UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

ESCUELA ACADEMICA PROFESIONAL DE SALUD Y TRABAJO

QUIMICA ORGANICA

ESTEREOQUIMICA

ING. ALICIA BACA GUTIERREZ

2017 - II
ESTEREOQUIMICA E ISOMERIA
DEFINICION DE ISOMEROS: Son compuestos con igual fórmula molecular pero
diferente estructura y por lo tanto diferentes propiedades.
Fórmula Global = C2H6O Fórmula Global = C2H6O
Alcohol etílico= CH3-CH2-OH Éter etílico = CH3 -O- CH3
Líquido a temperatura Gas a temperatura ambiente y
ambiente y soluble en agua casi insoluble en agua

• La isomería es otra razón por la cual hay tantos compuestos orgánicos

• Los isómeros tienen propiedades diferentes debido a su estructura
• Conforme aumenta el número de carbonos por molécula, el compuesto se
vuelve mas complicado y el número de isómeros posibles para la misma
fórmula global llega a ser muy grande 2

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 3

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 ISOMERO ESTRUCTURAL

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Disposición relativa de los
átomos de una molécula en
el espacio

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 MODELOS MOLECULARES
es un término general que engloba métodos teóricos y técnicas
computacionales para modelar, imitar y predecir el comportamiento de
las moléculas

• Modelos mecánicos. Permiten observación molecular

• Construidos a escala en base a teoría del carbono tetraédrico
• Guardan relación de los ángulos de valencia y de
• las distancias interatómicas

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Modélos de volúmen: indican el tamaño real relativo
de los átomos.

Modelos de armazón molecular: indican solo posición

de núcleos y de sus enlaces
 METANO CH4

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 ETANO CH 3-CH 3

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 Aspartame
O
H
O
O
O
H
O N
O H
H
O
O
SS RR H H
NH2
2
H
N O
H N O
H

DULCE AMARGO

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 Etambutol
OH H
O

H
H N
N

N
N
H H

O
H
H
O

SS Tuberculostático RR produce ceguera

 Penicilamina

S
H

H
N
H
2
N
2
H

S antiartrítico R mutagenico
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 Cetamina

H
N
H
N

lC
C
l

O O

S anestésico R halucinógeno

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 DOPA

L DOPA D-DOPA
parkinson granulocitopenia

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 Isomería
La isomería se presenta cuando un compuesto posee fórmulas
moleculares idénticas, pero diferentes fórmulas estructurales o
espaciales, cada uno es un isómero y a su estudio se le conoce
como isomería.
Los isómeros se pueden identificar fácilmente, ya que sus
estructuras y propiedades químicas y físicas son diferentes.
Las isomerías pueden ser:

Estructural.
Espacial.

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 1

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 Isomería espacial o esteroisomería

Tienen la misma fórmula molecular y estructural, sin embargo, la

orientación de algunos de sus átomos en el espacio es diferente.
Los esteroisómeros se dividen en:
a. Isomería espacial conformacional.
b. Isomería espacial configuracional.

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Isomería espacial conformacional
Se presenta en moléculas en las cuales los átomos se mueven
alrededor de sus enlaces. En cadenas abiertas: movimiento de
rotación.
En anillos: de reflexión.
El ciclohexano origina dos isómeros conformacionales

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 Isomería espacial configuracional
Es característica de compuestos orgánicos con presencia de
dobles enlaces o anillos en su estructura.
La isomería configuracional puede ser:
Geométrica.
Óptica
Isómeros geométricos cis - trans
Se presenta cuando existe un doble enlace carbono - carbono
o un anillo con sustituyentes iguales.
Las conformaciones que forma son:

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 Isómeros ópticos
Presentan propiedades físicas similares (punto de ebullición y
fusión), aunque posean el mismo número de átomos la
ubicación espacial de algún grupo de átomos del carbono(s)
quiral(es) es diferente.

El carbono quiral es aquel que tiene unido cuatro grupos

diferentes.

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