LABORATORIO DE QUIMICA

ORGANICA
Reporte de laboratorio
Practica No.6
Destilación por arrastre de vapor.
Separación de aceites esenciales

Autor: Hernández Ramírez Adolfo

Equipo 3: Morales Moreno Mirna Ximena
Profesor: Dra. Ana Lilia González Yebra
Materia: LAB. Química Orgánica Básica
Grupo: A-1
Fecha: 29/Septiembre/2022 - 06/Octubre/2022
Introducción
En esta práctica número 5 se empleará la técnica de destilación simple para
extraer aceites esenciales en este caso el limoneno que se encuentra en las
cáscaras de limón.
Mi hipótesis es que al calentar la solución y modular la temperatura hasta llegar a
los 90°C; el agua que está presente en la solución empezara a ebullir y el vapor que
se genere “arrastrará” la esencia del limoneno en forma de gas, y al llegar al
condensador se formaran gotas y con ello se destilará la solución purificada de
limoneno extraído de las cascaras de limón.
Competencia
• Investiga y aplica los fundamentos teóricos sobre las técnicas de destilación
por arrastre de vapor.
• Separar aceites esenciales de plantas o frutos.
• Comparar y discutir los resultados experimentales contra los reportados en la
literatura.
Fundamentos teóricos y científicos.
Las esencias o aceites esenciales son una mezcla compleja de sustancias
aromáticas responsable de las fragancias de las flores. Poseen numerosas acciones
farmacológicas, por lo que constituyen la base de la aromaterapia, pero además
son ampliamente utilizados en perfumería y cosmética, en la industria
farmacéutica y en la industria de la alimentación, licorería y confitería. Los aceites
volátiles, aceites esenciales o simplemente esencias, son las sustancias aromáticas
naturales responsables de las fragancias de las flores y otros órganos vegetales.
Actualmente, sólo se emplea esta definición si se obtienen mediante arrastre en
corriente de vapor de agua o por expresión del pericarpio en el caso de los cítricos.
Con excepción de algunas, como la de las almendras amargas, que se producen
por hidrólisis de heterósidos, estas esencias se encuentran como tales en la planta.
Son líquidos con escasa solubilidad en agua, solubles en alcoholes y en disolventes
orgánicos. Cuando están frescos, a temperatura ambiente, son incoloros, ya que al
oxidarse se resinifican y toman un color amarillento oscuro (lo que se previene
depositándolos en recipientes de vidrio de color topacio, totalmente llenos y
cerrados perfectamente). La mayoría de los aceites son menos densos que el agua
(salvo excepciones como los aceites esenciales de canela, sasafrás y clavo) y con un
alto índice de refracción (López-Luegon 2004).
En cuanto a su composición química, a excepción de las esencias derivadas de
heterósidos (como la de las almendras amargas y mostaza), son generalmente
mezclas complejas de constituyentes muy variables que pertenecen, de forma casi
exclusiva, al grupo de los terpenos y, en menor medida, al grupo de los
compuestos aromáticos derivados del fenilpropano (aldehído cinámico, eugenol,
anetol, aldehído anísico y safrol, entre otros).
Los compuestos terpénicos están formados por unidades de isopreno (5
carbonos), que pueden ser monoterpenos (10 carbonos) y sesquiterpenos (15
carbonos). Estos monoterpenos y sesquiterpenos pueden ser, a su vez, acíclicos,
monocíclicos y bicíclicos, y también oxigenados y no oxigenados.
Algunos aceites son casi monomoleculares, ya que poseen casi en exclusiva un solo
componente, otros son ricos en 2-3 moléculas. Pero la mayoría son
polimoleculares, puesto que contienen 3-4 moléculas mayoritarias, un cierto
número de moléculas minoritarias y, en ocasiones, centenares de moléculas
diferentes que sólo están presentes en trazas (López-Luegon 2004)
Los aceites esenciales se pueden obtener por distintos métodos. El más frecuente
es la extracción en corriente de vapor (destilación). Otros métodos aplicables en
casos concretos son la expresión en frío del pericarpio de los cítricos, el
denominado enflorado con grasas a temperatura ambiente para extraer algunos
aromas florales delicados (jazmín, azahar, rosa) y la extracción con disolventes
orgánicos a temperatura ambiente (López-Luegon 2004).

Fig.1 Aparatos de destilación con arrastre de vapor

Destilación por arrastre de vapor o hidrodestilación.
Este tipo de destilación permite la separación de compuestos volátiles de otros
relativamente no volátiles, particularmente cuando el primero de estos tiene un
punto de ebullición muy alto o no miscible en agua o con riesgo de
descomponerse si se intenta hervir. Esta destilación consiste en la inyección de
vapor de agua recalentado directamente sobre la mezcla, produciendo la
evaporación de los componentes volátiles. Con la adición de este tercer
componente, disminuye la presión de vapor de los otros con lo que la temperatura
para la evaporación disminuye (Camacho & Mario Grau Ríos, 2013). El agua que se
recoge al finalizar un proceso de destilación recibe el nombre de hidrolato. En ella
queda retenida de una forma totalmente natural, una pequeña cantidad de aceite
esencial, así como metales, mucílagos y oligoelementos (López-Luegon 2004).
La hidrodestilación tiene ventajas y desventajas. Una ventaja es su montaje
sencillo, pero su principal desventaja es el posible sobrecalentamiento
Limitaciones
A pesar de ser una técnica sencilla para la obtención de extractos y aceites
esenciales de plantas aromáticas, la hidrodestilación tiene algunas limitaciones y
desventajas en comparación a otros sistemas de extracción tanto a nivel
laboratorio como industrial.
La principal limitación es la capacidad de extracción. El líquido que se evapora del
recipiente no regresa a este, lo que hace que periódicamente sea necesario
agregar liquido al sistema, lo que implica generalmente detener el proceso
de calentamiento por un espacio de tiempo y la disminución de la temperatura del
recipiente de extracción, siendo necesario iniciar nuevamente el proceso de
calentamiento hasta alcanzar la temperatura de ebullición.
A medida que se realiza la extracción, se obtendrá cada vez más agua junto con el
aceite esencial, lo que dificultará su separación final debido a la posible formación
de emulsiones aceite – agua, disminuyendo así su rendimiento global.
Otra alternativa es la concentración del producto a través de la evaporación del
solvente, pero esto puede acarrear la perdida de volátiles, compuestos sensibles a
la temperatura y de rendimiento de extracción.
Dependiendo del tipo de material a extraer, es posible la generación de espuma
por un efecto llamado capa de polarización, que es producido por diferentes tipos
de moléculas constituyentes de la célula vegetal, que aumentan la tensión
superficial del solvente, y a su vez, genera esta espuma que dificulta la difusión del
vapor y la agitación del sistema, aumentando la posibilidad de quemar el material
de extracción.
Ventajas de la hidrodestilación
La sencillez del montaje de hidrodestilación es su principal ventaja. En cualquier
laboratorio con un equipo modesto es posible montar una hidrodestilación sin
mayor inconveniente.
Esta ventaja hace que sea una de las técnicas más preferidas para realizar estudios
y ensayos iniciales de materiales promisorios como fuentes de extractos y aceites
esenciales.
También es ampliamente utilizada como ensayo de laboratorio en cursos básicos o
intermedios de química ya que permite la demostración de diversos fenómenos y
procesos como extracción, transferencia de masa y calor, separación en fases por
diferencia de densidades entre otros.
Además, es una técnica con un buen componente visual que le permitirá al
estudiante observar fácilmente la obtención de un producto con características
sensoriales, físicas y químicas que pueden captar su atención.
Desventajas de la hidrodestilación
La mayor desventaja de la hidrodestilación reside en la sencillez de su montaje.
Algunos compuestos de interés en aceites esenciales y extractos son termolábiles,
es decir, pueden descomponerse en presencia de temperaturas elevadas.
La mezcla de solvente y material a extraer en un único recipiente sometido a
calentamiento puede degradar dichos compuestos si el calentamiento o la
agitación no es uniforme, lo que puede influir negativamente en la calidad del
aceite esencial obtenido.
La hidrodestilación es un proceso por lotes o batch, a nivel laboratorio o de
investigación esto no supone un problema debido a las cantidades limitadas con
las que se trabaja, pero a nivel industrial pueden representar una limitación al
momento de plantear un proceso de producción masivo de un extracto o aceite
esencial. (QUIMICAFACIL.NET 2019).
Limoneno
¿Qué es el limoneno?
El limoneno es un producto natural que se extrae del aceite de la piel de las frutas
cítricas (limón, naranja, etc.). Su fórmula molecular es C10H16 y masa molecular de
136.238 g·mol−1. Es un líquido incoloro o amarillo pálido. Su nombre IUPAC es el 1-
metil-4-(prop-1-en-2-il)-ciclohexeno. Presenta el olor característico de naranjas y
limones. Es un compuesto orgánico de la familia de los terpenos.
Aplicaciones
Su principal aplicación hoy día es como disolvente industrial biodebradable. Se
utiliza también en Síntesis Orgánica para obtener otros compuestos químicos. En
la Industria alimentaria (saborizante), farmacéutica, cosmética y además como
disolvente de resinas, tintas, pigmentos, fabricación de adhesivos, etc.
Estructura química
El limoneno es un compuesto quiral y por tanto presenta dos enantiómeros. En
consecuencia, existen dos isómeros ópticos: el enantiómero R-limoneno y el S-
limoneno. También, se les denomina D-limoneno y L-limoneno (antiguamente se
les denominaba dextro y levo, respectivamente). El limoneno dextrógiro (+) es un
líquido aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y le
confiere el olor característico a limón. Sin embargo, el limoneno levógiro (-) se
extrae de la cáscara de la naranja y presenta un olor a naranja.
Propiedades fisicoquímicas
El R-limoneno se obtiene comercialmente a partir del limón y presenta una
rotación quiral, [α]D, de 87–102°. El limoneno es un monoterpeno relativamente
estable y se puede destilar sin descomposición, aunque a temperaturas elevadas
se fragmenta para formar isopreno.
Tiene una densidad de 0.8411 g· mol–1 , con un punto de fusión de −74.35 ºC y un
punto de ebullición de 176 ºC. Insoluble en agua y miscible con otros disolventes
orgánicos como, por ejemplo: benceno, cloroformo, eter, CS2 y CCl4. Presenta
un índice de refracción nD = 1.4727.(
Material, muestras, equipo y reactivos. Medidas de seguridad
Materiales Reactivos
• Probeta graduada. • Agua destilada.
• Termómetro. • Cloruro de metileno.
• Embudo de separación. • Sulfato de sodio Anhidro.
• Bomba de recirculación. • Cascaras de limón.
• Sistema para destilación
Equipo
simple.
• Pinza 3 dedos.
• Soporte universal.
• Parrilla de calentamiento.
 Sustancia Estructura Peso Punto Punto Densida Toxicidad y
molecul de de d Precaucione
ar fusión ebullici (g/cm3) s
(g/mol) (°C) ón
(°C)

Cloruro de CH2CL2 84.9 -97 40 1.3

metileno

Agua H20 18.015 0 100 1 No peligros

directos
relacionado.

R- C10H16 136 -74.35 176 0.84

(+)Limoneno
Sulfato de Na2SO4 142.04 884 1429 2.6
Sodio
Anhidro

Tabla 6.1 Tabla de reactivos.

Precauciones: El compuesto orgánico cloruro de metileno debe ser manejado en
campana, evitar contacto con la piel y ojos (lavar con bastante agua en caso de
contacto), evitar la inhalación ya que puede ocasionar problemas de salud debido
a que es toxico y está clasificado como mutágeno.
Metodología y flujograma.
Observaciones.
• En los primeros 2 intentos se modulo la temperatura en el calentamiento de
la solución por lo que se presento un sobrecalentamiento y esto generó una
emulsión descontrolada de la solución, lo cual contaminó la solución
destillada.
• El termómetro no marcaba la temperatura exacta y con ello no se obtenía
una medición bien la temperatura.
• En el tercer intento se logró modular mejor la temperatura, con lo cual se
realizó de manera exitosa el arrastre de vapor con la cual se obtuvo un
destilado.
• Se logró destilar 3 ml de solución después de 40 minutos.
 • Al agregar cloruro de metileno a la solución destilada se logró observar la
separación de las fases inmiscibles como pequeñas gotas.
• No se realizo todo el procedimiento debido a que se nos termino el tiempo
para destilar mas y con pocos ml destilados no se podría nada o casi nada de
aceite.
• El rendimiento es 0% ya que no se pudo formar el aceite esencial.
Discusión de resultados.
El motivo por el cual se generó las emulsiones de la solución se presentó debido a
un mal control de la temperatura en el calentamiento de la solución, por lo cual no
se generó un arrastre de vapor para poder llevar el proceso de destilación.
Mientras que en el tercer intento, se logró destilar perfectamente debido a que se
pudo modular mejor la temperatura y se pudo mantener constante la temperatura
con lo cual se logró de manera excelente el arrastre de vapor y se destiló el
limoneno presente en las cáscaras de limón.
Conclusiones.
En conclusión, desafortunadamente no se cumplió con el objetivo de la práctica,
ya que en dos ocasiones no se aplicó correctamente la técnica de destilación por
arrastre de vapor, y lamentablemente no se logró obtener nada de aceite esencial,
por lo que no se logró con éxito completar la experimentación.
No obstante, los errores cometidos en esta práctica son aprendizaje para poder
realizar mejor la técnica de destilación por arrastre de vapor en una próxima
ocasión, ya que se conocerán los errores que no se deben cometer para tener
mejores resultados.
Bibliografía.
• Camacho, E. M., & Mario Grau Ríos. (2013). Ingeniería Química. Madrid: Universidad
Nacional de Educación a Distancia.
• López Luegon M T (2004). Los aceites esenciales, Offarm - Elsevier. Vol. 23. Núm. 7.
• QUIMICAFACIL.NET. (24 de octubre 2019). Ventajas y Desventajas de la hidrodestilación.
URL: https://quimicafacil.net/tecnicas-de-laboratorio/ventajas-desventajas-
hidrodestilacion/.
• DEQUIMICA. (2022). Limoneno. URL: https://www.dequimica.info/limoneno.