QUÍMICA ORGÁNICA – 2022 A Dra.

Vilma Dianderas de Acosta

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN AGUSTÍN

FACULTAD DE INGENIERÍA DE PROCESOS
ESCUELA: INGENIERÍA AMBIENTAL

CURSO:
QUÍMICA ORGÁNICA
REPORTE N°6:
COMPUESTOS OXIGENADOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS
DOCENTE:
VILMA DIANDERAS DE ACOSTA
ESTUDIANTE:
JOEL EMERSON CCANSAYA FERNÁNDEZ
AREQUIPA – PERÚ
2022
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I. OBJETIVOS
Determinar las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.
II. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Propiedades físicas

Anotar las propiedades físicas que se detallan a continuación de los compuestos carbonílicos en estudio:
Estado físico, color, olor, solubilidad en H2O y solubilidad en disolvente orgánico

Propiedades Físicas Formaldehido Acetona

Metanal (37%) Propanona

Estado físico Gas Líquido

Color Incoloro Incoloro

Olor característico Común

Solubilidad en H2O Sí Sí

Solubilidad en disolvente No Sí
orgánico

Observaciones:
- En el caso de la solubilidad se dice que sí es soluble puesto que en el recipiente mostrado ya se encuentra
en agua.
- En cuanto al olor se dice que es característico puesto que es picante, tomando como referencia al formol.
Conclusiones:
- las propiedades físicas vistas son de gran ayuda para el posterior análisis de las propiedades químicas,
cabe resaltar que tanto el metanal como la propanona son incoloros, de olor resaltante y solubles en
agua.

3.2 Propiedades Químicas:

3.2.1 Reacción con oxidantes moderados:
a) Reacción con reactivo de Fehling:
Preparar reactivo de Fehling mezclando en un tubo de ensayo 0,5 mL de solución Fehling A y 0,5 mL de
solución Fehling B, hasta que el precipitado inicial de hidróxido cúprico formado se disuelva al agitarlo y
dé una solución de color azul oscuro. Luego añadir 1 mL de solución de formaldehído. Hervir suavemente
durante 2 – 3 minutos. Repetir con acetona (calentar en baño maría). Observar y anotar los resultados.

Observaciones:
- Gotear suave para ver el precipitado.
- Se da una reacción mejor cuando los reactivos están en solución.
- Cetona (2 fases) significa que se ha salidificado, sigue azul.
- Aldehído no reacciona con el frío.
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- Después de baño maría cambia coloración a verde

Ecuaciones:
- Reacciones que ocurren al combinar la solución A y B

CuSO4 + NaOH → Cu(OH)2 ↓ +Na2 SO4

- Cu(OH)2 : precipitado celeste

- Reacción con el aldehído:

calor
HCHO + Cu2+ + OH → HCOOH + Cu2 O ↓ +H2 O
HCOOH : ácido metanoico
Cu2 O : precipitado pardo rojizo

Conclusiones:
- Coloración azul: reacción negativa
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b) Reacción con reactivo de Tollens

Colocar 2 mL de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo limpio y añadir unas gotas de solución de
formaldehído. Calentar en baño maría. Repetir con acetona. Observar los resultados.
Observaciones:
- Primero se prepara el reactivo tollens con hidróxido de amonio concentrado y se puede ver como se
disuelve.
- Aldehído: color negro espejo.
- Cetona: no cambia, no reacciona. Es decir, esta pura.
Ecuación:
HCHO + [Ag(NH3 )2 ]OH → HCOO− NH4 + + Ag ↓ +NH3 + H2 O
- HCHO: metanal
- HCOO− NH4 + : metanoato de amonio
- Ag: plata elemental, precipitado negro, líquido espejo

Conclusiones:
- la aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído

3.2.2 Reacción con oxidantes fuertes:

Reacción con permanganato de potasio
Colocar 5-6 gotas de solución de permanganato de potasio al 0.3% en un tubo de ensayo, agregar unas
gotas de solución de formaldehído en agua y 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico diluído. Calentar. Repetir con
acetona. Observar y anotar los resultados.
Observaciones:
- procedimiento similar a los anteriores, agregando las gotas de ácido sulfúrico diluído y observando la
coloración morada característica del permanganato de potasio.
Ecuaciones:
calor
HCHO + KMnO4 + H2 SO4 → HCOOH + MnSO4 + K 2 SO4 + H2 O
- Hay proceso redox
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- MnSO4 : solución incolora

calor
CH3 − CO − CH3 + KMnO4 + H2 SO4 → HCOOH + CH3 − COOH + MnO2 ↓ +K 2 SO4 + H2 O

Conclusiones:
Debe reaccionar:
- Aldehído (decolora)
- Cetona (precipitado pardo)

3.2.3 Reacción de identificación de cetonas

Prueba de Legal o reacción con nitroprusiato de sodio
Añadir 1 mL de solución de nitroprusiato de sodio recientemente preparado a un tubo de ensayo que
contenga 1 mL de aldehído y 1-2 gotas de solución de NaOH. Repetir con cetona. De ser positiva la reacción
se observará una coloración roja. Comparar los resultados.

Observaciones:
- La reacción se da de manera inmediata agitándola un poco.
- Aldehído (amarrillo)
- Cetona (rojo sangre)
Ecuación:

CH3 − CO − CH3 + Na2 [Fe(CN)5 NO] + 2NaOH → Na4 [Fe(CN)5 − O − N = CH − CO − CH3 ] + H2 O

- Na2 [Fe(CN)5 NO]: nitroprusiato de sodio

Conclusiones:
- Por la coloración roja la reacción es considerada positiva, por lo tanto, se identifica la cetona.
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IV. CUESTIONARIO
1. ¿Qué es el formol?, ¿qué aplicaciones tiene?

Fomol o formaldehído (CH2O) es un compuesto químico muy volátil que presenta unos niveles de
toxicidad e inflamabilidad muy altos. Se caracteriza por su olor penetrante y altamente irritante. Actúa
mediante reacción con las proteínas, volviéndolas insolubles. Por ello, también es utilizado para la
conservación de elementos biológicos en sanidad. De igual forma, es altamente eficaz contra bacterias,
hongos y virus. Precisamente, estas capacidades son las que fomentaron su uso durante muchos años como
desinfectante de material quirúrgico.
Por otro lado, también se encuentra presente en múltiples productos y se incorpora a otros muchos en los
procesos de fabricación de plásticos, fluidos de corte, medicamento de telas, cosméticos y detergentes.

Finalmente, cabe recordar que existen muchas fuentes de contacto con formaldehído, debido a los diversos
usos vistos en el cuadro, profesionalmente podemos encontrarlo en la industria del papel, en sanidad,
funeraria, etc. Un ejemplo de fuente de contacto es la exposición a ropa de planchado permanente, mucha
de la ropa que está preparada de esta manera contiene formaldehído y lo libera. Otra fuente son los
productos de papel y los cosméticos, productos refrigerantes, etc. Los champús son otro problema
importante, ya que generalmente puede leerse el contenido en la lista de ingredientes, entonces los
productos que contiene metilisotiazolin y clorometil isotiazolina y no contiene otros productos liberadores
de formol son de utilización segura.
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2. Formule la ecuación correspondiente a la oxidación del propanal cuando se utiliza como agente
oxidante una solución acidificada de permanganato de potasio.
Ojo: únicamente los alcoholes primarios y secundarios se oxidan. Los alcoholes terciarios no se oxidan.

KMnO4
CH3 − CH2 − CHO → CH3 − CH2 − COOH

- CH3 − CH2 − CHO: propanal

- CH3 − CH2 − COOH: ácido propanoico

Producto de la oxidación nos resulta un ácido carboxílico

3. Formule la ecuación que represente la oxidación del acetaldehído con el reactivo de Tollens.

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los
iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido
acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído
con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

R − CHO + 2AgOH + NH4 OH → R − COONH4 + 2 H2 O + 2 Ag

- R − CHO: aldehído
- NH4 OH : hidróxido amónico
- R − COONH4 : sal amoniacal del ácido carboxílico

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata
metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el
procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehido como agente reductor.

4. ¿Qué reactivos de los que ha utilizado en la experiencia de hoy sirven para distinguir los aldehídos
de las cetonas mediante reacciones en tubos de ensayo?

Reacción con oxidantes moderados:

- Reactivo Fehling
- Reactivo Tollens

Reacción con oxidantes fuertes:

- Permanganato de sodio
KMnO4
Para la identificación de cetonas:
- Nitroprusiato de sodio
Na2 [Fe(CN)5 NO]
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BIBLIOGRAFÍA:
Dianderas, V. (2022). Reporte de Compuestos Oxigenados: Aldehídos y Cetonas.
Galvez, K. (2020). Oxidación de los alcoholes con permanganato de potasio. Recuperado de:
https://www.youtube.com/watch?v=gaK9bJQmeeg
Laboralfq. Ejercicios de reacciones Química del carbono. Recuperado de:
https://laboralfq.files.wordpress.com/2011/01/ejercicio-reacciones-resuelto.pdf
Papelmatic. Formol ¿qué es y por qué dejar de utilizarlo? Recuperado de:https://papelmatic.com/formol-que-es-
y-por-que-dejar-de-utilizarlo/
Ptindex. Formaldehido. Recuperado de :
https://www.uv.es/=vicalegr/PTindex/PTformol.html#:~:text=Es%20formaldeh%C3%ADdo%20es%20
un%20producto,muy%20extendido%20en%20nuestro%20medio.
Udec. Aldehídos y Cetonas. Recuperado de:
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm#:~:text=Si%20se%20trata%20el%20acet
aldeh%C3%ADdo,con%20el%20reactivo%20de%20Tollens.