Química Orgánica

Propiedades Químicas De Los Alcoholes Y Fenoles

Carolina Ruiz Morales

Cristian Alberto Cortes Zarate

Maria Solanlle Perez Cano

27/Febrero/2022 

Bioingeniería
Facultad de Ingeniería
Universidad de Antioquia
2022
 Tubo
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
Prueba
Ciclohexano: β-naftol:
No hubo Si hubo reacción
Acidez en medio básico reacción, no hay porque se
solubilidad presentó
solubilidad
Fenol: n-butanol 2 butanol (alcohol T-butanol
PRIMERO (alcohol secundario): (alcohol
Acidez con sodio metálico
primario): TERCERO terciario):
SEGUNDO CUARTO
Alcohol Alcohol Alcohol terciario:
Primario: Secundario: (t-butanol)
(n-butanol) (2-butanol)
Reacciono de
No reacciono, Reacciono inmediato, dio
Lucas
negativo (No después de positivo (Turbio)
Turbio) elevar la
temperatura.
(Turbio)

n-butanol: 2-butanol: t-butanol: Fenol en agua:

Verde oscuro Verde oscuro Verde oscuro Color café
Jones Si reacciono, es Si reacciono, es Si reacciono, es Dio negativa
decir la prueba decir la prueba decir la prueba
dio positiva dio positiva dio positiva
Fenol en agua: Acido salicílico: n-butanol
positivo por su positivo por su No tiene cambio
Cloruro férrico para cambio de color cambio de color de color, hay
fenoles a violeta a violeta insolubilidad por
ende no hay
reacción.
Análisis:

Acidez en medio básico:

-El ciclohexano con NaOH después de ser agitado, presenta efervescencia, es decir es
insoluble.
- β-naftol se disuelve en NaOH (presenta reacción)

Prueba En acidez con sodio metálico el fenol:

-El fenol tiene una velocidad de reacción mayor que los otros compuestos, seguido al n-
butanol después reacciono el 2-butanol y por último el 3-butanol; este orden se debe a
que el hidrogeno del OH esta en presencia de un metal y se produce un intercambio de las
moléculas produciendo hidrogeno gaseoso (por eso la presencia de burbujas) y una sal.

Prueba Lucas:
-El alcohol primario no reacciona por tener dos hidrógenos, por ende, la prueba dio
negativa.
-El alcohol secundario necesita de energía o temperaturas elevadas para que se dé una
reacción. Este reacciono 5 minutos después del baño maría.
-El alcohol terciario reacciono de inmediato en presencia del HCl/ZnCl 2.

Prueba Jones:
-El alcohol primario y secundario dieron positivo pues en la reacción hubo un cambio de
color a una tonalidad verde. Estas reacciones necesitan de hidrogeno para poder liberar el
aldehído y poder llegar a formar un ácido de color verde.
-Primario: llega a un ácido carboxílico.
-Secundario: llega a una cetona.
-Dichos compuestos contiene hidrogeno, lo cual hace que se genere el positivo en la
prueba de alcoholes.

Prueba de cloruro férrico:

-La prueba da negativa cuando se presenta un color amarillo claro o no hay cambio de
tonalidad.
-La prueba da positivo cuando da azul, rojo, o Vinotinto.

Preguntas

1. Escriba una ecuación para la reacción de ciclohexanol con sodio metálico.

2. Escriba el mecanismo de la prueba de Lucas.
3. ¿Qué papel desempeña el ZnCl2 en el reactivo de Lucas?
4. Cuál de los siguientes alcoholes no es oxidado por el ácido crómico: isobutanol, 1-
metilciclopentanol, 2-metilciclopentanol, explique.
5. Experimentalmente ¿Cómo podemos distinguir entre 4-clorofenol y 4-
clorociclohexanol?
Desarrollo:

1. 2C6H12O + 2Na+ 2 C6H12ONa + H

Na

+
2 + 2 Na 2 +H

2. - Para que se dé la reacción por medio del mecanismo de lucas, se necesita

estabilizar la molécula, donde el ion H + del acido clorhídrico va a formar una
molécula de agua con el ion hidroxilo y el ion Cl - sustituirá el lugar del ion OH para
equilibrar las cargas y así obtener agua y un haluro de alquilo.
La velocidad de reaccione es más rápida cuando el carbón con carga positiva
intermediario esta enlazado a un mayor numero de grupos alquilo (donantes de
electrones). Por esta razón los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con
el reactivo de lucas.

3. El cloruro de zinc actúa como catalizador en la reacción generando una aceleración

del proceso.

4. -El proceso de oxidación es cuando se da una perdida de electrones por parte de la

molécula; en el caso de los alcoholes terciarios, al no contar con hidrogeno, se
convierten en moléculas muy resistentes a la oxidación. Por otro lado, el ácido
crómico es comúnmente utilizado en la oxidación de alcoholes secundarios como
el 2-metilciclopentanol, ya que cuenta con un hidrogeno unido al átomo de
carbono que esta enlazado con el hidroxilo en presencia del H2CrO4
- En este caso el isobutanol, 1-metilciclopentanol, son alcoholes terciarios por ende
ninguno va a ser oxidado.

5. A nivel estructural solo difieren en el tipo de enlaces, el 4-clorofenol tiene enlaces

dobles, mientras que el 4-clorociclohexanol va a estar compuesto únicamente de
enlaces simples, por lo cual va a tener más cantidad de hidrógenos lo que hace que
sea un alcohol fácil de oxidar. A nivel experimental se puede identificar ya que el
alcohol secundario (4-clorociclohexanol) se oxidará en presencia del ácido crómico,
mientras que el 4-clorofenol al ser un alcohol terciario será mucho más difícil que
se oxide en acido crómico.