3ER AÑO BACHILLERATO

Resumen de Aminoácidos Química

Aminoácidos

Son compuestos formados por dos grupos funcionales: el grupo amino y el grupo carboxilo. Todos los
aminoácidos que se obtienen por hidrólisis de las proteínas poseen el grupo amino unido al segundo
átomo de carbono de la cadena carbonada (Cα) y reciben el nombre de α aminoácidos (α-AA).

O
C Grupo Carboxilo
OH
Grupo Amino
H2N C H

R Cadena Lateral
Forma General de un AA

CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOACIDOS

* Según la posición relativa de ambos grupos funcionales:

α-Aminoácidos (α-AA): Es cuando ambos grupos funcionales están en carbonos contiguos

.
β-Aminoácidos (β-AA): Es cuando dichos grupos están separados por un carbono.

γ-Aminoácidos (γ-AA): Es cuando dichos grupos están separados por dos carbonos.

O
O O C
OH
C C
OH OH H C H
H2N C H H C H
H C H
R H2N C H
H2N C H
R
R
α-Aminoácido β-Aminoácido γ-Aminoácido

* Según el número de grupos amino y carboxilo que presentan:

Neutros: Poseen únicamente un grupo amino y uno carboxilo.

Ácidos: Poseen un segundo grupo carboxilo y uno amino.

Básicos: Es cuando contienen un grupo carboxilo y dos amino.

* Según las características de la cadena lateral:

La naturaleza química de las cadenas laterales, explica las diferencias en las propiedades de los
aminoácidos (AA).

* Según el radical se clasifican en:

Cadenas laterales Alifáticas: Las constituyen el hidrógeno y cadenas de átomos de carbonos e

hidrógenos.

Cadenas laterales Hidroxílicas: Poseen funciones hidroxi (OH)

PROPIEDADES DE LOS AMINOACIDOS

A pesar de que generalmente los aminoácidos se escriben con un grupo carboxílico (-COOH) y un
grupo amino (-NH2), su estructura depende del pH. El grupo carboxílico pierde un protón, dando lugar
a un ión carboxilato y el grupo amino suma un protón y da lugar a un ión amoníaco. A esta estructura
se le denomina ión dipolar o Zwitterión.

La naturaleza dipolar de los aminoácidos hace que estos tengan algunas propiedades características:

* Los aminoácidos tienen punto de fusión alto generalmente superiores a 200ºC.

* Los aminoácidos son más solubles en agua que en éter, diclorometano y otros solventes orgánicos.

* Los aminoácidos son menos ácidos que la mayoría de los ácidos carboxílicos y menos básicos que las
aminas. De hecho, la parte ácida de una molécula de aminoácido es el grupo –NH3,
no el grupo –COOH, la parte básica es el grupo –COO- y no el grupo –NH2.

Como los aminoácidos contienen el grupo ácido y básico son anfóteros significa que tienen propiedades
ácidas y básicas antes mencionadas. La forma predominante del aminoácido depende del pH de la
solución.

PUNTO ISOELÉCTRICO

Los aminoácidos presentan una carga positiva en soluciones ácidas (pH bajo) y carga negativa en
soluciones básicas (pH alto). Hay un pH intermedio donde las dos formas del aminoácido se encuentran
en la misma proporción, como el zwitterión dipolar con una carga neta de cero. A este pH se le
denomina punto isoeléctrico o sea es el pH en el cual el AA existe como ión dipolar y, por lo tanto, al
colocarlo en un campo eléctrico no migra hacia el cátodo ni hacia el ánodo.
 O O O
C C C
OH O- O-
H+ H+

← →
 
← →

H 3N+ C H OH− H 3N+ C H OH−
H2N C H

R R R

pH alto
(aniónico Punto isoeléctrico pH bajo
en medio Neutro (catiónico
básico) en medio
Migra hacia el ácido) Migra
ánodo (polo hacia el cátodo
positivo) (polo negativo)
pH > PI pH < PI

En AA neutros en los cuales R no tiene carga el punto isoeléctrico será el promedio de los valores del
pka de los grupos amino y carboxilo. pk a = − log (k a ) siendo ka la constante de acidez.
pk a1 + pk a2
PI = pka1 – Ácido pka2 – Básico
2

Como en general, el grupo ácido no tiene la misma fuerza que el básico, a pesar que el AA sea neutro, el
PI no es en general pH = 7. El PI no siempre coincide con pH = 7.

En los AA neutros el PI corresponde a un pH de alrededor de 6, en los AA ácidos corresponde a un pH

de entre 3 y 5 y en los AA básicos corresponde a un pH de entre 7,6 y 10,8.