Informe de laboratorio Química Orgánica III (2022) Práctica N°4

INFORME 4. FOTORREDUCIÓN DE BENZOFENONA

Maria Del Mar López Londoño
Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Programa de
Química. Docente: Fernando Agudelo Aguirre; Orgánica III.
RESUMEN
En la práctica de laboratorio, se realizó una reducción de benzofenona para obtener
benzopinacol, un producto elaborado a partir de un precursor. Con dicho producto obtenido
se midieron los espectros infrarrojos y se cristalizaron por exposición a la luz solar durante
15 días para obtener un producto puro con un punto de fusión de 175 °C.
INTRODUCCIÓN
La fotoquímica es una subdisciplina de la química que estudia de las interacciones entre
átomos y moléculas con la luz, en donde se genera un cambio físico permitiendo la síntesisde
las moléculas reactantes. La ley de Grutthus-Draper, la cual es la primera ley de la
fotoquímica, establece que la luz debe ser absorbida por una sustancia química para así
generar una reacción fotoquímica, y por ello, cuando una molécula absorbe luz ultravioleta
con una longitud de onda apropiada, uno de los electrones generalmente los de los niveles de
energía superiores es excitado a un orbital molecular no ocupado de más baja energía. [1]
La benzofenona es un compuesto que absorbe una longitud de onda correspondiente a 355 nm
y mueve uno de sus electrones de un orbital molecular de alta energía a un orbital
de baja energía, en este proceso el espín del electrón no cambia. rotación. Los electrones
opuestos permanecen en sus orbitales originales de menor energía. [2] En este punto los
electrones todavía tienen giros apareados, en donde mientras los giros estén apareados, la
molécula se encuentra en un estado llamado singlete (S1); punto en el cual pueden ocurrir
diversos hechos, tales como que el electrón excitado regrese a su estado original emitiendo
luz, lo que se denomina fluorescencia; o que el electrón cambie su giro (spin) y ya no se
encuentre apareado con el electrón que quedó en el estado raso, lo que se denomina estado
triplete (T1).
El segundo fenómeno de cambio de giro en un electrón excitado y promovido a un nivel
mayor de energía se conoce como cruce intersistémico (ISC), el cual ocurre dentro de la
benzofenona, por lo cual la fluorescencia no ocurre, y una vez benzofenona alcanza este
alcanza el estado triplete, puede reaccionar con alguna otra especie química, y en este cao, se
redujo para así formar el benzopinacol.
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METODOLOGÍA

Materiales:
• 1 tubo de ensayo con tapa rosca (o tapón de caucho)
• 1 pipeta graduada de 5.0 mL
• 1 pipeta graduada de 1.0 mL
• 1 probeta 100 mL
• 1 espátula metálica
• 1 pesa sales
• 1 balanza con dos cifras decimales
• 1 frasco lavador
• gafas de seguridad
• 20 hojas de papel filtro

Reactivos:

• 100 g. de Benzofenona. Frasco almacén

• 500 mL 2-Propanol. Frasco almacén
• 50 mL Ácido acético glacial. Frasco almacén
• 20 hojas de papel filtro
• 2.0 L de agua destilada
• 1 recipiente para desechos químicos

PROCEDIMIENTO

En un tubo de ensayo de 20 x 150 mm se colocó 2.5 g de benzofenona. Se adicionó alrededor de 10

mL de 2-propanol. Posteriormente se calientó en un baño para disolver el sólido. Cuando el sólido se
encontró disuelto se adicionó una gota de ácido acético glacial, y así se llenó el tubo cerca del extremo
superior con más de 2-propanol. Seguidamente se agitó vigorosamente. La solución resultante se
expuso a un sistema a la luz directa del sol durante 15 dias. Finalmente se recolectó los cristales
formados en el tubo por medio de filtración al vació, se secó y se determinó tanto su punto de fusión y
su espectro infrarrojo.
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DIAGRAMA DE FLUJO

RESULTADOS Y DISCUSIONES
Tras ejecutar el procedimiento anteriormente descrito, se llevaron a cabo los cálculos
respectivos para obtener los gramos obtenidos del producto deseado, que en este caso fue el
benzopinacol (C26H22O2) existentes en 0.997 g de benzofenona (C13H10O) y para ello, se
efectuó el siguiente cálculo estequiométrico:

99 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 C13 H10 O 1 𝑚𝑜𝑙 C26 H22 𝑂2 366 𝑔 C26 H22 𝑂2

0.997 g C13 H10 O 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
100 𝑔 182 𝑔 C13 H10 O 2 𝑚𝑜𝑙 C13 H10 O 1 𝑚𝑜𝑙 C26 H22 𝑂2
= 0.992 𝑔 C26 H22 𝑂2

El peso teórico del benzopinacol es igual a 0.992 g, este se compara con el peso del
compuesto obtenido, el cual es de 0.9241 gramos, así que porcentaje de rendimiento se
calculó de la siguiente manera:
gramos experimentales
%Rend= 𝑥 100%
gramos teóricos

0.9241 g
%Rend= 𝑥 100% = 93.16 %
0.992 g
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El porcentaje de rendimiento de la reacción fue igual a 93.16%, de esta manera se

comprueba que se expuso correctamente a la luz solar durante 15 días, así que la reacción
se completó. En la siguiente figura se evidencia el compuesto obtenido.

Figura 1. Benzopinacol.

El mecanismo de reacción generado para la obtención del benzopinacol es el siguiente:

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Finalmente, al obtener el compuesto benzopinacol, este fue secado completamente y se le

realzaron dos diferentes análisis, su respectivo punto de fusión, el cual fue de 175°C y el
espectro infrarrojo, el espectro infrarrojo es el siguiente:

Figura 2. Resultados de IR del benzopinacol.

En el espectro infrarrojo experimental, pueden notar bandas características de tensión que
rodean a OH es 3575 cm -1 y 3544 cm -1 como también flexiones de este es 1025 cm-1. La
vibración provocada por tensión del enlace CO está en 643 cm-1. Así mismo pueden
observarse las vibraciones provocadas por la tensión los enlaces CH de los anillos
aromáticas es 3085 cm-1 ,3056 cm-1 y 3024 cm-1 y por la flexión de estos es 1595 cm-1, 1579
cm-1 y 1491 cm-1 justificadas con sus movimientos en el plano (906 cm-1).
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CONCLUSIONES

Los resultados experimentales del laboratorio ayudan a concluir que la reducción de la

benzofenona a benzopinacol se realiza de forma sencilla, por lo que siempre es necesario
e importante asegurar la absorción directa del compuesto, para que reaccione completamente
y el rendimiento sea alto como se observa en los cálculos, además de obtener el punto de
fusión y el espectro IR, también comprobamos cómo se formaba este producto de forma pura.

Otro aspecto importante de la síntesis de benzopinacol fue la necesidad de esperar dos

semanas para que se completara la reacción. Dado que el compuesto nunca se obtiene sin
exposición a la luz solar, se requirió un proceso de laboratorio sintético, aunque breve. Espere
a que se formen los cristales de benzopinacol.

CUESTIONARIO
1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta práctica. ¿Qué cuidados debe
tener al manipularlos?
• Benzofenona: [3]

- No respirar el polvo.
- Evitar su liberación al medio ambiente.
- Consultar a un médico en caso de malestar.

• 2-propanol: [4]

- Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de

cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
- Mantener el recipiente herméticamente cerrado.
- En caso de contacto con los ojos: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado.

• Ácido acético glacial: [5]

-Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de
cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
- Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.
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- En caso de contacto con la piel (o el pelo): quitar inmediatamente toda la ropa contaminada.
Enjuagar la piel con agua [o ducharse].
- En caso de contacto con los ojos: enjuagar con agua cuidadosamente durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto cuando estén presentes y pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado.
- Llamar inmediatamente a un centro de toxicología/médico.
2. Tome los espectros infrarrojos a la benzofenona y al benzopinacol. ¿Qué conclusiones
puede obtener?

Figura 3. Espectro IR de la benzofenona

Figura 4. Espectro IR del benzopinacol

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La comparación de los dos espectros IR mostró que el benzopinacol no tenía tensión por CO
y fue reemplazado por una banda de tensión de O–H, lo que resultó en una disminución en la
banda de tensión aromático. Debido a la reacción fotoquímica realizada, no se forman nuevas
bandas sobre el producto, sino que se forman.

3. ¿Cuál es el compuesto que se obtendría al efectuar el reordenamiento pinacólico al

producto de esta reacción? Efectúe el mecanismo.
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4. Proponga desconexión y síntesis de la ciclohexanona. Utilice reordenamiento pinacólico

para prepararla.

Análisis:

Síntesis:
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BIBLIOGRAFÍA
[1] Shriner R. et al. (1980). The systematic identification of organic compounds.

[2] Carl Roth. (2022c, septiembre 12). Ficha de datos de seguridad: Benzofenona.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-9709-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzA0OTB8

[3] Carl Roth. (2021a, abril 6). Ficha de datos de seguridad: 2-propanol.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-6752-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzgwNjV8Y

[4] Carl Roth. (2021b, agosto 19). Ficha de datos de seguridad: Ácido acético.
https://www.carlroth.com/medias/SDB-3738-ES-
ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMzkyNzJ8Y