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Examen final de laboratorio

sintesis y purificacion de dibenzalacetona por condensacion aldolica

Julio Ernesto Ortega Oyuela1/Juan Eslava1/Oscar Andres Rodriguez Morales1/ Anyi Viviana
Novoa Ardila1

Resumen

Introduccion Se define la síntesis orgánica como la obtención de moléculas orgánicas


mediante reacciones químicas planificadas, una síntesis orgánica se puede clasificar en tres
formas fundamentales. La dibenzalacetona es el producto de una síntesis orgánica de dos
compuestos, el benzaldehído y la acetona, los cuales pasan por medio de un proceso
aldolico en el cual se evidencia la formación de un compuesto carbonílico después de haber
eliminado un protón del carbono alpha Objetivo Con este informe se presente identificar las
caracteristicas de la condensacion aldolica junto con las caracteristicas de los grupos
funcionales de la dibenzalacetona Materiales y metodos Se realizo la sintesis de la
dibenzalacetona por medio de la condesacion aldolica teniendo en cuenta los calculos
estequiometricos de los reactivos previamente calculados teniendo en cuenta la exactitud
para que la reaccion se cumpla de manra correcta Resultados La sintesis de la
dibenzalacetona tiene en cuenta el filtrado al vacio junto con el calentmiento para la
comprobacion de la correcta sitentesis se realizo la identificacion de grupos funcionales que
en teoria deben estar en el compuesto para asi comprobar el exito del laboratorio
Conclusiones La reacciones presentan distintas propiedades que permiten que estas se
den como lo es la condensación aldólica en la que se forma un enlace carbono-carbono por
la formación de un enolato formando así el compuesto final.

Palabras Clave
Dibenzalacetona, Condensacion aldolica, Benzaldehido, acetona

mediante reacciones químicas


Introducción planificadas, una síntesis orgánica se
puede clasificar en tres formas
Se define la síntesis orgánica como la fundamentales, la primera re refiere a que
obtención de moléculas orgánicas sea un producto orgánico que tenga una

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1.
demanda comercial considerable, la se añadió la cantidad ya calculada de
segunda que sea un producto obtenido a benzaldehido y por último se añadió la
partir de una planta y que tenga un uso cantidad calculada de acetona usando
industrial y por último que el fin de la una bureta anotando la cantidad
síntesis sea generar un nuevo producto o
mejorar las características de otro que adicionada de benzaldehído y acetona.
pueda ser utilizado en la industria. (El orden de adición se debe respetar).
Se agitó la mezcla durante 30 minutos,
Al llevar a cabo el desarrollo de una mientras esperábamos los 30 minutos se
síntesis se debe tener en cuenta el realizaron los cálculos del rendimiento
objetivo que se desea cumplir y a partir de teórico de benzalacetona con las
esto generar el mecanismo para cumplirlo
cantidades que se mezclaron de los
en la menos cantidad de pasos y de la
forma más eficiente, de manera que el reactivos.
margen de error sea mínimo y que se Al concluir los 30 minutos, se añadió 20
reduzca la posibilidad de que se generen mL de agua a la mezcla (destilada o de la
subproductos. llave) y se filtró al vacío; Todavía en el
montaje de filtración al vacío, se lavó el
La dibenzalacetona es el producto de una
sólido obtenido con tres porciones de
síntesis orgánica de dos compuestos que
agua, de 20 mL cada una. Se colocó el
son el benzaldehído y la acetona los
papel filtro con el producto sobre un reloj
cuales por un proceso aldolico en el cual
de vidrio y se secó en un horno/estufa
se evidencia la formación de un
durante 20 minutos, posteriormente se
compuesto carbonílico después de haber
peso el sólido obtenido tras enfriar a
eliminado un protón del carbono alpha, la
temperatura ambiente.
dibenzalacetona es uno de componentes
Se determinó el punto de fusión del sólido
principales de los bloqueadores contra los
y por último se realizaron las pruebas
rayos ultra violeta conocidos comúnmente
generales de aldehídos y cetonas
como rayos UV los cuales producen
daños en la piel cuando esta se ve
expuesta directamente a la acción de los
anteriormente mencionados, la imagen 1
nos muestra la reacción para la formación
Pruebas generales para aldehídos,
de estas moléculas orgánicas.
cetonas y carbohidratos

● Prueba para la formación de 2-4-


Dinitofenilhidracina

Imagen1. Reacción dibenzalacetona


Se tomó 6 tubos de ensayo, se marcó
cada uno con el nombre de los patrones
Materiales y Métodos
de aldehídos, cetona y carbohidratos
(acetaldehído, benzaldehído, acetona,
Se tomó un Erlenmeyer de 125 mL con un
acetofenona, glucosa y fructosa), se
agitador magnético, a este se agrego 10
agregó en cada tubo 1mL de los patrones
mL de etanol al 96% y 10 mL de
respectivos, en otro tubo de ensayo
disolución NaOH 3 M. Se colocó la
marcado como control negativo se agregó
mezcla sobre la plancha de agitación
mL de agua y por último se marcó otro
magnética y se ajustó la perilla de control
tubo de ensayo como muestra problema y
para tener una agitación moderada,
se agregó 1 mL de la muestra,
utilizando una pipeta graduada de 5 mL
posteriormente se adiciono a cada tubo

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1.
de ensayo 0.5 mL de 2,4- −3 58,04 g C 3 H 6 O
dinitrofenilhidrazina y se agitó. 8,53∗10 mol C 3 H 6 O( )
1 mol C3 H 6 O
=0,495 g C3 H 6 O
Resultados
Para obtener la cantidad necesaria en mL
Para el desarrollo de la práctica se
realizaron cálculos estequiométricos con m
se aplicó la fórmula V =
el objetivo de determinar la cantidad p
exacta de los reactivos necesarios
(acetona y benzaldehído) para obtener 2 Volumen benzaldehido
g dibenzalacetona como sustancia final
final por medio de la reacción aldólica. 1,804 g C7 H 6 O
V= =1,727 mL C7 H 6 O
1,044 g /mL
+10%= 1,9 mL

Volumen acetona

Imagen1. Reacción dibenzalacetona 0,495 g C3 H 6 O


V= =0,626 mL C3 H 6 O
0,79 g /mL
Cálculos estequiométricos
Propiedades físicas de la reacción
El comportamiento de la reaccion ente el
Moles de dibenzalacetona (C 17 H 14 O ) benzaldehido y la acetona se muestra en
1 mol C17 H 14 O la tabla 1, que contiene los tiempos en el
2g( )=8,53∗10−3 mol C17 H 14 O
234,2 g C17 H 14 O cual la mezca sufre los diferentes cambios
fisicos a causa de la reaccion por formar
dibenzalacetona.
Moles de acetona (C 3 H 6 O)
1 mol C3 H 6 O
−3
8,53∗10 mol C 17 H 14 O( ) Tabla 1. Cambios físicos
1 mol C 17 H 14 O
Cambio físico Tiempo (segundos)
=8,53∗10−3 mol C 3 H 6 O
Amarillo 22
Moles benzaldehido (C 7 H 6 O) Lechoso 32
1 mol C7 H 6 O
8,53∗10−3 mol C 17 H 14 O( ) Precipitado 35
1 mol C 17 H 14 O
=¿ 0,0170 mol C 7 H 6 O Fuente: Autores

Cantidad obtenida de dibenzalacetona


● Peso papel filtro: 0,66 g
Masa de benzaldehido (C 7 H 6 O)
● Papel filtro con el sólido: 2,79 g
106,12 g C7 H 6 O
0,0170 mol C 7 H 6 O( ) Peso de la dibenzalacetona
1 mol C7 H 6 O (2,79−0,66)=2,1 g de dibenzalacetona
=1,08 gC 7 H 6 O

Masa de acetona (C 3 H 6 O) Rendimiento de la reacción

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1.
Real Benzaldehido Presentó espejo de
% Rendimiento= ∗100
Teórico plata

2,1 g Control negativo No presento espejo


% Rendimiento= ∗100=105 % de plata
2,00 g
Acetona No presento espejo
Determinación de punto de fusión de plata

Compuesto No presento espejo


Tabla No. 2.Punto de fusión
obtenido de plata
Fuente: Autores
Dibenzalacetona Temperatura

1 100,1 Discusión de resultados


La síntesis de la dibenzalacetona se logra
2 104,2 a partir de la condensación aldólica la cual
Fuente: Autores permite la interacción de dos aldehídos o
cetonas para posteriormente formar un
Promedio: 102,15% aldol en los hidrógenos que se encuentren
en la posición alfa (ⲁ)
Identificación de grupos funcionales

● Prueba de 2,4
dinitrofenilhidracina Imagen 2. Formación de aldol
Precipitado amarillo o naranja positivo
para aldehídos y cetonas. La condensación aldólica también permite
la formación de enolato el cual ataca
Tabla No. 3. Identificación de 2,4 directamente el carbonilo de la otra
dinitrofenilhidracina molécula permitiendo así la formación de
Benzaldehido Precipitado naranja nuevos enlaces carbono-carbono, la
formación del anión enolato el la síntesis
Control negativo No presentó ningún de la dibenzalacetona se obtiene por la
precipitado
acetona la cual es utilizada en medio
Acetona Precipitado amarillo básico por lo que reacciona con las dos
moléculas de benzaldehido formando así
Compuesto Precipitado naranja el compuesto sólido por lo que los
obtenido cálculos estequiométricos fueron
Fuente: Autores correctos ya que tanto la cantidad
calculada (1,9 mL) de benzaldehído como
● Prueba de Tollens de acetona (0,626 mL) permite la
Formación de un espejo de plata por la condensación aldólica para obtener el
presencia de aldehídos. compuesto

Los resultados obtenidos en el laboratorio


respecto al rendimiento de la reacción se
deben a que durante el proceso de
Tabla No. 4. Prueba de tollens filtración al vacío fue necesario diluir con
agua el compuesto obtenido y como

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1.
resultado se obtuvo una muestra grumosa añaden 4 mL de acetona y se deja que la
con algo de líquido y posteriormente se mezcla de reacción permanezca a
calentó dicho resultado durante 20 temperatura ambiente y con agitación
minutos en una estufa aunque el tiempo durante 20 minutos. Después, de este
que duró la muestra en la estufa no fue tiempo se añaden 20 mL de una
suficiente para que esta terminara de disolución de H 2 O 2 al 3% recientemente
secarse por lo que dicho líquido afectó el preparada y se calienta la mezcla entre
peso de la sustancia y por eso el 65-75 °C durante 15 minutos,finalmente,
porcentaje de rendimiento sobrepasó el se enfría la mezcla de reacción y se
100%. extrae con éter (2x10 mL). La fase
orgánica que surge de la reacción, debe
La identificación de grupos funcionales ser lavada con agua y secada sobre
fue esencial para la finalización de la MgS O 4anhídrido, se filtra y se elimina el
práctica ya que las pruebas definían el
disolvente a presión reducida y, el residuo
éxito de la sintesis del laboratorio
aceitoso debe ser pesado para poder
respecto a la prueba de 2,4
realizar el cálculo del rendimiento de la
dinitrofenilhidracina fue la única que dio
reacción (Guarnizo Franco & Martínez
positivo en la muestra ya que como
Yepes, 2009) .
resultado se obtuvo un precipitado
naranja lo que indica la presencia de
Finalmente para obtención de
aldehídos o cetonas pero se concluye que
benzalacetofenona por medio de
el grupo funcional es una cetona ya que la
condensación aldólica es necesario una
prueba de tollens dio negativa es decir no
molécula de acetofenona (C ¿ ¿ 8 H 8 O)¿ y
se presenció un espejo de plata por lo que
no está presente un aldehído. otra de benzaldehido (C ¿ ¿ 7 H 6 O)¿ que
van a reaccionar con montmorillonita
El punto de fusión también fue un KSF /O (Fluka) para obtener el compuesto
comprobante de el éxito del laboratorio ya deseado.
que se sabe que la dibenzalacetona tiene
un punto de fusión de alrededor de los
104℃-107℃ teniendo lo anterior dicho
en cuenta se realizaron 2 determinaciones
de punto de fusiona las cuales dieron un
promedio de 102,15℃ un valor muy Imagen 3. Obtención de
cercano al punto dicho en la literatura por benzalacetofenona.
lo que el punto de fusión obtenido justifica
la obtención de la dibenzalacetona por
medio de condensación aldólica.

Para la obtención de dibenzalacetona es Conclusiones


necesaria la condensación aldólica en
medio básico de un benzaldehido y una ● Los cálculos estequiométricos son
acetona para el procedimiento esenciales para la síntesis de un
experimental se hace uso de un compuesto ya que dichos cálculos
erlenmeyer de 125 mL, se mezclan determinan la cantidad exacta de
cuidadosamente 10 mL de etanol, 10 los reactivos que se deben aplicar
mmol de benzaldehído y 10 mL de para obtención de cierta cantidad
hidróxido sódico (0.5 M) en agua. Se del compuesto.

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1.
● La reacciones presentan distintas
propiedades que permiten que
estas se den como lo es la
condensación aldólica en la que se
forma un enlace carbono-carbono
por la formación de un enolato
formando así el compuesto final.

● La determinación de grupos
funcionales y punto de fusión son
comprobantes del exito de la
sintesis ya que en el caso de los
grupos funcionales el compuesto
va a dar positivo si tiene dicho
grupo funcional propio de este y el
punto de fusión permite afirmar la
presencia del compuesto ya que
este va a tener uno en específico
por lo que en el laboratorio dicho
punto se va a acercar con el de la
literatura

Bibliografía

● Experimentos de Química
Orgánica - Con enfoque en
ciencias de la vida. (2009). En
A.Guarnizo Franco, & P. N.
Martinez Yepes, Experimentos de
Química Orgánica - Con enfoque
en ciencias de la vida (pág. 220).
Armenia, Quindio, Colombia:
ELIZCOM S.A.S.

● McMurry, J. Química Orgánica.


Grupo Editorial Interamericana.
https://es.slideshare.net/AngyMile0
2/practica-6-obtencin-de-la-
dibenzalacetona

● Porras, L. (s.f.). SÍNTESIS DE


DIBENZALACETONA. Obtenido
de
https://www.academia.edu/190220
31/S
%C3%ADntesis_de_Dibenzalacet
ona

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