“Año del fortalecimiento de la soberanía nacional"

UNIVERSIDAD NACIONAL
MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 1
“SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO”

CURSO : LABORATORIO QUIMICA ORGANICA AII

HORARIO : sábado 8 - 12 pm

PROFESOR : JOSE LUIS LOPEZ GABRIEL

FECHA DE REALIZACIÓN : 1 de octubre de 2022

FECHA DE ENTREGA : 7 de octubre de 2022

INTEGRANTES :

Rodriguez Chumpitaz Juan Alejandro ()

Camargo Ruiz Jose Carlos (13070005)

Cucho Fernandez Gerson Martin ()

Ciudad Universitaria, 7 de octubre del 2022

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

Video 1: síntesis del cloruro de Ter-butilo

PARTE EXPERIMENTAL

En la presente práctica vamos hacer la síntesis del cloruro de terbutilo, el

alcohol terciario (alcohol de terbutilo) tiene que protonarse primero en el medio
acido para convertir el grupo OH en buen grupo saliente, se elimina de la
estructura para formar un carbocatión y ahí recién el cloruro ataca para formar
el producto final.

En una pera se coloca 37 g de alcohol terbutilico y 150 ml de HCl (31.45 %)

concentrado se agita y se permite que las capas se separen por unos 15 o 20
minutos, luego se capa orgánica se retira y se lava con una solución de
Bicarbonato de sodio 5% hasta que nos dé un color neutro en el papel tornasol.

A la fase orgánica obtenida (cloruro de terbutilo) se le adiciona 10 g de cloruro

de calcio y se va agitar cuidadosamente hasta eliminar toda la traza de agua,
luego se transfiere a un balón de destilación, de destila usando un condensador
largo y la fracción ebulle entre los 49.5 °C y 52 °C que pesa 23 gramos.

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

1
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

CONCLUSIONES
 El alcohol terciario es muy estable y el proceso es muy rápido
 El cloruro de terbutilo tiene una polaridad muy baja, por eso se forma una fase
orgánica que no es soluble en agua. Tiene menor densidad que el agua.
 En el video obtuvieron un rendimiento de 49.78% muy debajo del rendimiento
esperado (78-88%), debido a que destilaron el cloruro terbutilico sin antes
eliminar las trazas de agua con un desecante.
 Se perdió algo del producto final, porque no desecaron el producto antes de
destilarlo, y tuvieron que hacer otra destilación.
 Destilar sin antes a ver secado el cloruro de terbutilo no es apropiado.
 Hay proceso SN1 con el HCl

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

2
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

RESULTADOS Y CALCULOS
mecanismo:

Cálculos:

C 4 H 10 O+ HCl →C 4 H 9 Cl + H 2 O
Cloruro de terbutilo
C 4 H 9 Cl=23 g
g
masa molar=92.57
mol
1mol
mol C 4 H 9 Cl=23 g x =0.2485 mol
92.57 g

Alcohol de terburtilo
C 4 H 10 O=37 g
g
masa molar=74.12
mol
1 mol
mol C 4 H 10 O=37 g x =0.4992 mol
74.12 g

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

3
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

1 mol C 4 H 9 Cl
0.4992 mol C 4 H 10 O x =0.4992 mol C 4 H 9 Cl
1 mol C 4 H 10 O
Porcentaje de rendimiento (%R)
0.2485 mol
%R= x 100=49.78 %
0.4992 mol

CUESTIONARIO
1. ¿Por qué la reacción se realiza en una pera de separación y
no en un balón de reacción?
El sustrato es muy reactivo, el Alcohol Terbutilico es un Alcohol
terciario, el sustrato terciario es muy fácil de formar el
carbocatión. El carbocatión es muy estable, reacciona
inmediatamente incluso sin tener que calentarlo.
Solo porque es sustrato terciario se utiliza la pera, el sustrato
terciario forma carbocationes muy estables y el proceso es muy
rápido.
2. El procedimiento recomienda utilizar alcohol Ter-Butílico
puro, sin embargo, utilizan como reactivo una solución de
alcohol Ter-Butílico al 88,24%. ¿Por qué no utilizan alcohol
Ter-Butílico puro? ¿Cómo se podría purificar el alcohol Ter-
Butílico antes de utilizarlo en la reacción?
3. ¿Cuál es el objetivo del uso de la solución de Bicarbonato de
sodio y del Cloruro de Calcio?
Le adicionan Bicarbonato de sodio, para poder eliminar el
exceso de acido que pueda a ver quedado con el producto.
Se le adiciona cloruro de calcio porque es un desecante, para
poder sacar toda el agua del cloruro terbutilico.

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

4
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

Video 2: síntesis del Bromuro de n-butilo

PARTE EXPERIMENTAL
En un balón de 100 ml se pone 23 ml de agua y se agrega 21 g de bromuro de
sodio pulverizado, luego agregamos 15 ml de n-butanol y enfriar la mezcla en un
baño de hielo. Agregamos lentamente 18 ml de H 2 SO 4 concentrado en pocas
porciones, luego colocamos una barrita de agitación magnética y armamos el
equipo de reflujo. Poner agua y granallas de hidróxido de sodio en el vaso de
precipitado y se coloca el embudo encima de la superficie del liquido en el vaso de
precipitado. Calentar la mezcla en un baño de aceite aproximadamente 30 min.
Luego dejar que la mezcla se enfrié. Se procede a destilar la mezcla y colectar el
destilado en un baño de hielo, la mezcla no debe superar los 110°C.

Colocar 5 ml de agua destilada en la pera, luego agregamos el destilado. Escurrir

la capa inferior que contiene bromuro de n-butilo. Regresamos el bromuro de n-
butilo a la pera y agregamos 5ml de H 2 SO 4 concentrado. Dejar reposar hasta que
las 2 fases se separen, lavamos el bromuro n-butilo con 5 ml de carbonato de
sodio al 10%, separamos las 2 fases y conservamos la fase orgánica. Luego
secamos con cloruro de calcio, al final de obtiene 12.32 ml de bromuro de n-
butilo.

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO5

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

CONCLUSIONES
 Se puede demostrar experimentalmente la síntesis de un halogenuro de alquilo
a partir de un alcohol primario.
 Se determino el mecanismo SN2 en la sustitución que se presentó con el
alcohol.
 Se obtuvieron 12.32 ml de bromuro de n-Butilo. Su rendimiento fue de 70.49%
 El n-Butanol utilizado requiere acido sulfúrico para ser activado (se añade un
protón al grupo hidroxilo) y así presenta un grupo saliente fácilmente
sustituible por el nucleófilo -Br.

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

6
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

RESULTADOS Y CALCULOS

Cálculos:

Bromuro de n-Butilo

g 1 mol mol
densidad :1.27 x =9.268 x 10−3
ml 137.03 g ml
−3 mol
n=12.32ml x 9.268 x 10 =0.1142mol
ml

Debido que la ecuación química la relación estequiométrica de los reactivos es de 1:1,

el reactivo limitante seria aquel de menor número de moles.

Acido sulfúrico

g 1 mol mol
densidad :1.84 x =0.0188
ml 98.08 g ml
−3 mol
n=12.32ml x 9.268 x 10 =0.1142mol
ml

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

7
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

n-Butanol

mol
densidad : 0.0108
ml
mol
n=15 ml x 0.0108 =0.162 mol
ml

Bromuro de sodio

1 mol
n=21 g x =0.204 mol
102.89 g

El reactivo limitante es el n-Butanol

Porcentaje de rendimiento (%R)

0.1142mol
%R= x 100=70.49 %
0.162mol

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

8
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

CUESTIONARIO
4. ¿Por qué se propone un mecanismo SN2 para la reacción de
síntesis del Bromuro de n-butilo?
Las reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular ocurren
en un solo paso, sin dar lugar a un producto intermedio aislable;
esto es lo que sucede con la reacción de síntesis de C 4 H 9 Br .
Otro factor que permite determinar que esta reacción consiste
en un mecanismo SN2 es que presenta una inversión de centro
de quiralidad en el sustrato.
5. Si teóricamente cada mol de alcohol (n-butanol) requiere
solo de un mol de sal (NaBr) y un mol de ácido, ¿Por qué se
trabaja con un exceso de bromuro y de ácido?
En esta reacción se establece un equilibrio dinámico, que esta
determinado por la ley de acción de masas. Esto esta
relacionado con el efecto estérico de esta reacción SN2, donde
se presenta una mayor dificultad de reacción con respecto al
numero de sustituyentes que tenga nuestro compuesto, pues a
más sustituyentes más difícil será que desarrolle la reacción, es
por eso que se presenta un exceso de bromuro y de ácido,
puesto que con mucha dificultad esta reacción se desarrollara.
6. El uso de una trampa de NaOH durante el paso de reflujo
es indispensable en este procedimiento ¿Cuál es su objetivo
y porque es tan importante?
Es importante porque mediante esta acción se captura el
bromuro gaseoso que es producido en la reacción.

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

9
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

−¿¿ −¿¿
7. ¿puede el ion bromuro ( Br ) sustituir al grupo OH del
alcohol de forma directa?
No en este proceso se presenta un proceso de transición donde
el nucleófilo y el electrófilo se unen parcialmente con el
sustrato.
8. ¿puede el agua que se forma al final en la ultima etapa
revertir el proceso de la reacción?
La SN2 no se ve favorecida en presencia de solventes polares o
−¿¿ −¿¿
que contengan OH o NH ; si esto es así el resultado será que,
las moléculas polares de disolventes solvatarán el nucleófilo
impidiendo que este ataque al carbono adyacente al oxidrilo del
n-butanol, esto provocara que la cantidad de bromuro de n-
butilo obtenido sea menor. Si por “revertir” se ha de
interpretar “entorpecer”, la respuesta es afirmativa.
9. ¿Cuáles son los productos secundarios de esta reacción?
+¿¿
C 4 H 9−O H 2

10. ¿Cómo se realiza el aislamiento y purificación del producto

obtenido?

TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO

10
LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA II - UNMSM

BIBLIOGRAFÍA

 John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta Edición.

2003. pp 392 - 404.
 Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill
Companies, The. Sexta Edición. 2005 pp 286-291.
 https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-
metropolitana/quimica-organica/practica-sintesis-de-cloruro-de-tert-butilo-
y-n-butilo/5250504
 Chrome-extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://
qb.unison.mx/PISSA/frames/hojas/ALCOHOL%20TERBUTILICO.pdf
 R.T Morrison, R.N. Boyd, QUIMICA ORGANICA, 5ta Edición, 1998, Addison
Wesley.

11
TEMA: SINTESIS DE HALUROS DE ALQUILO