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LA D-glucosa es (C H2 O)6
O TAMBIEN C6(H2O)6
(CH2O)n Otros no muestran esta relacion y
contienen N, P, S.
CARBOHIDRATOS
Dióxido Energía
Solar
carbono Agua Glucosa Oxigeno Agua
Clorofila
El ciclo energético de la vida
Energía Solar
Ecosistema
Fotosíntesis
(Cloroplasto)
CO2 + H2O Moléculas + O
Respiración Celular Orgánicas 2
(mitocondria)
Energía Calórica
Ciclo del Carbono
FUNCION DE LOS CARBOHIDRATOS
SIRVEN COMO COMBUSTIBLE Y
COMO FUENTE DE CARBONO EN LAS
CELULAS NO FOTOSINTETICAS DE
LOS ANIMALES Y
MICROORGANISMOS
EL ALMIDON Y EL GLUCOGENO
ACTUAN COMO RESERVA TEMPORAL
DE GLUCOSA
Importancia de los Carbohidratos
Punto de vista Biológico y Comercial:
INMUNIDAD ESPECIFICA
PROTECCION, SOPORTE, DE
ELEMENTOS ESTRUCTURALES EN
LAS PAREDES CELULARES DE
PLANTAS
Interés industrial:
LA GLUCOSA ES EL COMBUSTIBLE
METABOLICO MAS IMPORTANTE DE
LOS MAMIFEROS. ES EL PRECURSOR
EN LA SÌNTESIS DE OTROS CHO`S
ENFERMEDADES RELACIONADAS:
Diabetes mellitus, galactosemia,
enfermedades del almacenamiento del
glucògeno e intolerancia a la lactosa
DISTRIBUCION EN LA
NATURALEZA
SON LAS BIOMOLECULAS MAS ABUNDANTES
EN LA NATURALEZA (MAS DE LA MITAD DE
TODO EL C (ORGÁNICO) SE ENCUENTRA EN
LOS CHO.
Todos los compuestos que incluiremos dentro del termino CHO o bien
tienen esta formula o pueden obtenerse a partir de sustancias que la
tienen
Por ejemplo, glucosa tiene la formula C6H12O6.
Los carbohidratos más sencillos son los Monosacáridos
(osas)
Monosacaridos que constituyen los CHO mas simples tienen un
grupo carbonilo y multiples grupos hidroxilos
– Si el grupo carbonilo se encuentra al final, el azúcar
es una aldosa, si no, el azúcar es una Cetosa.
Que es un Carbohidrato?
Aldehidos o Cetonas con multiples grupos
hidroxilos (OH)
Cetonas – ambos grupos unidos al grupo
carbonilo son carbonos
Aldehidos – un carbono y un hidrogeno
unidos al grupo carbonilo
Acetona: Acetaldehido
CLASIFICACIÒN
(De acuerdo al No. de unidades monomètricas)
MONOSACARIDOS (1 UNIDAD)
Ej.- Molècula de glucosa
OLIGOSACARIDOS (ENTRE 2 y 10
UNIDADES)
Ej.- Disacarido: sacarosa
Mono – sacáridos
Di - sacáridos
Poli - sacáridos
Clasificación de los monosacáridos:
-De acuerdo al Grupo Funcional:
Aldosas: grupo funcional aldehído
Ej. D-gliceraldehido
(el mas simple de los monosacáridos del grupo de las aldosas)
Aldosas O
Grupo funcional C
aldehido
R H
Cetosas O
Grupo funcional C
cetona
R R’
Monosacáridos:
Son los CHO mas simples. (CH2O)n n=3-9
Las triosas son los monosacáridos mas sencillos.
El sufijo “osa” se utiliza para designarlos e
indica multiples grupos OH
Ej: Glucosa
El mas abundante de los monosacaridos
Presente en su estado libre en frutas,
plantas, miel, sangre y orina de los
animales.
Es una Aldohexosa ( C6H12O6)
CLASIFICACIÒN
(DE ACUERDO AL No DE ATOMOS DE
CARBONO)
TRIOSAS 3C
TETROSAS 4C
PENTOSAS 5C
HEXOSAS 6C
HEPTOSAS 7C
OCTOSAS 8C
Clasificación de los monosacáridos:
-De acuerdo al número de carbonos:
tetrosas 4C Eritrosa
pentosas 5C
Ribosa, ribulosa,
xilulosa
Glucosa, galactosa,
hexosas 6C manosa, fructosa
heptosas 7C Sedoheptulosa
Ac. Neuramínico
nonosas 9C (ac. Sialico)
Combinando ambas
Clasificaciones:
Aldotriosas y Cetotriosas
Aldotetrosas y Cetotetrosas
Aldopentosas y Cetopentosas
Aldohexosas y Cetohexosas
Oligosacáridos
Homosacáridos
Resultan de la unión de
varios monosacáridos
Homopolisacáridos
(solamente) Polisacáridos
Heteropolisacáridos
Peptidoglicanos
Heterosacáridos
Resultan al combinarse
varios monosacáridos con
Glicoproteínas
una fracción NO glucídica
Proteoglicanos
1. Bioquimica. 2da. Edic. 1998
Ed. McGraw – Hill / Interamericana
Christopher Mathews
K.E. Van Holde
2. Bioquimica. 5ta. Edic. 1998
Ed. Addison Wesley Longman de Mexico
Bohinski
3. Bioquimica de Harper.14a.Edic.1997.
Ed. Manual Moderno
Robert Murray
Peter Mays
Doryl Granner
Victor Rodwell
4. Bioquimica. 3a. Edic. 2003
. Ed. McGraw – Hill / Interamericana
Trudy McKee
James R. McKee
Objetivos
PROYECCIONES DE HAWORTH
(CICLICA)
FORMULAS DE CONFORMACION
TRIDIMENSIONAL (SILLA O
BOTE)
Fórmulas de Proyección de Fischer
Fórmulas estructurales lineales para representar a los
Monosacáridos: el esqueleto carbonado se dibuja
verticalmente con el C mas oxidado en la parte superior
Observe la convención
aceptada para enumerar
los carbonos
La glucosa es una
Aldohexosa
(combinando ambas
clasificaciones)
Aldotriosas:
CHO CHO
H- C -OH HO- C -H
CH2OH CH2OH
D-gliceraldehído L-gliceraldehído
Carbono asimétrico: carbono que esta unido a cuatro
sustituyentes diferentes
Estereoisómeros: tienen grupos funcionales identicos unidos
en el mismo orden pero con diferente orientacion espacial
Isomeria D y L: Arbitrariamente asignada:
D: El grupo –OH hacia la derecha
L: El grupo –OH hacia la izquierda
Estereoisomeria:
Enantiómeros: imágen especular no superponible al
modelo.
L - Gliceraldehido D - Gliceraldehido
Los monosacáridos tienen
configuracion “D” solo cuando el
grupo OH unido a su carbono
asimétrico mas alejado del grupo
funcional (aldehido o cetona), se
encuentra hacia la derecha en las
Formulas de Proyección de
Fischer, al igual que el
D-gliceraldehido.
Se llaman “L” cuando el OH se
encuentra hacia la izquierda
L-gliceraldehido D-gliceraldehido
CHO
HO C H
CH2OH
D - Azucares
D-eritrosa D-treosa
CH2HO
C=O
CH2OH
Dihidroxiacetona
Serie de las Cetosas
Monosacáridos derivados de
la Dihidroxiacetona
Dihidroxiacetona
D-eritrulosa
D-ribosa D-xilulosa
D-Glucosa L-Glucosa
H-C-OH H-C-OH
CH2OH CH2OH
D-Glucosa D-Galactosa
Epímeros
Examine la D-glucosa y la D-manosa
D-glucosa D-manosa
D-Glucosa D-Fructosa
Estructura en anillo de los monosacáridos:
Piranosas
H H
C O + R' OH R' O C OH
R R
Aldehido
aldehyde Alcohol
alcohol hemiacetal
hemiacetal
Un grupo
R aldehido de un monosacárido puedeRreaccionar
reversiblemente con un alcohol (grupos OH de la misma
molécula)
C O para+ formar
"R OHun hemiacetal
"R intramolecular
O C OH
originando una Estructura cíclica.
Formas cíclicas:
Formación de hemiacetal interno
Carbono
anomérico
Forma abierta Forma a Forma b
CHO H C OH HO C H
H C OH H C OH H C OH O
O
HO C H HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH
H C OH H C H C
CH2OH CH2OH CH2OH
H H
C O + R' OH R' O C OH
R R
aldehyde alcohol hemiacetal
Formas Piranósicas de la D- Glucosa
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H
OH OH OH H
OH OH H OH
H H H OH
D-Manosa D-Galactosa
( -D-Manopiranosa) ( -D-Galactopiranosa)
Al producirse la ciclación, el carbono carbonilo se
transforma en un nuevo centro quiral. Este carbono
se denomina, átomo de carbono anomérico
Glucopiranosa
D-Glucosa Haworth
Fischer
(~ 38%)
(~0.02%)
Conformación estructural de las formas cíclica
• Aunque las fórmulas de Proyección de Haworth suelen
utilizarse para representar los monosacaridos, realmente,
son una simplificación ya que los anillos de piranosa no son
planares debido a la geometría de los átomos de carbono
saturados (ángulos de enlace). Las estructuras
Conformacionales son mas exactas:
• Adoptan 2 clases de conformación:
H OH H OH
4 6 H O H O
HO 5 HO
HO 2 H HO OH
3 H OH 1 H OH
H OH H H
glucopiranosa
-D-glucopyranose glucopiranosa
-D-glucopyranose
C O + R' OH R' O C OH
Estructura de anillo de los monosacaridos:
R R
Furanosas
aldehyde alcohol hemiacetal
R R
C O + "R OH "R O C OH
R' R'
ketone
Cetona alcohol
Alcohol hemicetal
hemiketal
D-Fructosa α- D-Fructofuranosa
(forma de cadena abierta) (Una forma cíclica de la fructosa)
Mas
Comunes
Fructofuranosa Fructofuranosa
Fructopiranosa Fructopiranosa
Estructuras de anillo de los monosacaridos
Anillo de 5 carbonos mas común: furanosa
Furanosa: Derivado del compuesto cíclico Furano
Furano: anillo de 5 miembros con 1 oxígeno
– Ej: Fructosa y Ribosa forman anillos
furanósicos
Furano
Ribosa 2-Desoxiribosa
Desoxiribosa en el ADN
Desoxiribosa del Ac Nucleico ADN
Contenida en los nucleótidos
desoxiribosa
Fosfato
Timidina-3’-monofosfato
D-Glucosa
El monosacárido más abundante de la naturaleza
Galactosa
Necesaria para sintetizar diferentes
biomoléculas, como la Lactosa (glándula
mamaria de los mamíferos), glucolípidos,
glucoproteinas..
Fructosa:
Es el azúcar de las frutas, se encuentra en la miel y
algunos vegetales.
Azúcares- alcoholes –
polioles, polialcoholes
Glucitol (sorbitol) –
Tiene una estructura
lineal como la glucosa
Pero el grupo aldehídico (–CHO)
ha sido reemplazado por un
–CH2OH
Se acumula en el cristalino del
ojo en las personas con diabetes
y da lugar a la formación de D-glucitol
cataratas ó Sorbitol
Derivados de los Monosacaridos:
Azucares-Alcoholes:
Los azúcares alcoholes tienen aprox. la mitad de las calorías
de los azúcares.
Frecuentemente usados en productos bajos en calorías o
“libres de azúcar”.
Eritritol
Derivados de los Monosacáridos
Ácidos Urónicos: Abundantes en el tejido conjuntivo.
Hepatocito: el Ac.glucurónico se combina con esteroides,
fármacos y la bilirrubina (P.degrad. Hb) para mejorar su
hidrosolubilidad eliminar productos de desecho del cuerpo
COOH H
O O
H H H H
H COOH
OH H OH H
OH OH OH OH
H OH H OH
O
CH2 O P O-
- CH2OH
O
O O
H H H H
H H
O
OH H OH H
OH OH OH O P O-
O-
H OH H OH
Glucosa-6-fosfato Glucosa-1-fosfato
Derivados de los Monosacáridos
Aminoazúcares
CH2OH CH2OH
O O
H H OH H
H H
OH H OH H
OH OH H OH
H HN C CH3 H HN C CH3
O O
N-Acetilglucosamina N-acetilgalactosamina
(2-desoxi 2-acetamido D-glucosa) (2-desoxi 2-acetamido D-galactosa)
4 diferentes bases
comunmente encontradas en
el AND:
Pirimidinas : timina y
citosina (uracilo)
Purinas : adenina y guanina
desoxiribosa
Fosfato
Timidina-3’-monofosfato
Derivados de los Monosacáridos
Formacion de glucósidos:
La eliminación de una molécula de agua entre el –OH anomérico de un
monosacárido cíclico y el grupo –OH de otro compuesto da lugar a un
O-Glucósido. Son abundantes en tejidos animales y vegetales (algunos
muy tóxicos).
CH2OH
O
H H
H
OH H O CH3
OH
H OH
a-Metilglucósido
Clasificación de los Carbohidratos:
(De acuerdo a su composición)
Oligosacáridos
Homosacáridos
Resultan de la unión de Homopolisacáridos
varios monosacáridos Polisacáridos
(solamente)
Heteropolisacáridos
Peptidoglicanos
Heterosacáridos Glicoproteínas
Resultan al combinarse
varios monosacáridos con
una fracción NO glucídica Proteoglicanos
Clasificación de los Polisacáridos: Cont…..
Almidón
Glucógeno
Reserva Dextrano
inulina
Homopolisacáridos
(un tipo de
monosacárido) Celulosa
Estructurales lignina
quitina
Agar
Hemicelulosas
No nitrogenados Pectinas
Heteropolisacáridos Goma arábiga
(2 o mas tipos de
Monosacáridos) Glicosamino-
Nitrogenados
glucanos
Heteropolisacáridos no nitrogenados:
polímeros de D-xilopiranosa
xilanos enlaces (1-4)
polímeros de D-glucopiranosa
glucomananos D-manopiranosa y D-galactopiranosa
enlaces (1-4)
CH2OH
O
H H
H
OH H O CH3
OH
H OH
a-Metilglucósido
HOCH2 HOCH2
O O
H H H H
H
OH H O
H
OH H
Maltosa Oligómeros
OH OH
H OH H OH
y Polímeros
De la misma manera que los monosacáridos pueden formar enlaces
Glicosídicos con otros compuestos que contienen –OH, pueden hacerlo
también entre si
CH2OH H OH CH2OH H OH
Celulosa
O O
H H H H
H O OH H H O OH H
OH H H O OH H H OH
HO H H H
H O
O
H OH CH2OH H OH CH2OH
n
Dos monosacaridos pueden unirse mediante un
enlace glicosidico para formar DISACARIDOS
via deshidratacion.
ß-DGalactopiranosa α-D-Glucopiranosa
Disacárido: Trehalosa:
α-D-glucopiranosil (1 1) α-D-glucopiranosa
Trisacáridos:
Resultan de la condensación
de más de 10 moléculas de
monosacáridos
Polisacaridos, los polímeros de azúcares,
presentan funciones de almacenamiento y
estructurales
Amilosa Amilopectina
Almidon
Las Plantas almacenan el almidón en los
cloroplastos.
Las Plantas pueden almacenar el exceso
de glucosa en forma de almidón y
emplearlo cuando sea requerido como
fuente de energía o de carbonos.
Los Animales que se alimentan de plantas,
y el hombre, especialmente partes ricas
en almidón, (papa, maíz, arroz, trigo)
pueden también acceder a este almidón
para satisfacer sus propias necesidades
metabólicas.
La amilosa del Almidón es un Polisacárido de
monómeros de alfa- D-glucopiranosa, unidos por
enlaces 1-4. Son cadenas largas, sin ramificar.
La amilosa: un polímero del Almidón
Mitocondria Gránulos de
Glucógeno
Glucógeno
EL GLUCOGENO: una molécula compacta,
ocupa poco espacio
Glucógeno
Aún cuando los polisacáridos pueden ser fabricados a
partir de una variedad de monosacáridos, la glucosa es
el monómero primario en su estructura.
Una diferencia clave entre los polisacáridos viene dada de
las 2 posibles formas de estructura de anillo de la glucosa:
Estas 2 formas difieren en si el grupo OH unido al atomo de C1 se
encuentra hacia arriba (beta-glucosa) o hacia abajo (alfa glucosa) del
plano del anillo.
Que influencia ejerce esta diferencia debida a
estos dos tipos de Anómeros?
Célula vegetal
Las enzimas que digieren el almidón no pueden
hidrolizar las uniones beta en la celulosa.
– La Celulosa del alimento (en animales No rumiantes)
pasa a traves del T.Digestivo y es eliminada en las
heces como “fibra insoluble” (no tienen la Enz. Celulasa)
– A medida que la celulosa viaja a través del T. Digestivo,
esta abrade las paredes intestinales estimulando la
secreción de mucus.
Algunos m/o tienen la capacidad de digerir la celulosa
a sus monómeros de glucosa mediante enzimas
celulasas
Algunos eucariotes herbívoros, como las vacas e insectos
como las termitas, tienen relaciones simbióticas con m/o
celulolíticos, permitiéndoles tener acceso a esta rica
fuente de energía, vital para su nutricion.
Contenida en productos como madera, papel y textiles
(algodón, lino)
Otro importante polisacarido estructural es la quitina,
presente en el exoesqueleto de los artropodos
(incluyendo insectos, arañas, y crustaceos).
– La Quitina es similar a la celulosa, excepto que esta
presenta un grupo que contiene nitrogeno en cada
glucosa: N-acetil glucosamina
La quitina tambien forma el soporte estructural de las
paredes celulares de varios hongos.
La Celulosa y la Quitina:
Homopolisacáridos Estructurales:
polímeros de D-glucopiranosa
celulosa
enlaces (1-4)
Agar
Hemicelulosas
No Nitrogenados Pectinas
Heteropolisacáridos Goma arábiga
Glicosamino-
Nitrogenados
glucanos
Heteropolisacáridos nitrogenados:
Polimeros de CHO de PM elevado. Mas de una clase de monosac.
Aminoazúcar:
N-acetilgalactosamina-sulfato
Ác D-glucurónico
N-acetil-glucosamina
Ác D-glucurónico
No es sulfatado
D-galactosa
Proteína Función
IgGHumana Anticuerpos