Universidad Nacional Autónoma de
México
Facultad de Estudios Superiores
Zaragoza
Lic. Química Farmacéutico Biológica
Semestre 2020-1
Laboratorio de Sintesis de Farmacos y de Materias Primas
II
Informe 2,3-difenilquinoxalina
Grupo: 1501
Alumno:
Ramirez Martinez Oscar
Profesor(a): Lorenzo Antonio Torres
Fecha de entrega: 18/11/19
Resumen
Se realizó la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina mediante la mezcla y calentamiento de
o-fenilendiamina con bencilo en presencia de etanol, obteniendo 0.098g del producto
solido de color blanco con un porcentaje de rendimiento de 78.4%, el producto tuvo
un punto de fusión de 118°C.
Antecedentes
Farmacología: Los derivados de la quinoxalina son objeto de gran interés tanto desde
punto de vista académico e industrial. Entre las diversas clases de compuestos que
contienen nitrógeno heterocíclico, las Quinoxalinas son componentes importantes de
varios compuestos farmacológicamente activos. Aunque rara vez se describe en la
naturaleza, el anillo quinoxalina sintética es una parte de una serie de antibióticos que
se sabe que inhiben el crecimiento de bacterias Gram-positivas y también son activos
contra diversos tumores trasplantables.
Reactividad: los benzoderivados experimentan reacciones de sustitución electrofílica
directa.
Objetivo
● Obtener un derivado de benzopiracina (anillo de seis miembros con dos
heteroátomos de nitrógeno en posición 1,4 fusionado a un anillo bencénico.
Reacción
Mecanismo de Reacción
Cálculos
Datos o- 2,3-
fenilendiami Bencilo Etanol difenilquinoxa
na lina
PM 108.144g/mo 212.25g/mol 46.07g/mol 212.24g/mol
l
Peb 252°C 324g/mol 78°C 344°C
Pf 102-104°C 94-96°C -114°C 124-135°C
Densidad 1.031g/cm3 1.12g/cm3 0.789g/cm3 1.31g/cm3
Solubilidad Muy soluble
Altamente en agua y Miscible en
soluble en medianament agua.
agua. e soluble en
compuestos
no
hidrocarbura
dos.
Teórico
mol 0.01017 9.8939x10-3 0.137008 5.0694x10-3
Reactivo X
limitante
Relación 1.0279 1 13.8477 0.5123
molar
gramos 1.1g 2.1g 6.312g 1.43g
volumen 8mL
% 51%
Experimental
mol 8.4155x10-5 4.1714x10-5 2.66x10-3 8.8539x10-3
Reactivo X
limitante
Relación 0.9728 1 13.4595
molar
gramos 0.9842g 1.8792g 5.6484g 0.25g
volumen 7.1590mL
% 100%
Método Oficial
Método Propuesto
En un matraz de 25 mL de capacidad se adicionaron 0.959g de bencilo (2.7027x10 -3
mol) y se disolvieron el 7.2mL de etanol (0.09556 mol), posteriormente se adicionaron
0.499g de o-fenilendiamina (0.01689 mol), se equipo el matraz con un refrigerante
recto, un agitador magnético y un termómetro con adaptador para neopreno, esto se
conectó a un recirculador de agua y se mantuvo la reacción durante 2 horas en reflujo
a una temperatura que no superará los 50°C, la reacción se mantuvo en un baño de
agua. Durante el tiempo de reacción se realizó cromatografía en capa fina a la
reacción para ir monitoreando su avance, una vez concluido este tiempo de reacción
se adiciona agua fría para que precipita el producto, una vez obtenido el producto se
llevó a cabo una filtración a vacío para recolectar los cristales del producto deseado,
a esta primera cosecha de cristales se le realizó una recristalización con etanol para
eliminar algunas impurezas aún presentes. Finalmente se secaron los cristales
obtenidos en la estufa y se realizó el cálculo para obtener el porcentaje de
rendimiento, así como la determinación del punto de fusión.
Observación
Burbujeo Durante la reacción no se presentó un burbujeo
por la liberación de los gases
Temperatura Se cuidó que la temperatura no aumentara a
más de 70°C para evitar que el producto
deseado se quemara o se desprendiera el
etanol.
Cambio de Color La solución se mantuvo en el color amarillo
Presencia de algún precipitado Se formó un precipitado una vez que se terminó
la adición de todos los reactivos y se puso en
un baño de hielo.
Recristalizar Para recristalizar se debió de usar etanol para
obtener cristales mas puros
Incidentes Durante la práctica no ocurre ningún tipo de
incidente y se llevó a cabo la práctica con
normalidad
Resultados
Datos Estado de Color g / Vol Pf. / Peb. % de
agregación Rendimiento
Teórico Sólido Blanco 0.125g 125-126°C 100
Experimental Sólido Blanco 0.098g 118°C 78.4
Conclusiones
El producto deseado se logró obtener, con un rendimiento un poco bajo, esto pudo
ser debido a que para la síntesis de 2,3-difenilquinoxalina se realizaron síntesis
previas, en las cuales hubo pérdidas de producto que más adelante servirían como
materia prima.
Referencias Bibliográficas
● Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry. 5 th end. New York
Logman;1989.
● [Link]
● Índex Merk 13 edn.2001:[Link] 4880.
● Fiton AO. S MALLY rk. Practical Heterociclic [Link]: Academic
Press.1968.
● Giral F. Rojahn. Productos Químicos y Farmacéuticos. México. Atlante. 1956.
