Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Nombre de la práctica: Síntesis de 2,3-difenilquinoxalina (Mediante el uso de una técnica

de la química verde )
Equipo: 8
Integrantes:
 Rosales Ocampo Iván
 Sanguines Viera María Guadalupe.
 Solís Ramírez Jessica.
Profesores:

 Beatriz Bautista Martínez.

 Cesar Augusto Pulido Flores.
 Omar Merino Pérez.
Introducción
La química verde se define como el desarrollo, diseño y aplicación de productos químicos y
procesos para eliminar o reducir el uso y generación de sustancias peligrosas al medio
ambiente. Al igual que los nuevos tipos de compuestos y las transformaciones químicas son
muy variados, también lo son las soluciones que la química verde ha propuesto. El uso de
microondas ha pasado de ser una curiosidad a ser una técnica ya establecida, que se usa
frecuentemente en la investigación y en la industria. Las quinoxalinas son un tipo de
heterociclos nitrogenados (imino funcionalizados), lo cuales se han empleado con base
farmacéutica. Una de las alternativas para su síntesis es el empleo de diaminas y
compuestos dicarbonílicos como sucederá en esta práctica, obteniendo
2,3difenilquinoxalina mediante el empleo de microondas.
Los procesos sintéticos deben ser átomos eficientes, esto es, que la mayor parte de la masa
de los reactivos quede incorporada en la masa de los productos. Además, los reactivos
deberán ser lo más simples como sea posible. Se han propuesto varias maneras de
cuantificar qué tan verde es un proceso, como por ejemplo midiendo su eficiencia atómica,
una propuesta hecha por Barry Trost de la Universidad de Stanford (Trost, 1995, 2002;
Andraos and Sayed, 2007). La economía atómica se define por la siguiente relación
(ecuación 1).

Porcentaje de economía atómica =

Un ejemplo para ilustrar lo anterior se encuentra en una modificación hecha por la
Compañía Shell Corporation para obtener el metacrilato de metilo (3) (esquema 1), el cual
es el precursor utilizado para la fabricación del polimetacrilato de metilo, también llamado
vidrio orgánico y que tiene las marcas registradas de Plexiglas y Lucite. La primera síntesis
utiliza como materia prima a la acetona (1), la cual se hace reaccionar con cianuro de sodio
en presencia de un catalizador ácido para formar la cianohidrina de la acetona (2), la cual al
reaccionar con metanol en presencia de ácido experimenta una reacción de deshidratación y
conversión del nitrilo en el éster metílico, formando el compuesto (3). Todo el proceso
tiene una economía atómica del 47%

En la síntesis modificada haciendo uso de los principios de la Química Verde, se hace uso
de un proceso catalítico. En este proceso, se utiliza como materia prima el propino (4), el
cual se hace reaccionar con monóxido de carbono (5) y metanol (6), en presencia de paladio
metálico como catalizador (esquema 2). Este proceso tiene una economía atómica del
100%, ya que todos los átomos de los reactivos quedan incorporados en el producto final
(Sheldon, 1997).

Los compuestos químicos que tienen usos domésticos e industriales siempre deberán
ser biodegradables, así como lo deberían de ser los intermediarios en sus propias
síntesis químicas, principio 10 de la Química Verde (Robert and Aubrecht, 2008).

Otros de los principios de la Química Verde (principios 3 y 5) implican eliminar o bien

reemplazar los disolventes orgánicos por el agua o por fluidos supercríticos, en
particular el dióxido de carbono (CO2). 
Objetivos

 Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina haciendo uso del método convencional y usando

los principios de la química verde.
 Comparar la eficiencia y características de ambos métodos calculando el
rendimiento de cada uno.
 Determinar la pureza del producto esperado usando cromatografía en capa fina y el
punto de fusión.
Mecanismo de reacción
Resultados
Rendimiento para método térmico
Reactivo limitante: 0.5 g Bencilo
PM Reactivo limitante: 210.23 g/mol
PM 2,3-difenilquinoxalina: 282.3 g/mol
g
282.3
1mol reactivo 1mol producto mol
0. 5 g Bencilo x x x = 0.67 g (Teóricos)
g 1 mol reactivo 1mol producto
210 . 23
mol
Gramos experimentales: 0.50 g
0.50
Rendimiento % = x 100=75 %
0.6 7
Rendimiento para método de química verde
Gramos experimentales: 0.59 g
0.5 9
Rendimiento % = x 100=88 %
0.6 7
Placa cromatográfica

1. o-Fenilendiamina
2. Bencilo
3. 2,3-difenilquinoxalina (m. térmico)
4. 2,3-difenilquinoxalina (q. verde)
3
4
1
2

Punto de fusión
111°C
Análisis de resultados
Rendimiento
Los cálculos arrojados en el rendimiento a través del método térmico nos dan un porcentaje
del 75%. Por otro lado, el rendimiento en porcentaje obtenido por el método de la
triboquimica (química verde) fue del 88%.
Esto nos da una diferencia del 13%. De tal manera que se cumple el hecho de que la
química verde nos permite obtener mejores rendimientos.
Placa cromatográfica
La lectura de la placa cromatográfica no se puede hacer de manera clara, debido a que
parece que las muestras colocadas sobre la placa se “encimaron”, por lo que su lectura se
torna complicada. Sin embrago, mediante el uso del esquema presente, se puede visualizar
de mejor manera.
De tal forma que nuestro producto de síntesis será el que se encuentre sobre las demás
muestras, esto debido al uso de un disolvente apolar.
El Rf aproximado es de 0.71.
Punto de fusión
El punto de fusión teórico es de 126.0°C. El obtenido de manera practica fue de 111°C, lo
cual nos podría indicar que el producto no es totalmente puro y podría incluir algún tipo de
residuo de la reacción realizada.
Conclusion.
 El uso de algunas de las técnicas de la química verde ha permitido reducir los
tiempos de reacción al eliminar el uso de disolventes y ahorrar en el consumo de
energía, ya que muchas de las reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente.
Comentarios adicionales
Sin comentarios.
Bibliografía:

 CAREY, Francis A., (2006), “Química Orgánica”, 6ª ed., Ed. McGraw-Hill,

México, D.F. Pp. 1083-1088.
 WADE, L.G., (2004), “Química Orgánica”, 5ª ed., Ed. Pearson Prentice Hall,
Madrid, España. Pp. 1220-1226.
 Campos Juárez 0J. 2015. Alternativas para la síntesis a nivel micro escala de 2,3 ‐
difenilquinoxalina utilizando diferentes catalizadores y formas de calentamiento
dentro del marco de la química verde. Consultado: 27/10/20. Recuperado de
https://1library.co/document/7qv9j91y-alternativas-sintesis-difenilquinoxalina-
utiliza ndo-diferentes-catalizadores-calentamiento-quimica.html
Cuestionario

1. Investigar qué pasaría si la reacción se realiza en cloroformo en lugar de etanol

por ambos procedimientos.
El disolvente cloroformo, al ser volátil, nos proporcionaría perdida de nuestro
producto, asimismo al ser un producto tóxico para el medio ambiente, no sería
viable en la química verde
2. Investiga por lo menos cinco ejemplos de reacciones llevadas a cabo por medio
de técnicas química verde.
Reacción de condensación benzoica: El uso de la tiamina como catalizador
implica la ventaja de utilizar un reactivo inocuo, no tóxico, en lugar de cianuro
(Principios 3 y 12 de la química verde)
Reacciones efectuadas utilizando la síntesis orgánica asistida con microondas:
Implica el uso de arcillas como soporte para los catalizadores.
Síntesis de 1,4-dihidropiridinas de Hantzsch: La reacción consiste simplemente en
mezclar los reactivos en un recipiente: dos equivalentes del acetoacetato de etilo,
el formaldehido y el amoniaco en presencia de etanol. Se tapa el frasco, el cual se
mantiene cerrado a temperatura ambiente (Aplicando el principio 6 de la química
verde)
Condensación de Knoevenagel, la cual consiste en la reacción entre un
compuesto con hidrógenos activos y un aldehído.
3. ¿Por qué crees que es conveniente pulverizar los reactivos al inicio de la práctica
por el procedimiento de química verde?
Para aumentar la superficie de reacción y de esta manera hubiera más colisiones
efectivas entre las moléculas reaccionantes.
4. ¿Consideras importante y relevante este tipo de alternativas en síntesis
orgánicas? Justifica tu respuesta.
Si, ya que proporcionan un mayor rendimiento al no haber perdidas debido a
destilaciones, catalizadores etc.
Asimismo, nos produce solo nuestro producto más sustancias que no son tóxicas
para el medio ambiente.