In st it u t o Polit écn ico Nacion al

Un idad pr of esion al In t er disciplin ar ia de Biot ecn ología

“Aldehídos y Cetonas” (3er Sem in ar io)

Alcan t ar M ar t in ez Lizbet h
Ben avides f ajar do Su jey Ar am is
Diego Villalpan do Fer n an da Kar en
Godin ez Zam or a Nadia Ivet t e

Labor at or io de Qu ím ica Or gán ica Aplicada

Equ ipo: 4 / Gr u po: 2AM 1 / 23 m ayo 2019
 ➔ Identificar mediante reacciones
químicas el grupo carbonilo.

➔ Demostrar la influencia de los

sustituyentes del carbono carbonílico
Objetivos: sobre el comportamiento químico en
los aldehídos y las cetonas.

➔ Sintetizar la dibenzalacetona
mediante una reacción de
condensación aldólica cruzada.
Introducción:

Los aldehídos de forma general:

Las cetonas de forma general:

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases
de compuestos poseen propiedades semejantes. sin embargo los aldehídos
presentan al menos un átomo de hidrógeno unido al carbono carbonílico,
mientras que el de las cetonas tienen 2 grupos orgánicos.

En consecuencia: a) los aldehídos se oxidan fácilmente mientras que las

cetonas solo lo hacen con dificultad, b) los aldehídos son más reactivos que
las cetonas en las adiciones nucleófilas (reacciones características de estos
compuestos).

La polarización del doble enlace C O tiene influencia sobre las propiedades

fisicas y quimicas de los compuestos carbonílicos. Los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas son más elevados que los de hidrocarburos, pero
resultan inferiores a los de alcoholes de peso molecular semejante. (Alicia
Lamarque. 2008).
 ➔ Reacciones grupo Carbonilo:
◆ Reacción con 2,4-
dinitrofenil-hidracina
Desarrollo ◆ Reacción de Tollens para
aldehídos

experimental (Espejo de Plata)

➔ Reacción del Haloformo
(Metilcetonas)
➔ Síntesis de Dibenzalacetona
Reacción con 2,4-dinitrofenil-hidracina:

En un tubo de Observar si hay Si en los

ensayo: adicionar Adicionar 1mL una prueba primeros 15
10 gotas del
de solución positiva si se min no hay un
compuesto a
2,4-dinitro- forma un precipitado,
identificar y
disolver en etanol fenilhidrazina precipitado de calentar
al 95%. y agitar. color amarillo a ligeramente 5
rojo. min.
Reacción de Tollens para Aldehídos (Espejo de Plata):

En un Con agitación Agregar 5 Calentar a

adicionar baño Maria 3
tubo de Con agitación gotas de la
0.5mL de min si no hay
ensayo adicionar una sustancia a
solución de reacción y
solución de identificar,
colocar NaOH al 10% dejar reposar.
NH3 al 2% agitar y
0.5mL de (observar la La prueba es
para disolver
aparición de reposar 10 positiva con la
AgNO3 al el precipitado.
un min. aparición de
5%. precipitado). un espejo de
plata.
Reacción del Haloformo (Metilcetonas):

Adicionar Si desaparece
En un tubo de
gota a gota Si aparece un el color café,
ensayo colocar
precipitado de adicionar más Dejar reposar 5
3 gotas de la con agitación
color amarillo Yodo y min a
muestra y constante
en los algunas gotas temperatura
adicionar 2 mL Yodo al 10%
primeros 5 de NaOH para ambiente y
de agua, 2 mL en KI hasta
min, calentar a eliminar el anotar
de NaOH al
que un color exceso de observaciones.
10% y agitar. baño Maria.
café yodo. Diluir con
persista. 5 mL de agua.
Síntesis de Dibenzalacetona:

En matraz E. Enfriar 15 Agitar la Lavar el

min mezcla sólido
Adicionar
0.4069g
hasta un resultante
Adicionar filtrar, secar
NaOH, 2mL de precipitado con agua
0.3mL de y calcular el
H2O destilada floculento y fría.
acetona y rendimiento.
y 2 mL de filtrarlas Recristalizar
alcohol 0.8mL de sobre un el alcohol
etílico. benzaldehído embudo etílico
.. buchner.
Resultados:
COMP
Resultados - Equipo 2
Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Compuestos: Observaciones:

Benzaldehído Prueba positiva inmediata formando un precipitado amarillo.

Acetona Prueba positiva formando un precipitado amarillo - naranja.

Ciclohexanona Prueba positiva formando un precipitado amarillo.

Acetato de Etilo Prueba negativa inmediata por lo tanto no forma precipitado.

Etanol Prueba negativa inmediata por lo tanto no forma precipitado.

Resultados - Equipo 2
Reacción con reactivo de Tollens:

Compuestos: Observaciones:

Prueba positiva, al agregar el compuesto se formo una capa

Benzaldehído
plateada de cristal en las paredes del tubo de ensayo.

Acetona Prueba negativa, al agregar el compuesto no se presenta reacción.

Etanol Prueba negativa, al agregar el compuesto no se presenta reacción.

Resultados - Equipo 2
Reacción con Haloformo:

Compuestos: Observaciones:

Benzaldehído Prueba negativa inmediata por lo tanto no forma precipitado.

Acetona Prueba positiva formando un precipitado amarillo

Etanol Prueba positiva formando un precipitado amarillo

Prueba negativa inmediata por lo tanto no forma precipitado.

Ciclohexanona
Análisis de
los
Resultados:
➔ En la prueba de Tollens se toma en cuenta la diferencia
significativa de los aldehídos y cetonas, a la oxidación.
◆ Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos
orgánicos con agentes oxidantes suaves.
◆ Entonces bajo estas condiciones de reacción las
cetonas no se oxidan, dando negativo a esta
prueba.
➔ La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar
los grupos carbonilo en cetonas y aldehídos ya que se
trata de una adición nucleofílica, esta adición da como
producto un precipitado de fenilhidracina.
(según corresponda al aldehído o cetona)
➔ La coloración del precipitado depende del nivel de
insaturaciones.
➔ Si el precipitado es amarillo hablamos de un
compuesto carbonilo saturado, en los productos de
color naranja indica que obtuvimos una cetona o
aldehído aromático, por último en los productos de un
color más rojizo tenemos un sistema alfa, beta (α, β)

[Procesos Organicos de Impacto Ambiental, 2012]

Acetona
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
Para el análisis del rendimiento obtuvimos 86.728 % lo
que para nuestra reaccion significa una eficacia muy
buena.

Se puede aclarar que nuestro rendimiento teórico que

tambien cumplio con ser un esperado alto o bueno,
calculando por la estequiometria de la reaccion.

[Quimica Verde, Pag.21]

Conclusiones:
Se com pr obó que la 2,4-dinitrofenilhidrazina, cumple la
cualidad de ayudar a detectar cualitativamente los grupos
carbonilos en cetonas y aldehídos, dándonos como positivo la
presencia de un precipitado color amarillo.

Así como en la prueba de tollens, donde el aldehído se oxida

debido al reactivo de tollens dando como resultado un ácido
carboxílico que es el agente reductor. Esto se demuestra con la
reducción de los iones de plata ( a plata metálica y que son
agentes oxidantes) formando así el espejo de plata.
Se com pr en dio que la glucosa da negativo, debido a que
no se realiza el procedimiento necesario para que esta
muestre su naturaleza, ya que la glucosa se encuentra en
su forma de ciclo y para obtener un resultado positivo
tendría que abrir su ciclo.

Se con f ir m o que los aldehídos y cetonas son compuestos

comunes en la naturaleza, con caracteristicas
estructurales y quimicas similares pero diferenciables a
partir de algunas pruebas especificas como las empleadas
en esta practica.
Bibliografía:
● Alicia Lamarque.(2008). Fundamentos
teorico-practicos de quimica organica.
(1° ed.); Argentina; Encuentro.
● Procesos Organicos de Impacto
Ambiental, Química Verde, 4, Mayo
2012, Ed. UNED
● Ronald Breslow.(1967).Mecanismos de
reacciones orgánicas; Barcelona:
Reverté S.A.
F.Klages.(2005).Tratado de química
orgánica. (Tomo 1); Barcelona: Reverté
S.A.