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BIOQUIMICA

DEFINICION, FUNCION, IMPORTANCIA, DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA, ESTRUCTURA Y CLASIFICACION

Objetivos
Definir 
que es un carbohidrato el Ciclo del Carbono Fotosíntesis. son

Explicar

Explicar por que los carbohidratos importantes

Establecer Reconocer

su distribucion en la naturaleza y clasificar los carbohidratos

CARBOHIDRATOS DEFINICION:
SON ALDEHÍDOS O CETONAS POLIHIDROXILADOS

SON POLIHIDROXIALDEHÌDOS (ALDOSAS) E HIDROXIACETONAS (CETOSAS) Y SUS DERIVADOS SON LOS COMPUESTOS ORGÀNICOS MÀS ABUNDANTES DE LA BIOSFERA.
SON “HIDRATOS” DE CARBONO, EN LOS QUE LA RELACION C: H: O ES DE 1: 2: 1

FORMULA ESTEQUIOMETRICA
LOS CARBOHIDRATOS SON ALDEHÌDOS O CETONAS QUE POSEEN LA FORMULA EMPÌRICA DE (CH2O) n  POR EJEMPLO: LA D-glucosa es (C H2 O)6 O TAMBIEN C6(H2O)6 (CH2O)n Otros no muestran esta relacion y contienen N, P, S.

CARBOHIDRATOS
Se forman durante la FOTOSINTESIS Conectan directamente, la energía solar y la energía de enlace químico de los seres vivos.

Fotosíntesis

F O TO S I N T E S I S

Dióxido carbono

Agua

Energía Solar

Clorofila

Glucosa

Oxigeno

Agua

El ciclo energético de la vida

Energía Solar

Ecosistema

Fotosíntesis
(Cloroplasto)

CO2 + H2O

Respiración Celular (mitocondria)

Moléculas + O 2 Orgánicas

Energía para el Trabajo Celular

Energía Calórica

Ciclo del Carbono

FUNCION DE LOS CARBOHIDRATOS  SIRVEN COMO COMBUSTIBLE Y COMO FUENTE DE CARBONO EN LAS CELULAS NO FOTOSINTETICAS DE LOS ANIMALES Y MICROORGANISMOS

 EL ALMIDON Y EL GLUCOGENO ACTUAN COMO RESERVA TEMPORAL DE GLUCOSA

Importancia de los Carbohidratos
Punto de vista Biológico y Comercial:

Los CHO en los organismos Vivos:
1. Proveen energía a través de su Oxidación (4Kcal/g)

2. Proveen Carbono para la síntesis de celulares.

Componentes

3. Sirven como una forma de almacenamiento de Energía Química. 4. Forman parte de los componentes estructurales de algunas células y tejidos.

FUNCIONES BIOLÒGICAS

CONSTITUCIÒN DE MOLÈCULAS COMPLEJAS:
GLUCOLÌPIDOS, GLICOPROTEÌNAS, ÀCIDOS NUCLEICOS, CONDROITÌN SULFATO, QUERATÀN SULFATO

REGULA EL METABOLISMO LIPIDICO BIOSÌNTESIS DE ÀCIDOS GRASOS APORTA FIBRA A LA DIETA

Funciones biológicas:
Función energética Biosíntesis de ácidos grasos  Constitución de moléculas complejas como: glicolípidos, glicoproteínas, ácidos nucleicos, glicoesfingolípidos. Aporte de fibra en la dieta (celulosa, Agar, gomas) Forman parte de las paredes celulares de plantas y bacterias.  Intervienen en las interacciones y el reconocimiento
celular (otras células, hormonas, virus)

FUNCION DE LOS CHO`S

FORMAN PARTE DE LAS PAREDES BACTERIANAS INMUNIDAD ESPECIFICA PROTECCION, SOPORTE, DE ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN LAS PAREDES CELULARES DE PLANTAS

Interés industrial:
Materias primas para la industria: papel madera fibras textiles productos farmacéuticos....

IMPORTANCIA
 LA GLUCOSA ES EL COMBUSTIBLE METABOLICO MAS IMPORTANTE DE LOS MAMIFEROS. ES EL PRECURSOR EN LA SÌNTESIS DE OTROS CHO`S

 ENFERMEDADES RELACIONADAS: Diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades del almacenamiento del glucògeno e intolerancia a la lactosa

DISTRIBUCION EN LA NATURALEZA
 SON LAS BIOMOLECULAS MAS ABUNDANTES EN LA NATURALEZA (MAS DE LA MITAD DE TODO EL C (ORGÁNICO) SE ENCUENTRA EN LOS CHO.  REPRESENTAN SOBRE LA BASE DE MASA, LA CLASE MÀS ABUNDANTE DE BIOMOLÈCULAS ORGÀNICAS SOBRE LA TIERRA.  LA MAYOR PARTE DE LOS CARBOHIDRATOS SE ACUMULAN COMO RESULTADO DE LA FOTOSÌNTESIS

Carbohidratos:

Los CHO generalmente tienen formulas moleculares que son múltiplos de (CH2O)n. Esta es una formula simple. Algunos
contienen: grupos aminos, sulfatos y fosfatos. Todos los compuestos que incluiremos dentro del termino CHO o bien tienen esta formula o pueden obtenerse a partir de sustancias que la tienen

 Los carbohidratos más sencillos son los Monosacáridos

Por ejemplo, glucosa tiene la formula C6H12O6.
(osas)

Monosacaridos que constituyen los CHO mas simples tienen un grupo carbonilo y multiples grupos hidroxilos – Si el grupo carbonilo se encuentra al final, el azúcar es una aldosa, si no, el azúcar es una Cetosa.

Que es un Carbohidrato?
Aldehidos
o Cetonas con multiples grupos hidroxilos (OH)  Cetonas – ambos grupos unidos al grupo carbonilo son carbonos  Aldehidos – un carbono y un hidrogeno unidos al grupo carbonilo

Acetona:

Acetaldehido

(De acuerdo al No. de unidades monomètricas)

CLASIFICACIÒN

MONOSACARIDOS (1 UNIDAD)
Ej.- Molècula de glucosa

OLIGOSACARIDOS
UNIDADES)

(ENTRE 2 y 10

Ej.- Disacarido: sacarosa

POLISACARIDOS (POLIMEROS
CONTIENEN

QUE MÀS DE 20 MONOSACARIDOS)

Los Carbohidratos:

Todos los CHO consisten de las siguientes moléculas:

Mono – sacáridos
Di - sacáridos Poli - sacáridos

Clasificación de los monosacáridos:
-De acuerdo al Grupo Funcional:

Aldosas: grupo funcional aldehído
Ej. D-gliceraldehido
(el mas simple de los monosacáridos del grupo de las aldosas)

Cetosas: grupo funcional cetona
Ej. dihidroxiacetona
(el mas simple de los monosacáridos del grupo de las cetosas)

Clasificación de los monosacáridos:
función carbonilo: Aldosas

Grupo funcional aldehido

O C R
O C

H

Grupo funcional cetona

Cetosas

R

R’

Monosacáridos:


Son los CHO mas simples. (CH2O)n n=3-9 Las triosas son los monosacáridos mas sencillos. El sufijo “osa” se utiliza para designarlos e indica multiples grupos OH Ej: Glucosa

El mas abundante de los monosacaridos Presente en su estado libre en frutas, plantas, miel, sangre y orina de los animales. Es una Aldohexosa ( C6H12O6)

(DE ACUERDO AL No DE ATOMOS DE CARBONO)

CLASIFICACIÒN

 TRIOSAS

3C  TETROSAS 4C  PENTOSAS 5C  HEXOSAS 6C  HEPTOSAS 7C  OCTOSAS 8C

Clasificación de los monosacáridos:
-De acuerdo al número de carbonos: Categoría # Carbonos Ejemplos
Gliceraldehido, dihidroxiacetona

triosas tetrosas pentosas hexosas heptosas nonosas

3C 4C 5C 6C 7C 9C

Eritrosa
Ribosa, ribulosa, xilulosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa Sedoheptulosa Ac. Neuramínico (ac. Sialico)

Combinando ambas Clasificaciones:
Aldotriosas y Cetotriosas  Aldotetrosas y Cetotetrosas  Aldopentosas y Cetopentosas  Aldohexosas y Cetohexosas  …..y asi sucesivamente

Clasificación de los Carbohidratos
TIPO EJEMPLOS
Arabinosa Ribosa Glucosa Fructosa Galactosa Sacarosa Lactosa Maltosa
(Amilosa+amilopectina)

FUENTE
Plantas,bacterias Generalizada (todos los org.) Frutas, caña, remolacha Leche Frutas Cereales,leguminosas Raices, tuberculos Granos, legumonosas verdes Frutas

CHO Simples

Mono Sacáridos

Di Sacáridos
Poli Sacaridos
Asimilables

Almidón

CHO Complejos

Glucógeno Celulosa Hemicelulosa Pectinas Gomas Mucílagos Agar

Poli Sacaridos

no asimilables

Clasificación de los Carbohidratos:
(De acuerdo a su composición)

Homosacáridos

Oligosacáridos Polisacáridos
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Resultan de la unión de varios monosacáridos (solamente)

Heterosacáridos

Peptidoglicanos

Resultan al combinarse varios monosacáridos con una fracción NO glucídica

Glicoproteínas
Proteoglicanos

1. Bioquimica. 2da. Edic. 1998 Ed. McGraw – Hill / Interamericana
Christopher Mathews K.E. Van Holde

2. Bioquimica. 5ta. Edic. 1998 Ed. Addison Wesley Longman de Mexico
Bohinski

3. Bioquimica de Harper.14a.Edic.1997. Ed. Manual Moderno
Robert Murray Peter Mays Doryl Granner Victor Rodwell

4. Bioquimica. 3a. Edic. 2003 . Ed. McGraw – Hill / Interamericana
Trudy McKee James R. McKee

Objetivos
Reconocer y clasificar los carbohidratos Establecer su distribución en la naturaleza Los
monosacáridos: -Definición -Nomenclatura -Clasificación -Fórmulas de Proyección de Fischer -Estereoisomería -Fórmulas de Proyección de Howarth: piranosa y furanosa

ESTRUCTURA

PROYECCIONES DE FISCHER (LINEAL) PROYECCIONES DE HAWORTH (CICLICA) FORMULAS DE CONFORMACION TRIDIMENSIONAL (SILLA O BOTE)

Fórmulas de Proyección de Fischer
Fórmulas
estructurales lineales para representar a los Monosacáridos: el esqueleto carbonado se dibuja verticalmente con el C mas oxidado en la parte superior

Observe la convención aceptada para enumerar los carbonos La glucosa es una Aldohexosa
(combinando ambas clasificaciones)

Aldotriosas:

CHO
H- C -OH CH2OH
D-gliceraldehído

CHO HO- C -H
CH2OH
L-gliceraldehído

Carbono asimétrico: carbono que esta unido a cuatro sustituyentes diferentes

Estereoisómeros: tienen grupos funcionales identicos unidos
en el mismo orden pero con diferente orientacion espacial Isomeria D y L: Arbitrariamente asignada: D: El grupo –OH hacia la derecha L: El grupo –OH hacia la izquierda

Estereoisomeria:

Enantiómeros: imágen especular no superponible al modelo.

L - Gliceraldehido

D - Gliceraldehido

Los monosacáridos tienen configuracion “D” solo cuando el grupo OH unido a su carbono asimétrico mas alejado del grupo funcional (aldehido o cetona), se encuentra hacia la derecha en las Formulas de Proyección de Fischer, al igual que el D-gliceraldehido. Se llaman “L” cuando el OH se encuentra hacia la izquierda L-gliceraldehido CHO HO C H D-gliceraldehido

CH2OH

D - Azucares

Virtualmente TODOS los monosacáridos que ocurren naturalmente son de configuración “D”.

Serie de las Aldosas:
Monosacáridos derivados del D-gliceraldehido
D- gliceraldehido

D-eritrosa

D-treosa

D-ribosa

D-arabinosa

D-xilosa

D-lixosa

D-alosa D-altrosa

D-glucosa D-manosa D-gulosa

D-idosa D-galactosa D-talosa

Cetotriosa:
CH2HO C=O CH2OH
Dihidroxiacetona

Serie de las Cetosas
Monosacáridos derivados de la Dihidroxiacetona
Dihidroxiacetona

D-eritrulosa

D-ribosa

D-xilulosa

D-sicosa

D-frutosa

D-sorbosa

D-tagosa

ISOMEROS DE CONFIGURACION:

difieren

en el arreglo espacial alrededor de los carbonos asimétricos.

CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D-Glucosa

CHO HO C H H C OH HO C H HO C OH CH2OH L-Glucosa

Enantiómeros (imagen especular)

Epímeros: isómeros estructurales que difieren en la configuración de un solo carbono Asimétrico. Son Diastereoisomeros

COH H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH

COH H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH CH2OH

D-Glucosa

D-Galactosa

Epímeros
Examine la D-glucosa y la D-manosa

D-glucosa

D-manosa

Solo difieren en la configuración del átomo de carbono Dos

CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH D-Glucosa

CHO HO C H HO C H H C OH H C OH CH2OH D-Manosa

CHO H C OH HO C H HO C H H C OH CH2OH D-Galactosa

Epímeros: difieren en un solo carbono asimétrico: - D-Manosa es el 2-epímero de la D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la D-Glucosa

Isomería: Aldosa- Cetosa

D-Glucosa

D-Fructosa

Estructura en anillo de los monosacáridos:
Piranosas
H C R O H

+

R'

OH

R'

O

C R

OH

aldehyde Aldehido

alcohol Alcohol

hemiacetal hemiacetal

Un grupo aldehido de un monosacárido puedeRreaccionar R reversiblemente con un alcohol (grupos OH de la misma molécula) O + formar OHhemiacetal intramolecular para "R un C "R O C OH originando una Estructura cíclica.

Formas cíclicas: Formación de hemiacetal interno
Carbono anomérico

Forma abierta

Forma a

Forma b

CHO H C OH HO C H H C OH H C OH CH2OH

H C OH H C OH HO C H H C OH H C CH2OH O

HO C H H C OH O HO C H H C OH H C CH2OH

Nuevo centro de asimetría en la D-Glucosa al formarse el ciclo

Aun cuando a menudo los monosacaridos se dibujan como estructuras lineales, en soluciones acuosas los monosacáridos forman anillos. El grupo aldehido o cetona tienden a reaccionar con un OH de la misma molécula formando estructuras cíclicas

H C R O

H

+

R'

OH

R'

O

C R

OH

aldehyde

alcohol

hemiacetal

Formas Piranósicas de la D- Glucosa

Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se denomina, átomo de carbono anomérico

Formas Piranósicas de la D- manosaosa Y D-galactosa
CH2OH O H OH H OH H OH H H OH OH H CH2OH O H OH H H OH H OH

D-Manosa ( -D-Manopiranosa)

D-Galactosa ( -D-Galactopiranosa)

Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono se denomina, átomo de carbono anomérico

• significa -OH del C-anomérico hacia abajo

• significa –OH del C-anomérico hacia arriba

Estructuras de anillo de los Carbohydratos Piranosas

Varios monosacaridos (glucosa, galactosa y manosa) forman estructuras cíclicas del tipo de las piranosas en solución acuosa.

D-Glucosa Fischer
(~0.02%)

Glucopiranosa Haworth
(~ 38%)

Conformación estructural de las formas cíclica
Aunque las fórmulas de Proyección de Haworth suelen utilizarse para representar los monosacaridos, realmente, son una simplificación ya que los anillos de piranosa no son planares debido a la geometría de los átomos de carbono saturados (ángulos de enlace). Las estructuras Conformacionales son mas exactas: Adoptan 2 clases de conformación:

Forma de Silla

Forma de Bote

α-D-Glucopiranosa (Haworth)

α-D-Glucopiranosa (Conformacional) Silla

Los grupos en el anillo tienen 2 posibles orientaciones: • Axial : perpendiculares al plano del anillo • Equatorial : paralelos al plano del anillo

Estructura de anillo de los estereoisomeros
H OH
4 6 5 3

H OH H O H
2

H O HO H HO H H OH OH H

HO HO H

OH 1 OH

-D-glucopyranose glucopiranosa

-D-glucopyranose glucopiranosa

Estructura de anillo de los monosacaridos:
R R

C

O

+

R'

OH

R'

O

C

OH

aldehyde Furanosas
R C R' O

alcohol

hemiacetal
R

+

"R

OH

"R

O

C R'

OH

ketone Cetona

alcohol Alcohol

hemiketal hemicetal

Una cetona puede reaccionar con un alcohol para formar un hemicetal intramolecular

Estructura en anillo de la Fructosa:
Esta forma principalmente anillos Furanósicos

D-Fructosa (forma de cadena abierta)

(Una forma cíclica de la fructosa)

α- D-Fructofuranosa

El C2 reaciona con el hidroxilo del C-5 para formar un hemicetal intramolecular.

Estructura en anillo de la Ribosa: esta forma principalmente anillos Furanósicos

El C1 reacciona con el hidroxilo del C-4 para formar un hemicetal intramolecular.

Formas Furanosas & Piranosas de la Ribosa

El C1 aldehidico puede reaccionar con el OH del C-4 o C5 para formar un hemicetal intramolecular, pero la mas comun: Furanosica

Formas Furanosas & Piranosas de la Fructosa

Mas Comunes
Fructofuranosa Fructofuranosa

Fructopiranosa

Fructopiranosa

Estructuras de anillo de los monosacaridos

Anillo de 5 carbonos mas común: furanosa
Furanosa: Derivado del compuesto cíclico Furano Furano: anillo de 5 miembros con 1 oxígeno – Ej: Fructosa y Ribosa forman anillos furanósicos Furano


Anillo de 6 carbonos mas común : piranosa
Piranosa: Derivado del compuesto cíclico Pirano – Pirano: anillo de 6 miembros con 1 oxígeno – Ej: glucosa, galactosa, y manosa forman anillos piranósicos.

Pirano

Monosacaridos mas importantes:
La Ribosa: Es un azúcar presente en el ARN

El

azúcar en el ADN es la 2-Desoxiribosa

Ribosa

2-Desoxiribosa

Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN Contenida en los nucleótidos

desoxiribosa Fosfato

Timidina-3’-monofosfato

D-Glucosa
El monosacárido más abundante de la naturaleza - Libre: suero sanguíneo y medio extracelular (5 mM) zumo de uva - Como monómero se presenta en una gran cantidad de oligosacáridos y polisacáridos Prácticamente la totalidad de las células vivientes son capaces de obtener energía a partir de glucosa. Hay células que únicamente pueden consumir glucosa, como fuente de energía y no otras moléculas, p.e.: neuronas (celulas cerebrales) y las que tienen pocas o ninguna mitocondria, como los eritrocitos. También las células que tiene poco aporte de oxigeno, como las del globo ocular.

Monosacáridos mas importantes:

Galactosa

Necesaria para sintetizar diferentes biomoléculas, como la Lactosa (glándula mamaria de los mamíferos), glucolípidos, glucoproteinas..

La lactosa es la fuente alimentaria principal de la galactosa. Sin embargo la galactosa puede ser sintetizada en el organismo a partir de la glucosa (epimerasa).

Monosacáridos mas importantes:

Fructosa:

Es el azúcar de las frutas, se encuentra en la miel y algunos vegetales. Su poder edulcorante es el doble del de la sacarosa (base a peso).De allí su uso en la industria de alimentos procesados El sistema reproductor masculino utiliza fructosa en cantidades importantes. Se sintetiza en las vesículas seminales y posteriormente se incorpora al semen. Los espermatozoides utilizan este azúcar como fuente de energía.

Derivados de Monosacáridos

Los

grupos funcionales de los monosacáridos pueden ser modificados por procesos naturales (o en el laboratorio) en compuestos que retienen su configuración básica (pero tienen diferentes grupos funcionales). estructurales importantes de los seres vivos.

Varios son componentes metabólicos y

Derivados de los Monosacaridos:
Azúcares- alcoholes –
polioles, polialcoholes o cetosas.

Formas hidratadas de aldosas
Glucitol (sorbitol)

Tiene una estructura lineal como la glucosa Pero el grupo aldehídico (–CHO) ha sido reemplazado por un –CH2OH Se acumula en el cristalino del ojo en las personas con diabetes y da lugar a la formación de cataratas

D-glucitol ó Sorbitol

Derivados de los Monosacaridos:
Azucares-Alcoholes:
 Los azúcares alcoholes tienen aprox. la mitad de las calorías
de los azúcares.  Frecuentemente usados en productos bajos en calorías o “libres de azúcar”.

Eritritol

Derivados de los Monosacáridos
Ácidos Urónicos: Abundantes en el tejido conjuntivo.
Hepatocito: el Ac.glucurónico se combina con esteroides, fármacos y la bilirrubina (P.degrad. Hb) para mejorar su hidrosolubilidad eliminar productos de desecho del cuerpo

COOH O H OH H OH H H OH H OH H OH

H O COOH OH H H OH H OH

Ácido D-Glucurónico

Ácido L-Idurónico

Derivados de los Monosacáridos
Esteres Fosfato: participan de manera importante en muchas rutas metabólicas
O CH2 O P OO O H OH H OH H H OH
-

CH2OH O H OH H OH H H OH H O O P OO-

H OH

Glucosa-6-fosfato

Glucosa-1-fosfato

Derivados de los Monosacáridos
Aminoazúcares
CH2OH O H OH H OH H H H OH OH H H OH H H CH2OH O H OH

HN C CH3 O

HN C CH3 O

N-Acetilglucosamina (2-desoxi 2-acetamido D-glucosa)

N-acetilgalactosamina (2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)

Estos compuestos son componentes importantes de muchos polisacáridos naturales. En general se encuentran como residuos monoméricos en oligo y poli-sacáridos complejos.

Derivados de los Monosacáridos
Desoxiazucares: el grupo –OH ha sido sustituido por un -H

4 diferentes bases

comunmente encontradas en el AND: Pirimidinas : timina y citosina (uracilo) Purinas : adenina y guanina

Desoxiribosa:

azúcar unido a éstas bases. Azúcar del ADN

Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN Contenida en los nucleótidos

desoxiribosa Fosfato

Timidina-3’-monofosfato

Derivados de los Monosacáridos
Formacion de glucósidos: La eliminación de una molécula de agua entre el –OH anomérico de un monosacárido cíclico y el grupo –OH de otro compuesto da lugar a un O-Glucósido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos muy tóxicos).

CH2OH H H OH OH H OH O H H O CH3

a-Metilglucósido

Clasificación de los Carbohidratos:
(De acuerdo a su composición)

Oligosacáridos
Homosacáridos
Resultan de la unión de varios monosacáridos (solamente)

Polisacáridos

Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Peptidoglicanos

Heterosacáridos

Resultan al combinarse varios monosacáridos con una fracción NO glucídica

Glicoproteínas
Proteoglicanos

Clasificación de los Polisacáridos: Reserva
Homopolisacáridos
(un tipo de monosacárido)

Cont…..

Almidón Glucógeno Dextrano inulina Celulosa lignina quitina

Estructurales

Agar Hemicelulosas No nitrogenados Pectinas Goma arábiga Heteropolisacáridos
(2 o mas tipos de Monosacáridos)

Nitrogenados

Glicosaminoglucanos

Heteropolisacáridos no nitrogenados:
xilanos
polímeros de D-xilopiranosa enlaces (1-4)

glucomananos

polímeros de D-glucopiranosa D-manopiranosa y D-galactopiranosa enlaces (1-4)

Agar:

Polisacáridos de D y L-galactosa Presentes en algas marinas

Derivados de los Monosacáridos
Formacion de glucósidos: La eliminación de una molécula de agua entre el –OH anomérico de un monosacárido cíclico y el grupo –OH de otro compuesto da lugar a un O-Glucósido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos muy tóxicos).

CH2OH H H OH OH H OH O H H O CH3

a-Metilglucósido

HOCH2 H H OH OH H OH O H H O

HOCH2 H H OH H O H OH OH H

Maltosa

Oligómeros y Polímeros

De la misma manera que los monosacáridos pueden formar enlaces Glicosídicos con otros compuestos que contienen –OH, pueden hacerlo también entre si

CH2OH H HO H OH H O O H H OH H

H OH H

OH H H O O H

CH2OH O H OH H O H H OH n H

H OH H

OH H H OH O

Celulosa

CH2OH

CH2OH

Dos monosacaridos pueden unirse mediante un enlace glicosidico para formar DISACARIDOS via deshidratacion.
– Maltosa, el azucar de la malta, esta formada por la union de 2 mol. de Glucosa.Producto intermediario en la hidrólisis del almidón.

Disacáridos:
Maltosa

Tiene poder Reductor

Disacárido: Sacarosa
Ambos Carbonos Anomericos incluidos en el enlace

α-D-Glucopiranosa

ß-D-Fructofuranosa

Sacarosa

Agua

La Sacarosa, el azúcar de mesa, está formado por la unión de glucosa y fructosa y es la forma principal de transporte de azúcares en las plantas.

Sacarosa: un disacárido
Se produce en las hojas y raices de las plantas

Disacárido Lactosa:
azúcar de la leche (concentracion: 0-7%)

ß-DGalactopiranosa

α-D-Glucopiranosa

Disacárido: Trehalosa:

α-D-glucopiranosil (1

1) α-D-glucopiranosa

Trisacáridos:

Rafinosa (azúcar de la remolacha)
Estaquiosa (algunos vegetales)

Polisacáridos:

Resultan de la condensación de más de 10 moléculas de

monosacáridos

Polisacaridos, los polímeros de azúcares, presentan funciones de almacenamiento y estructurales

Polisacaridos: son polímeros de cientos a miles de monosacáridos unidos por enlaces glicosidicos. Una función de los polisacáridos es actuar como macromoléculas almacenadoras de energía que son hidrolizados cuando es requerido. Otros polisacaridos sirven como materiales estructurales para las células u organismos enteros. Pueden tener una estructura lineal o ramificada

El Almidon es un polisacarido de almacenamiento compuesto enteramente de monómeros de Glucosa.
– La mayor parte de sus monomeros (las moleculas de glucosa) estan unidas por enlaces 1-4. Tambien contiene enlaces 1-6 en el punto de ramificacion. – Una forma no ramificada del almidón, la amilosa, tiene forma de hélice. Varios miles residuos de glucosa – La forma ramificada, la amilopectina, es mas compleja
Cloroplasto Almidón

Amilosa Almidon

Amilopectina

Las Plantas almacenan el almidón en los cloroplastos.  Las Plantas pueden almacenar el exceso de glucosa en forma de almidón y emplearlo cuando sea requerido como fuente de energía o de carbonos.  Los Animales que se alimentan de plantas, y el hombre, especialmente partes ricas en almidón, (papa, maíz, arroz, trigo) pueden también acceder a este almidón para satisfacer sus propias necesidades metabólicas.

La amilosa del Almidón es un Polisacárido de
monómeros de alfa- D-glucopiranosa, unidos por enlaces 1-4. Son cadenas largas, sin ramificar.

La amilosa: un polímero del Almidón

Posee un extremo reductor

Amilosa

Amilopectina: un polímero del Almidón:

Estructura primaria detallada en un punto de la ramificación (cada 20-25 residuos de glucosa).

Los Animales también almacenan glucosa pero en forma de un polisacárido llamado Glucógeno.

Glucógeno es como la amilopectina del almidón, pero

altamente ramificado (cada 8-12 residuos de glucosa)

, Humanos y otros Vertebrados almacenan el glucógeno en el hígado y músculos pero solo alcanza para suplir sus necesidades energeticas por aproximadamente un día.
Mitocondria Gránulos de Glucógeno

Glucógeno

EL GLUCOGENO:

una molécula compacta, ocupa poco espacio

Glucógeno

Aún cuando los polisacáridos pueden ser fabricados a partir de una variedad de monosacáridos, la glucosa es el monómero primario en su estructura.
Una diferencia clave entre los polisacáridos viene dada de las 2 posibles formas de estructura de anillo de la glucosa:
Estas 2 formas difieren en si el grupo OH unido al atomo de C1 se encuentra hacia arriba (beta-glucosa) o hacia abajo (alfa glucosa) del plano del anillo.

Que influencia ejerce esta diferencia debida a estos dos tipos de Anómeros?

Mientras los polímeros fabricados con alfa glucosa forman estructuras helicoidales, los polímeros fabricados con beta glucosa forman estructuras rectas.

Esto permite que los átomos de H de una banda formen Enlaces de hidrógeno con los grupos OH de otras bandas, formando estructuras laminares de microfibrillas (material estructural básico de las plantas) altamente resistente.

Los Polisacaridos Estructurales forman materiales de gran resistencia. La Celulosa es el principal componente de las paredes celulares de las plantas.
– La Celulosa es tambien un polimero de unidades de Dglucopiranosa pero estos monómeros se encuentran en su forma de Beta anómeros, con uniones ß-(1-4).

La celulosa:

en la tierra (1/3 de la biomasa de las plantas)

sustancia orgánica mas abundante

Proporciona un marco estructural que sostiene y protege a las células vegetales

Paredes celulares

Moleculas de Celulosa Microfibrillas de celulosa Paredes cel. plantas

Célula vegetal

Las enzimas que digieren el almidón no pueden hidrolizar las uniones beta en la celulosa.

Algunos m/o tienen la capacidad de digerir la celulosa a sus monómeros de glucosa mediante enzimas celulasas

– La Celulosa del alimento (en animales No rumiantes) pasa a traves del T.Digestivo y es eliminada en las heces como “fibra insoluble” (no tienen la Enz. Celulasa) – A medida que la celulosa viaja a través del T. Digestivo, esta abrade las paredes intestinales estimulando la secreción de mucus.

Algunos eucariotes herbívoros, como las vacas e insectos como las termitas, tienen relaciones simbióticas con m/o celulolíticos, permitiéndoles tener acceso a esta rica fuente de energía, vital para su nutricion. Contenida en productos como madera, papel y textiles (algodón, lino)

Otro importante polisacarido estructural es la quitina, presente en el exoesqueleto de los artropodos (incluyendo insectos, arañas, y crustaceos). – La Quitina es similar a la celulosa, excepto que esta presenta un grupo que contiene nitrogeno en cada glucosa: N-acetil glucosamina La quitina tambien forma el soporte estructural de las paredes celulares de varios hongos.

La Celulosa y la Quitina:

Homopolisacáridos Estructurales:
celulosa
polímeros de D-glucopiranosa enlaces (1-4) Elemento estructural del exoesqueleto de insectos y crustáceos polímero de N-acetil-glucosamina enlaces (1-4)

quitina

lignina

Confiere resistencia a la pared celular polímero de alcoholes aromáticos (no es un
CHO)

Clasificación de los polisacáridos de acuerdo a su composición: Almidón Reserva
Homopolisacáridos
Glucógeno Dextrano inulina

Estructurales

Celulosa quitina

Heteropolisacáridos

Agar Hemicelulosas No Nitrogenados Pectinas Goma arábiga

Nitrogenados

Glicosaminoglucanos

Heteropolisacáridos nitrogenados:

Polimeros de CHO de PM elevado. Mas de una clase de monosac.

Ejemplo importante: Glicosaminoglucanos
-Anteriormente llamados mucopolisacáridos

Polisacáridos no ramificados formados por

unidades repetidas de disacáridos
Constituídos generalmente por:

Una molécula de hexosamina, portadora o no de grupos sulfatos y una molécula de ácido hexurónico (excepto el queratan sulfato que contiene galactosa)

Condroitin Sulfato
Aminoazúcar: N-acetilgalactosamina-sulfato

Ác D-glucurónico

El tipo C: Es abundante en el cartílago, cordón umbilical y tendones

Acido Hialurónico
Cadena no ramificada de unidades de disacárido repetidas que contienen:
N-acetil-glucosamina

Ác D-glucurónico

No es sulfatado

Humor vítreo del ojo y liquido sinovial (articulaciones)

Queratán sulfato
N-acetilglucosaminasulfato

D-galactosa

Presente en cartílago, córnea, hueso y núcleo pulposo de los discos intervertebrales

Funciones de los glicosaminoglucanos Estructurales:
Absorción de presión en el cartílago Cemento intermolecular Desarrollo de estructuras fibrosas extracelulares Fijación de agua y cationes (Ca+2) Lubricantes

Glicoproteínas:
Proteína
IgGHumana

Son proteínas unidas a cadenas de oligosacáridos o polisacáridos, que pueden tener funciones diversas:

Función
Anticuerpos Proteína de almacenamiento en la clara del huevo Enzima Lubricación Reduce el punto de congelación de los líquidos corporales Sistemas de transporte, receptores de señales

Ovoalbúmina de las gallinas Ribonucleasa B Mucina submaxilar de la oveja Proteína anticongelante de los peces Proteínas de las membranas celulares

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