUCTURA Y
CLASIFICACION
Objetivos

Definir que es un carbohidrato

Explicar el Ciclo del Carbono Fotosíntesis.

 Explicar por que los carbohidratos son


importantes

Establecer su distribucion en la naturaleza

Reconocer y clasificar los carbohidratos


CARBOHIDRATOS
DEFINICION:
SON ALDEHÍDOS O CETONAS
POLIHIDROXILADOS

 SON POLIHIDROXIALDEHÌDOS (ALDOSAS)


E HIDROXIACETONAS (CETOSAS) Y SUS
DERIVADOS

 SON LOS COMPUESTOS ORGÀNICOS MÀS


ABUNDANTES DE LA BIOSFERA.

 SON “HIDRATOS” DE CARBONO, EN LOS


QUE LA RELACION C: H: O ES DE
1: 2: 1
FORMULA
ESTEQUIOMETRICA
 LOS CARBOHIDRATOS SON
ALDEHÌDOS O CETONAS QUE POSEEN
LA FORMULA EMPÌRICA DE (CH2O) n
 POR EJEMPLO:

LA D-glucosa es (C H2 O)6
O TAMBIEN C6(H2O)6
(CH2O)n Otros no muestran esta relacion y
contienen N, P, S.
CARBOHIDRATOS

Se forman durante la FOTOSINTESIS

Conectan directamente, la energía solar y


la energía de enlace químico de los seres
vivos.
Fotosíntesis
F O TO S I N T E S I S

Dióxido Energía
Solar
carbono Agua Glucosa Oxigeno Agua
Clorofila
El ciclo energético de la vida
Energía Solar

Ecosistema

Fotosíntesis
(Cloroplasto)
CO2 + H2O Moléculas + O
Respiración Celular Orgánicas 2

(mitocondria)

Energía para el Trabajo Celular

Energía Calórica
Ciclo del Carbono
FUNCION DE LOS CARBOHIDRATOS
 SIRVEN COMO COMBUSTIBLE Y
COMO FUENTE DE CARBONO EN LAS
CELULAS NO FOTOSINTETICAS DE
LOS ANIMALES Y
MICROORGANISMOS

 EL ALMIDON Y EL GLUCOGENO
ACTUAN COMO RESERVA TEMPORAL
DE GLUCOSA
Importancia de los Carbohidratos
Punto de vista Biológico y Comercial:

Los CHO en los organismos Vivos:


1. Proveen energía a través de su Oxidación (4Kcal/g)
2. Proveen Carbono para la síntesis de Componentes
celulares.
3. Sirven como una forma de almacenamiento de
Energía Química.
4. Forman parte de los componentes estructurales de
algunas células y tejidos.
FUNCIONES BIOLÒGICAS

 CONSTITUCIÒN DE MOLÈCULAS COMPLEJAS:


GLUCOLÌPIDOS, GLICOPROTEÌNAS, ÀCIDOS NUCLEICOS,
CONDROITÌN SULFATO, QUERATÀN SULFATO

 REGULA EL METABOLISMO LIPIDICO

 BIOSÌNTESIS DE ÀCIDOS GRASOS

 APORTA FIBRA A LA DIETA


Funciones biológicas:
Función energética
Biosíntesis de ácidos grasos

 Constitución de moléculas complejas como:


glicolípidos, glicoproteínas, ácidos nucleicos,
glicoesfingolípidos.
Aporte de fibra en la dieta (celulosa,
Agar, gomas)
Forman parte de las paredes celulares
de plantas y bacterias.
 Intervienen en las interacciones y el reconocimiento
celular (otras células, hormonas, virus)
FUNCION DE LOS CHO`S

 FORMAN PARTE DE LAS PAREDES


BACTERIANAS

 INMUNIDAD ESPECIFICA

 PROTECCION, SOPORTE, DE
ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN
LAS PAREDES CELULARES DE
PLANTAS
Interés industrial:

Materias primas para la industria:


papel
madera
fibras textiles
productos farmacéuticos....
IMPORTANCIA

 LA GLUCOSA ES EL COMBUSTIBLE
METABOLICO MAS IMPORTANTE DE
LOS MAMIFEROS. ES EL PRECURSOR
EN LA SÌNTESIS DE OTROS CHO`S

 ENFERMEDADES RELACIONADAS:
Diabetes mellitus, galactosemia,
enfermedades del almacenamiento del
glucògeno e intolerancia a la lactosa
DISTRIBUCION EN LA
NATURALEZA
 SON LAS BIOMOLECULAS MAS ABUNDANTES
EN LA NATURALEZA (MAS DE LA MITAD DE
TODO EL C (ORGÁNICO) SE ENCUENTRA EN
LOS CHO.

 REPRESENTAN SOBRE LA BASE DE MASA, LA


CLASE MÀS ABUNDANTE DE BIOMOLÈCULAS
ORGÀNICAS SOBRE LA TIERRA.

 LA MAYOR PARTE DE LOS CARBOHIDRATOS SE


ACUMULAN COMO RESULTADO DE LA
FOTOSÌNTESIS
Carbohidratos:
 Los CHO generalmente tienen formulas moleculares que son
múltiplos de (CH2O)n. Esta es una formula simple. Algunos
contienen: grupos aminos, sulfatos y fosfatos.

 Todos los compuestos que incluiremos dentro del termino CHO o bien
tienen esta formula o pueden obtenerse a partir de sustancias que la
tienen
 Por ejemplo, glucosa tiene la formula C6H12O6.
 Los carbohidratos más sencillos son los Monosacáridos
(osas)
Monosacaridos que constituyen los CHO mas simples tienen un
grupo carbonilo y multiples grupos hidroxilos
– Si el grupo carbonilo se encuentra al final, el azúcar
es una aldosa, si no, el azúcar es una Cetosa.
Que es un Carbohidrato?
Aldehidos o Cetonas con multiples grupos
hidroxilos (OH)
 Cetonas – ambos grupos unidos al grupo
carbonilo son carbonos
 Aldehidos – un carbono y un hidrogeno
unidos al grupo carbonilo

Acetona: Acetaldehido
CLASIFICACIÒN
(De acuerdo al No. de unidades monomètricas)

 MONOSACARIDOS (1 UNIDAD)
Ej.- Molècula de glucosa

 OLIGOSACARIDOS (ENTRE 2 y 10
UNIDADES)
Ej.- Disacarido: sacarosa

 POLISACARIDOS (POLIMEROS QUE


CONTIENEN MÀS DE 20 MONOSACARIDOS)
Los Carbohidratos:

Todos los CHO consisten de las siguientes moléculas:

Mono – sacáridos

Di - sacáridos

Poli - sacáridos
Clasificación de los monosacáridos:
-De acuerdo al Grupo Funcional:
Aldosas: grupo funcional aldehído
Ej. D-gliceraldehido
(el mas simple de los monosacáridos del grupo de las aldosas)

Cetosas: grupo funcional cetona


Ej. dihidroxiacetona
(el mas simple de los monosacáridos del grupo de las cetosas)
Clasificación de los monosacáridos:
función carbonilo:

Aldosas O
Grupo funcional C
aldehido
R H

Cetosas O
Grupo funcional C
cetona
R R’
Monosacáridos:
 Son los CHO mas simples. (CH2O)n n=3-9
 Las triosas son los monosacáridos mas sencillos.
 El sufijo “osa” se utiliza para designarlos e
indica multiples grupos OH
 Ej: Glucosa
El mas abundante de los monosacaridos
Presente en su estado libre en frutas,
plantas, miel, sangre y orina de los
animales.
Es una Aldohexosa ( C6H12O6)
CLASIFICACIÒN
(DE ACUERDO AL No DE ATOMOS DE
CARBONO)

 TRIOSAS 3C
 TETROSAS 4C

 PENTOSAS 5C

 HEXOSAS 6C

 HEPTOSAS 7C

 OCTOSAS 8C
Clasificación de los monosacáridos:
-De acuerdo al número de carbonos:

Categoría # Carbonos Ejemplos


Gliceraldehido,
triosas 3C dihidroxiacetona

tetrosas 4C Eritrosa

pentosas 5C
Ribosa, ribulosa,
xilulosa

Glucosa, galactosa,
hexosas 6C manosa, fructosa

heptosas 7C Sedoheptulosa

Ac. Neuramínico
nonosas 9C (ac. Sialico)
Combinando ambas
Clasificaciones:
 Aldotriosas y Cetotriosas
 Aldotetrosas y Cetotetrosas

 Aldopentosas y Cetopentosas

 Aldohexosas y Cetohexosas

 …..y asi sucesivamente


Clasificación de los Carbohidratos
TIPO EJEMPLOS FUENTE
Arabinosa
Ribosa Plantas,bacterias
Mono Glucosa Generalizada
CHO Sacáridos Fructosa (todos los org.)
Galactosa
Simples
Frutas, caña,
Sacarosa
Di Lactosa
remolacha
Leche
Sacáridos Maltosa
Poli Almidón Frutas
Sacaridos (Amilosa+amilopectina) Cereales,leguminosas
Asimilables Glucógeno Raices, tuberculos
CHO Celulosa
Complejos Hemicelulosa Granos,
Poli Pectinas legumonosas verdes
Sacaridos Gomas Frutas
no asimilables Mucílagos
Agar
Clasificación de los Carbohidratos:
(De acuerdo a su composición)

Oligosacáridos
Homosacáridos
Resultan de la unión de
varios monosacáridos
Homopolisacáridos
(solamente) Polisacáridos

Heteropolisacáridos

Peptidoglicanos
Heterosacáridos
Resultan al combinarse
varios monosacáridos con
Glicoproteínas
una fracción NO glucídica
Proteoglicanos
1. Bioquimica. 2da. Edic. 1998
Ed. McGraw – Hill / Interamericana
Christopher Mathews
K.E. Van Holde
2. Bioquimica. 5ta. Edic. 1998
Ed. Addison Wesley Longman de Mexico
Bohinski

3. Bioquimica de Harper.14a.Edic.1997.
Ed. Manual Moderno
Robert Murray
Peter Mays
Doryl Granner
Victor Rodwell
4. Bioquimica. 3a. Edic. 2003
. Ed. McGraw – Hill / Interamericana
Trudy McKee
James R. McKee
Objetivos

Reconocer y clasificar los carbohidratos


Establecer su distribución en la naturaleza
Los monosacáridos:
-Definición
-Nomenclatura
-Clasificación
-Fórmulas de Proyección de Fischer
-Estereoisomería
-Fórmulas de Proyección de Howarth: piranosa y
furanosa
ESTRUCTURA
 PROYECCIONES DE FISCHER
(LINEAL)

 PROYECCIONES DE HAWORTH
(CICLICA)

 FORMULAS DE CONFORMACION
TRIDIMENSIONAL (SILLA O
BOTE)
Fórmulas de Proyección de Fischer
Fórmulas estructurales lineales para representar a los
Monosacáridos: el esqueleto carbonado se dibuja
verticalmente con el C mas oxidado en la parte superior

Observe la convención
aceptada para enumerar
los carbonos

La glucosa es una
Aldohexosa
(combinando ambas
clasificaciones)
Aldotriosas:

CHO CHO

H- C -OH HO- C -H

CH2OH CH2OH
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
Carbono asimétrico: carbono que esta unido a cuatro
sustituyentes diferentes
Estereoisómeros: tienen grupos funcionales identicos unidos
en el mismo orden pero con diferente orientacion espacial
Isomeria D y L: Arbitrariamente asignada:
D: El grupo –OH hacia la derecha
L: El grupo –OH hacia la izquierda
Estereoisomeria:
Enantiómeros: imágen especular no superponible al
modelo.

L - Gliceraldehido D - Gliceraldehido
Los monosacáridos tienen
configuracion “D” solo cuando el
grupo OH unido a su carbono
asimétrico mas alejado del grupo
funcional (aldehido o cetona), se
encuentra hacia la derecha en las
Formulas de Proyección de
Fischer, al igual que el
D-gliceraldehido.
Se llaman “L” cuando el OH se
encuentra hacia la izquierda

L-gliceraldehido D-gliceraldehido
CHO

HO C H

CH2OH
D - Azucares

Virtualmente TODOS los monosacáridos


que ocurren naturalmente son de
configuración “D”.
Serie de las Aldosas:
Monosacáridos derivados del
D-gliceraldehido
D- gliceraldehido

D-eritrosa D-treosa

D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa


Cetotriosa:

CH2HO

C=O

CH2OH

Dihidroxiacetona
Serie de las Cetosas
Monosacáridos derivados de
la Dihidroxiacetona
Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribosa D-xilulosa

D-sicosa D-frutosa D-sorbosa D-tagosa


ISOMEROS DE CONFIGURACION:

difieren en el arreglo espacial alrededor de los


carbonos asimétricos.
CHO CHO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C OH
CH2OH CH2OH

D-Glucosa L-Glucosa

Enantiómeros (imagen especular)


Epímeros: isómeros
estructurales que COH COH
difieren en la configuración
de un solo carbono H-C-OH H-C-OH
Asimétrico.
HO-C-H HO-C-H
Son Diastereoisomeros
H-C-OH HO-C-H

H-C-OH H-C-OH

CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Galactosa
Epímeros
Examine la D-glucosa y la D-manosa

D-glucosa D-manosa

Solo difieren en la configuración del


átomo de carbono Dos
CHO CHO CHO
H C OH HO C H H C OH
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Manosa D-Galactosa

Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico:


- D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa
- D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa
Isomería: Aldosa- Cetosa

D-Glucosa D-Fructosa
Estructura en anillo de los monosacáridos:

Piranosas

H H

C O + R' OH R' O C OH

R R
Aldehido
aldehyde Alcohol
alcohol hemiacetal
hemiacetal

Un grupo
R aldehido de un monosacárido puedeRreaccionar
reversiblemente con un alcohol (grupos OH de la misma
molécula)
C O para+ formar
"R OHun hemiacetal
"R intramolecular
O C OH
originando una Estructura cíclica.
Formas cíclicas:
Formación de hemiacetal interno
Carbono
anomérico
Forma abierta Forma a Forma b

CHO H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH O
O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C H C
CH2OH CH2OH CH2OH

Nuevo centro de asimetría


en la D-Glucosa al formarse el ciclo
 Aun cuando a menudo los monosacaridos se dibujan como
estructuras lineales, en soluciones acuosas los monosacáridos
forman anillos. El grupo aldehido o cetona tienden a
reaccionar con un OH de la misma molécula formando
estructuras cíclicas

H H

C O + R' OH R' O C OH

R R
aldehyde alcohol hemiacetal
Formas Piranósicas de la D- Glucosa

Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se


transforma en un nuevo centro quiral. Este
carbono se denomina, átomo de carbono anomérico
Formas Piranósicas de la D- manosaosa
Y D-galactosa

CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H

OH OH OH H
OH OH H OH

H H H OH

D-Manosa D-Galactosa
( -D-Manopiranosa) ( -D-Galactopiranosa)
Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se
transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono
se denomina, átomo de carbono anomérico

• significa -OH del C-anomérico hacia abajo


• significa –OH del C-anomérico hacia arriba
Estructuras de anillo de los Carbohydratos
Piranosas
 Varios monosacaridos (glucosa, galactosa y
manosa) forman estructuras cíclicas del tipo de
las piranosas en solución acuosa.

Glucopiranosa
D-Glucosa Haworth
Fischer
(~ 38%)
(~0.02%)
Conformación estructural de las formas cíclica
• Aunque las fórmulas de Proyección de Haworth suelen
utilizarse para representar los monosacaridos, realmente,
son una simplificación ya que los anillos de piranosa no son
planares debido a la geometría de los átomos de carbono
saturados (ángulos de enlace). Las estructuras
Conformacionales son mas exactas:
• Adoptan 2 clases de conformación:

Forma de Silla Forma de Bote


α-D-Glucopiranosa α-D-Glucopiranosa
(Haworth) (Conformacional)
Silla

Los grupos en el anillo tienen 2 posibles


orientaciones:

• Axial : perpendiculares al plano del anillo


• Equatorial : paralelos al plano del anillo
Estructura de anillo de los
estereoisomeros

H OH H OH
4 6 H O H O
HO 5 HO
HO 2 H HO OH
3 H OH 1 H OH
H OH H H

glucopiranosa
-D-glucopyranose glucopiranosa
-D-glucopyranose
C O + R' OH R' O C OH
Estructura de anillo de los monosacaridos:
R R
Furanosas
aldehyde alcohol hemiacetal

R R

C O + "R OH "R O C OH

R' R'
ketone
Cetona alcohol
Alcohol hemicetal
hemiketal

Una cetona puede reaccionar con un alcohol


para formar un hemicetal intramolecular
Estructura en anillo de la Fructosa:
Esta forma principalmente anillos Furanósicos

D-Fructosa α- D-Fructofuranosa
(forma de cadena abierta) (Una forma cíclica de la fructosa)

El C2 reaciona con el hidroxilo del C-5 para formar un


hemicetal intramolecular.
Estructura en anillo de la Ribosa:
esta forma principalmente anillos Furanósicos

El C1 reacciona con el hidroxilo del C-4 para formar un hemicetal


intramolecular.
Formas Furanosas & Piranosas de la Ribosa

El C1 aldehidico puede reaccionar con el OH del C-4 o C5 para


formar un hemicetal intramolecular, pero la mas comun: Furanosica
Formas Furanosas & Piranosas de la
Fructosa

Mas
Comunes

Fructofuranosa Fructofuranosa

Fructopiranosa Fructopiranosa
Estructuras de anillo de los monosacaridos
 Anillo de 5 carbonos mas común: furanosa
 Furanosa: Derivado del compuesto cíclico Furano
Furano: anillo de 5 miembros con 1 oxígeno
– Ej: Fructosa y Ribosa forman anillos
furanósicos
Furano

 Anillo de 6 carbonos mas común : piranosa


 Piranosa: Derivado del compuesto cíclico Pirano
– Pirano: anillo de 6 miembros con 1 oxígeno
– Ej: glucosa, galactosa, y manosa forman anillos
piranósicos. Pirano
Monosacaridos mas importantes:

La Ribosa: Es un azúcar presente en el ARN


El azúcar en el ADN es la 2-Desoxiribosa

Ribosa 2-Desoxiribosa
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucleótidos

desoxiribosa

Fosfato

Timidina-3’-monofosfato
D-Glucosa
El monosacárido más abundante de la naturaleza

- Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM)


zumo de uva
- Como monómero se presenta en una gran cantidad de
oligosacáridos y polisacáridos

Prácticamente la totalidad de las células vivientes son


capaces de obtener energía a partir de glucosa.

Hay células que únicamente pueden consumir glucosa, como


fuente de energía y no otras moléculas, p.e.: neuronas
(celulas cerebrales) y las que tienen pocas o ninguna
mitocondria, como los eritrocitos. También las células que
tiene poco aporte de oxigeno, como las del globo ocular.
Monosacáridos mas importantes:

Galactosa
 Necesaria para sintetizar diferentes
biomoléculas, como la Lactosa (glándula
mamaria de los mamíferos), glucolípidos,
glucoproteinas..

 La lactosa es la fuente alimentaria principal


de la galactosa. Sin embargo la galactosa
puede ser sintetizada en el organismo a partir
de la glucosa (epimerasa).
Monosacáridos mas importantes:

Fructosa:
 Es el azúcar de las frutas, se encuentra en la miel y
algunos vegetales.

 Su poder edulcorante es el doble del de la sacarosa


(base a peso).De allí su uso en la industria de
alimentos procesados

 El sistema reproductor masculino utiliza fructosa en


cantidades importantes. Se sintetiza en las vesículas
seminales y posteriormente se incorpora al semen. Los
espermatozoides utilizan este azúcar como fuente de
energía.
Derivados de Monosacáridos

Los grupos funcionales de los


monosacáridos pueden ser modificados
por procesos naturales (o en el
laboratorio) en compuestos que
retienen su configuración básica (pero
tienen diferentes grupos funcionales).

Varios son componentes metabólicos y


estructurales importantes de los seres
vivos.
Derivados de los Monosacaridos:

Azúcares- alcoholes –
polioles, polialcoholes

Formas hidratadas de aldosas


o cetosas.

Glucitol (sorbitol) –
 Tiene una estructura
lineal como la glucosa
 Pero el grupo aldehídico (–CHO)
ha sido reemplazado por un
–CH2OH
 Se acumula en el cristalino del
ojo en las personas con diabetes
y da lugar a la formación de D-glucitol
cataratas ó Sorbitol
Derivados de los Monosacaridos:
Azucares-Alcoholes:
 Los azúcares alcoholes tienen aprox. la mitad de las calorías
de los azúcares.
 Frecuentemente usados en productos bajos en calorías o
“libres de azúcar”.

Eritritol
Derivados de los Monosacáridos
Ácidos Urónicos: Abundantes en el tejido conjuntivo.
Hepatocito: el Ac.glucurónico se combina con esteroides,
fármacos y la bilirrubina (P.degrad. Hb) para mejorar su
hidrosolubilidad eliminar productos de desecho del cuerpo

COOH H
O O
H H H H
H COOH

OH H OH H
OH OH OH OH

H OH H OH

Ácido D-Glucurónico Ácido L-Idurónico


Derivados de los Monosacáridos
Esteres Fosfato: participan de manera importante
en muchas rutas metabólicas

O
CH2 O P O-
- CH2OH
O
O O
H H H H
H H
O
OH H OH H
OH OH OH O P O-
O-
H OH H OH

Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato
Derivados de los Monosacáridos
Aminoazúcares
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H
OH H OH H
OH OH H OH

H HN C CH3 H HN C CH3
O O
N-Acetilglucosamina N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa) (2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)

Estos compuestos son componentes importantes de


muchos polisacáridos naturales. En general se encuentran
como residuos monoméricos en oligo y poli-sacáridos
complejos.
Derivados de los Monosacáridos
Desoxiazucares:
el grupo –OH ha sido sustituido por un -H

4 diferentes bases
comunmente encontradas en
el AND:
Pirimidinas : timina y
citosina (uracilo)
Purinas : adenina y guanina

Desoxiribosa: azúcar unido


a éstas bases.
Azúcar del ADN
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucleótidos

desoxiribosa

Fosfato

Timidina-3’-monofosfato
Derivados de los Monosacáridos
Formacion de glucósidos:
La eliminación de una molécula de agua entre el –OH anomérico de un
monosacárido cíclico y el grupo –OH de otro compuesto da lugar a un
O-Glucósido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos
muy tóxicos).

CH2OH
O
H H
H
OH H O CH3
OH

H OH
a-Metilglucósido
Clasificación de los Carbohidratos:
(De acuerdo a su composición)

Oligosacáridos
Homosacáridos
Resultan de la unión de Homopolisacáridos
varios monosacáridos Polisacáridos
(solamente)
Heteropolisacáridos

Peptidoglicanos

Heterosacáridos Glicoproteínas
Resultan al combinarse
varios monosacáridos con
una fracción NO glucídica Proteoglicanos
Clasificación de los Polisacáridos: Cont…..

Almidón
Glucógeno
Reserva Dextrano
inulina
Homopolisacáridos
(un tipo de
monosacárido) Celulosa
Estructurales lignina
quitina

Agar
Hemicelulosas
No nitrogenados Pectinas
Heteropolisacáridos Goma arábiga
(2 o mas tipos de
Monosacáridos) Glicosamino-
Nitrogenados
glucanos
Heteropolisacáridos no nitrogenados:

polímeros de D-xilopiranosa
xilanos enlaces (1-4)

polímeros de D-glucopiranosa
glucomananos D-manopiranosa y D-galactopiranosa
enlaces (1-4)

Agar: Polisacáridos de D y L-galactosa


Presentes en algas marinas
Derivados de los Monosacáridos
Formacion de glucósidos:
La eliminación de una molécula de agua entre el –OH anomérico de un
monosacárido cíclico y el grupo –OH de otro compuesto da lugar a un
O-Glucósido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos
muy tóxicos).

CH2OH
O
H H
H
OH H O CH3
OH

H OH
a-Metilglucósido
HOCH2 HOCH2
O O
H H H H
H
OH H O
H
OH H
Maltosa Oligómeros
OH OH

H OH H OH
y Polímeros
De la misma manera que los monosacáridos pueden formar enlaces
Glicosídicos con otros compuestos que contienen –OH, pueden hacerlo
también entre si

CH2OH H OH CH2OH H OH

Celulosa
O O
H H H H
H O OH H H O OH H
OH H H O OH H H OH
HO H H H
H O
O
H OH CH2OH H OH CH2OH

n
 Dos monosacaridos pueden unirse mediante un
enlace glicosidico para formar DISACARIDOS
via deshidratacion.

– Maltosa, el azucar de la malta, esta formada por la


union de 2 mol. de Glucosa.Producto intermediario en
la hidrólisis del almidón.
Disacáridos:
Maltosa

Tiene poder Reductor


Disacárido: Sacarosa
Ambos Carbonos
Anomericos
incluidos
en el enlace

α-D-Glucopiranosa ß-D-Fructofuranosa Sacarosa Agua

La Sacarosa, el azúcar de mesa, está formado


por la unión de glucosa y fructosa y es la forma
principal de transporte de azúcares en las
plantas.
Sacarosa: un disacárido
Se produce en las hojas y raices de las plantas
Disacárido Lactosa:

azúcar de la leche (concentracion: 0-7%)

ß-DGalactopiranosa α-D-Glucopiranosa
Disacárido: Trehalosa:

α-D-glucopiranosil (1 1) α-D-glucopiranosa
Trisacáridos:

Rafinosa (azúcar de la remolacha)

Estaquiosa (algunos vegetales)


Polisacáridos:

Resultan de la condensación
de más de 10 moléculas de
monosacáridos
Polisacaridos, los polímeros de azúcares,
presentan funciones de almacenamiento y
estructurales

 Polisacaridos: son polímeros de cientos a miles de


monosacáridos unidos por enlaces glicosidicos.
 Una función de los polisacáridos es actuar como
macromoléculas almacenadoras de energía que son
hidrolizados cuando es requerido.
 Otros polisacaridos sirven como materiales
estructurales para las células u organismos
enteros.
 Pueden tener una estructura lineal o ramificada
 El Almidon es un polisacarido de almacenamiento
compuesto enteramente de monómeros de Glucosa.
– La mayor parte de sus monomeros (las moleculas de
glucosa) estan unidas por enlaces 1-4. Tambien contiene
enlaces 1-6 en el punto de ramificacion.
– Una forma no ramificada del almidón, la amilosa, tiene
forma de hélice. Varios miles residuos de glucosa
– La forma ramificada, la amilopectina, es mas compleja
Cloroplasto Almidón

Amilosa Amilopectina

Almidon
 Las Plantas almacenan el almidón en los
cloroplastos.
 Las Plantas pueden almacenar el exceso
de glucosa en forma de almidón y
emplearlo cuando sea requerido como
fuente de energía o de carbonos.
 Los Animales que se alimentan de plantas,
y el hombre, especialmente partes ricas
en almidón, (papa, maíz, arroz, trigo)
pueden también acceder a este almidón
para satisfacer sus propias necesidades
metabólicas.
 La amilosa del Almidón es un Polisacárido de
monómeros de alfa- D-glucopiranosa, unidos por
enlaces 1-4. Son cadenas largas, sin ramificar.
La amilosa: un polímero del Almidón

Posee un extremo reductor Amilosa


Amilopectina: un polímero del Almidón:

Estructura primaria detallada en un punto de la ramificación


(cada 20-25 residuos de glucosa).
Los Animales también almacenan glucosa pero en forma de
un polisacárido llamado Glucógeno.
Glucógeno es como la amilopectina del almidón, pero
altamente ramificado (cada 8-12 residuos de glucosa)
, Humanos y otros Vertebrados almacenan el glucógeno
en el hígado y músculos pero solo alcanza para suplir sus
necesidades energeticas por aproximadamente un día.

Mitocondria Gránulos de
Glucógeno

Glucógeno
EL GLUCOGENO: una molécula compacta,
ocupa poco espacio

Glucógeno
 Aún cuando los polisacáridos pueden ser fabricados a
partir de una variedad de monosacáridos, la glucosa es
el monómero primario en su estructura.
 Una diferencia clave entre los polisacáridos viene dada de
las 2 posibles formas de estructura de anillo de la glucosa:
Estas 2 formas difieren en si el grupo OH unido al atomo de C1 se
encuentra hacia arriba (beta-glucosa) o hacia abajo (alfa glucosa) del
plano del anillo.
Que influencia ejerce esta diferencia debida a
estos dos tipos de Anómeros?

 Mientras los polímeros fabricados con


alfa glucosa forman estructuras
helicoidales, los polímeros fabricados con
beta glucosa forman estructuras rectas.

 Esto permite que los átomos de H de una


banda formen Enlaces de hidrógeno con
los grupos OH de otras bandas, formando
estructuras laminares de microfibrillas
(material estructural básico de las
plantas) altamente resistente.
 Los Polisacaridos Estructurales forman materiales
de gran resistencia.
 La Celulosa es el principal componente de las
paredes celulares de las plantas.
– La Celulosa es tambien un polimero de unidades de D-
glucopiranosa pero estos monómeros se encuentran en su
forma de Beta anómeros, con uniones ß-(1-4).
La celulosa: sustancia orgánica mas abundante
en la tierra (1/3 de la biomasa de las plantas)

Proporciona un marco estructural que sostiene y protege


a las células vegetales
Paredes Moleculas
celulares de Celulosa
Microfibrillas de celulosa
Paredes cel. plantas

Célula vegetal
 Las enzimas que digieren el almidón no pueden
hidrolizar las uniones beta en la celulosa.
– La Celulosa del alimento (en animales No rumiantes)
pasa a traves del T.Digestivo y es eliminada en las
heces como “fibra insoluble” (no tienen la Enz. Celulasa)
– A medida que la celulosa viaja a través del T. Digestivo,
esta abrade las paredes intestinales estimulando la
secreción de mucus.
 Algunos m/o tienen la capacidad de digerir la celulosa
a sus monómeros de glucosa mediante enzimas
celulasas
 Algunos eucariotes herbívoros, como las vacas e insectos
como las termitas, tienen relaciones simbióticas con m/o
celulolíticos, permitiéndoles tener acceso a esta rica
fuente de energía, vital para su nutricion.
 Contenida en productos como madera, papel y textiles
(algodón, lino)
 Otro importante polisacarido estructural es la quitina,
presente en el exoesqueleto de los artropodos
(incluyendo insectos, arañas, y crustaceos).
– La Quitina es similar a la celulosa, excepto que esta
presenta un grupo que contiene nitrogeno en cada
glucosa: N-acetil glucosamina
 La quitina tambien forma el soporte estructural de las
paredes celulares de varios hongos.
La Celulosa y la Quitina:
Homopolisacáridos Estructurales:

polímeros de D-glucopiranosa
celulosa
enlaces (1-4)

Elemento estructural del exoesqueleto


quitina de insectos y crustáceos
polímero de N-acetil-glucosamina
enlaces (1-4)

Confiere resistencia a la pared celular


lignina polímero de alcoholes aromáticos (no es un
CHO)
Clasificación de los polisacáridos de acuerdo a su
composición: Almidón
Glucógeno
Reserva Dextrano
inulina
Homopolisacáridos
Celulosa
Estructurales quitina

Agar
Hemicelulosas
No Nitrogenados Pectinas
Heteropolisacáridos Goma arábiga

Glicosamino-
Nitrogenados
glucanos
Heteropolisacáridos nitrogenados:
Polimeros de CHO de PM elevado. Mas de una clase de monosac.

Ejemplo importante: Glicosaminoglucanos


-Anteriormente llamados mucopolisacáridos

Polisacáridos no ramificados formados por


unidades repetidas de disacáridos
Constituídos generalmente por:

Una molécula de hexosamina, portadora o no de


grupos sulfatos y una molécula de ácido hexurónico
(excepto el queratan sulfato que contiene
galactosa)
Condroitin Sulfato

Aminoazúcar:
N-acetilgalactosamina-sulfato

Ác D-glucurónico

El tipo C: Es abundante en el cartílago, cordón


umbilical y tendones
Acido Hialurónico
Cadena no ramificada de unidades de disacárido repetidas
que contienen:

N-acetil-glucosamina

Ác D-glucurónico

No es sulfatado

Humor vítreo del ojo y liquido sinovial (articulaciones)


Queratán sulfato
N-acetilglucosaminasulfato

D-galactosa

Presente en cartílago, córnea, hueso y núcleo


pulposo de los discos intervertebrales
Funciones de los glicosaminoglucanos
Estructurales:

Absorción de presión en el cartílago


Cemento intermolecular
Desarrollo de estructuras fibrosas
extracelulares
Fijación de agua y cationes (Ca+2)
Lubricantes
Glicoproteínas:
Son proteínas unidas a cadenas de oligosacáridos
o polisacáridos, que pueden tener funciones diversas:

Proteína Función
IgGHumana Anticuerpos

Ovoalbúmina de las gallinas Proteína de almacenamiento


en la clara del huevo
Ribonucleasa B Enzima

Mucina submaxilar Lubricación


de la oveja

Proteína anticongelante Reduce el punto de congelación


de los peces de los líquidos corporales

Proteínas de las Sistemas de transporte,


membranas celulares receptores de señales