“AÑO DEL FORTALECIMIENTO DE LA SOBERANÍA NACIONAL”

UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: FRITZ CHOQUESILLO

CUESTIONARIO

TEMA: ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTEGRANTES: 

- Baca Orihuela Axel Zair 100092252@cientifica.edu.pe

- Centurión Carrasco Mara Grisel 100099201@cietifica.edu.pe

- Alvarez Aquise Isis Danae 100087503@cientifica.edu.pe

- Caceres Rosario, Alex Gabriel 100105679@cientifica.edu.pe

LIMA

2022
 1. INTRODUCCIÓN:

El grupo carbonilo es un grupo polar. Así los aldehídos y cetonas tienen el punto de
ebullición más alto que los hidrocarburos de similar peso molecular.

Los aldehídos y cetonas por tener el mismo grupo funcional presentan numerosas
reacciones químicas comunes. Entre ellas tenemos las de adición (Bisulfito de sodio),
condensación (formación de fenilhidrazonas, 2-4-dinitrofenilhidrazonas) etc.

Sin embargo, otras reacciones permiten diferenciarlos por ejemplo las cetonas se
caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones enérgicas
mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Es por ello que los aldehídos
reducen el licor de Fehling y la solución de nitrato de plata amoniacal (ensayo Tollens) con
formación de óxido cuproso y plata metálica, respectivamente. Estas dos primeras pruebas
nos permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas (ensayos de diferenciación).

1. Ecuación de reacción con el reactivo de Fehling

2. Ecuación de reacción con el reactivo de Tollens

Otros ensayos se basan en la formación de derivados sólidos a partir de aldehídos y

cetonas líquidas. Son importantes la formación de fenil- hidrazonas y 2,4-
dinitrofenilhidrazonas. Estos derivados son de gran importancia para purificar e
identificar dichas sustancias ya que se caracterizan por ser sólidos de punto de
fusión definidos (Ensayo de identificación).

3. Ecuación de reacción con la fenilhidracina

4. Ecuación de reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

Algunos aldehídos pueden ser obtenidos por oxidación de alcoholes primarios, aunque este
método es poco útil, por la facilidad con que se oxidan los aldehídos a ácidos. Ejemplo:

Las cetonas son fácilmente obtenidas por oxidación del correspondiente alcohol secundario,
por ejemplo:

La reducción de ácidos para producir aldehídos es poco utilizada como método de

preparación ya que los pocos reactivos capaces de reducir ácidoslos reducen al alcohol
primario correspondiente.

2. OBJETIVOS:

● Conocer las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas

 ● Comparar el comportamiento químico de los aldehídos con las cetonas
● Identificar y caracterizar a los compuestos carbonílicos.

3. MATERIALES:

● Tubos de ensayo
● Gradilla
● Pipeta
● varilla
● gotero
● pinza para tubos de ensayo

Reactivos:
● Benzaldehido
● Reactivo brady
● Propanona
● Acetofenona
● Acetaldehído
● solución Fehling A(solución acuosa de sulfato)
● solución Fehling B(solución acuosa tartaro de sodio y potasio + hidróxido de sodio)
● Reactivo de tollens(solución acuosa de nitrato de plata, de hidróxido de sodio y de
hidróxido amonio)
● Reactivo schiff
● Ácido clorhídrico

4. PROCESO EXPERIMENTAL:

Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazona o Reactivo brady:

Colocar 10 gotas de aldehído y cetona en dos tubos de prueba y adicionar 10 gotas de 2,4-
dinitrofenilhidrazona. Si debe observar la formación de un objeto sólido, sino se lleva
inmediatamente a baño maría por 5 minutos para acelerar la reacción.El precipitado amarillo
indica aldehidos o cetonas alifáticas. El precipitado naranja indica aldehídos o cetonas
aromáticas. Observar resultados.

Reactivo de Fehling:
En dos tubos de ensayo colocar 10 gotas de solución Fehling A y 10 gotas de solución
Fehling B, adicionar 5-6 gotas de las muestras a ensayar (aldehído y cetona). Calentamos
los tubos al baño maría por dos minutos. Se considera de reacción positiva donde se haya
formado un color rojo ladrillo. Observar resultados.

Reactivo de tollens:
En el tubo de ensayo añadimos 2 mL de nitrato de plata y 1-2 gotas de hidróxido de sodio y
precipita y añadimos 3M de hidroxido de amonio para disolver. Luego agregamos el
benzaldehído como muestra y esperamos 10 minutos. Calentamos el tubo 5 minutos a baño
maria. Sale positivo, ya que se vuelve de color plata.

Reacción de Schiff:
En dos tubos colocar 15 gotas de aldehído y cetona. Adicionar 5 gotas de reactivo
schiff(fucsina decolorada) y luego agregar 3 gotas de ácido clorhídrico y si es un aldehído
se torna color violeta.

5. Descripción del procedimiento experimental

Para el reconocimiento del grupo carboxilo primero verificamos la presencia de aldehídos ya

que los aldehídos se oxidan perdiendo electrones con facilidad y se formó un precipitado
incluso bajo la acción de oxidantes suaves para dar lugar a un ácido carboxílico (o sus
sales) con el mismo número de átomos de carbono que el aldehído sometido a oxidación.
Además, también se pudo verificar la presencia de cetonas debido a que Las cetonas son
muy resistentes a la acción de los agentes oxidantes y por lo tanto no cambió en nada en el
experimento, y cuando se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de ácidos carboxílicos
con menos átomos de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida. En
conclusión, de este experimento los aldehídos reaccionan más fácilmente que las
cetonas,donde las cetonas son más estables.

Para el ensayo de diferenciación entre aldehídos y cetonas se verificó que la reacción

fehling dio positiva porque los aldehídos se reducen y cambian de color a rojo, el color rojo
indica que la sustancia es positiva. Esto se debe a que los aldehídos son oxidados
rápidamente a ácidos a comparación de las cetonas que no lo son.

Para el ensayo con el reactivo de schiff ya que,cómo en la reacción de Fehling, con el

reactivo de Schiff ocurre algo similar, puesto que los aldehídos se oxidan rápidamente a
ácidos y como consecuencia se comprueba esto en la reacción debido al cambio de color y
al precipitado de plata metálica que se forma.

6. CUESTIONARIO
a. Complete el siguiente cuadro en la reacción con la 2,4-dinitro fenil
hidrazina.
MUESTRA Resultado Observaciones

Benzaldehido Positivo Se torna naranja

Propanona Positiva Se torna amarillo

Acetofenona Positivo Se torna naranja

Acetaldehído Positivo Se torna amarillo

b. Complete el siguiente cuadro en la reacción con el reactivo de Fehling

MUESTRA Resultado Observaciones

Benzaldehido Negativo Mantiene el

color azul

Propanona Negativo Mantiene el

color azul

Acetofenona Negativo Mantiene el

color azul

Acetaldehído Positivo Se forma un

color rojo
ladrillo

c. Complete el siguiente cuadro en la reacción con el reactivo de Schiff

Muestra Resultado Observaciones

 Benzaldehid Positivo Presenta un
o color púrpura
claro

Propanona Negativo Mantiene su

transparencia

Acetofenona Negativo Mantiene el su

transparencia

Acetaldehído Positivo Presenta un

color púrpura
intenso

d. De acuerdo a los resultados asignados, indique que muestras son A y B

Reactivo 2.4-D.N.F .H. R. FEHLING R.TOLLENS

MUESTRA A POSITIVO NEGATIVO POSITIVO

MUESTRA B POSITIVO POSITIVO POSITIVO

Muestra A: Debido a que es positivo con el reactivo de Brady, deducimos que es

perteneciente al grupo carbonilo. Con el resultado negativo del reactivo Fehling, deducimos
que puede ser un aldehído aromático o sino una cetona. Gracias a la reacción de Tollens,
nos muestra que se forma un color plateado en la muestra, mostrando una oxidación, por
ende, es un aldehído aromático.

Muestra B: Debido a que es positivo con el reactivo de Brady, deducimos que es

perteneciente al grupo carbonilo. Con el resultado positivo del reactivo Fehling, deducimos
que puede ser un aldehído alifático. Comprobamos nuevamente por el reactivo de Tollens,
que nuestra muestra si es un aldehído alifático

7. CONCLUSIONES

a. El benzaldehído y la Acetofenona, reaccionan tornándose naranjas con el

reactivo de Brady debido a que poseen anillos aromáticos. La Propanona y el
Acetaldehído reaccionan con el reactivo de Brady tornándose amarillas
debido a su composición de alifáticos.
 b. Luego de examinar a las Benzaldehido, Propanona, Acetofenona y
Acetaldehído mediante el reactivo de Fehling, deducimos que solo nos puede
dar como resultado a aldehídos alifáticos, como es el caso del acetaldehído.
c. De acuerdo a los conocimiento obtenidos por el reactivo de Schiff,
encontramos que del Benzaldehido, Propanona, Acetofenona y Acetaldehído,
solo el benzaldehido y acetaldehido reacciona, porque son aldehidos, pero
con diferente intensidad de color debido a la resonancia de uno.
d. En la muestra A, llegamos a la conclusión de que estamos ante un caso de
aldehído aromático, pero en la muestra B, tenemos que es un aldehído
alifático por los constantes positivos que hemos obtenido.

8. RECOMENDACIONES

a. La prueba de Fehling, además de ayudarnos a identificar la presencia de

aldehídos alifáticos, puede también ser útil en la identificación de diferentes
monosacáridos, como la glucosa, que se utiliza en pruebas de orina para
diagnosticar la diabetes.
b. El reactivo de Tollens nos ayuda a identificar la presencia de aldehídos,
luego de haber identificado si tenemos un grupo carbonilo, poniéndose de un
color espejo de plata, pero lo más curioso, es que también sirve para
identificar a compuestos que tengan un enlace triple en la primera posición,
formando un color amarillento.
c. El reactivo de Schiff sirve para el reconocimiento de aldehídos, pero otro uso
importante que le podemos dar, es en tejidos biológicos, como por ejemplo
en la piel de las personas, en donde también tenemos presencia de
aldehídos.
d. Es recomendable que de no formarse el precipitado en el ensayo con 2,4-
DNFH, calentar los compuestos a baño maría por un promedio de 5 minutos
de tiempo.