UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
curso:Laboratorio de química orgánica

INFORME Nº: 7

PROFESORA: Gaby Espinoza

INTEGRANTES:

-Flores Carbajal, Juan Diego - 20210556

-Quispe Anyaypoma, Milton Jesus - 20210601

-Lino Solano, Mirella Antonia - 20210576

-Castro Claros, Benjamin Eber - 20210628

-Canchari Fernandez, Victor Alonzo - 20210675

HORA DE LA PRÁCTICA: de 8am a 10am

GRUPO DE LA PRÁCTICA: E

FECHA DE REALIZACIÓN DE LA PRÁCTICA: 09/02/2022

FECHA DE ENTREGA: 15/02/2022

II. Prueba del Potasio
III. Ensayo de Bordwell-Wellman
IV. Ensayo de Cloruro Ferrico
V. Esterificacion

Reacciones de aldehídos y cetonas

 I. Ensayo de Fehling

Conclusion: Cuando se mezclan el reactivo de fehling con un aldehido éste se oxida

formando un carboxilato y el cu2+ se reduce a cu+1 el cual forma un precipitado de
color rojo ladrillo que nos indica positivo a fehling, mientras que con las cetonas no
reacciona (se mantiene el color azul sin ningun precipitado).
 II. Ensayo de Tollens

Conclusion: El Ag(NH3)2OH (R.de Tollens) oxida a los aldehidos formando iones

carboxilatos y el complejo diamina-plata(I) se reduce a plata(0) el cual se logra observar en
la solucion final como un espejo de plata, dando positivo a Tollens, mientras que con las
cetonas no se logra una reaccion (negativo a Tollens) y se mantiene incolora.
III. Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas-Reactivo de Brady
IV. Ensayo de Schiff
 Bibliografía

● Durst, H y Gokel, G.(2007). Química orgánica experimental. Recuperado de:

https://books.google.com.pe/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA488&dq=negativo+en
+el+reactivo+de+schiff&hl=es-419&sa=X&ved=2ahUKEwju9MTmw-v1AhU7K7k
GHRGWC04Q6AF6BAgDEAI#v=onepage&q=negativo%20en%20el%20reactivo%
20de%20schiff&f=false
● Fernández, G. (s.f.). Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
Quimicaorganica.org. Recuperado de:
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-dinitrofe
nilhidrazina.html#:~:text=Se%20trata%20de%20un%20ensayo,de%20carbonilos%2
0en%20el%20medio.
● Artificiales, E. S., & DE ISOAMILO, S. D. A. LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
● Castillo Rodriguez, J. A. J. A. (2015). MANUAL DE PRACTICAS DE
LABORATORIO.
https://www.uqroo.mx/lab_quimica/archivos/manual_qoya_uqroo.pdf
 CUESTIONARIO PARA EL INFORME DE ALCOHOLES,
FENOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. Proponga un mecanismo de reacción para la prueba de Lucas con sec-butanol y

n-propanol.

En el primer caso, para el sec-butanol, este al ser un alcohol secundario se demoraría un periodo de
más de 15 minutos en formarse el líquido turbio característico de la reacción

En el segundo, para el n-butanol, al ser un alcohol primario, su reacción se daría en cuestión de

horas, esto por la inestabilidad de la molécula orgánica.

2. ¿Por qué el fenol reacciona con el NaOH y no con el agua? Fundamente su respuesta.

El fenol contiene un hidrógeno unido a un átomo muy electronegativo como el oxígeno. El fenol
(alcohol aromático) es el único suficientemente acido como para dar el equilibrio ácido base con
NaOH, sin requerir una reacción irreversible que acentúe su propiedad de disociación.

3. En un laboratorio de enseñanza de química orgánica, se entregaron a los alumnos muestras

sin etiqueta de identificación y de las cuales se conoce que en cada una de ellas hay solo uno de
los siguientes compuestos: 3-hexeno, 1- hexanol; 3-hexen-3-ol; benceno; éter dimetilico y
2-metil-2-butanol ¿Cómo se podría identificar el contenido de cada muestra haciendo uso de
ensayos químicos sencillos?

Para la identificación del 3-hexeno, se pueden usar los diversos tipos de ensayo, al no tratarse de
ningún alcohol, aldehído o cetona, sino de un alqueno ( por ejemplo la prueba de Baeyer). El
hexanol es un alcohol primario, para identificarlo se puede usar el ensayo con potasio metálico, ya
que se observa un burbujeo rápido. para identificar el 3- hexen-3-ol y -metil-2-butanol, se puede
realizar el ensayo de bordwell-wellman, adicionalmente agregando dicromato de potasio, llegando
así a que el alcohol terciario sea el único en no reaccionar, para identificar el benceno de puede
utilizar el ensayo con cloruro férrico,ya que será el único en reaccionar tornando el color a violeta
y para identificar el éter dimetílico de puede comprobar su creación por deshidratación del
metanol.

1- 4. ¿Qué reactivo se podría usar para obtener aldehídos a partir de alcoholes primarios?

Para reducir los alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o
una variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).
5. Se tiene tres muestras un alcohol primario, un aldehído y una cetona. Las tres muestras
han sido rotuladas con las letras A, B y C., no necesariamente en ese orden. En el ensayo
de Bordwell-wellman las muestras A y B presentaron una coloración verde azulado y la
muestra C un color anaranjado. En el ensayo de Tollens solo la muestra B presentó un
espejo de plata. Identifique las muestras y justifique su respuesta.

● El Rotulo A representa al “alcohol primario”, debido a que este cambio de color a verde
azulado al realizarse en ensayo de Bordwell-Wellman, este reactivo oxida alcoholes
primarios convirtiendolos en Acidos carboxilicos y a alcoholes secundario convirtiendolos
en cetonas.
● El Rotulo B representa al “Aldehido”, ya que el ensayo de Tollens sirve para identificar
aldehidos de cetonas.
● El rotulo C representa a la “Cetona”, debido a que este no reacciono en ningun ensayo, o
tambien se deduce por descartes

6. Presente la reacción generada entre la ciclohexanona y el 2,4-dinitrofenilhidracina

7. ¿Algunos aldehídos de peso molecular considerable aparentemente no reaccionan con el

reactivo de schiff, porque ocurre esto y como se solucionaría?

El reactivo de Schiff (incoloro o rosa tenue), se prepara agregando anhídrido sulfuroso a una
disolución de colorante magenta llamado “Fucsina”, al añadir el SO2 el colorante se decolora.
Cuando se adiciona al reactivo una sustancia que posee un grupo aldehído, este último
reacciona con el ácido sulfuroso, devolviendo su color a la fucsina (color magenta) y las
cetonas no regeneran el color. A veces, cuando un supuesto aldehído no da un resultado
positivo, puede ser debido a la insolubilidad del compuesto carbonílico (Durst y Gokel, 2007).
Es decir, al aumentar la cadena carbonada, también incrementaría el peso molecular del
 aldehído, que provocaría la disminución de su solubilidad con el reactivo de Schiff. La
añadidura de una pequeña cantidad de acetona como disolvente puede permitir la observación
de la coloración característica. Además, al emplear este método es importante añadir la
acetona en primer lugar y observar el cambio de color en ausencia del problema (Durst y
Gokel, 2007).

8.¿Se puede identificar el benzoaldehído con el reactivo de Fehling? Fundamente su respuesta

y presente la reacción.

La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los grupos funcionales aldehídos frente a
cetona. El compuesto a ensayar se añade a la solución de Fehling y la mezcla se calienta. Los
aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan, a menos que sean
x-hidroxicetonas. La solución no puede diferenciar entre benzaldehído y acetona, el benzaldehído
no puede reaccionar con el reactivo de Fehling debido al anillo aromático que posee, este le
confiere estabilidad y le niega que pueda ser un agente reductor.
 REPORTE DE SALIDA

Profesor Gaby Espinoza Cordova

Nombres y Apellidos Código
Flores Carbajal, Juan Diego  20210556
Nombres de los Quispe Anyaypoma, Milton Jesus  20210601
estudiantes Lino Solano, Mirella Antonia   20210576
Castro Claros, Benjamin Eber 20210628
Canchari Fernandez, Victor Alonzo   20210675

REACCIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

I) Escribir los todos resultados y esquematizar las reacciones positivas de los siguientes ensayos:

Potasio Reactivo de Bordwell- Cloruro

Muestras
metálico Lucas Wellman férrico
Positiva Positiva Negativo
Negativa
(Burbujeo (Cambia a un (No hay
Alcohol primario (Permanece su
relativamente color verde cambio de
color)
lento) azulado) color)

Negativo
Positiva Negativa Positiva
(No hay
Alcohol secundario (Burbujeo (Permanece su (Se torna verde
cambio de
lento) color) azulado)
color)

Negativo
Positiva Positiva Negativa
(No hay
Alcohol terciario (Burbujeo muy (se generó (No cambia de
cambio de
lento) turbidez) color)
color)

Positiva
Positivo
(Burbujeo Hay reacción
(Se torna de un
Fenol rápido y se (Se torna de un
- color violeta
torna de color color marrón)
oscuro)
marrón)

Muestra problema Positivo Negativa Positiva Negativo

(Burbujeo (Permanece su (Se torna de un (No hay
 lento) color) color verde cambio de
azulado) color)

se torna un
Observaciones de SOLO burbujeo se torna color
se genero una color violeta
las reacciones positivas rapido verde azulado
cierta turbidez oscuro

II) ¿Qué sustancias conforman al reactivo de Lucas?

El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 y HCl.

El reactivo de Bordwell-Wellman es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido.

III) ¿Qué sustancias conforman el reactivo de Bordwell-Wellman?

El reactivo de bordwell- wellman es una solución de CrO3 en H2SO4 diluido

VI) Fundamente su respuesta

¿QUÉ ES LA MUESTRA PROBLEMA?

Según las observaciones realizadas y los resultados obtenidos, la muestra

problema es un
alcohol secundario, porque reacciona con el potasio metálico a una
velocidad lenta, además
que la reacción es positiva con la prueba Bordwell-Wellman, tal como el
alcohol
secundario usado como muestra 2. En las pruebas restantes (reactivo de
Lucas y Cloruro

férrico) no presentó reacción.

 REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

I) Escribir los todos resultados y esquematizar las reacciones positivas de los siguientes
ensayos visto en el laboratorio virtual:

Reactivo de Reactivo de Ensayo de 2,4- Reactivo de

Muestra Schiff
Fehling Tollens dinitrofenilhidracina

+
Aldehído + + +
-
Cetona - - +
+
Muestra problema + + +
Se observa que Para realizar esta
las reacciones reacción, se tubo
fueron positivas en cuenta el
Observamos que es
con el aldehído cambio de color,
positivo en las tres
y con la muestra En la reacción obteniendo el color
muestras analizadas,
problema, de tollens se violeta/púrpura en
debido a que el reactivo
debido a que en observa que el caso del aldehido
de Brady identifica al
el ensayo aldehído y la y la muestra
grupo carbonilo tanto de
fehling el Cu+2 muestra problema. Se
los aldehídos como de
se reduce a problema son observa este
Observaciones las cetonas.
Cu+1; como positivas, cambio de color,
SOLO para las consecuencia se
A primera instancia no
pero para estar
debido a que se
reacciones positivas se observa un cambio
produce un ve claramente seguros se acidificó
alguno, pero al
precipitado de la formación del con HCl, haciendo
proporcionar calor,
color rojo espejo de plata, que la sustancia
estos tres compuestos
ladrillo, que es ya que se reduce cambie a
forman un precipitado
lo que nos la plata de Ag+1 azul-violeta, y esta
de color naranja, que
permite a Ag+0. permanece estable.
nos demuestra que la
identificar una
reacción es positiva.
reacción
positiva.

II) Que sustancias conforman al reactivo de Fehling?

Lo conforman el reactivo Fehling A (solución acuosa de sulfato de cobre que es de color celeste) y
el reactivo Fehling B (solución acuosa de tartrato de sodio y potasio con hidróxido de sodio que es
incoloro).
III) Que sustancias conforman al reactivo de Tollens?

El reactivo de Tollens está conformado por Ag(NH3)2OH.

IV) ¿Qué es la muestra problema? Fundamente su respuesta.

La muestra problema es el aldehído, debido a que en el ensayo de Tollens formó el espejo de plata,
el cual es exclusivo para aldehídos; asimismo, en el ensayo de Fehling, la muestra problema formó
un precipitado de color rojo ladrillo, lo que indica que se trata de un aldehído; después, en la
formación de 2.4 dinitrofenilhidrazona, tanto la muestra problema, con el aldehído y la acetona,
formaron un precipitado de color naranja suave; y finalmente, en la reacción de Schiff, la muestra
problema se tornó de un color violeta/púrpura, y agregando ácido clorhídrico cambió a un color
violeta-azul. En conclusión, todos los resultados obtenidos nos llevan a inferir que la muestra
problema se trata de un aldehído.

QUE ES LA MUESTA PROBLEMA

La muestra problema es un aldehído, ya

que formó un precipitado rojo-ladrillo en
el ensayo de Fehling, formó un espejo de
plata en la reacción de Tollens y se tornó
de color violeta/púrpura en la prueba de
Schiff.