PRÁCTICA 2.

REACCIÓN DE DIELS-ALDER: Síntesis de (2R,3S)-endo-N-fenilbiciclo-

[2.2.2]oct-5-eno-dicarboximida

EVALUACIÓN DE RIESGOS: Peligros de las sustancias a manipular para la salud y el

Substancia Frases H Frases P Clase de Peligro Volatilidad

N-fenilmaleimida

1,3-ciclohexadieno

etanol

medio ambiente

CÁLCULOS:
pureza d(g/ masa volumen relación
substancia MM mmol
(%) mL) (mg) (mL) molar
N-fenilmaleimida
1,3-ciclohexadieno
etanol
producto
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En un tubo especial para microondas se introducen 250 mg de N-fenilmaleimida y se le
añaden 0.150 mL de 1,3-ciclohexadieno y 1.5 mL de etanol. La mezcla obtenida se
somete a irradiación con microondas (300W con agitación) durante 10 min a 130⁰C,
observándose la formación de un sólido blanco. A continuación, se enfría el tubo,
primero en un baño de agua y posteriormente en un baño de agua/hielo durante 10
min. Una vez frío, se añaden 1.5 mL de etanol frío y el producto de reacción se filtra a
vacío. El sólido así obtenido se introduce en un desecador a vacío. Una vez seco, se
pesa, se calcula el rendimiento de la reacción y se determina su punto de fusión
(bibliografía: 205-206⁰C).

TRATAMIENTO DE RESIDUOS:
Los residuos que se generan deben ser depositados en el bidón correspondiente en
función de su composición:
1. Residuos sólidos
2. Residuos orgánicos
3. Residuos halogenados
4. Residuos de vidrio
5. Acetona de lavado (en los botellones)

BIBLIOGRAFÍA:
M. R. Baar, D. Falcone, C. Gordon, Journal of Chemical Education, 2010, 87, 84—86.
CUESTIONES PARA RESOLVER EN EL LABORATORIO:

1. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción

2. Explica qué ventajas ofrece la utilización de microondas en síntesis química
frente a las técnicas de calentamiento convencionales

CUESTIONES PARA RESOLVER FUERA DEL LABORATORIO:

1. Explica la numeración de los átomos de carbono del producto obtenido

teniendo en cuenta su nombre ((2R,3S)-endo-N-fenilbiciclo[2.2.2]oct-5-eno-2,3-
dicarboximida).
2. ¿Es selectiva esta reacción? ¿qué tipo de selectividad muestra? ¿cuál es su
origen?
3. Confirma la estructura del producto de reacción obtenido mediante el análisis
de sus datos espectroscópicos de IR RMN y espectrometría de masas.